Strychnos L. da América do Sul e Central

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Recebido em 18/10/04. Aceito em 12/08/05

Revista Brasileira de FarmacognosiaBrazilian Journal of Pharmacognosy15(3): 256-267, Jul./Set. 2005

Revi

são

ISSN 0102-695X* E-mail: [email protected], Tel. + 55-16-33016668

Strychnos L. da América do Sul e Central

M.A. Silva1,2, A.R.M. Souza-Brito4, C.A. Hiruma-Lima3, L.C. Santos1 , M. Sannomiya1,

W. Vilegas1*

1Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNESP, Caixa Postal 355, 14800-900, Araraquara, SP, Brasil,

2Departamento de Fármacos e Medicamentos, Faculdade de Ciências Farmacêuticas, UNESP, Caixa Postal 502, 14801-902, Araraquara, SP, Brasil,

3Departamento de Fisiologia, Instituto de Biociências, UNESP, Caixa Postal 510, Botucatu,18618-000, SP, Brasil,

4Departamento de Fisiologia e Biofísica, Instituto de Biociências, UNICAMP, 13083-970, Campinas, SP, Brasil

RESUMO: Uma revisão do perfi l químico e farmacológico é apresentada de espécies de Strychnos(Loganiaceae) ocorrentes na América do Sul e Central, incluindo o uso popular, as substâncias isoladas e suas atividades biológicas.

Unitermos: Strychnos, Loganiaceae, alcalóides indólicos.

ABSTRACT: “Strychnos L. of South America and Central”. A review of the chemical and pharmacological profi le of Strychnos species (Loganiaceae) found in South and in Central America is presented. It includes the folk uses, the isolated compounds as well as the pharmacological activities as reported in the literature.

Keywords: Strychnos, Loganiaceae, indole alkaloids.

INTRODUÇÃO

O gênero Strychnos é constituído por 150 espécies, que ocorrem no mundo inteiro, especialmente nas Américas do Sul e Central, na África, na Ásia e na Austrália (Aimi et al., 1989). A grande maioria destas espécies ocorre na forma de cipós ou arbustos de pequeno porte (Lorenzi, 1998). Apenas S. pseudoquina, uma espécie nativa da América do Sul, se apresenta como uma árvore de médio porte, tendo a sua altura variando de 3 a 5 m de altura (Lorenzi, 1998).

Plantas do gênero Strychnos L. (Loganiaceae) são conhecidas desde há muito tempo devido às propriedades farmacológicas das substâncias presentes em algumas de suas espécies. Esses princípios em geral são tetanizantes nas espécies asiáticas e curarizantes nas espécies americanas (Ducke, 1965). Philippe (2004)menciona que as espécies americanas produzem alcalóides derivados da estricnina e, por isso, causam efeitos tetanizante; cita ainda que as espécies asiáticas produzem alcalóides, que causam os efeitos curarizantes. O curare é um veneno de origem vegetal preparado por algumas tribos de índios que vivem nas regiões montanhosas e cobertas de matas da América Equatorial. O curare tem aspecto de alcatrão, possui sabor muito amargo e pode ser produzido por dois grupos de plantas: das do gênero Chondrodendron (família Menispermaceae, C.tomentosum, C. toxicofera e C. candicans), cuja principal

classe de alcalóides é a dos isoquinolínicos, e daquelas do gênero Strychnos (Loganiaceae), que produzem os alcalóides indólicos monoterpênicos (Bruneton, 1999). Pelas suas diversas propriedades tóxicas é usado pelos índios tanto na caça, quanto na guerra (Biocaa, 1954). Várias espécies de Strychnos são usadas na elaboração do curare, tendo ação tóxica, como por exemplo às espécies: S. amazonica, S. castelnaeana, S. divaricans, S. fendleri, S. froessi, S. gardneri, S. guianensis, S. macrophylla, S. melinoniana, S. mitscherlichii var mitscherlichii, S. mitscherlichii var amapensis, S. panamensis, S. parvifolia, S. solimoesana, S. subcordata, S. tomentas, S. trinervis e S. toxifera, esta última a mais potente dentre elas. Outras espécies são tóxicas para o sistema nervoso central, mas, surpreendentemente, a única espécie americana da qual foi isolada a estricnina é S. panamensis (Tabela 1). Algumas espécies do gênero Strychnos têm importância comercial, sendo que a mais conhecida é S.ignatii empregada em homeopatia (Bruneton, 1999). O Escritório Europeu de Patentes já registrou o depósito de dezesseis pedidos, que envolvem desde o preparo de medicamentos contra insufi ciência cardíaca e para o tratamento de dependência alcoólica até para a obtenção de surfactantes naturais (European, 2004).

Embora várias espécies sejam tóxicas, muitas vêm sendo utilizadas popularmente para diversas afecções. A maioria das espécies usadas popularmente emprega o chá das folhas ou cascas (Angenot et al.,

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1990b; Frederich et al., 2000), com as subseqüentes ações farmacológicas: estimulante e tônica (S. acuta, S. brasiliensis, S. guianensis, S.pseudoquina, S. rubiginosa e S. trinervis), contra problemas estomacais e abdominais (S. erichsonii, S. pseudoquina e S. trinervis),antipirética e antimalárica (S. brasiliensis, S. fendleri e S. pseudoquina), analgésica e antireumática (S. javariensis, S. panamensis e S. tansentosa), espasmolitica (S. toxifera),no tratamento de doenças venéreas (S. erichsonii), como abortiva (S. erichsonii), como afrodisíaca (S. erichsonii, S. melinoniana, S. mitscherlichii var. mitscherlichii, S. nigricans e S. oiapocensis) e no tratamento da anemia (S.guianensis) (Tabela 1).

No levantamento bibliográfi co realizado, utilizou-se, dentre outras, a base de dados Web of Science e o Medline, no período de 1970 até 2004. Esse levantamento mostra que foram investigadas 81 espécies americanas, o que representa 54% do total das espécies descritas. As investigações fi toquímicas enfocam apenas o isolamento de alcalóides indólicos e bisindólicos (Tabela 1). Dos cerca de noventa alcalóides isolados, apenas um alcalóide bisbenzilisoquinolínico a warifi teina, foi relatado em S. divaricans (Mukherjee et al., 2003),(Tabela 1). Segundo Verpoorte (1977), os alcalóides indólicos monoterpênicos são subdivididos em 3 séries em função da substituição no C3: a série normal apresenta um hidrogênio no C3, como por exemplo a estricnina (20); a série pseudo apresenta uma hidroxila no C3, como a 3-hidroxidiabolina (19b) e a série N-metil-seco-pseudo apresenta uma carbonila no C3 e o nitrogênio apresenta-se substituído, geralmente com um grupamento metila, como a 10,11-dimetoxiestricnobrasilina (34b). A literatura reporta algumas revisões sobre o gênero Strychnos (Bisset, 1970; Bisset et al., 1971; Bisset, 1974; Bisset et al., 1976; Ohiri et al., 1983), sendo que o mais recente data de 1990 (Angenot et al., 1990b). Nelas foram incluídas informações etnobotânicas, etnofarmacológicas e químicas de espécies ocorrentes em todo o mundo.

Dada a importância do gênero Strychnos,apresentamos uma revisão das espécies encontradas na América do Sul e Central, compreendendo o uso popular, as moléculas isoladas e suas atividades biológicas. As informações foram transcritas da forma como constam na literatura original, incluindo a forma como foram representadas as estruturas moleculares (Tabela 2). Alguns casos apenas relatam a ocorrência da espécie, sem qualquer investigação química ou farmacológica. Os presentes autores estão investigando a constituição química e as ações farmacológicas das espécies S. pseudoquina, S. brasiliensis, S. bicolor e S. trinervis, dos estados do Tocantins e de São Paulo, onde os chás dessas espécies são usados contra afecções gástricas e no tratamento da malária.

CONCLUSÃO

Existem dois mecanismos tóxicos associados com os alcalóides presentes nas espécies de Strychnos: o efeito convulsivante - tetanizante, causado pela estricnina e seus derivados, e o efeito da paralisia dos músculos, efeito este causado pelos alcalóides quaternários presentes nas espécies (Philippe et al., 2004). Em geral, pudemos observar que os alcalóides terciários estão envolvidos com a atividade tetanizante, enquanto que os alcalóides quaternários, particularmente os bis-indólicos, estão implicados na atividade curarizante. Isso pode ser explicado pela maior solubilidade dos alcalóides quaternários em água, e devido ao fato de que a atividade tetanizante é conseqüência de ação sobre o sistema nervoso central, ao passo que a ação curarizante se dá sobre as placas motoras que estão envolvidas na contração muscular. As espécies da América do Sul e Central apresentam tanto os alcalóides quaternários quanto os derivados da estricnina. A única espécie da América do Sul da qual foi isolada a estricnina é S. panamensis. Contudo, diversas outras espécies latino-americanas produzem derivados tóxicos da estricnina, o que alerta para o risco a que estão sujeitas as populações que usam essas espécies como fonte de cura para as suas enfermidades.

AGRADECIMENTOS

Os autores agradecem à Fapesp, pelo auxilio à pesquisa e pela bolsa concedida à M.S., ao CNPq , por bolsas à A.R.M.S.B. e W.V e à Capes, pela bolsa concedida a M.A.S.

https://www.researchgate.net/publication/222785024_South_American_Strychnos_species_Ethnobotany_except_curare_and_alkaloid_screening?el=1_x_8&enrichId=rgreq-201e2184-2dcf-4c5d-8143-235832ecf7d4&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzI2MjcwMzI3MTtBUzo5NzU5MTkzNzIwODM0MEAxNDAwMjc5MTM5ODE2

https://www.researchgate.net/publication/230124112_Warifteine_and_methylwarifteine_1H_and_13C_assignments_by_two-dimensional_NMR_spectroscopy?el=1_x_8&enrichId=rgreq-201e2184-2dcf-4c5d-8143-235832ecf7d4&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzI2MjcwMzI3MTtBUzo5NzU5MTkzNzIwODM0MEAxNDAwMjc5MTM5ODE2

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M.A. Silva, A.R.M. Souza-Brito, C.A. Hiruma-Lima, L.C. Santos , M. Sannomiya , W. Vilegas

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Espécies Substâncias Atividade farmacológica

(* Uso popular) Referências S. acuta *Estimulante e tônica. Angenot et al., 1992. S. alvimiana 15a, 15b, 15c, 15d, 17b,

4317b. Previne a resistência do Plasmodiun falciparum a cloroquina .

Angenot et al., 1992.

S. amazonica 9c, 12a, 12b, 14a, 18a, 19f

9c. Analgésica, hipotensora, convulsivante. 12a, 12b. Curarizante. 18a. Antimicrobiana, relaxante muscular, depressora do SNC, sedativa e antidiarréica.


S. arguaensis Pinheiro, 2000. S. asperula Pinheiro, 2000. S. atlantica 9b, 18a, 27 18a. Antimicrobiana, relaxante

muscular, depressora do SNC, sedativa e antidiarréica. 9b. Causa parada respiratória, convulsivante, hipotensora, sedativa. 27. Hipotensora, tranqüilizante.

Angenot et al., 1992. Mukherjee et al., 1997. Oliveira et al., 1996.

S. bahiensis Angenot et al., 1992. S. barnhartiana 1a Angenot et al., 1992. S. bicolor Angenot et al., 1992. S. brachiata 19a, 19f Angenot et al., 1992. S. brachistantha Angenot et al., 1992. S. brasiliensis 15b, 15d, 16a, 16d, 17b,

17d, 17g, 33, 34a, 34b

17b. Previne a resistência do Plasmodium falciparum à cloroquina. *Estimulante e tônica. *Antimalárica *Antipirética

Angenot et al., 1992. Iwataki et al., 1971.

S. bredemeyeri Angenot et al., 1992. S. castelnaeana 19b, 19c, 19e, 38 19b. Convulsivante, causa parada

respiratória, hipotensora, relaxante muscular. 38. Curarizante.

Angenot et al., 1992. Galeffi et al., 1982.

S. cayensis Pinheiro, 2000. S. cerradoensis Pinheiro, 2000.

S. chlorantha 19b, 19d 19b. Convulsivante, causa parada respiratória, hipotensora, relaxante muscular.


S. cogens 27 27. Hipotensora, tranqüilizante. Angenot et al., 1992. S. colombiensis Pinheiro, 2000. S. croatii Angenot et al., 1992. S. darienensis Angenot et al., 1992. S. davidsei Pinheiro, 2000. S. diaboli 19a, 19b 19b. Convulsivante, causa parada

respiratória, hipotensora, relaxante muscular.


S. divaricans 12a, 12b, 14b, 18b, 31, 32, 36a, 37a, 41, 44

12a, 12b, 14b, 18b. Curarizante. 32. Espasmolítica. 36a, 37a. Curarizante.


S. duckei Pinheiro, 2000. S. ecuadoriensis Pinheiro, 2000. S. erichsonii 3, 10, 19a, 19b, 19d, 29 19b. Convulsivante, causa parada

respiratória, hipotensora, relaxante muscular. *Usada para problemas estomacais e abdominais. *Abortiva. *Tratamento de doenças venéreas. *Afrodisíaca.

Angenot et al., 1992. Forgacs et al., 1986. Juliem, 1999.

Tabela 1. Panorama químico-farmacológico de espécies do gênero Strychnos L. ocorrentes na América do Sul e Central.

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S. eugeniifolia Angenot et al., 1992. S. fendleri 16a, 16b, 16e, 16f, 17a,

17e, 17f, 19b, 19d 19b. Convulsivante, causa parada respiratória, hipotensora e relaxante muscular. 16e. Relaxante muscular. *Antimalárica *Antipirética


S. froessi 12a, 12b, 14a, 18b, 18c, 19a, 19b 36a, 36b

12a, 12b, 14a, 18b, 18c. Curarizante.19b. Convulsivante, causa parada respiratória, hipotensora e relaxante muscular. 36a, 36b. Curarizante.


S. fulvotomentosa


S. gardneri 6, 18d, 19f, 36a 6. Convulsivante, citotóxica. 18d, 36a. Curarizante.

Angenot et al., 1992. Pinheiro, 2000.

S. glabra

3 Angenot et al., 1992.

S. goiasensis Pinheiro, 2000.

S. grayi 3 Angenot et al., 1992.

S. guianensis 1b, 22a, 22b, 23a, 23b, 23c, 24, 25, 26a, 26b, 36a

1b. Inibe a monoamino oxidase, citotóxica. 22b, 23b. Antagonistas dos receptores colinérgicos nicotínicos. 26a. Antagonista de receptores colinérgicos. 36a. Curarizante. *Estimulante e tônica. *Usada no tratamento da anemia. *Inibe a transmissão neuromuscular.

Angenot et al., 1992. Angenot et al., 1995. Manga et al., 1996. Penelle et al., 1999. Penelle et al., 2000. Penelle et al., 2001.

S. hirsuta 5a, 5b Angenot et al., 1992. Galeffi et al., 1981.

S. javariensis 3 Analgésica Antireumática


S. jobertiana 6, 19b, 19c, 19d 6. Convulsivante e citotóxica. 19b. Convulsivante, causa parada respiratória, hipotensora e relaxante muscular.


S. krukoffiana

Pinheiro, 2000.

S. lobelioides

Pinheiro, 2000.

S. macrophylla 11, 12b, 12d 12a, 12b. Curarizante.


S. mattogrossensis 17b, 17c, 17d, 17h, 28 17b. Previne a resistência do Plasmodiun falciparum a cloroquina. 28. Antimitótica.

Angenot et al., 1992. Anenot et al., 1990. Belem et al., 2002.

S. malacasperma Pinheiro, 2000.

S. medeola 9b, 19f 9b. Causa parada respiratória, convulsivante, hipotensora e sedativa.


S. melinoniana 1c, 2, 3, 4, 7, 8, 11, 12a, 12b

1c. Antimitótica. 12a, 12b, 14b. Curarizante. *Afrodisíaca


S. mitscherlichii v. mitscherlichii

14b, 37a 14b, 37a. Curarizante


S. mitscherlichii v. pubescentior


S. mitscherlichii v. amapensis

11, 12b, 36a, 37a, 37c, 38

36a, 37a, 37c, 38. Curarizante. Angenot et al., 1992.

S. neglecta Pinheiro, 2000.

260



S. nigricans

3 *Afrodisíaca Angenot et al., 1992.

S. oiapocensis 3 *Afrodisíaca Angenot et al., 1992.

S. pachycarpa

Pinheiros, 2000.

S. panamensis

11, 18b, 19b, 20, 21, 36c, 37c

11, 18b, 36c, 37c. Curarizante.19b. Convulsivante, causa parada respiratória, hipotensora e relaxante muscular. 20, 21. Convulsivante e relaxante muscular e provoca tétano muscular. *Analgésica, antireumática.


S. panurensis Angenot et al., 1992.

S. parviflora


S. parvifolia 3, 6, 12a, 12b, 14b, 37a 6. Convulsivante e citótoxica. 12a, 12b, 14b, 37a. Curarizante.


S. peckii


S. peoppigii


S. progeliana

Pinheiros, 2000.

S. pseudoquina 18a, 19b, 19f. 18a. Antimicrobiana e relaxante muscular, depressora do SNC, sedativa e antidiarréica. 19b. Convulsivante, causa parada respiratória, hipotensora e relaxante muscular. *Estimulante e tônica. *Usada para problemas estomacais e abdominais. *Antimalárica. *Antipirética.

Angenot et al., 1992. Nicoletii et al., 1984. Delle Monache et al., 1969.

S. pubiflora

Pinheiros, 2000.

S. ramentifera


S. recognita


S. romeu-belenii

19f Angenot et al., 1992.

S. rondeletioides 19a, 19b 19b. Convulsivante, causa parada respiratória, hipotensora e relaxante muscular.


S. rubiginosa 9b, 13, 19f 9b. Causa parada respiratória, convulsivante, hipotensora e sedativa. *Estimulante e tônica.

Angenot et al., 1992. Bettolo et al., 1980.

S. sandwithiana 19a Angenot et al., 1992.

S. schultesiana Angenot et al., 1992.

S. shunkei Pinheio, 2000.

S. setosa Pinheio, 2000.

261



15(3):jul/set. 2005

S. solerederi 19a, 19b 19b. Convulsivante, causa parada respiratória, hipotensora e relaxante muscular.


S. solimoesana 11, 14b, 19b, 35, 36a, 36b, 36c, 37a, 37b, 37c, 38

11, 14b. Curarizante 19b. Convulsivante, causa parada respiratória, hipotensora e relaxante muscular. 36a, 36b, 36c. Curarizante. 37a, 37b, 37c. Curarizante. 38. Curarizante.


S. subcordata 11, 12a, 12b, 14b, 19a 11, 12a, 12b, 14b. Curarizante.


S. tabascana 15a, 15d, 16c, 17b, 17c 16c. Relaxante muscular. 17b. Previne a resistência do Plasmodiun falciparum à cloroquina.


S. tarapotensis Angenot et al., 1992.

S. tomentosa 14b, 18c, 36a, 36b 14b, 18c, 36a, 36b. Curarizante.


S. toxifera 9a, 9b, 9c, 9d 11, 12a, 12b, 18a, 18b, 18c, 19a, 19d, 19g, 37a 37b, 39a, 39b, 40

9b. Causa parada respiratória, convulsivante, hipotensora e sedativa. 11, 12a, 12b. Curarizante.18a. Antimicrobiana e relaxante muscular, depressora do SNC, sedativa e antidiarréica. 18b, 18c. Curarizante. 37a, 37b, 39a, 39b. Curarizante. 39b. Antimicrobiana e relaxante muscular. *Espasmolítica.


S. trinervis 9b, 14b, 18a, 18d, 27, 30, 36a, 37a, 42

9b. Causa parada respiratória, convulsivante, hipotensora e sedativa. 14b. Curarizante.18a. Antimicrobiana e relaxante muscular, depressora do SNC, sedativa e antidiarréica. 18d. Curarizante.27. Hipotensora e tranqüilizante.30. Espasmódica. 36a, 37a. Curarizante. *Estimulante e tônica. *Previne problemas estomacais e abdominais. *Antimalárica. *Antipirética.

Angenot et al., 1992. Silva et al., 1999. Thomas et al., 1992. Demendeiros et al., 1991. Mukherjee et al., 1990.

S. tseanum Pinheiro, 2000.

S. xinguensis Pinheiro, 2000.

262



Tabela 2. Substâncias isoladas de espécies do gênero Strychnos L.

NH

Nb

R

1a. norharmano (R = H) 1b. harmano (R = CH3) 1c. melinonina F (R = CH3, Nb = N-CH3)

NNH

O

N

3. angustina

2 NHN 3

65

O

CH3

CH2OH

OCH3

5a. tetradesidroestricnohirsutina (Δ 3(4), 5(6) ) 5b. estricnohirsutina

N+

NH

CH2OH

CH3

7. melinonina B

NH

Nb

R1

R2

9a. mascusina A(R1 = CH2OH, R2 = CO2CH3, Nb = N+-CH3) 9b. normascusina B (R1 = H, R2 = CH2OH, Nb = N) 9c. mascusina B (R1 = H, R2 = CH2OH, Nb = N+-CH3) 9d. mascusina C (R1 = COOCH3, R2 = CH2OCH3, Nb = N+-CH3)

N

O

N+--CH3

HO

11. fluorocurina

N+

NH

2. melinonina G (flavopereirina)

N+

NH

OH 4. melinonina E

NN--CH3

O

H

OH

6. acagerina

N+

NH

O

O

CH3

O

8. melinonina A

NH

H3C--N+

O

OH

CH2OH

10. ericsonina

N+--CH3

N

R

HO

12a. mavacurina B (R = H) 12b. mavacurina C (R = OH)

263



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NNH

CH2OHH3CO2C

OCH3

13. estricnorubigina

N

O

20

1918

N--CH3

21

Ac CH2OR1

H3CO

H3CO

15a. tabascanina (R1 = H, Δ19(20) ) 15b. estricnosilina (R1 = Ac, Δ18(19) , 20(21) ) 15c. alvimina (R1 = Ac, 19 – OH , Δ 20(21) ) 15d. estricnosilidina (R1 = Ac, ∆ 19(20) )

N

O

20

N--CH3

21

Ac

O

R1R2

R3

17a. estricnofendlerina (R1 = R2 = R3 = H) 17b. estricnobrasilina (R1 = R2 = R3 = H, Δ 20(21) ) 17c. 11–metoxiestricnobrasilina (R1 = OCH3, R2 = H, R3 = H, Δ 20(21) ) 17d. 12-hidroxi-11-metoxiestricnobrasilina (R1 = OCH3, R2 = OH, R3 = H, Δ 20(21) ) 17e. 12-hidroxi-11-metoxiestricnofendlerina (R1 = OCH3, R2 = OH, R3 = H) 17f. 11-metoxiestricnofendlerina (R1 = OCH3, R2 = H,R3 = H) 17g. 10,11-dimetoxiestricnobasilina (R1 = OCH3, R2 = H, R3 = OCH3, ∆20(21) ) 17h. 12-hidroxi-10,11-dimetoxiestricnobrasilina (R1 = OCH3, R2 = OH, R3 = OCH3, ∆20(21) )

N

C3Nb

17

OOR3

R4

R1R2

19a. caracurina VIII (N-diacetildiabolina) (R1 = R2 = R3 = R4 = H, 17 – OH β, Nb = N) 19b. diabolina (R1 = R3 = R4 = H, R2 = Ac, 17 – OH β, Nb = N) 19c. jobertina (R1 = R4 = H, R2 = R3 = Ac, 17 – OAc α , Nb = N) 19d. heningsamina (R1 = R4 = H, R2 = R3 = Ac, 17 – OAc β, Nb = N) 19e. 3-hidroxidiabolina (R1 = R3 = H, R2 = Ac, R4 = OH, Nb = N) 19f. 11-metoxidiabolina (R1 = OCH3, R2 = Ac, R3 = OH, R4 = H, Nb = N) 19g. hemitoxiferina (R1 = R2 = R3 = R4 = H, 17 – OH β, Nb = N+-CH3)

NH

16

Nb

C

CH3

H

OH

H

14a. nordiidrofluorocurarina (Nb = N) 14b. fluorocurarina (Nb = N-CH3, Δ 2 (16) )

N

N

O

R1

R2

R3

R4 16a. espermoestricnina (R1 = Ac, R2 = H, R3 = H, R4 = H) 16b. estricnosplendina (R1 = H, R2 = OH, R3 = H, R4 = H) 16c. N- acetil -O – metoxiestricnosplendina (R1 = Ac, R2 = OCH3, R3 = H, R4 = H) 16d. 12-hidroxi-11-metoxiespermoestricnina (R1 = Ac, R2 = H, R3 = OCH3, R4 = OH) 16e. N-acetilestricnoesplendina (R1 = Ac, R2 = OH, R3 = H, R4 = H) 16f. N-acetil-12-hidroxi-11-metoxiestricnoespledina (R1 = Ac, R2 = OH, R3 = OCH3, R4 = OH)

N

N

Nb

Nb

R1

R2

18a. bisnordiidrotoxiferina (R1 = R2 = CH3, Nb = N) 18b. diidrotoxiferina (Alcalóide K) (R1 = R2 = CH3, Nb = N+--CH3) 18c. toxiferina I (R1 = R2 = CH2OH, Nb = N+--CH3) 18d. C-alcaloide H (R1 = CH2OH, R2 = H, Nb = N+--CH3)

N

N

OO

H

H

H

H 20. estricnina

N

N

OO

H

H

H

H

H3CO

H3CO

21. brucina

264



Nb

N

O

NH

6'

N+

5'

OCH3 22a. 5’,6’- deidroguiaflavina (Nb = N+-CH3 , ∆5’(6’) ) 22b. guiaflavina (Nb = N+-CH3)

N+--CH3

N

OH

OH

HO

24. C- proflurocurina

NH

Nb

HO

H3CO

26a. 9-metoxi-N- metilgeisoscizol (Nb = N+-CH3) 26b. metoxigeisoscizol (Nb = N)

N

O

O

CHOAc

OH

28. matogrosina

NH3CO2C 30. cantleina

NNH

CHO

32. velosimina

Nb

N

CH2OH

NH

6'

N+

5'

OCH3

OH

23a. 5,6’ diidroguiacrisina (Nb = N+-CH3, ∆5’(6’) ) 23b. guiacrisina (Nb = N+-CH3) 23c. guianensina (Nb = N, ∆5’(6’) )

NN+

OCH3

25. C - alcalóide O

N

N

O

NH

N

27. longicaudatina

NH

H3C--N

O

OH

29. epiafinina

N

OH

OCH3

ON--CH3

OH

H3CO

31. warifiteina

265



15(3):jul/set. 2005

N

C3

O

N--CH3

AcH

O

R2R3

R1

34a. 12-hidroxi-11-metoxiestricnobrasilina (R1 = H, R2 = OCH3, R3 = OH) 34b. 10,11-dimetoxiestricnobrasilina (R1 = R2 = OCH3, R3 = H)

N

N

N+

N+

CH3

CH3

R1

R2

O

36a. C – curarina I (R1 = R2 = CH3) 36b. alcalóide E (R1 = R2 = CH2OH) 36c. C – alcalóide G (R1 = CH3, R2 = CH2OH)

N

N

N+

N+

H3C

CH3

H

H

OH OH

38. C – alcalóide D

N

N

N

N

OO

40. caracurina

NH

NO

OH

42. trinervina

NH

O

N--CH3

CH2OH

H3CO

H3CO

33. diacetilestricnosilidina

N+

O

OHCH3

35. C- calebassinina

N

N

N+

N+

HC CH

CH3

CH3

R1

R2

OH

OH

37a. C – toxiferina II (R1 = R2 = CH3) 37b. C – alcalóide A (R1 = R2 = CH2OH) 37c. C – alcalóide F (R1 = CH3, R2 = CH2OH)

N

N

Nb

Nb

OO

39a. toxiferina IX (Nb = N+-CH3) 39b. curacurina II (Nb = N)

NH

N

NO

H

O

N

41. divaricina

N

N

O

H3CO

H3CO

Ac

CH3O

43. alviminina

266



N

N

N

N

CO OCH3

44. divarina

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