Capítulo 1. Química Orgânica: os compostos docarbono

Objetivos: Revisão sobre estruturas e reatividades de compostosorgânicos.

Hidrocarbonetos: compostos contendo apenas C e H.Classes de hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos

e aromáticos.Compostos com composições idênticas cujas moléculastêm diferentesestruturas: a existência de isômeros.Princípio organizacional da química orgânica: grupo

funcional.Moléculas bioquimicamente importantes: proteínas,carboidratos e ácidos nucléicos.

1. O surgimento da expressão química orgânica:

Torben Olof Bergman, químico sueco (1777), introduziu naliteratura química pela primeira vez a expressão QuímicaOrgânica.

Compostos Orgânicos: substâncias dos organismos vivos. Compostos Inorgânicos: substâncias do reino mineral.

O elemento carbono forma um vasto número de compostos. Maisde 16 milhões de compostos contendo carbono são conhecidos;aproximadamente 90% dos novos compostos sintetizados a cadaano contêm carbono. O estudo dos compostos de carbonoconstitui um ramo separado da química, conhecido como QuímicaOrgânica. Esse termo originou-se das crenças do século XVIIde que os compostos orgânicos poderiam ser formados apenaspelos seres vivos. Essa idéia foi desmentida em 1828 peloquímico alemão Friedrich Wohler quando sintetizou a uréia(H2NCONH2), uma substância orgânica encontrada na urina dosmamíferos, por meio do aquecimento de cianato de amônio(NH4OCN), substância inorgânica.

NH2

Síntese de Wohler : NH4OCN O = C NH2

Cronologia de algumas preparações e acontecimentos ocorridosapós a síntese de Wohler:

1828: Hennel prepara o álcool etílico.1846: Dr. John C. Warren realiza, no Hospital Geral deMassachusetts (EUA), a primeira intervanção cirúrgica degrande porte com o emprego de um anestésico: o éter. Estefato fato assinala uma nova era na Medicina: a era dosanestésicos.1847: Dr. James Simpson, cirurgião de Edimburgo, usa pelaprimeira vez o clorofórmio como anestésico.1848: Frankland e Kolbe preparam o ácido acético.1854: Berthelot prepara o gás metano.1935: Químicos do Instituto Pasteur descobrem asulfanilamida: substância de ação bactericida. A seguir sãodescobertas outras sulfas.1945: A partir da descoberta da penicilina, em 1929, porAlexandre Fleming, químicos e físicos da Inglaterra e dosEstados Unidos descobrem que existem várias penicilinas econseguem sintetizar a Penicilina G. (As penicilinas sãoagentes bactericidas mais eficazes que as sulfas).

2. Algumas características gerais das moléculas orgânicas:

O que o carbono apresenta que leva à enorme diversidade em seuscompostos e permite que tenham papéis cruciais na biologia e na indústria?Os compostos orgânicos diferenciam-se dos inorgânicos por umasérie de características:

a) Elementos constituintes: constituídos fundamentalmente por 4elementos: C, H, O e N, denominados elementos organógenos.

b) Combustão: como todos os compostos orgânicos contêm C e aimensa maioria possui H, a queima completa dessassubstâncias produz CO2 e H2O. A combustão incompleta produz

Cianato deanônio

Uréi

CO, enquanto a parcial, apenas C (fuligem). Portanto, paraum composto orgânico que contém C e H ou C, H e O, pode-seescrever:

Composto orgânico + O2 combustão completa CO2 + H2O

OBS: A combustão incompleta dos combustíveis produz CO, que,ao ser inalado, se une a hemoglobina, impedindo que elaexerça o papel fundamental de transportar oxigênio no sangue.Produz também carvão, que caracteriza fuligem, liberadaprincipalmente pelos caminhões desregulados.

c) Ligações e forças intermoleculares: grande parte dos compostosorgânicos exibe apenas ligações covalentes. Dessa forma, asforças de atração intermoleculares predominantes são asforças de Van der Waals; posteriormente aparecem as forças deatração entre dipolos permanentes, o que inclui as pontes dehidrogênio. As substâncias orgânicas que exibem ligaçãoiônica apresentam, na maioria das vezes, pequeno grau dedissociação ao serem dissolvidas num solvente, em geral, aágua.d) Estabilidade: os compostos orgânicos apresentam, geralmente,pequena estabilidade diante de agentes enérgicos, comotemperatura, pressão, ácidos concentrados, entre outros. Comovimos, a maioria dos compostos orgânicos ao ser aquecidossofre combustão completa, produzindo CO2, incompleta,formando CO, ou carbonização, que origina carbono.e) Ponto de fusão e de ebulição: os compostos orgânicos sendo, demodo geral, moleculares apresentam pontos de fusão e ebuliçãobaixos.Isso justifica a predominância na Química Orgânica decompostos gasosos e líquidos: os sólidos existentes são, emgrande parte, facilmente fusíveis.f) Solubilidade: os compostos orgânicos, em geral, são solúveisem solventes apolares e insolúveis em solventes polares, comoa água.g) Velocidade das reações: as reações orgânicas envolvendo,geralmente, substâncias moleculares e de grande massa molarsão, na maioria dos casos, lentas, requerendo o uso decatalisadores. O aquecimento para aumentar a velocidade deve

ser feito com cuidado, devido à instabilidade dos compostosorgânicos em elevadas temperaturas. h) Isomeria: fenômeno verificado quando duas ou maissubstâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular.Por ex., com a fórmula C2H6O existem duas substâncias: etanol(álccol comum) e metoximetano (éter dimetílico).

H3C – CH2 – OH H3C – O – CH3

Etanol Metoximetano (líquido) (vapor)

3. Características do átomo de carbono:

Em 1852, o químico inglês Edward Frankland publicou umtrabalho em que parecia a expessão valência, relacionada coma capacidade de ligação que teriam os átomos. Poucos anosdepois, o químico alemão August Kekulé lançava hipótesesextraordinárias, que causariam um grande avanço no estudo dassubstâncias orgânicas:

O carbono teria quatro valências.

C

Os átomos de C poderiam formar cadeias.

C – C – C – C

Os átomos de C poderiam unir-se entre si, utilizandouma ou mais valências.

C – C C = C C C Lig. Simples Lig.Dupla Lig. Tripla

Os átomos de C têm enorme capacidade de ligar-se a outros átomos de C ou de diferentes elementos, formando seqüências estáveis. Cadeia é o nome dado à seqüência de átomos ligados entre si.Em todas as cadeias carbônicas, observamos que o número de ligações covalentes de um átomo de C é igual a quatro. Entretanto, dois átomos de C podem ligar-se entre si por ligações simples, dupla ou tripla.

Tipo deligaçãoentre C

Ligaçõesestabeleci

das

Hibridação Geometriado carbono

Ânguloentre asligações

Exemplo

4 lig.simples

4 sp3 tetraedro 109º28’ CH4

1 lig.dupla

3 e 1 sp2 triangular 120º H2C = O

1 lig.tripla

2 e 2 sp linear 180º H – C N

2 lig.duplas

2 e 2 sp linear 180º O = C =O

4. Classificação do carbono na cadeia carbônica:

Observando modelos de várias cadeias carbônicas, oscientistas notaram que determinado átomo de carbono podiaestar unido a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. Emfunção dessas observações, os carbonos foram classificados daseguinte maneira:

Classificação Conceito ExemploC primário Ligado a apenas

outro átomo decarbono

C – C

C secundário Ligado a doisátomos de carbono

C – C – C

C terciário Ligado a trêsátomos de carbono

C – C – C

C

C quaternário Ligado a quatroátomos de carbono(o número máximo de

ligações que ocarbono admite).

C

C – C – C

C

Exemplo: C1 1 carbonos primários

C1 – C2 – C3 – C4 – C1 2 carbono secundário

C1 C1 3 carbono terciário

4 carbono quaternário

Um átomo de carbono é nulário (n) quando não se liga a nenhumoutro átomo de carbono. O número de compostos que exibem apenas carbonos nulários é muito pequeno; não chamaremos a atenção para os átomos nulários.

5. As cadeias carbônicas:

Atualmente são conhecidos aproximadamente 7 milhões decompostos orgânicos e apenas cerca de 200 mil substânciasinorgânicas. Esse enorme número de compostos orgânicos,formado na maioria por 4 elementos químicos ( C, H, O e N ),é explicável por uma propriedade muito especial do elementocarbono: a formação de cadeias.O quadro abaixo mostra as diversas apresentações de duasestruturas típicas, uma cadeia aberta outra fechada.

Butano C4H10 Ciclo-propano C3H6

Fórmula estrutural plana

C C C CC

C C

Fórmula estrutural simplificada H3C – CH2 – CH2 – CH3

CH2

H2C CH2

Representação tipo bond line

OBS: A representação da cadeia carbônica por meio de segmentos de reta (bond line formula) ainda não tem nome oficial em português . Essa representação obedece ao seguintecódigo:

A cadeia será representada como um ziguezague. As pontas corresponderão ao grupo CH3. A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2. A junção de três traços indicará um grupo CH. A junção de quatro traços corresponderá a um carbono

quaternário.

Exemplos:

H3C – CH = CH – CH3

H3C – N – CH2 – CH3 N

CH3

6. Classificação das cadeias carbônicas:

Uma cadeia carbônica pode ser classificada de acordo comvários critérios:

a) Quanto ao sentido do percurso

Aberta ou acíclica: quando percorrida num sentidoqualquer, sempre se chega a uma extremidade.

Fechada ou cíclica: percorrida num determinado sentido,nunca se chega a uma extremidade.

b) Quanto à disposição Normal ou linear: quando contém apenas átomos de carbono

primários e/ou secundários. Ramificada ou arborescente: quando contém átomos de

carbono terciários e/ou quaternários.

c) Quanto à saturação Saturada: quando entre átomos de carbono

existem apenas ligações simples. Insaturada: quando entre átomos de carbono

existem ligações duplas e/ou triplas.

d) Quanto à natureza Homogênea: quando entre átomos de carbono existem apenas

átomos de carbono. Heterogênea: quando entre átomos de carbono existe átomo

diferente de carbono (heteroátomo).

É hábito denominar as cadeias cíclicas ramificadas demistas. Portanto, uma cadeia mista é uma cadeia carbônicaque tem uma parte cíclica e outra acíclica.Halogênios nunca podem ser heteroátomos. Eles pertencem àfamília 7A e por esse motivo, fazem apenas uma ligaçãocovalente e nunca poderão estar intercalados entre doiscarbonos. Veja a cadeia da molécula do cloro-etano, por ex., que éum gás usado como anestésico:

H3C – CH2 – CH2 – Cl

Não é heteroátomo

Átomos como oxigênio (O), nitrogênio (N), fósforo (P) e enxofre (S), que formam várias ligações covalentes, podem serheteroátomos ou não, dependendo da maneira como se colocam naestrutura da molécula. Veja os ex. abaixo:

Heteroátomo Não é heteroátomo

H3C – O – CH3 H3C – CH2 – O – H

H3C – N – CH3 H3C – CH2 – N – H

CH3 H

OBS: Núcleo benzênico é uma cadeia homogênea e cíclica constituída de seis átomos de carbono no anel, ligados alternadamente por ligações simples e duplas. Ele pode ser representado de várias maneiras.

OBS: Cadeia aromática é uma cadeia homocíclica (homogênea e cíclica) que apresenta núcleo benzênico.Cadeia alicíclica é uma cadeia homocíclica que não apresenta núcleo benzênico. As ligações dupla ne tripla denominam-se ligações insaturadasou insaturações.O grupo mais característico das cadeias aromáticas denomina-se núcleo (ou anel) benzênico, ou apenas grupo aromático. O composto aromático mais simples é o benzeno.

O heteroátomo precisa estar ligado a pelo menos dois átomos de

7. Classificação dos compostos orgânicos:

De acordo com a cadeia carbônica os compostos orgânicosclassificam-se em heterocíclicos, aromáticos e alifáticos.

Heterocíclicos: apresentam cadeia carbônicaheterocíclica (heterogênea e cíclica), com ou semramificação.

Aromáticos: apresentam cadeia carbônica aromática, comou sem ramificação.

Alifáticos (são os demais): apresentam cadeia carbônicaacíclica ou alicíclica, com ou sem ramificação.

8. Classificação geral das cadeias carbônicas:

quanto às ramificações

tipo de ligação

tipo de átomo

Aromática

Não-aromática (alicíclica)

9. Função orgânica:

Cadeiascarbônicas

Aberta(acíclica oualifáti

Fechada(cíclic

a)

Normal

Ramificad

Saturad

Insatur

Homogênea

Heterogênea

Homogênea (homocíclica)

Heterogênea (heterocíclica)

Saturad

Insatur

Função química é uma série de compostos que tem propriedadesquímicas em comum. Esses compostos apresentam um radical (ougrupo) funcional, grupamento atômico comum a todos osconstituintes da função, responsável pelas suas propriedadesquímicas.

Nomenclatura oficial:

O nome oficial das substâncias orgânicas é constituído deacordo com normas estabelecidas pela União Internacional deQuímica Pura e Aplicada (Iupac). As normas da Iupac permitemque seja estabelecido um nome característico para cadacomposto, não importando a maneira como a cadeia carbônica éescrita. Esse sistema de regras foi criado em 1892, mas temsido constantemente aprimorado por meio de várias revisões. Anomenclatura oficial visa uniformizar os critérios para senomear um composto orgânico. Desse modo geral, podemos dizerque o nome oficial de uma substância orgânica apresenta 3partes principais:

Nome oficial = prefixo + parte intermediária + sufixo

Prefixo: Indica a quantidade de átomos de carbono nacadeia. Os quatro primeiros receberam nomes consagradospelo uso (met, et, prop e but) ; de 5 átomos em diantesão usados os prefixos gregos (pent, hex, ...).

Número de átomos de carbono Prefixo1 Met2 Et3 Prop4 But5 Pent6 Hex7 Hept8 Oct9 Non

10 Dec11 Undec12 Dodec13 Tridec14 Tetradec15 Pentadec

Parte intermediária: Indica a presença ou não deinsaturações. Observe a tabela:

Tipo de ligação entre átomosde C

Parte intermediária

Apenas ligação simples – C – C – anUma ligação dupla – C = C – enDuas ligações duplas – C = C = C – dienUma ligação tripla – C C – inDuas ligações triplas – C C – C C – diin

Sufixo: Indica a função orgânica. Depende da função a quepertence a substância.

As principais funções orgânicas

Função Grupofuncional

Exemplo Regrasbásicas denomenclatura

Hidrocarboneto

Álcool

Fenol

Aldeído

Cetona

Ácido carboxílico

Éster

Éter

DerivadohalogenadoHaleto de ácido

Amina

Amida

Nitrocomposto

Composto deGrignardTioálcool

OBS: Há muitos compostos de função mista, ou seja, queapresentam diferentes grupos funcionais em suas estruturas.Exemplo 1: H3C – CH2 – CH2 – CH3

Prefixo: 4 átomos de carbono - butParte intermediária: só ligações simples entre átomos de C –naSufixo: possui apenas C e H (hidrocarbonetos) – oNome: butano

Exemplo 2: H3C – CH2 – OHPrefixo:P. intermediária:Sufixo: Nome:

Exemplo 3: H2C – CH2

HC = CH

Quando a cadeia carbônica é cíclica, antes do prefixonumérico se coloca a palavra ciclo.

Cadeia carbônica cíclica: cicloPrefixo:Infixo:Sufixo:Nome:

Exemplo 4: H – C – CH2 – C – H | | | |

O OQuando na cadeia carbônica existem repetições de radicaisfuncionais ou de insaturações, usam-se os prefixos di,tri, ..., que indicam o número de repetições. Os prefixos sãoescritos antes das palavras que identificam os radicaisfuncionais ou as insaturações.

Prefixo:Infixo:Sufixo:Repetição: dois radicais funcionais:Nome:

Entre duas consoantes coloca-se uma vogal, a ou o, dependendoda melhor fonia.

Exemplo 5: H3C – CH2 – CH – CH3 | OH

Quando é necessário posicionar um radical funcional ou umainsaturação, numera-se a cadeia a partir da extremidade maispróxima do radical funcional (no caso de hidrocarboneto, dainsaturação). O número é colocado antes do que se desejaposicionar: quando só há um radical funcional ou umainsaturação a ser posicionada, admite-se escrever o número emoutr4os locais da nomenclatura.Prefixo:Infixo:

Sufixo:Posição do radical funcional:Nome:

O hífen separa o número da palavra.

Exemplo 6: H2C = CH – CH = CH2

Prefixo:Infixo:Sufixo:Posição das insaturações:Nome:

Exemplo 7: H3C – C – CH2 – CH3

| | O

Prefixo:Infixo:Sufixo:Nome:

Observe que é desnecessário especificar, mas não errado,escrever butan-2-ona ou 2-butanona ou butanona-2, uma vez quepara ser cetona o radical funcional não pode estar em Cprimário, ou seja, na extremidade da cadeia, mas apenas em Csecundário. Não existe 1-butanona: na verdade, o compostoseria o butanal.Também é desnecessário especificar a numeração nos exemplos 2– etanol só pode ser 1-etanol - , 3 – ciclobuteno só pode ser1-ciclobuteno – e 4 – propanodial só pode ser 1,3-propanodial.

Exemplo 8: H2C = CH – CH – CH3 |

OH

Prefixo:

Infixo:Posição da dupla ligação:Sufixo:Posição do radical funcional:Nome:

Obeserve que, na numeração da cadeia carbônica, o radicalfuncional tem preferência sobre a insaturação.

Cadeia carbônica ramificada:

Para dar o nome o nome oficial de uma substância queapresenta cadeia carbônica ramificada, devemos inicialmenteescolher e numerar a cadeia principal e posteriormenteidentificar as ramificações ligadas a ela.

Escolha da cadeia principalPara se escolher a cadeia principal existem algumas regrasque devem ser usadas na ordem em que são apresentadas.

1. quando a cadeia carbônica é cíclica, os átomos decarbono do ciclo constituem a cadeia principal.

2. quando a cadeia carbônica é acíclica, a cadeiaprincipal deve ser a maior seqüência que contenha oradical funcional ou, no caso de hidrocarbonetos, oscarbonos da insaturação, se essa existir.3. existindo duas ou mais possibilidades de cadeiaprincipal deve-se optar pela mais ramificada.

RamificaçõesAs principais ramificações são radicais derivados dehidrocarboneto pela retirada de um átomo de hidrogênio. Seo hidrocarboneto for alifático, o radical é chamado dealcoíla ou alquila, sendo representado por R – . Se ohidrocarboneto for aromático e a valência livre seapresentar em carbono de núcleo aromático, o radicaldenomina-se arila, sendo representado por Ar – ; seestiver fora do núcleo aromático, é denominado alcoíla. Nanomenclatura desses radicais o sufixo é il ou ila.

Veja alguns exemplos de radicais alquila.

Hidrocarboneto Radical alcoíla ou alquila

OBS: Cadeia principal de uma estrutura é a maior seqüênciapossível de átomos de C que engloba a função orgânica maisimportante da substância. As ramificações devem sercitadas em ordem alfabética, sem levar em conta eventuaisprefixos de quantidades (di, tri, etc.) Exemplo:

trietil--------------------- dimetilOrdem alfabética: etil--------------------metil

Antes da adoção da nomenclatura oficial, utilizava-se naQuímica Orgânica a nomenclatura comercial. Veja algunsnomes oficiais e usuais que os antigos estudantesnecessitavam saber:Etino = acetileno metanol = espírito da madeiraEtanol = espírito do vinho pentanol = álcool amílico1,2,3-propanotriol = glicerina ácido etanodióico = ácido oxálico2-butenal = aldeído crotônico propenal = acroleínaácido metanóico = ácido fórmico propanona = acetona

ácido hexanóico = ácido capróico ácido etanóico = ácido acéticoácido octanóico – ácido caprílico ácido heptanóico = ácido enânticoácido decanóico = ácido cáprico ácido nanóico + ácido pelargônicoácido hexanodióico = ácido adípico ácido decanodióico = ácido sebássicoácido propenóico = ácido acrílico ácido 2-metilbut-2-enóico = ácido angélico

Para numerar a cadeia principal existem algumas regras quedevem ser usadas na ordem em que estão apresentadas.

A cadeia principal é cíclica A cadeia principal éacíclica

1. A cadeia principal énumerada a partir do C quecontém o radical funcional ou,no caso de hidrocarboneto, apartir da insaturação seexistir.

1. A cadeia principal énumerada a partir daextremidade mais próxima doradical funcional ou, no casode hidrocarboneto, dos C dainsaturação se existirem.

2. Se a regra anterior nãodecidir, a cadeia principal énumerada a partir do C quecontém um radical.

2. Se a regra anterior nãodecidir, a cadeia principal énumerada a partir daextremidade mais próxima doprimeiro radical.

3. Se a regra anterior nãodecidir, a cadeia principal énumerada a partir do carbonoque posicione os radicais noscarbonos de menores números(regra dos menores números).

3. Se a regra anterior nãodecidir, a cadeia principal énumerada a partir daextremidade que posiciona osradicais nos carbonos demenores números (regra dosmenores números).

4. Se a regra anterior nãodecidir, a cadeia principal énumerada de acordo com a ordemalfabética dos radicais.

4. Se a regra anterior nãodecidir, a cadeia principal énumerada a partir daextremidade mais próxima doradical de acordo com a suaordem alfabética.

Regra geral:

- - Número docarbono

Nome daramificação

Nome dohidrocarboneto que

OBS: se houver várias seqüências com o mesmo número de átomosde carbono, a cadeia principal será a seqüência maisramificada.

Capítulo 2. Função Hidrocarboneto

1. Hidrocarbonetos:

São compostos binários formados exclusivamente por C e H,sendo a classe de compostos orgânicos mais simples. Nanomenclatura oficial apresentam terminação o. São numerosos,e por isso é conveniente organiza-los em famílias que exibemsimilaridades estruturais. O aspecto chave estrutural doshidrocarbonetos (e de muitas outras substâncias orgânicas) éa presença de ligações carbono-carbono estáveis. O carbono éo único elemento capaz de formar cadeias estendidas eestáveis de átomos unidos por ligações simples, duplas etriplas.Os hidrocarbonetos podem ser divididos em 4 tipos gerais,dependendo dos tipos de ligações carbono-carbono em suasmoléculas:

Alcanos Alcenos Alcinos Hidrocarbonetos aromáticos

Nesses hidrocarbonetos, bem como em outros compostosorgânicos, cada átomo de carbono invariavelmente tem 4ligações (4 ligações simples, 2simples e 1 dupla, ou 1ligação simples e outra tripla ).

2. Alcanos:

São hidrocarbonetos alifático, acíclicos e saturados, sendotambém chamados hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixareatividade química) ou metânicos (derivam teoricamente dometano ).Os alcanos são hidrocarbonetos que contém apenas ligaçõessimples, como no etano (C2H6). Uma vez que os alcanos contémum maior numero possível de átomos de hidrogênio por átomo de

carbono, são chamados hidrocarbonetos saturados. A tabelaabaixo relaciona vários dos mais simples alcanos. O metano éo principal componente do gás natural, utilizado em fogões agás. O propano é o principal componente do gás engarrafado(GLP) usado para aquecimento domestico e na cozinha o butanoé usado em isqueiros descartáveis. Os alcanos de 5 a 12átomos de carbono por molécula são encontrados na gasolina.

Primeiros membros da serie de alcanos de cadeia linearFórmula molecular

Fórmula estrutural condensada Nome Ponto de ebulição

CH4 CH4 Metano

-161

C2H6 CH3CH3 Etano -89

C3H8 CH3CH2CH3 Propano

-44

C4H10 CH3CH2CH2CH3 Butano

-0,5

C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano

36

C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Hexano

68

C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptano

98

C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octano

125

C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonano

151

C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Decano

174

Propriedades físicas dos alcanos: Os alcanos são substâncias apolares, o que justifica sua baixa solubilidade em água. Considerando estruturas não-ramificadas, os alcanos de 1 a 4 carbonos são gases; com 5 a 17 carbonos são líquidos e com 18 carbonos em diante sãosólidos.O petróleo é uma enorme mistura de hidrocarbonetos e você sabe que esse liquido flutua no mar. Isso ocorre porque a densidade dos hidrocarbonetos líquidos é menos que a da água.

Propriedades químicas dos alcanos:A principal reação química dos alcanos é a combustão , quepode ser completa ou não, dependendo das quantidades relativas de combustível e gás oxigênio.

Combustão completa: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

Combustão incompleta: CH4 + O2 C + 2 H2O (fuligem)

Propriedades bioquímicas dos alcanos:As propriedades fisiológicas dos alcanos variam de acordo com o tamanho da cadeia. O metano parece ser fisiologicamente inerte. Em um aposento com alta concentração dessa substância, há riscos que não derivam de uma ação biológica desse gás. Uma amostra de ar contendo 15% de metano, por ex. torna-se explosiva sob a ação de uma simples faísca. Um outro ex. pode ser a respiração humana em uma atmosfera carregada de metano. Nesse ambiente a respiração pode ser prejudicada não pela ação do metano em si, mas pela proporção de gás oxigênio na mistura, que pode provocar asfixia. Alcanos gasosos nãopossuem cheiro. Para que se possa detectar vazamentos em botijões domiciliares, costuma-se acrescentar ao gás de botijão outro gás de cheiro forte, como as mercaptanas.

Alcanos com cadeias maiores, como os componentes líquidos da gasolina, podem provocar náuseas e vômitos, quando ingeridos ocasionalmente, ou problemas de pele (dermatites), quando manuseados. Mas, por outro lado, alcanos obtidos com grande massa molecular, são usados como creme amaciante. A vaselina, por ex., é um dos componentes empregados na fabricação de cremes cosméticos.

Estruturas dos alcanos:As fórmulas para os alcanos dadas na tabela estão escritasem uma notação chamadas fórmulas estruturais condensadas.Essa notação revela a maneira pela qual os átomos estãoligados uns aos outros, mas não exige o desenho de todasas ligações.

H H H H H3C – CH2 – CH2 – CH3

H – C – C – C – C – H ou H H H H CH3CH2CH2CH3

Por ex., a estrutura de Lewis e as fórmulas estruturais parao butano (C4H10) são apresentadas acima. Usaremos freqüentemente as estruturas de Lewis ou as fórmulasestruturais condensadas para representar os compostosorgânicos. Observe que cada átomo de C em um alcano tem 4ligações simples, enquanto cada átomo de H forma uma ligaçãosimples. Observe, também, que cada composto seguinte na sérierelacionada na tabela acima tem unidade CH2 adicional.Os alcanos relacionados na tabela são chamados hidrocabonetosde cadeia linear porque todos os átomos de C estão unidos emuma cadeia contínua. Os alcanos consistindo em 4 ou maisátomos de C podem também formar hidrocarbonetos de cadeiasramificadas. Os compostos com a mesma fórmula molecular, mascom diferentes arranjos de ligação (e, conseqüentemente,diferentes estruturas) são chamados isômeros estruturais. Osisômeros estruturais de determinado alcano diferemligeiramente um do outro nas propriedades físicas. Observe os

pontos de fusão e ebulição dos isômeros do butano e pentanoabaixo.

H H H H H H H

H – C – C – C – C – H H – C – C – C – H H H H H H H Butano: p.f. = -135ºC H C H p.e. = -0,5ºC H Isobutano (2-metilpropano):

p.f. = -145ºC

p.e. = -10ºC

H H H H H H H H H

H – C – C – C – C – C – H H – C – C – C – C– H

H H H H H H H H Pentano: p.f. = -130ºC H C H p.e. = +36ºC

H Isopentano (2-metilbutano):

p.f. = -160ºC

p.e. = +28ºCO número possível de isômeros estruturais aumenta rapidamentecom o número de átomos de C no alcano. Existem 18 isômerospossíveis tendo a mesma fórmula molecular C8H18, por ex., e 75isômeros possíveis com a fórmula molecular C10H22.

Nomenclatura dos alcanos:Os primeiros nomes dados para os isômeros estruturais acimasão chamados nomes comuns. O isômero no qual, um grupoCH3 está ramificada da cadeia principal é chamado isômero isso-(por ex., isobutano). À medida que o numero de isômeroscresce, torna-se impossível encontrar um prefixo apropriadopara denominar o isomero. Os químicos de todo o mundo,independentemente de suas nacionalidades ou afiliaçõespolíticas, concordam com um sistema comum para dar nomes aoscompostos. Os nomes da Iupac para os isômeros do butano epentano são aqueles dados entre parênteses para cadacomposto. Esses nomes, bem como aqueles de outros compostosorgânicos, têm 3 partes:

Prefixo base sufixo

Quantos carbonos? Quais substituintes? Qual família?

As seguintes etapas resumem os procedimentos usados para chegar aos nomes dos alcanos, todos com nomes finalizados como sufixo –ano.

1. Encontre a cadeia mais longa de átomos de C e use o nomedessa cadeia com o nome base do composto. A cadeia mais longa nem sempre está escrita em uma linha reta, como visto no seguinte exemplo:

CH3 – CHCH3

CH2 – CH2 – CH2 –CH3

2-metilhexano

Uma vez que esse composto tem cadeia de seis átomos de C,recebe o nome como um hexano substituído. Os grupos ligados àcadeia principal são chamados substituintes porque substituem umH ligado a um carbono da cadeia principal.

2. Numere os átomos de cada C na cadeia mais longa,começando com o lado da cadeia mais próximo de umsubstituinte. A cadeia é numerada a partir do lado quefornece o menor número para a posição do substituinte.

3. Dê o nome e forneça a localização de cada gruposubstituinte. Um grupo substituinte formado pela remoçãode um átomo de H do alcano é chamado grupo alquil oualquila. Os grupos alquila são nomeados pelasubstituição da terminação –ano do nome do alcano por –il. O grupo metil (CH3), pó ex., é derivado do metano(CH4). Analogamente, o grupo etil (C2H5) é derivado doetano (C2H6).

4. Quando dois substituintes estão presentes, relacione-osem ordem alfabética. Quando existem dois ou mais domesmo substituinte, o número de substituintes daqueletipo é indicado por um prefixo: di (2), tri (3), tetra(4), penta (5), e assim por diante. Observe o seguinteex.:

CH3

CH3 – CH – CH2

CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH – CH3

CH33-etil-2,4,5-trimetileptano

Cicloalcanos:Os alcanos podem formar não apenas cadeias ramificadas, mastambém anéis ou ciclos. Os alcanos com essa forma deestrutura são chamados cicloalcanos. As estruturas doscicloalcanos algumas vezes são desenhadas como polígonossimples nos quais cada vértice do polígono representa umgrupo CH2. Esse método de representação é similar ao usadopara os anéis de benzeno. No caso das estruturas aromáticas,cada vértice representa um grupo CH. Os anéis de carbonocontendo menos de 5 átomos de C são tensionados porque oângulo de ligação C – C nos anéis menores deve ser menor queo ângulo tetraédrico de 109,5º. A tensão é aumentada à medidaque os anéis ficam menores. No ciclopropano, o ângulo é deapenas é de apenas 60º; essa molécula é, conseqüentemente,muito mais reativa que o propano, seu semelhante na cadeialinear. Os cicloalcanos, particularmente os compostos deanéis pequeno, algumas vezes comportam-se quimicamente comoos hidrocarbonetos insaturados.

Cicloehano ciclopentanociclobutano ciclopropano

Reações dos alcanos:Uma vez que contenham apenas ligações C – C e C – H,muitos alcanos são relativamente não-reativos. Àtemperatura ambiente, por ex., não reagem com ácidos,bases ou agente oxidantes fortes, não sendo sequeratacados por ácido nítrico fervente. A baixa reatividadequímica dos alcanos deve-se basicamente à falta depolaridade das ligações C – C e C – H. Entretanto, os alcanos não são completamente inertes. Umadas suas reações mais importantes comercialmente é acombustão ao ar, a base de seu uso como combustível. Porex., a combustão completa do etano prossegue como segue:

2 C2H6(g) + 7 O2(g) 4 CO2(g) + 6 H2O(l) ∆H = - 2.855Kj

3. Alcenos:

São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados comuma dupla ligação, sendo também chamados alquenos ,hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos empresença de halogêneos) ou etilênicos (derivam teoricamentedo eteno, também conhecido como etileno). Os alcenos sãohidrocarbonetos insaturados que contém uma ligação C = C . Oalceno mais simples é o CH2 = CH2, chamado eteno (Iupac) ouetileno. O etileno é um hormônio vegetal. Ele tem papelimportante na germinação das sementes e no amadurecimento dasfrutas. O próximo membro da série é CH3 – CH = CH2, chamadopropeno ou propileno. Para os alcanos com 4 ou mais átomos deC existem vários isômeros para cada fórmula molecular. O nomedos alcenos são baseados na cadeia contínua mais longa deátomos de C que conte a ligação dupla. O nome dado a cadeia éobtido a partir do nome do alcano correspondente trocando aterminação de –ano para –eno. A localização da ligação duplaao longo da cadeia do alceno é indicada por um prefixonumérico que designa o número do átomo de C que é parte daligação dupla e que está mais próximo de um lado da cadeia. A

cadeia é sempre numerada do lado que leva a ligação duplamais rapidamente e, portanto, fornece o menor prefixonumérico. No propeno a única posição possível para a ligaçãodupla é entre o primeiro e o segundo C; assim um prefixo queindique sua localização torna-se desnecessário. Para o butenoexistem duas posições possíveis para a ligação dupla: depoisdo primeiro carbono (1-buteno) ou depois do segundo carbono(2-buteno).

Metilpropeno 1-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno

p.e. = -7ºC p.e. = -6ºC p.e. = +4ºC p.e. =+1ºC

Se uma substância contém duas ou mais ligações duplas, cadauma é localizada por um prefixo numérico. A terminação donome é alterada para identificar o número de ligações duplas:dieno (duas), trieno (três) etc, por ex., CH2 = CH – CH2 – CH= CH2 é 1,4- pentadieno. Os dois isômeros (cis-2-buteno etrans-2-buteno) diferem nas localizações relativas de seusgrupos metil terminais. Esses dois compostos são isômerosgeométricos, compostos que tem a mesma fórmula molecular e osmesmos grupos ligados entre si, mas diferem no arranjoespacial dos grupos. No isômero cis os dois grupos metil estãono mesmo lado da ligação dupla, enquanto no isômero trans elesestão em lados opostos. Os isômeros geométricos possuempropriedades físicas distintas e, geralmente, diferemsignificativamente no comportamento químico. O isomerismogeométrico em alcenos origina-se porque, diferentemente daligação C – C, a ligação C = C resiste a rotação. Recorde-se

que a ligação dupla entre dois átomos de C consiste em umaoutra ligação e uma .Os principais grupos derivados dos alcenos são chamados vinile alil, nomes usuais aceitos pela Iupac.

H2C = C – H H2C = C – H eteno H grupo vinil (vinila)

H2C = CH – CH2 – grupo alil (alila)

H2C = CH – CH3 – CH = CH – CH3

Propeno grupo 1-propen-1-il (nome usual:propenil (a))

H2C = C – CH3

grupo 1-propen-2-il (nome usual:isopropenil(a))

Propriedades físicas dos alcenos Alcenos até quatro carbonos são gases pouco solúveis emágua, porém um pouco mais solúveis que os alcanoscorrespondentes. Todos os alcenos são menos densos que aágua, e suas temperaturas de ebulição e fusão aumentam àmedida que cresce a cadeia.

Propriedades físicas de alguns alcenosNome Fórmula Ponto de

fusão (ºC)Ponto de

ebulição (ºC)eteno CH2 = CH2 -169 -104propeno CH3 – CH = CH2 -185 -47

1-buteno

H2C = CH – CH2 – CH3 -185 -6

1-penteno

CH3 – CH2 – CH2 – CH =CH2

-106 +30

Propriedades químicas dos alcenos:A principal reação química dos alcenos consiste na quebraparcial da ligação dupla, em um processo genericamentedenominado reação de adição.

adição – C = C – + A – B – C –C –

A B

Pelo fato de existirem muitas possibilidades de reações deadição, os alcenos são fontes para a produção de váriassubstâncias, constituindo-se assim, em matérias-primasmuito importantes para as indústrias. O eteno por ex.,está em quarto lugar na lista das substâncias maisproduzidas no mundo, enquanto o propeno ocupa umconsiderável nono lugar.

Solvente, produtosfarmacêuticos

Plásticos

Eteno

etanol

polietileno

Detergentes, anticongelantes, fibras sintéticas

Anestésicos, polímeros,solvente, sínteses orgânicas

Plásticos

Solventes, resinas, produtosfarmacêuticos

Propriedades bioquímicas dos alcenos:As propriedades fisiológicas dos alcenos são semelhantesás dos alcanos. Assim como ocorre com os alcanos gasosos,o etileno pode causar desmaios (e até a morte) porasfixia. Os alcenos de cadeia longa, porém, fazem parte dometabolismo de alguns seres vivos. O 1-octeno, por ex., éencontrado no limão e o octadeceno (C18H36) faz parte dometabolismo no fígado de peixes. Além disso, o etileno éproduto do metabolismo de frutas, sendo utilizado paraacelerar seu amadurecimento.

4. Alcinos:

São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturadoscom uma tripla ligação, sendo também chamados alquinos ehidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente doetino, conhecido como acetileno). Os alcinos sãohidrocarbonetos insaturados que contém uma ou maisligações C C . Os alcinos que apresentam tripla ligaçãona extremidade da cadeia são denominados verdadeiros; osque apresentam insaturação entre os demais átomos de C são

Óxido de etileno

Cloreto deetila

Propeno

polipropileno

Outros usos

chamados falsos. Os alcinos, em geral, são moléculasaltamente reativas. Por causa de sua alta reatividade, nãoestão bastante distribuídos na natureza como os alcenos;entretanto, os alcinos são intermediários importantes emmuitos processos industriais. Os alcinos, em geral, sãopoucos solúveis em água, mas dissolvem-se em solventesorgânicos, como o benzeno e o clorofórmio. Ao contráriodos alcanos, os alcinos possuem odor característico, mastambém têm ação asfixiante. Eles são nomeados com aidentificação da cadeia contínua mais longa na moléculacontendo a ligação tripla e com a modificação daterminação do nome, de –ano para –ino.

Reações de adição de alcenos e alcinos:A presença de ligações C – C duplas ou triplas, noshidrocarbonetos aumenta notavelmente a reatividade químicadeles. As rações mais características dos alcenos ealcinos são as reações de adição, nas quais um reagente éadicionado aos dois átomos que formam a ligação múltipla.Um ex. simples é a adição de um halogênio como Br2 aoetileno:

H2C = CH2 + Br2 H2C = CH2

Br Br

O par de elétrons que forma a ligação no etileno nãoestá acoplado e é usado para formar duas novas ligaçõescom átomos de bromo. A ligação entre os átomos de C émantida. A adição de H2 ao alceno o converte a um alcano:

Ni, 500ºCCH3CH = CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3

A reação entre um alceno e H2, chamada hidrogenação, nãoocorre rapidamente sob condições ordinárias de temperaturae pressão. Para promover a reação, é necessário usar umcatalisador que auxilie na ruptura da ligação H – H . Os

catalisadores mais usados são metais finamente divididosnos quais H2 é adsorvido. Os haletos de hidrogênio e a água podem, também, seradicionados à ligação dupla dos alcenos, como ilustradosnas seguintes reações do etileno:

CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br

H2SO4

CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH

A adição de água é catalisada por um ácido forte, como oH2SO4. As reações de adição dos alcinos lembram as dosalcenos, como mostrado nos seguintes exemplos:

Cl CH3

CH3C CCH3 + Cl2 C = C

2-butino CH3 Cltrans-2,3-dicloro-2-buteno

Cl Cl

CH3C CCH3 + 2Cl2 CH3 – C – C – CH3 2-butino

Cl Cl 2,2,3,3-

tretraclorobutano

5. Alcadienos:São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturadoscom duas duplas ligações. Observe que um alcadieno éisômero de um Alcino de mesmo conteúdo carbônico: comfórmula molecular C4H6, podemos ter quatro estruturasplanas acíclicas.

H2C = C = CH2 H3C – C C – CH3 1-butino

2-butino

H2C = C = CH – CH3 H2C = CH – CH = CH2 1,2-butadieno

1,3-butadieno

Os alcadienos são classificados em função da posição das duasduplas ligações em:

Alcadienos de duplas acumuladas, quando elas sãoconsecutivas:

H2C = C = CH2 Propadieno

Alcadienos de duplas conjugadas, quando elas estãoseparadas por uma ligação simples:

H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno

Alcadienos de duplas isoladas, quando elas estãoseparadas por mais de uma ligação simples:

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 1,5-heptadieno

5. Hidrocarbonetos aromáticos:São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais núcleosbenzênicos. O membro mais simples dessa série é o benzeno(C6H6). A estrutura plana a altamente simétrica do benzeno,com seus ângulos de 120º, sugere alto grau de insaturação.O comportamento químico do benzeno é diferente do dosalcenos e alcinos. O benzeno e outros hidrocarbonetosaromáticos são muito mais estáveis que os alcenos ealcinos porque os elétrons estão deslocalizados nosorbitais . A cada sistema de anel aromático é dado umnome comum.

CH3

Benzeno Naftaleno Antraceno Tolueno

Provavelmente por ter um odor característico, o benzeno eseus derivados mais simples foram chamados de compostosaromáticos. Embora essa não seja uma propriedade exclusivadessa substância e alguns desses compostos tenham um odormuito desagradável, esse nome histórico permanece até hoje eserve para designar qualquer substância que possua núcleobenzênico. Os anéis aromáticos são representados porhexágonos com um círculo inscrito para denotar o caráteraromático. Cada vértice representa um átomo de C. Cada C estáligado a três outros átomos – três átomos de C ou doisátomos de C e um de H. Os átomos de H não são mostrados.Apesar de hidrocarbonetos aromáticos serem insaturados, elesnão sofrem reações de adição rapidamente. O benzeno, por ex.,não adiciona Cl2 ou Br2 às ligações duplas sob condiçõesordinárias. Em contraste, os hidrocarbonetos aromáticossofrem reações de substituição de maneira relativamentefácil. Em uma reação de substituição, um átomo de umamolécula é removido e substituído por outro átomo ou grupo deátomos. Os radicais ligados ao núcleo aromático podem sersaturados ou insaturados.

CH3 CH 2 –CH3 CH = CH2

Benzeno metilbenzeno (tolueno) etilbenzenovinilbenzeno (estireno)

Mononucleares: O benzeno é o primeiro dos hidrocarbonetos aromáticosmononucleares com ramificação saturada, apresentandofórmula molecular C6H6. A fórmula estrutural foiestabelecida em 1859 pelo químico alemão Friederich August

Kekulé von Stradonitz, que idealizava o benzeno como um(hexa)anel onde os átomos de C se uniriam alternadamentepor simples e por duplas ligações, mas já admitindo duasformas:

(I)(II)

Hoje se diz que o benzeno não corresponde a nehuma dasformas, e sim a um “híbrido de ressonância” entre as formas Ie II, representada por:

Isso implica um gasto de energia, que acaba por estabilizar oanel, dando a ele o caráter “saturado”. Posições de dois radicais no núcleo aromático:

Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m)Posição 1,4 = para (p)

Radicais de hidrocarbonetos aromáticos:

Radicais arilas

Benzeno ou feno fenil (a)

Radicais alcoíla CH2

O principal radical derivado do benzeno é o grupo fenil. É possível que tal denominação sejaproveniente de feno,

CH3

Tolueno benzil (a)

Polinucleares:Existem diversos tipos em função da posição dos núcleos: conjugados, isolados e condensados.

CH2

Difenil metano Difenilo Naftaleno

OBS:À temperatura ambiente – em torno de 20ºC – são líquidos os hidrocarbonetos alifáticos com conteúdo carbônico variando nos intervalos indicados.

Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanosde 5 a 17 de 5 a 15 de 5 a 15 de 5 a 15 de 5 a 12

Os hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com atpe 4 átomos de C nas ramificações são, em geral, líquidos.Os hidrocarbonetos são insolúveis em solventes polares, como a água, e solúveis em apolares. Os que se apresentam no estado líquido têm densidade menor que a da água e considerando o mesmo conteúdo carbônico as densidades, em geral, crescem na ordem:alcano, alceno, Alcino, alcadieno, ciclano e aromático.O benzeno é conhecido no comércio por benzina. É utilizado como solvente e na obtenção de inseticidas. É também, o pontode partida na síntese de diversas substâncias, como fenol, anilina, tolueno, ácido benzóico, estireno.Tolueno é um dos ingredientes de certas colas que, ao serem “cheiradas”, produzem excitação tipo alcoólica, falta de

Grupo benzil, derivado do grupo metil do tolueno.

coordenação, fala desarticulada; é extremamente tóxico e poderesultar em coma e morte.A partir do metilbenzeno ou tolueno, produz-se um explosivo extremamente utilizado, para fins pacíficos ou militares, o TNT ou trinitrotolueno.O naftaleno sublima facilmente e é o principal componente da naftalina. Já o antraceno é uma importante matéria-prima paraa fabricação de corantes, e a estrutura do fenantreno, por sua vez, é o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esteróides. O principal exemplo dessas substâncias causadoras de câncer é o benzopireno, substância formada a partir da queima do fumo. Substâncias cancerígenas dessa classe também foram na fumaça do cigarro, em gases de escapamentos de carros e na queima de carvão de churrasco.

Capítulo 3. Outras funções orgânicas

A reatividade dos compostos orgânicos pode ser atribuídaaos átomos em particular ou grupos de átomos nasmoléculas. Um sítio de reatividade em uma moléculaorgânica é chamado grupo funcional porque controla como amolécula se comporta ou funciona. Assim, a química de umamolécula orgânica é largamente dominada pelos gruposfuncionais que ela contém. Podemos pensar nas moléculasorgânicas como sendo compostas de grupos funcionaisligados a um ou mais grupos alquil. Os alcanos, Porexemplo, que não contem grupos funcionais, sãorepresentados como R – H.Os álcoois, contem O – H , ougrupo funcional álcool, são representados como R – OH.

Funções oxigenadas A substituição de um átomo de H de um hidrocarboneto porum radical hidroxila pode gerar três funções distintas:álcool, enol e fenol.

OH

– C – OH – C = C

álcool OH fenol enol

Álcoois ( R – OH)Os álcoois são derivados de hidrocarbonetos dos quais umou mais H de um hidrocarboneto – pai foram substituídospor um grupo funcional hidroxila ou álcool, OH. Se namolécula existe apenas um hidroxila o álcool é monoálcoolou monol e se existem várias hidroxilas é polialcool (osdiois são denominados glicois). Se no monol a hidroxila seliga a um C primário, secundário, ou terciário, o álcoolé, respectivamente, primário, secundário, ou terciário. Nanomenclatura oficial, a terminação é –ol . os álcoois maissimples são nomeados adicionando-se um –l ao nome doalcano correspondente – por exemplo, etano torna-seetanol. Quando necessário, a localização do grupo OH édesignada por um prefixo numérico apropriado que indica onumero do átomo de C que carrega o grupo OH; a cadeia deveser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupohidroxila, como mostrado nos exemplos abaixo.

CH3

CH3 – CH – CH3 CH2 – CH2 CH2 – CH2 –CH2 CH3 – C – CH3

OH OH OH OH OHOH OH 2-propanol

1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol metil-2-propanol

A ligação O – H é polar, logo os álcoois são muitos maissolúveis que os hidrocarbonetos em solventes polares comoa água. O grupo funcional OH pode participar também naligação de hidrogênio. Como resultado, os pontos deebulição dos álcoois são muito mais que dos seus alcanos-pai. Os monoálcoois com até 12 átomos de C são líquidos,solúveis em água e tem menor densidade que a dela.O álcool mais simples, o metanol (álcool metilico),apresenta usos industriais importantes e é produzido emlarga escala.

CO(g) + 2H2(g) 200-300 atm CH3OH(g)

400º C

O etanol (álcool etílico) é um produto da fermentação decarboidratos como o açúcar e o amido. Na ausência de ar ascélulas de levedo convertem os carboidratos em uma misturade etanol e CO2 , como mostrado na equação abaixo.

C6H12O6 (aq) levedo 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)

Essa reação é realizada sob condições cuidadosamentecontroladas para produzir cerveja, vinho e outras bebidasnas quais o etanol é o ingrediente ativo.Muitos álcoois polidroxílicos (aqueles que contem mais deum grupo OH) são conhecidos. O mais simples destes é o1,2-etanodiol (etilenoglicol, HOCH2CH2OH). Essa substanciaé o principal ingrediente dos anticongelantes dosautomotivos. Outro álcool polidroxílico comum é o 1,2,3-

propanotriol (o glicerol, HOCH2CH(OH)CH2OH). Ele é umliquido viscoso que se dissolve rapidamente em água e émuito usado como amaciante de pele em preparaçõescosméticas. É usado também em alimentos doces, para mantê-los úmidos.O fenol é o composto mais simples com um grupo OH ligado aum anel aromático. Um dos muitos efeitos notáveis do grupoaromático é a acidez enorme do grupo OH. O fenol é 1milhão de vezes mais ácido em água que um álcool nãoaromático típico como o etanol. O fenol é usadoindustrialmente para fazer vários tipos de plásticos ecorantes. Também é usado como anestésico tópico em muitosborrifadores para garganta inflamada. De acordo com as normas da Iupac, a nomenclatura dosálcoois deve ser construída da seguinte maneira:

prefixo + parte intermediária + ol

sufixo

EnóisSão compostos derivados dos hidrocarbonetos pelasubstituição de átomo de H , de carbono de duplaligação, excetuando-se as do núcleo aromático, por igualnúmero de hidroxilas (- OH). Os enóis são compostosinstáveis que só existem em solução, em equilíbriodinâmico com aldeído ou cetona. Na nomenclatura oficial,a terminação é ol.

H2C = CH H3C – C = CH2 Tomecuidado: H2C – CH = CH2

OH OHOH etenol prop-1-en-2-olé alcool, e não enol

prop-2-en-1-ol

FenóisSão compostos derivados dos hidrocarbonetos pelasubstituição de um ou mais átomos de H, de carbono denúcleo aromático, por igual número de hidroxilas (-OH).Se na molécula só existe uma hidroxila, eles sãomonofenóis e se existem várias hidroxilas, sãopolifenóis. Na nomenclatura oficial, usa-se o prefixohidroxi.

OH

OHOH HO CH3

hidroxibenzeno 1,2-hidroxibenzeno 1-hidroxi-4-metilbenzeno ácido fênico p-hidroximetilbenzeno

Os fenóis são sólidos, em geral, com maior densidade que aágua e pouco solúveis nela.

Éteres (C – O – C)São compostos que apresentam o radical C – O – C. Oséteres podem ser obtidos pela condensação de álcooise/ou fenóis.

R1(Ar1) – O – H + H – O – R2(Ar2) R1(Ar1) – O –R2(Ar2) + H2O

O éter comum tem fórmula:

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter de farmácia

Usado como anestésico desde 1842, o éter comum foiobtido pela primeira vez no século XVI, pela reação deálcool etílico com ácido sulfúrico. Por esse motivo,

ficou conhecido inicialmente como éter sulfúrico e,tempos depois como éter etílico.

H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2

– CH3 + H2O álcool etílicoéter etílico

Se os dois radicais ligados ao átomo de O são iguais, oéter é simétrico; se diferentes, é assimétrico. Oséteres podem ser considerados como derivados da água,por substituição dos hidrogênios por grupos de C.

R – O – H álcool

H – O – H R ou R´= metil, etil,fenil, etc

R – O – R´ éter

A nomenclatura determinada pela Iupac para os éteresobedece ao seguinte esquema:

+ +

Ex:

H3C – O – CH2 – CH3 met + oxi + etano (metóxi-etano)

A nomenclatura usual, os grupos R são escritos em ordemalfabética e devem terminar com a palavra éter.

Ex: H3C – O – CH2 – CH3 etil-metil-éter

Quando os grupos são iguais, devemos usar o prefixo di.

Prefixo que indica o número de C do

oxi

Nome do hidrocarboneto

Ex: H3C – O – CH3 dimetil-éter

Também é usado como nomenclatura usual o seguinteesquema:

+

Ex: H3C – O – CH2 – CH3 éter etil-metílico (éterassimétrico)

H3C – O – CH3 éter dimetílico

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter dietílico (éter simétrico)

OBS: Os principais usos do etoxietano (éter comum) sãocomo anestésico, como solvente e na extração de óleos,gorduras e essências. É um anestésico fácil deadministrar, mas que exige cuidados. É líquido, muitovolátil e seus vapores são muito inflamáveis. Essesvapores são mais densos que o ar e tendem a se acumularperto do solo. Por esse motivo, não se utilizam roupasde nylon em salas cirúrgicas em que o éter comum é usadocomo anestésico; caso contrário, o atrito do tecidodurante os movimentos produziria a eletricidadeestática, podendo liberar faíscas que inflamariam osvapores.

Aldeídos ( – C = O )

HSão compostos que apresentam o radical funcional ( – CHO),denominado aldoxila. Nos aldeídos o grupo carbonílico tem nomínimo um átomo de H ligado.

Ex: H – C = O H3C – C = O H – C – C – H

éter Nome dos grupos em ordem alfabética

ico

H H O Ometanal etanal etanodial monoaldeídos dialdeído

São classificados em monoaldeídos ou polialdeídos, dependendodo número de radicais aldoxila na molécula. Na nomenclaturaoficial, a terminação é al. Os dois primeiros aldeídos sãogasosos e apresentam cheiros desagradáveis. A partir dopropanal, os aldeídos são líquidos; apenas os de massasmolares elevadas são sólidos.Os aldeídos de baixas massas moleculares têm densidade menorque a da água e são nela solúveis.O metanal é usado como desinfetante, na conservação de peçasanatômicas e de cadáveres, além de ser utilizado napreparação de baquelita e medicamentos. O formol é umasolução que contém 40% de metanal.O propenal, também denominado acroleína, é um compostomalcheiroso, que pode ser sentido quando gordura é queimada.Neste caso, a desidratação da glicerina produz esse aldeído.A desidrogenação dos álcoois é uma das formas utilizadas parase obter aldeído, dando origem ao nome dessa função: aldeído= álcool desidrogenado.

Cetonas ( – C = O)São compostos que apresentam o radical funcional (– C = O),denominado carbonila. Nas cetonas o grupo carbonílico ocorreno interior de uma cadeia de carbonos e está, emconseqüência, ladeado por átomos de C:

H3C – C – CH3 H3C – C – CH2 – CH3 H3C– C – CH2 – C – CH3

O O OOpropanona 2-butanona 2,4-pentanodionamonocetona monocetonadicetona

São classificadas em monocetonas ou policetonas, dependendodo número de radicais carbonila na molécula. Na nomenclaturaoficial, a terminação é ona. As cetonas de menores massasmolares são líquidas; as de massas molares elevadas sãosólidas. As cetonas de baixas massas moleculares têmdensidade menor que a da água e são nela solúveis.

Ácidos carboxílicos ( H – C – O – H )

O

São compostos que apresentam o radical funcional (–COOH), denominado carboxila. São também chamados decarboxilácidos. Classificam-se em monoácidos oupoliácidos, dependendo do número e radicais carboxilapresentes na molécula. Na nomenclatura oficial, aterminação é óico.

Ex:H – C – OH H3C – C – OHHO – C – C – OH

O OO OÁcido metanóico ácido etanóicoácido etanodióico monoácido monoácidodiácido

Os dois primeiros ácidos têm densidades maiores que a daágua e os restantes, menores. Os monoácidos alifáticossaturados contendo ate 9 átomos de C são líquidos esolúveis em água. Com 10 ou mais átomos de C sãosólidos, insolúveis em água e semelhantes a ceras egraxas (daí o nome de ácidos graxos).Esses ácidos fracos são encontrados na natureza e sãocomumente usados em produtos de consumo. São tambémimportantes na fabricação de polímeros utilizados parafazer fibras, filmes e tintas. Os nomes comuns de muitosácidos carboxílicos são baseados em suas origenshistóricas ou ao seu odor exalado por quem os produz.

Nome oficial Nome comercial Origem do nomeÁcido metanóico Ácido fórmico Existe nas

formigasÁcido etanóico Ácido acético Formado no

azedamento dovinho

Ácido propanóico Ácido própiônico gorduraÁcido butanóico Ácido butírico Encontrado na

manteigaÁcido pentanóico Ácido valérico Encontrado na

planta valerianaÁcido hexanóico Ácido capróico Produzidos por

cabras e bodesÁcido octanóico Ácido caprílico Produzidos por

cabras e bodesÁcido decanóico Ácido cáprico Produzidos por

cabras e bodes

OBS: O ácido metanóico (ácido fórmico) é usado comodesinfetante e no tingimento de tecidos; o ácido etanóico(ácido acético) é o principal constituinte do vinagre, sendoutilizado na preparação de corantes , perfumes. O ácidobenzóico é usado como anti-séptico; por aumentar o fluxourinário, é também usado como diurético. O ácido salicílico(ácido 2-hidroxibenzóico) é usado como antipirético – reduz afebre – e como analgésico – alivia a dor.Essas substâncias, chamadas de ácidos carboxílicos, obedecemà seguinte nomenclatura proposta:

++

sufixo

Mas porque o nome ácido???Moléculas com grupo carboxílico sofrem ionização em água,produzindo cátions hidroxônio (H3O+), e isso é característicodos ácidos de Arrhenius. Observe:

ácido

prefixo

Parte intermediária

óico

H3C – C = O + H2O H3C – C = O +H3O+

OH O-

ácido acético ânion acetato

ÉsteresSão compostos derivados dos carboxilácidos pelasubstituição do átomo de hidrogênio da carboxila porradical alcoíla ou arila.

R – C – O – H R – C – O – R´

O O

Os ésteres são compostos de forma que o átomo de H de umgrupo carboxílico seja substituído por um grupohidrocarboneto. Podem ser obtidos, quando for o caso,pela reação entre ácido carboxílico e álcool por umprocesso chamado esterificação.

ácido carboxílico + álcool éster + água

H3C – C – O – H + H3C – O – H H3C – C – O – CH3 + H2O

OO

etanoato de metila Um éster pode sofrer hidrólise; quando issoacontece, há o estabelecimento do equilíbrio entre essareação e a esterificação.

éster + água ácido carboxílico + álcool

Os ésteres são nomeados usando-se inicialmente o grupo doqual o ácido é derivado e depois o grupo do qual o álcool éderivado precedido da palavra “de”. Os ésteres de menorconteúdo carbônico são líquidos e pouco solúveis em água,enquanto os de maiores massas molares são sólidos einsolúveis. Ao contrário dos ácidos, dos quais são derivados,os ésteres geralmente possuem odor muito agradável; eles sãoos principais responsáveis pelo aroma das frutas e dasflores. O acetato de pentila (CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3), porexemplo, é o responsável pelo cheiro de banana. Quando osésteres são tratados com ácido ou base em solução aquosa, sãohidrolisados, isto é, a molécula é dividida em seuscomponentes de álcool e ácido:

CH3CH2 – C – O – CH3 + NaOH CH3CH2 – C – O- + Na+ +CH3OH

Propionato de metilapropionato de sódio metanol

Nesse exemplo a hidrólise é realizada em meio básico. Osprodutos da reação são sal de sódio do ácido carboxílico eálcool.A hidrólise de um éster na presença de uma base é chamadasaponificação, termo que vê, da palavra latina para sabão(sapon). Os ésteres naturais incluem gorduras e óleos. Noprocesso da fabricação de sabão, gordura animal ou óleovegetal estável é fervido com base forte, geralmente NaOH. Osabão resultante consiste em uma mistura de sais de sódio deácidos carboxílicos de cadeia longa (chamados ácidosgordurosos), que se formam durante a reação de saponificação. OBS: as essências de flores e frutos são ésteres formados porum ácido e por um álcool, ambos de baixo conteúdo carbônico:o metanoato e o etanoato de isobutila são os ésteresdeterminantes do aroma da framboesa. Veja outros ex.:metanoato e heptanoato de etila = uva; etanoato de pentila =banana; etanoato de isopentila = pêra; etanoato de octila =laranja; etanoato de benzila = jasmim; propanato e butanoatode etila = maçã; butanoato de metila = pinha; butanoato de

etila = morango; butanoato de butila = damasco; hexanoato deetila = abacaxi. Esses ésteres são usados para darem sabor earoma artificiais em bebidas, guloseimas em geral, produtosda indústria farmacêutica e de cosméticos.

Compostos halogenadosSão compostos orgânicos que apresentam halogênios (F,Cl, Br e I). Esses compostos têm sido usados comopropelentes em aerossóis em sistemas de refrigeração, esão genericamente chamados de CFCs (cloro-fluor-cabonos). Entre os compostos halogenados maisimportantes destacamos os haletos orgânicos e os haletosde acila.

Haletos orgânicosSão compostos derivados dos hidrocarbonetos pelasubstituição de um ou mais átomos de H por igual númerode átomos de halogênio. Se na molécula houver apenas umhalogênio, o composto é classificado como monohaleto; seexistirem vários, polihaleto. Na nomenclatura oficial,cita-se o nome e a posição do halogênio na molécula dohidrocarboneto; no caso de monohaletos, a nomenclaturausual utiliza-se da palavra haleto mais o nome doradical alçoíla ou arila.

Ex: H3C – Cl H3C – CH – CH3

H2C = CH

Br Clclorometano 2-bromopropanocloroeteno Haletos de acilaSão compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição do grupo OH da carboxila por átomo de halogênio. Os mais importantes haletos de acila são os derivados do cloro. Na nomenclatura oficial utilizam-se a palavra haleto e o nome do radical acila ligado ao halogênio.

H3C – C – Cl H3C – CH2 – CH2 – C – Cl C – Cl

O O Ocloreto de etanoíla cloreto de butanoíla cloreto de benzoíla

Tome cuidado para não errar na nomenclatura:

H3C – CH2 H3C – C = O

Cl Clcloreto de etila cloreto de etanoíla

Funções nitrogenadas

AminasSão compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição deum ou mais átomos de H por igual número de radicais alcoílaou arila. As aminas são bases orgânicas. Elas tem a fórmulageral R3N, onde R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto, comonos seguintes exemplos:

CH3CH2NH2 (CH3)3N

etilamina trimetilamina NH2

fenilamina (anilina)

Uma amina é primária, secundária ou terciária conforme onúmero de radicais ligados ao atomo de N. Na nomenclaturaoficial, citam-se os nomes dos radicais e acrescenta-se apalavra amina. No caso de amina primária, pode-se considerar

o grupo amino ( – NH2) como radical da cadeia dohidrocarboneto.

H3C – CH – CH3 H3C – NH – CH2 – CH3 H3C – N –CH3

NH2

CH3

Isopropilamina metiletilaminatrimetilamina

As aminas mais simples são gasosas; com até 12 átomos de C,são líquidas e as demais, sólidas. As aminas de menorconteúdo carbônico são solúveis em água. As aminas apresentamcheiro que varia entre o da amônia e o de peixe podre. Afenilamina (anilina) é um líquido incolor, usado na síntesede corantes e de medicamentos (sulfas).A substância responsável pelo cheiro de peixe podre é atrimetilamina. Após mexer com peixe, recomenda-se lavar asmãos com limão ou vinagre, que por conter ácidos, reagem coma amina, que tem caráter básico.

AmidasSão compostos derivados da amônia, NH3, pela substituiçãode um ou mais átomos e H por igual número de radicaisacila. Podemos considerar o grupo funcional amida derivadode um ácido carboxílico com um grupo NR2 substituindo OH doácido, como nesses exemplos:

O H3C – C – OH C – NH2 Oetanamida fenilmetanamida

Uma amida é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais ligados ao átomo de N. Na nomenclatura oficial, substitui-se a terminação óico do ácido por amida.

H – C – NH2 H – C – NH – C – CH3 C – NH2

O O Ometanamida metanoetanamida benzamida

Apenas a metanamida é liquida, as demais são sólidas. As de menor conteúdo carbonico são solúveis em água.

NitrilasSão compostos resultantes da substituição do átomo de H docianeto de hidrogênio, H – C N, por radical alcoíla ouarila. CNH3C – CN H3C – CH2 H2C= CH

CNCNetanonitrila propanonitrilapropenonitrila benzonitrilacianeto de metila cianeto de etilacianeto de vinila cianeto de fenila

Compostos de função mistaSão compostos orgânicos que apresentam mais de um radicalfuncional. É comum uma substância exibir mais de umradical funcional. Vejamos alguns exemplos:

H2C – CH – CH – CH – CH – C – H Glicose Funções: álcool e aldeído

OH OH OH OH O Encontra-se nauva e em outras frutas.

OÁcido acetilsalicílico

O – C – CH3 Funções: ácido e éster Usado como antitérmico C = O

OH

Adrenalina HO CH – CH2 – NH – CH3 Funções: álcool, amina e fenol

Produzida pelo organismo sob tensão

OH

H2C –CH – CH – CH – C – CH2 FrutoseFunções: álcool e cetona

OH OH OH OH O Encontra-se no mel e em diversas frutas

OH

HO – C – CH2 – C – CH2 – C – OH Ácido cítrico Funções: ácido e álcool

O C = O O Responsável pelo sabor azedo da laranja e do limão

OH

Capítulo 4. Isomeria IsomeriaÉ o fenômeno em que se verifica a existência de diferentessubstâncias com a mesma fórmula molecular, que sedistinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas,químicas ou fisiológicas e que apresentam fórmulasestruturais, planas ou espacial diferentes. É muitofreqüente em compostos orgânicos apresentarem a mesmafórmula molecular. Assim dois compostos são isômeros ouisoméricos quando possuem a mesma fórmula molecular ediferentes fórmulas estruturais.Para iniciar o estudo de isomeria, é necessário saberdiferenciar a isomeria plana da isomeria espacial:

isomeria

plana

espacial

A diferença entre os isômeros já é observadanas fórmulas

Temos de usar fórmulas espaciais para

1. Exemplos de isomeria plana

1º caso: isomeria funcional ou de função Os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.

H3C – CH2 – CH2 – O 1-propanolEx: C3H8O H 3C – CH2 – O – CH3 etil-metil-éter

2º caso: isomeria de cadeia ou de núcleoA única diferença estrutural está na organização da cadeia

carbônica.

H3C – CH2 – CH2 – CH3

butano (cadeia normal)

Ex: C4H10 H3C – CH – CH3 2-metil-propano

(cadeia ramificada)

CH3

3º caso: isomeria de posiçãoPertencem à mesma função, apresentam a mesma cadeia

carbônica principal e diferem na posição do radical ou deinsaturações.

H2C = CH – CH2 – CH3 1-buteno

C3H6 H 3C – CH = CH – CH3

2-buteno

4º caso: isomeria com heteroátomo (metameria ou isomeriade compensação)

A diferença entre as estruturas está na posição de umheteroátomo.

H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 metil-propil-éter

C4H10O

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil-éter

OBS: se o O estiver na extremidade da cadeia não será umheteroátomo.

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – O – H álcool Isomeria de funçãoH3C – CH2 – CH2 – O – CH3 éter

5º caso: tautomeriaÉ o caso em que dois isômeros estão em equilíbrio.

Ocorre principalmente entre um aldeído (ou cetona) e oenol correspondente.

H O – H

R – C – C = O R – C = C – H

H HH

aldeídoenol

H O – H

R – C – C = O R – C = C – R`

H R`H cetonaenol

No primeiro ex., temos um equilíbrio Aldo-enólico; nosegundo, um equilíbrio ceto-enólico. O enol é umaestrutura com grupo OH ligado a carbono insaturado. Essescompostos são muito instáveis. No equilíbrio predominam asformas carbonílicas (aldeído ou cetona).

2. A isomeria espacial Os químicos ficaram surpresos quando encontraram doiscompostos diferentes com a mesma fórmula estrutural plana.Veja o caso do 1,2-dibromo-eteno.

Composto A (p.e. = 108 ºC)HC = CH

Br Br Composto B (p.e. = 112 ºC)

Isso mostrava claramente que a diferença entre as estruturassó poderia ser vista em fórmulas espaciais.Se você observar com atenção as fórmulas espaciais a seguir,poderá notar que há duas possibilidades para a colocação dosátomos de bromo. Veja:

Br BrC = C

H H cis-1,2-dibromo-eteno

Br HC = C

H Br trans-1,2-dibromo-eteno

Isômero cis: ambos osbromos estão do mesmolado do plano da

Isômero trans: os átomos de bromo estão em lados opostos do

O isômero cis é mais polar que o trans, por isso possui também maior ponto de ebulição.

Cis-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 112 ºC) trans-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 108 ºC)

A esse tipo de isomeria chamamos de cis-trans ou isomeria geométrica.Como na ligação dupla um carbono não pode girar livremente emrelação a outro, justifica-se a existência de duas estruturasdiferentes. Esse fenômeno, denominado rotação inibida (ouimpedida), também ocorre em cadeias cíclicas. Veja um ex. como 1,2-dibromo-ciclo-propano.

Br Br Br H

H H H Br cis trans

Como saber se há isomeria cis-trans???

A condição necessária para que um alceno ou um ciclanoapresente isomeria cis-trans é a seguinte:

Nos alcenos, cada carbono da ligação dupla deveapresentar grupos diferentes entre si.

R1 R3 R1

R2 R3 R4

C = C R2 R4

Nos ciclanos, deve haver no mínimo dois carbonos comdois ligantes diferentes entre si.

R1

R1 R2

R3 R4

R2

R3

R4

Observe que neste caso, os carbonos não precisam servizinhos.

3. Isomeria óptica

Esse tipo de isomeria é de fundamental importânciabiológica e também de grande complexidade conceitual.A luz comum é uma onda eletromagnética que vibra em váriosplanos ao longo de seu eixo. Existem aparelhos, chamadospolarizadores, que são capazes de filtrar todos os planos devibração da luz, com exceção de um deles. A luz quandoatravessa o polarizador, vibra em um único plano e passadenominar-se luz polarizada.Em um polarímetro, a luz emitida pela fonte atravessa umprisma polarizador, que pode ser visto por um observadorquando a luz atravessar o prisma analisador. Determinadas substâncias apresentam a propriedade dedesviar o plano da luz polarizada. As substâncias capazes de desviar o plano da luzpolarizada são denominadas opticamente ativas. Se o desviofor para a direita do observador, a substância seráchamada de dextrógira (do latim dextro = direita). Casocontrário, a substância será levógira (do latim laevu =esquerda).

Substância dextrógira d ou (+)Substância levógira l ou (-)

Quais substâncias são opticamente ativas???

Para uma molécula possuir atividade óptica, ou seja, paraque ela seja capaz de desviar o plano de vibração da luzpolarizada, é necessário que essa estrutura sejaasssimétrica.Faça a seguinte experiência: ponha sua mão direita diantede um espelho. Você verá que a imagem corresponde à suamão esquerda. Portanto, segundo os matemáticos e osfísicos, elas não possuem um plano de simetria.Com as moléculas acontece algo semelhante. Algumas sãoassimétricas (como nossas mãos) e denominam-se moléculasquirais.A expressão quiral foi registrada pela primeira vez quando ofísico e matemático escocês William Thomson, o célebrelorde Kelvin escreveu:“ Chamo quiral qualquer figura geométrica cuja respectivaimagem em um espelho plano não coincida com a própriafigura. Digo também que tal figura geométrica, ou conjuntode pontos, apresenta uma propriedade chamada quiralidade”.

Como reconhecer uma molécula quiral???

Uma molécula assimétrica, ou quiral, pode der reconhecidafacilmente na maioria dos casos, porque apresenta quatrogrupos diferentes entre si, ligados a um mesmo carbono,que é chamado de carbono quiral ou centro de quiralidade.Vamos considerar uma molécula quiral à frente de umespelho. Tudo se passa como se o objeto fosse um isômeroopticamente ativo (por exemplo: dextrógiro) e a imagemcorrespondesse a outro isômero também opticamente ativo(levógiro).

R1 R1

R1

C C R2 – C – R4

Uma molécula

R2 R4 R4 R2

R3

R3 R3

Dextrógiro (d) Levógiro (l) R1 R2 R3 R4

Há algum tempo, um carbono com quatro ligantes diferentes erachamado de carbono assimétrico. Atualmente, o nome maisapropriado é carbono quiral.