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Data: / / 2019 Título: Reações de substituição

Questão 01 - (UERN) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o composto: a) 1-cloropropeno. b) 2-cloropropano. c) 1-cloropropano. d) 2-cloropropeno.

Questão 02 - (Mackenzie SP)

A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma luz de frequência adequada para que a reação ocorra. Essa reação comumente produz uma mistura de compostos isoméricos, quando o alcano possui mais de uma possibilidade de substituição dos átomos de hidrogênio. O exemplo abaixo ilustra uma reação de monocloração de um alcano, em presença de luz, formando compostos isoméricos.

Assim, ao realizar a monocloração do 3,3-dimetil-hexano, em condições adequadas, é correto afirmar que o número de isômeros planos formados nessa reação é a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

Questão 03 - (UFT TO)

Os alcanos são inertes a muitos reagentes devido à forte ligação C–H e à pequena diferença de eletronegatividade existente entre carbono e hidrogênio. No entanto, eles reagem rapidamente com Cl2 ou Br2 (halogenação) na presença de luz para produzir um haleto de alquila. Sobre a reação do 2- metilpropano com bromo (Br2) é INCORRETO afirmar. a) A reação ocorre em três etapas: iniciação,

propagação e terminação. b) A halogenação de alcanos é um método ruim de

preparação de haletos de alquila porque resulta em uma mistura de produtos.

c) A reação ocorre através da formação de radicais livres, que são espécies químicas com um elétron desemparelhado.

d) O produto principal da reação é o 2-bromo-2- metilpropano.

e) A reação do 2-metilpropano com cloro é mais seletiva que a reação com bromo.

Questão 04 - (IFGO)

A cloração de alcanos é um método sintético para a preparação de cloretos de alquila. Desconsiderando a isomeria óptica, o alcano de peso molecular 114 que apresenta 4 derivados monoclorados é o: a) 2,2,4-trimetil-pentano. b) 2,4-dimetil-pentano. c) 2,3-dimetil-butano. d) 3-metil-hexano. e) 2-metil-pentano.

Questão 05 - (UFSM RS)

Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo e têm valor como combustíveis e como matéria-prima

industrial. Esses substratos passam por processos de transformação para funcionalizá-los e torná-los reativos em outros processos químicos. Um exemplo é a reação de halogenação do metano a seguir.

CH4 + Cl2 CH3-Cl + HCl

Metano Clorometano No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos, a luz ultravioleta desempenha um papel importante, pois causa a _________ da molécula de cloro, gerando ___________, intermediários reativos. Assinale a afirmativa que completa corretamente as lacunas. a) heterólise - íons cloro b) cissão homolítica - íons cloro c) pirólise - radicais cloro d) homólise - radicais cloro e) fotólise - ânions cloro

Questão 06 - (UERJ)

O butano é um gás utilizado como matéria-prima na síntese de diferentes compostos, como, por exemplo, o 1,4-dibromobutano. Esse composto pode ser obtido a partir da reação de substituição entre o butano e o bromo molecular. Substituindo-se simultaneamente e de forma aleatória dois átomos de hidrogênio do butano por dois átomos de bromo, a probabilidade de que seja obtido o 1,4-dibromobutano é igual a: a) 0,2 b) 0,4 c) 0,6 d) 0,8

Questão 07 - (UFPA)

As reações de bromação e cloração de alcanos ocorrem via mecanismo radicalar. Caso o produto dessas reações tenha um centro quiral, então será obtida uma mistura racêmica. Por exemplo, a cloração radicalar do n-butano produz uma mistura racêmica de 2-clorobutano, com 71% de rendimento. Já a bromação do n-butano produz uma mistura racêmica de 2-bromobutano com 98% de rendimento. Nesse caso, o maior rendimento em mistura racêmica da bromação é devido à a) maior estabilidade do carbocátion secundário

formado durante a reação de cloração. b) menor reatividade do radical de bromo formado

durante a reação de bromação. c) maior estabilidade do radical alquila primário

formado durante a reação de bromação. d) menor reatividade do radical de cloro formado

durante a reação de cloração. e) maior reatividade do radical de bromo formado

durante a reação de bromação. Questão 08 - (UFAM)

O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de proporções diferentes. São eles: a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila c) Cloro-butano e 2-cloro-butano d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano


Da halogenação abaixo equacionada, considere as afirmações I, II, III e IV.

LUZ



I. Representa uma reação de adição. II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1,

então (b) e (c) são iguais a 3.

III. O produto X tem fórmula molecular .

IV. Um dos reagentes é o metano. Das afirmações feitas, estão corretas a) I, II, III e IV. b) I e IV, somente. c) II, III, e IV, somente. d) II e III, somente. e) I, II e III, somente.

Questão 10 - (ITA SP)

Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi aquecida no interior de um cilindro provido de um pistão móvel sem atrito, resultando na formação de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrogênio. Considere todas as substâncias no estado gasoso e temperatura constante durante a reação. Assinale a opção que apresenta os volumes CORRETOS, medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão, das substâncias presentes no cilindro após reação completa.


Considere as seguintes radiações eletromagnéticas: I. Radiação Gama. II. Radiação visível. III. Radiação ultravioleta. IV. Radiação infravermelho. V. Radiação microondas. Entre estas radiações eletromagnéticas, aquelas que, via de regra, estão associadas a transições eletrônicas em moléculas são a) apenas I, II e III. b) apenas I e IV. c) apenas II e III. d) apenas II, III e IV. e) todas.


Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que possuem como principal característica a capacidade de promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, a capacidade de promover a dissolução de uma substância. Abaixo, estão representadas uma série de equações de reações químicas, envolvidas nas diversas etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em condições ideais de reação.

1)

2)

3)

A respeito das equações acima, são feitas as seguintes afirmações: I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-

Crafts. II. A equação 2 é uma reação de substituição, que

produz um ácido meta substituído. III. A equação 3 trata-se de uma reação de

neutralização com a formação de uma substância orgânica de característica anfipática.

Sendo assim, a) apenas a afirmação I está correta.

b) apenas a afirmação II está correta. c) apenas a afirmação III está correta. d) apenas as afirmações I e III estão corretas. e) todas as afirmações estão corretas.

Questão 13 - (UNIFOR CE)

O nitrobenzeno é um composto orgânico tóxico, líquido (à temperatura e pressão ambiente), insolúvel em água e tem sua produção voltada para síntese de anilina. A fabricação de nitrobenzeno é realizada reagindo-se o benzeno com ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados. A reação ocorre em quatro etapas como mostrado abaixo:

Com relação à reação global e as quatro etapas para produção do nitrobenzeno, são feitas as seguintes afirmações. I. A reação de nitração do benzeno é uma reação de

substituição eletrofílica. II. A substância que atua como eletrófilo é o ácido

sulfúrico. III. Na etapa 1, o ácido nítrico atua como uma base de

Bronsted-Lowry. IV. Os produtos finais da reação são o nitrobenzeno e

água. É correto apenas o que se afirma em: a) I e II. b) I e III. c) III e IV. d) I, II e IV. e) II, III e IV.

Questão 14 - (PUC GO)

De repente, a bomba! Umberto, meio impaciente, É melhor você falar logo, Nora. Ela veio sentar- se do meu lado, pegou minha mão, toda melosa, Mãínha, tem uma coisa que eu não disse antes pra não ser mais um pretexto a adiar sua vinda Custei a acreditar. Havia um mês que um projeto de pós-doutorado de Umberto tinha sido aprovado e Norinha mesma tinha conseguido uma bolsa de pesquisa. Iam passar pelo menos seis meses na Europa, nem prestei atenção em qual país, partiam em menos de uma semana. Mas não se preocupe, não, Mãínha, só seis ou, no máximo, oito meses, eu vou ficar em comunicação constante, a gente se fala toda semana pelo Skype, a mesma coisa que quando a senhora estava em João Pessoa e eu aqui, e vai ter tempo pra descobrir tudo o que há nesta cidade, em quinze dias a minha sogra volta de Gramado, vai lhe fazer... não ouvi mais nada, gelada, paralisada, muda, um tempão ou uns segundos?, os dois se puseram a falar ao mesmo tempo, alto, prementes, Norinha apertando e sacudindo minha mão. Ignorando a assuada, arranquei minha mão dentre as dela, escapei do sofá, agarrei minha bolsa, saí correndo do apartamento, bati a porta atrás de mim e desci pela escada antes que eles se recuperassem do espanto e aparecessem [...].

O termo bomba, no texto, foi utilizado metaforicamente. Porém, quando se fala em bomba, uma das lembranças que se tem são as bombas atômicas que devastaram cidades japonesas. As bombas atômicas são de ocorrência nuclear, ou seja,

X )c(CHCC )b(CH )a( 324

HC

Volume Volume Volume Volume metano cloro tetracloreto cloreto de

(mL) (mL) de carbono (mL) (mL)

a. 0 0 300 700

b. 0 100 300 600

c. 0 400 300 300

d. 125 0 175 700

e. 175 0 125 700



reações provenientes dos núcleos dos átomos. Por outro lado, um explosivo muito usado com reações violentas é o Trinitrotolueno (TNT), cujo processo de produção ocorre por meio da reação do tolueno com ácido nítrico. Devido à presença do grupo metila, ligado ao anel aromático, a reação é orientada para as posições “orto” e “para”, frente a eletrófilos. Marque a alternativa correta em que são apresentados grupos ligados ao anel aromático que orientam as posições “orto” e “para”: a) -NH2, -CN, -COOH. b) -CN, COOH, -COH. c) -SOOH, -OH, -NO3. d) -NH2, -OH, -NHCOR.


Os antioxidantes são substâncias utilizadas como aditivos em diversos produtos, por exemplo, na gasolina, sempre com o objetivo de impedir ou retardar o envelhecimento de materiais e substâncias por processos oxidativos. Uma importante classe de antioxidantes são os fenóis alquilados, especialmente grupamentos alquil volumosos. A partir do cardanol hidrogenado, que é derivado do líquido da casca da castanha de caju, é possivel sintetizar um antioxidante de elevada eficiência.

Com base na equação química acima, é correto afirmar que a substituição é a) nucleofílica e ocorre somente no carbono 2. b) eletrofílica e ocorre somente nos carbonos 4 e 6. c) eletrofílica e pode ocorrer nos carbonos 2, 4 e 6. d) nucleofílica e ocorre somente no carbono 3. e) eletrofílica e ocorre nos carbonos 2, 3, 4 e 6.

Questão 16 - (FCM PB)

As reações de substituição aromática eletrofílica, assim como as de substituição nucleofólica envolvendo haletos de alquila, são muito importantes, pois permitem a adição de diversos grupos funcionais ao anel benzênico permitindo a formação de várias substâncias orgânicas que podem ser importantes na área da medicina. Partindo de um benzeno é possível sintetizar os medicamentos mais utilizados pela população, como o paracetamol ou o ácido acetilsalicílico. Suponhamos que se deseja sintetizar um derivado benzênico com três substituintes e a reação apresentou três etapas que ocorreram na seguinte ordem:

Primeira etapa: Nitração Segunda etapa: Halogenação com bromo Terceira etapa: Alquilação com grupo metila

Qual substância seria formada como produto principal? a) 5-bromo-3-metil-nitrobenzeno b) 3-bromo-4-metil-nitrobenzeno c) 3-bromo-5-metil-nitrobenzeno d) 5-bromo-4-metil-nitrobenzeno e) 3-bromo-6-metil-nitrobenzeno

Questão 17 - (IME RJ)

O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com AlCl3 a 80°C, produzindo a fenil metil cetona com rendimento acima de 80%. Para que esta reação ocorra, é necessária a presença de um outro reagente. Dois exemplos possíveis deste outro reagente são: a) cloreto de etanoíla e etanoato de etanoíla. b) propanona e ácido etanoico. c) brometo de etanoíla e metanal.

d) brometo de propanoíla e etanoato de etila. e) etanol e etanal.

Questão 18 - (UEA AM)

Para exemplificar uma reação orgânica de substituição, é correto citar a a) obtenção de benzeno a partir do acetileno. b) obtenção de monoclorobenzeno a partir de

benzeno e cloro. c) obtenção do etanol por hidratação do eteno. d) combustão completa do butano. e) reação do buteno com permanganato em meio

ácido. Questão 19 - (Mackenzie SP)

Durante a síntese química do composto orgânico Z,

adotou-se a seguinte rota sintética:

I.

II.

III.

Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são, respectivamente,

a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.

b) cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e m-aminobenzaldeido.

c) cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e ácido p-aminobenzoico.

d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e m-nitrobenzaldeido.

e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.

Questão 20 - (UECE)

O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o fenol, para resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos compostos G, J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias.

De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. a) O composto X é o cloro-ciclohexano.

+ XAlCl3

CH3

+ Produto Inorgânico

+ HNO3

CH3

H2SO4 conc.Y + W + Produto Inorgânico

W Z[O]



b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. c) O composto Z é o ciclohexano. d) O composto J é o nitrobenzeno.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 21

“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos alimentos, com o objetivo de modificar as características físicas, químicas, biológicas ou sensoriais do alimento. Esses aditivos alimentares são indicados nos rótulos dos produtos, mas sem informação dos seus efeitos na saúde humana, assim não possibilitam ao consumidor mais preocupado com seu bem estar escolher alternativas mais saudáveis. Essas restrições se devem ao conhecimento dos males que alguns aditivos podem causar como, por exemplo, os antioxidantes BHT e BHA (Estruturas abaixo), que são substâncias genotóxicas e causam danos aos genes de uma célula ou de um organismo. Estudos realizados em cobaias, como camundongos e macacos, mostraram que os compostos causam problemas hepáticos, provocam aumento do metabolismo e reduzem, desse modo, o tecido adiposo. Reduz a reserva hepática de vitamina A e é encontrado em alimentos ricos em óleos e gorduras como manteiga, carnes, cereais, bolos, biscoitos, cerveja, salgadinhos, batatas desidratadas, gomas de mascar.

Questão 21 - (UEPA)

Ainda com relação ao texto “aditivos alimentares” e as estruturas abaixo; avalie as afirmativas. I. Partindo-se do fenol, não substituído, o

grupamento Hidroxi (OH) é orto e para dirigente nas reações de substituição eletrofílica.

II. O grupamento na posição para na estrutura I, chama-se etil.

III. O grupamento na posição para na estrutura II, chama-se metóxi.

IV. Partindo-se do fenol, não substituído, o grupamento na posição para na estrutura I, pode ser obtido por alquilação.

V. Partindo-se do fenol, não substituído, o grupamento na posição orto na estrutura II é um butil.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I, II, III e IV b) I, II, III e V c) I, III, IV e V d) II, III, IV e V e) I, II, IV e V


O benzeno, um dos principais hidrocarbonetos aromáticos, é substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras, etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos compostos orgânicos importantes como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, borracha sintética e tintas. Pode reagir com ácido nítrico nas seguintes condições:

Assinale a alternativa que corretamente apresenta os produtos e o tipo dessa reação.

a)

b)

c)

d)

Questão 23 - (UEMA)

Tolueno ou metil-benzeno é a matéria-prima a partir da qual se obtêm, dentre outros, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes. É largamente utilizado como solvente para pinturas, revestimentos, borrachas e resinas, mas sua fabricação é proibida no Brasil porque sua inalação causa sérios danos ao organismo, levando à dependência química, como no caso do uso inadequado da popular “cola de sapateiro”. O tolueno pode ser obtido através da equação representada abaixo:

C6H6 + H3C-Cl C6H5 – CH3 + X

Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações. I. Representa uma reação de adição em aromáticos. II. Representa uma reação de halogenação do

benzeno. III. O composto X que se forma na reação é o cloreto

de hidrogênio. IV. Representa uma reação de alquilação de Friedel-

Crafts. V. O composto X que se forma é o cloreto de etila

pela reação de Diels-Alder. Está correto o que se afirma apenas em a) I, III e V. b) III e IV. c) IV. d) II e III. e) I e IV.

Questão 24 - (UPE PE)

Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, dentro de um tubo de ensaio. Em seguida, resfriou-se a solução com um banho de gelo. Depois, gota a gota, adicionaram-se 6,0 mL de uma solução gelada de ácido nítrico aquoso (1:1) e transferiu-se a mistura reacional para um erlenmeyer contendo 20,0 mL de água. Os dois produtos isoméricos, de fórmula C6H5NO3, dessa reação foram extraídos com diclorometano em um funil de separação e, posteriormente, purificados. Em relação ao experimento relatado acima, é CORRETO afirmar que

a) um dos produtos da reação é um álcool saturado. b) os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e p-

nitrofenol. c) os produtos da reação são enantiômeros, contendo

anel benzênico. d) dois isômeros geométricos cis-trans são

produzidos nessa síntese.

OH

Estrutura I:BHT (Butil-Hidroxitolueno)

OCH3

OH

Estrutura I:BHA (Butil-Hidroxianisol)

AlCl3 anidro

calor



e) cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação amida em sua estrutura.


A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por

substituição eletrofílica nas posições e do composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação a 50 °C.

Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações: I. A reação de sulfonação do naftaleno é

endotérmica.

II. A posição do naftaleno é mais reativa do que a

de .

III. O isômero é mais estável que o isômero . Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas a) I. b) I e II. c) II. d) II e III. e) III.

Questão 26 - (UESPI)

Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Estes processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo destas reações é o de uma reação de: a) adição. b) substituição nucleofílica. c) substituição eletrofílica. d) eliminação. e) desidratação.


Considerando as reações químicas representadas a seguir,

H2C = CH – CH3 + HBr Z

é correto afirmar que os produtos principais dessas reações (X, Y e Z) são, respectivamente,

a)

b)

c)

d)

e)


As etapas para a produção de orto-cresol e para-cresol são apresentadas abaixo pelas reações químicas de I a IV.

I.

II. A + NaOH B + H2O

III. B + NaOH C + Na2SO3

IV

.

As substâncias identificadas como A, B, C e D são, respectivamente, a) ácido benzenosulfônico, benzenosulfonato de

sódio, fenol, cloreto de metila. b) fenol, fenolato de sódio, metilbenzeno, metanol. c) ácido benzenosulfônico, fenolato de sódio,

benzenosulfonato de cálcio, cloreto de acila. d) fenol, benzenosulfonato de sódio, fenolato de

cálcio, cloreto de metila. e) ácido benzenosulfônico, benzenosulfonato de

sódio, fenolato de cálcio, cloreto de acila. Questão 29 - (UFOP MG)

Considere a seguinte rota de síntese, que envolve o trinitrotolueno (TNT), um explosivo extremamente vigoroso.

+ HNO3

H2SO4 H3CCOClX Y

AlCl3

Peróxido

NO2 NO2

Cl

; ; H3C-CHBr-CH2-Br

NO3 NO3

CH3

; ; H3C-CH2-CH2-Br

NO3 NO3

COCH3

; ; H3C-CHBr-CH3

NO2 NO2

COCH3

; ; H3C-CH2-CH2-Br

NO2 NO2

CH3

; ; H3C-CHBr-CH2-Br

+ H2SO4 A + H2Ocalor

CaO

Calor

CH3

CH3

OH OH

CH3

+AlCl3

C + D



Assinale a alternativa que apresenta uma reação que não está presente nesse esquema.

a) redução b) oxidação c) alquilação d) nitração

Questão 30 - (FMJ SP)

Considere as reações de nitração do tolueno e do ácido benzóico na formação dos compostos X e Y como principais produtos de reação.

Nas reações, X e Y podem ser substituídos, corretamente e respectivamente, por

a)

b)

c)

d)

e)


Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão, respondem, em parte, pelos riscos à saúde que o fumo oferece. Muitos fumantes têm tido problemas nos pulmões causados pelos hidrocarbonetos aromáticos. Assinale a alternativa que representa corretamente os produtos da reação química de substituição de um hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são:

a)

b)

c)

d)

Questão 32 - (UEG GO)

Considere o esquema abaixo. Sua análise permite concluir que

a) o produto foi obtido por redução. b) no anel aromático, os substituintes estão na posição

para. c) um eletrófilo, ao reagir com o reagente, esse irá se

ligar na posição meta. d) uma ligação C=O é maior do que uma ligação C-O.

CH3

NO2O2N

NO2

COOH

NO2O2N

NO2

CH3

HNO3 + H2SO4

X + H2O

COOH

HNO3 + H2SO4Y + H2O

CH3

NO2

COOH

NO2

COOH

NO2

CH3

NO2

CH3

NO2

COOH

NO2

COOH

NO2

CH3

NO2

CH3

NO2

COOH

NO2

H

+ H3C C

O

Cl

AlCl3

C

O

CH3

+ HClO

C

O

CH3

+ HCl

+ HCl

C

O

CH3

+ H3C C

OH

Cl

NO2

C

HO

NO2

C

OHO




As estruturas químicas das moléculas orgânicas fornecem informações importantes a respeito de suas propriedades físicas e químicas. Sobre esse assunto, considere os pares de moléculas abaixo.

Marque a alternativa CORRETA: a) Sob as mesmas condições reacionais, o composto B

é mais reativo do que o benzeno em reações de substituição eletrofílica aromática.

b) A e B são estereoisômeros. c) D apresenta maior temperatura de ebulição do que

C. d) Os compostos A, B e C possuem respectivamente as

funções químicas, álcool, éter e amina. Questão 34 - (UEM PR)

Considerando a equação química abaixo, assinale a alternativa incorreta.

a) FeBr3 não é consumido neste processo. b) O produto orgânico formado, uma mistura de 2-

bromo-metoxi-benzeno e 4-bromo-metoxibenzeno, é uma conseqüência do maior efeito indutivo ativante do grupo metóxi, comparado ao seu pequeno efeito de ressonância desativante.

c) O grupo metóxi é orto para dirigente. d) Substâncias com anéis benzênicos em suas

estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica.

e) O eletrófilo da reação acima é o Br+ (formado pela interação do catalisador FeBr3 com Br2) que substitui um hidrogênio aromático.

Questão 35 - (UFMT)

No princípio do século XVIII, os teatros e outras construções públicas em Londres eram iluminados por um gás fabricado a partir do óleo de baleia. Quando esse gás era comprimido para distribuição em tanques, um

líquido volátil se separava. O famoso cientista Michael Faraday examinou esse líquido e por volta de 1825 constatou que continha apenas carbono e hidrogênio, em proporções iguais, e que era um componente do alcatrão destilado do carvão na produção do coque. Assinale a alternativa que apresenta os nomes das estruturas monossubstituídas, dadas abaixo, desse composto, respectivamente:

a) bromotilbenzeno, clorotilbenzeno, nitrotilbenzeno e metilbenzeno

b) brometobenzeno, clorobenzeno, nitricobenzeno e etilbenzeno

c) bromobenzeno, clobenzeno, nitrogenobenzeno e dimetilbenzeno

d) bromobenzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno e etilbenzeno

e) bromobenzeno, clorobenzeno, nitrabenzeno e metilbenzeno

Questão 36 - (UFT TO)

Os ácidos anacárdicos são isolados do óleo da castanha de caju. As estruturas destes compostos foram atribuídas, de forma geral, como ácidos 6-alquilsalicílicos. A estrutura abaixo, representa um destes ácidos.

Com relação aos produtos, decorrentes das reações de substituição em aromáticos, utilizando excesso de reagentes e um tempo curto de reação, é CORRETO

afirmar que: a) O produto majoritário ocorrerá apenas na

substituição do átomo de hidrogênio, da posição 3, do anel benzeno.

b) O produto majoritário, ocorrerá com as substituições dos átomos de hidrogênio, nas posições 3 e 5, do anel benzeno.

c) O produto majoritário ocorrerá com as substituições dos átomos de hidrogênio, nas posições 3, 4 e 5, do anel benzeno.

d) O produto majoritário, ocorrerá com as substituições dos átomos de hidrogênio, nas posições 4 e 5, do anel benzeno.

Questão 37 - (UFAM)

Ao se fazer a sulfonação da molécula de benzeno monossubstituído com um grupo dirigente, qual dos grupos abaixo apresentam grupos que orientarão a reação majoritariamente para as posições orto e para? a) –NO2, –CH3, –SO3H, –F b) –CN, –OH, –CH3, –Cl c) –NH2, –NO2, –CH3, –Br d) –COOH, –CN, –NO2, e) –NH2, –OH, –CH3, –F

Questão 38 - (UFU MG)

Considere as informações a seguir.

OH

H3C

O

CH3

A

e

B

i)

ii) CH3CH2CH2NH2 e (CH3)3N

C D

OCH3

+ Br2

FeBr3

OCH3

Br+

OCH3

Br

+ HBr

Br

Cl

N+O O-

H3C

OH

OH O

CH3

ácido 6-pentadecilsalicílico



Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente, a) 3 e 4; 2 e 5; 3. b) 2 e 4; 2 e 4; 3. c) 2 e 4; 2 e 5; 4. d) 3 e 4; 2 e 4; 4.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 39

Texto 1 Misera! Tivesse eu aquela enorme, aquela Claridade imortal, que toda a luz resume!

ASSIS, Machado. “Circulo vicioso”.

Texto 2 Energias quânticas modelam seios e braços. Explico o momento, a nave tomba, gotas translúcidas giram prótons e nêutrons neste céu de maio.

CARNEIRO, A. “Ondas quânticas”.

Ambos os textos fazem referência ao processo de emissão de luz por vaga-lumes. Esse processo de emissão de luz ocorre por causa de um conjunto de reações químicas que resultam na transformação da luciferina em oxiluciferina, conforme esquema abaixo.


Sobre as particularidades das espécies químicas envolvidas nas etapas de conversão da luciferina em oxiluciferina, é CORRETO afirmar: a) O cátion Mg2+, que participa da transformação da

luciferina no composto A, pode ser obtido pela

redução do magnésio metálico e apresenta configuração eletrônica 1s22s22p6.

b) A hidroxila, ligada ao anel aromático da luciferina, é um grupo desativador em reações de substituição eletrofílica aromática.

c) O gás carbônico liberado na obtenção da oxiluciferina é uma molécula constituída de ligações químicas polares e apresenta geometria linear.

d) A luciferase é uma enzima, portanto, um catalisador biológico estruturalmente formado por monômeros de glicose. Seu papel é diminuir a energia de ativação das reações envolvidas nos processos biológicos.

Questão 40 - (PUC SP)

Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade . Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos

tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes. • Grupos orto e para dirigentes:

– Cl, – Br, – NH2 , – OH, – CH3. • Grupos meta dirigentes:

– NO2, – COOH, – SO3H As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z,

respectivamente.

Após o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z obtidos são, respectivamente, a) orto-cloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e para-

nitrotolueno. b) meta-cloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e para-

nitrotolueno. c) meta-cloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e

meta-nitrotolueno. d) para-cloronitrobenzeno, paradiclorobenzeno e orto-

nitrotolueno. e) orto-cloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e para-

cloronitrobenzeno. TEXTO: 3 - Comum à questão: 41

A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano comum nos dias atuais. Nela pode-se observar a existência de indústrias produzindo bens de consumo e gerando alguns sub-produtos indesejáveis; a circulação de veículos e a presença de chaminés emitindo gases; a existência de um córrego recebendo dejetos domésticos e industriais; e a existência de uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas essas situações, a Química está presente de forma positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse modo, as questões que se seguem estão de alguma maneira associadas aos eventos que ocorrem nesse ambiente imaginário.

Questão 41 - (UFMA)

Um dos contaminantes que a indústria A joga no rio através dos esgotos é o fenol. O Cl2(g) empregado no processo de tratamento de água pode reagir com o fenol,

CH3

I

1

2

3

4

5

6

6

5

4

3

2

1

II

OH

COOH

III

1

2

3

4

5

6

Luciferase, ATP, O2, Mg2+

HO S

N

S

NH

COH

O

Luciferina

HO S

N

S

NOOH

COH

O

A

HO S

N

S

N

O

HO S

N

S

N

C

O

O

O

BOxiluciferina

CO2

LUZ

H2SO4(conc)

HNO3(conc) produto

intermediário

Cl2

AlCl3

X

I)

produto

intermediário

Cl2

AlCl3

Y

II)

AlCl3

Cl2

H2SO4(conc)

HNO3(conc)produto

intermediárioAlCl3

Z

III)

CH3Cl



gerando, entre outros, os produtos X e Y, segundo a equação simplificada a seguir:

Essa reação é explicada através de um mecanismo por: a) Radicais livres b) Substituição Eletrofílica c) Substituição Nucleofílica d) Adição Eletrofílica e) Adição Nucleofílica

Questão 42 - (FATEC SP)

As reações de eliminação são reações orgânicas em que alguns átomos ou grupos de átomos são retirados de compostos orgânicos produzindo moléculas com cadeias carbônicas insaturadas, que são muito usadas em diversos ramos da indústria. A dehidrohalogenação é um exemplo de reação de eliminação que ocorre entre um composto orgânico e uma base forte. Nesse processo químico, retira-se um átomo de halogênio ligado a um dos átomos de carbono. O átomo de carbono adjacente ao átomo de carbono halogenado “perde” um átomo de hidrogênio, estabelecendo entre os dois átomos de carbono considerados uma ligação dupla. A reação entre o hidróxido de sódio e o cloroetano ilustrada é um exemplo de dehidrohalogenação.

Agora, considere a reação entre o 1-clorobutano e o hidróxido de potássio.

Assinale a alternativa que apresenta a fórmula estrutural correta do composto orgânico obtido na reação entre o 1-clorobutano e o hidróxido de potássio, representada na figura.

a)

b)

c)

d)

e)

Questão 43 - (PUC GO)

A enxada

[...] Na Forquilha, recebeu Supriano um pedaço de mato

derrubado, queimado e limpo. Era do velho Terto, que não pôde tocar por ter morrido de sezão. Como o delegado houvesse aprevenido o novo dono de que Piano era muito velhaco, ao entregar a terra Elpídio ponderou muito braboso:

— Quero ver que inzona você vai inventar para não plantar a roça... Olha lá que não sou quitanda!

Supriano não tinha inzona nenhuma. Perguntou, porque foi só isso que veio à mente do coitado:

— E a enxada, adonde que ela está, nhô? Elpídio quase que engasga com o guspe de tanta

jeriza: — Nego à toa, não vale a dívida e ainda está

querendo que te dê enxada! Hum, tem muita graça! Piano era trabalhador e honesto. Devia ao delegado

porque ninguém era homem de acertar contas com esse excomungado. Pior que Capitão Benedito em três dobros. Se, porém, lhe pagassem o trabalho, capaz de aprumar. Não tinha muita saúde, por via do papo, mas era bom de serviço. Assim, diante da zoada do patrão, foi pelando-se de medo que o camarada arriscou um pedido:

— Me perdoa a confiança, meu patrão, mas mecê fia a enxada da gente e na safra, Deus ajudando, a gente paga com juro...

— Ocê que paga, seu berdamerda! — E Seu Elpídio ficou mais irado ainda. — Te dou enxada e ocê fica devendo a conta do delegado e a enxada pro riba. Não senhor. Vá plantar meu arroz já, já.

— Meu patrãozinho, mas plantar sem... — Elpídio o atalhou: — Vai-se embora, nego. E se fugir te boto soldado no seu rasto.

O texto faz menção à plantação de arroz. Hoje um

tema bastante debatido pela sociedade em geral é o uso de inseticidas e/ou herbicidas em plantações, a fim de aumentar sua produção e sua resistência a insetos e ervas daninhas. Há quem defenda o uso desses produtos e há quem se manifeste contrário a essa prática. Deixando de lado essa discussão bastante acalorada, um dos inseticidas muito usados é o DDT, um organoclorado – haleto orgânico – cujo nome IUPAC é 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano; seu nome comercial é dicloro-difenil-tricloroetano. Analise as afirmativas a seguir sobre o DDT e os haletos orgânicos: I. A molécula de DDT é formada por 5 cloros, 14

carbonos e 9 hidrogênios. II. A reação de substituição entre um haleto e uma

base, como o hidróxido de sódio, sempre produzirá um álcool e um sal:

III. Nas reações de substituição em haletos orgânicos, a ordem de reatividade é: fluoretos > cloretos > brometos > iodetos.

Assinale a alternativa que apresenta todos os itens corretos: a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) Todas alternativas corretas.

OH

+ Cl2catalisador

OH

Cl

+

OH

Cl

Cl

X Y




Analise as sentenças a seguir. I. Um álcool não pode sofrer uma reação de

substituição nucleofílica. PORQUE II. Um álcool tem um grupo fortemente básico (OH–)

que não pode ser substituído por um nucleófilo. É correto afirmar que a) apenas a primeira está correta. b) apenas a segunda está correta. c) ambas as sentenças estão corretas, porém, a

segunda não justifica a primeira. d) ambas as sentenças estão corretas e a segunda

justifica a primeira. e) ambas estão incorretas.

Questão 45 - (FUVEST SP)

O eugenol, extraído de plantas, pode ser transformado em seu isômero isoeugenol, muito utilizado na indústria de perfumes. A transformação pode ser feita em solução alcoólica de KOH.

Foram feitos três experimentos de isomerização, à mesma temperatura, empregando-se massas iguais de eugenol e volumes iguais de soluções alcoólicas de KOH de diferentes concentrações. O gráfico a seguir mostra a porcentagem de conversão do eugenol em isoeugenol em função do tempo, para cada experimento.

Analisando-se o gráfico, pode-se concluir corretamente que a) a isomerização de eugenol em isoeugenol é

exotérmica. b) o aumento da concentração de KOH provoca o

aumento da velocidade da reação de isomerização.

c) o aumento da concentração de KOH provoca a decomposição do isoeugenol.

d) a massa de isoeugenol na solução, duas horas após o início da reação, era maior do que a de eugenol em dois dos experimentos realizados.

e) a conversão de eugenol em isoeugenol, três horas após o início da reação, era superior a 50% nos três experimentos.


Os haletos de alquila são bons substratos para reações de substituição, tendo em vista que os halogênios são bons grupos abandonadores. Em relação às reações de substituição, assinale a alternativa CORRETA: a) Um nucleófilo será substituído por um eletrófilo. b) A quebra da ligação entre carbono e halogênio é

homolítica.

c) O eletrófilo apresenta carga formal negativa. d) A quebra da ligação entre o carbono e halogênio

gera o nucleófilo da reação. e) Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que

reage com um eletrófilo. Questão 47 - (UECE)

A metilamina é um composto orgânico usado para a fabricação de produtos para a agricultura, a indústria farmacêutica, tintas e explosivos. Marque a opção que mostra, corretamente, a sua preparação.

a) CH3Br + NaCN CH3CN + NaBr

b) CH3CH2Br + NH4OH CH3CONH2 + HBr + 2H2

c) CH3Br + NH3 CH3NH2 + HBr

d) CH3CH2Br + NH3 CH3CONH2 + HBr + H2 Questão 48 - (UESPI)

As reações entre álcoois e cloretos de acila são conhecidas como reações de: a) substituição nucleofílica. b) substituição eletrofílica. c) eliminação via radicais livres. d) oxidação degradativa. e) síntese radicalar.

Questão 49 - (UFU MG)

Considere a seguinte reação esquematizada.

O produto principal de substituição para a reação apresentada acima é:

Questão 50 - (PUC RJ)

Dada a reação:

C2H5Br + OH- C2H5OH + Br -

a) uma adição nucleofílica onde OH- é o agente nucleófilo.

b) uma adição nucleofílica onde C2H5Br é o agente

nucleófilo.

c) uma substituição eletrofílica onde OH- é o agente eletrófilo.

d) uma adição eletrofílica onde C2H5Br é o agente

eletrófilo.

e) uma substituição nucleofílica onde OH- é o agente nucleófilo.

GABARITO: 1) Gab: B; 2) Gab: D; 3) Gab: E; 4) Gab: A; 5) Gab: D; 6) Gab: A 7) Gab: B; 8) Gab: B; 9) Gab: C; 10) Gab: D; 11) Gab: C; 12) Gab: D 13) Gab: D; 14) Gab: D; 15) Gab: C; 16) Gab: C; 17) Gab: A 18) Gab: B; 19) Gab: E; 20) Gab: D; 21) Gab: C; 22) Gab: D 23) Gab: B; 24) Gab: B; 25) Gab: C; 26) Gab: C; 27) Gab: D 28) Gab: A; 29) Gab: A; 30) Gab: A; 31) Gab: C; 32) Gab: C 33) Gab: A; 34) Gab: B; 35) Gab: D; 36) Gab: B; 37) Gab: E 38) Gab: B; 39) Gab: C; 40) Gab: B; 41) Gab: B; 42) Gab: C 43) Gab: A; 44) Gab: D; 45) Gab: B; 46) Gab: E; 47) Gab: C 48) Gab: A; 49) Gab: D; 50) Gab: E.

CH

Br

CH S Na+ 3-

3

+

CH3

CH3a.

CH3

b.Na

CH3

CH3c. S

CH3

CH3d.

S

Química Solucionada Rua Bosssuet Wanderley, 375

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