Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 1

Turma: 3º ano Prof. : Sandoval Stival

Aluno(a):.................................................

conteúdo presente neste caderno tem por objetivo levar ao aluno uma visão mais ampla e, logicamente, rápida sobre os principais tópicos da

química. Recomendo aos alunos uma maior atenção para assuntos que se caracterizam pela sua freqüência nas principais faculdades do nosso estado e por todo país. São eles:

Química Geral: classificação periódica, ligações químicas, nox, balanceamento de equações, forças intermoleculares e estequiometria.

Físico-Química: Soluções, eletroquímica, termoquímica e cinética, equilíbrio iônico e radioatividade.

Química Orgânica: funções com nomenclaturas, isomeria, reações, polímeros sintéticos e naturais. É importante salientar que um bom rendimento na prova de química pode influenciar sensivelmente na aprovação do candidato especialista em ciências da natureza e suas tecnologias, e se transformando em um diferencial para candidatos com mais aptidão para a área ciências humanas. Bons Estudos! Prof.: Sandoval Stival

Novichok: O que se sabe sobre o agente nervoso que

envenenou o ex-espião russo

Primeiro, pensou-se que Sergei Skripal e a filha tinham sido vítimas do VX, mas já está confirmado que o agente de nervos usado para envenenar o ex-espião russo foi outro e é até 8 vezes mais letal

Todos os agentes nervosos "atacam" da mesma maneira: bloqueiam a atividade das enzimas responsáveis pelos recetores no sistema nervoso central. "Em suma, o que fazem é bloquear o mecanismo que permite ao nervo a sua reinicialização depois da transmissão de um sinal nervoso", resume Andrea Sella, professor de química na University College London, citado pelos meios de comunicação internacionais a propósito do caso do antigo agente russo que continua em coma depois de ser encontrado inconsciente, no chão de um centro comercial, em Salisbury, Reino Unido.

Na segunda-feira, a primeira-ministra britânica, Theresa May, anunciou que a substância usada para envenenar Sergei Skripal e a filha, Yulia, foi o Novichok, um agente de nervos de efeito rápido - 30 segundos a 2 minutosbastam para que a pessoa atacada comece a experimentar os sintomas de evenenamento. No entanto, se for usado em forma de pó, os efeitos poderão demorar 18 horas até se tornarem visíveis.

A tipologia dos sintomas é variada e afeta múltiplos orgãos. Contração das pupilas, perda de consciência, náuseas e vómitos são das manifestações menos severas, mas casos extremos podem resultar em coma, paragem cardiorespiratória e, consequentemente, a morte.

Este composto químico é tão forte que pode inutilizar os equipamentos de proteção e as máscaras de gás, normalmente usados em casos de risco químico. "É uma autêntica tortura, é impossível imaginar. Mesmo em doses pequenas, a dor pode durar semanas. É impossível imaginar o horror, é muito mau", pormenoriza ao jornal britânico Daily Mail o químico Vil Mirzayanov, um dos cientistas responsáveis pelo desenvolvimento do Novichok. "É para paralisar as pessoas. Provoca convulsões e dificuldade na respiração. Depois disso, a pessoa morre, se for exposta a uma dose razoável", esclarece ainda, Em declarações à CNN, o especialista Hamish de Bretton-Gordon descreve o Novichok como "uma arma química muito sofisticada", uma opinião partilhada pelos especialistas que têm sido ouvidos sobre este caso e que concordam também sobre a dificuldade em identificá-lo. É que os "ingredientes" deste composto não fazem parte da lista das substâncias banidas ao abrigo da Convenção sobre Armas Químicas, assinada em 1993, o acordo internacional que prevê a proibição do uso, produção e armazenamento de armas químicas por parte dos países que o ratificaram. Os agentes nervosos podem assumir a forma líquida, incolor e inodora, ou sólida. Crê-se que a dispersão do Novichok é feita através de um pó ultra-fino. A dimensão do perigo aumenta significativamente uma vez que a inalação é o principal meio de absorção deste agente. A absorção pode também ocorrer por via dérmica e através das membranas mucosas.

Não há um tratamento específico. A remoção da roupa e lavagem da pele, com sabão e água, a remoção de lentes de contacto e a irrigação dos olhos entre 5 e 10 minutos são algumas das medidas que podem ser tomadas, a par com o auxílio da parte respiratória, com administração de oxigénio ou ventilção, mecânica ou manual. Também podem ser administrados medicamentos anti-convulsivos e, em alguns casos, atropina. Mas Andrea Sella avisa que o mais provável é a ocorrência de "problemas neurológicos de longo prazo" em quem tenha estado exposto a estes agentes. 01. (UnB/Cespe) O gás Sarin, utilizado na produção de armas químicas devido a sua ação como potente inibidor da enzima acetilcolinesterase, é uma proteína que degrada a acetilcolina (neurotransmissor liberado na fenda sináptica) e age na enzima, formando uma ligação covalente com o resíduo de serina no sítio ativo. A seguir, a figura I representa a reação de obtenção do gás Sarin; a figura II, a fórmula estrutural do resíduo de serina incorporado à estrutura da acetilcolinesterase no sítio ativo; e a figura III, o modo como ocorre a ligação covalente entre o gás Sarin e o resíduo de serina. Tendo o conjunto de informações acima como referência, julgue os itens seguintes.

O

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01. ( ) Em face da estrutura mostrada na figura II, é correto concluir que, na cadeia principal de proteínas, são encontradas muitas ligações do tipo amida. 02. .( ) Proteínas são polímeros naturais formados por unidades monoméricas de aminoácidos. 03. ( ) A ligação covalente entre o Sarin e o resíduo de serina no sítio ativo ocorre com um átomo de oxigênio localizado na cadeia principal polipeptídica da acetilcolinesterase. 04. ( ) Sabendo-se que o número atômico do elemento químico fósforo é 15, é correto inferir que a camada de valência do átomo de fósforo na molécula de Sarin apresenta 10 elétrons. 05. ( ) Um dos reagentes precursores do gás Sarin é o etanol. 4. O pior uso de armas químicas em civis no século XXI ocorreu em agosto de 2013, durante a guerra civil Síria, quando diversas áreas controladas ou disputadas nos subúrbios de Ghouta, em torno de Damasco, foram atingidas por foguetes com o agente químico Sarin, que matou centenas de pessoas.

Esse gás foi classificado como arma de destruição em

massa na resolução 687 das Nações Unidas, e a produção o armazenamento foram proibidos na Convenção sobre Armas Químicas de 1993. O Sarin é uma molécula quiral porque tem quatro substituintes quimicamente diferentes ligados ao centro de fósforo tetraédrico. Observe a estrutura na figura ao lado. Com base nas informações, avalie as afirmativas.

( ) O Sarin é um composto organofosforado de fórmula

molecular 4 10 2C H FO P.

( ) A molécula do gás Sarin apresenta cadeia aberta ramificada.

( ) Em uma molécula de gás Sarin existem 9 ligações

do tipo 3(s sp ).σ

( ) O ângulo correto das ligações do carbono é de

120 . ( ) Se a molécula do Sarin é quiral apresenta isomeria geométrica.

Mário Ghio Júnior (Especial para a Folha) O vestibulando deve sempre Ter em mente que uma equação balanceada implica uma proporção fixa entre todos os reagentes e produtos participantes. Se dobrarmos a quantidade de reagentes, a de produtos aumentará na mesma quantidade. O passo inicial é montar e balancear a equação, em seguida devemos escrever embaixo da equação a proporção em mols (coeficiente da equação balanceada). Como a maioria dos exercícios não pede as quantidades de mols, é necessário que adaptem a proporção em mols às unidades solicitadas na questão (massa, volume nas CNTP, número de moléculas etc.). O último passo é colocar os dados numéricos da questão e efetuar a regra de três. Algumas questões utilizam o cálculo estequiométrico misturando como outras grandezas (entalpia, leis de faraday etc.).

1. (FUVEST/SP) Quantos mols de hidrogênio se obtêm por eletrólise de 108 g de água? a)1 b) 2 c) 4 d) 6 e) 8 2. (FUVEST/SP) Pela seqüência de reações:

C + O2 CO2

CO2 + NaOH NaHCO3

Qual a massa de hidrogenocarbonato de sódio que se pode obter a partir de 1,00 g de carbono. dados: C = 12; H = 1; Na = 23; O = 16 a) 3,7 g b)4,3 g c)7,0 g d)8,4 g e)84,0 g 3. (PUC-SP) Considerando que a molécula de enxofre sólido tem oito átomos, quantos mols de dióxido de enxofre (único produto) se formam pela combustão total de meio mol de enxofre sólido? a) 4 mols b) 2 mols c) 6 mols d) 8 mols e) 12 mols 4. (UFRJ-RJ) A Apolo 13, uma nave tripulada, não pôde concluir sua missão de pousar no solo lunar devido a uma explosão num tanque de oxigênio líquido. Esse fato desencadeou uma série de problemas que necessitaram de soluções rápidas e criativas. Um desses problemas foi

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o acúmulo de gás carbônico no módulo espacial. Para reduzir o teor desse gás na cabine da nave, foi improvisado um filtro com hidróxido de lítio que, por reação química, removia o gás carbônico formado. a) Escreva a equação química que justifica o uso do hidróxido de lítio como absorvedor desse gás. b) Qual seria a massa de hidróxido de lítio necessária para remover totalmente o gás carbônico presente, considerando-o a um volume, nas CNTP, igual a 3360 litros de gás carbônico. 5. (Resolvido**) A produção de carboidratos(Fórmula mínima CH2O) pelas plantas obedece à equação geral da fotossíntese :

CO2 + H2O CH2O + O2 Quantos litros de gás carbônico, medidos nas CNTP, serão necessários para produzir 10 g de carboidratos? Resolução:

CO2 + H2O CH2O + O2

1mol 1mol 1mol 1mol 22,4 L 30 g x 10 g x = 7,5 L

obs.: Os cálculos do exercício acima estão utilizando 22,4 litros como volume, nas CNTP. É importante salientar que tal volume, nas CNTP, foi recalculado, e, em muitos exercícios de vestibulares já utiliza-se 22,71 litros.

Você já notou que toda forma de vida é baseada no átomo de carbono? E já reparou que, na tabela periódica, o silício está na coluna do carbono? Ele ocupa essa posição porque possui propriedades químicas comuns com o outro elemento. Ambos têm elétrons disponíveis para serem compartilhados em ligações químicas com até quatro átomos diferentes. Não é estranho que, com essas características, e sendo o segundo elemento mais abundante do planeta em peso, o silício não faça parte da lista de elementos importantes para os seres vivos? Essa pergunta tem algumas respostas. Ao oxidar - se, ou reagir com o oxigênio, o carbono produz o gás dióxido de carbono. Já a oxidação do silício forma vidro ou areia (sílica) que são sólidos. Ora, o metabolismo básico da maioria do seres vivos depende da troca gasosa entre oxigênio e dióxido de carbono. Seria impossível para um composto sólido de silício! A combinação entre átomos de carbono forma moléculas cruciais para a existência de organismos vivos tais como os ácidos graxos, hormônios, vitaminas, proteínas e DNA. Estas estruturas análogas de silício não existem, pois compostos com mais de três átomos desse elemento são instáveis, a não ser que formem estruturas cristalinas compactas e tridimensionais. Isso ocorre porque o átomo de silício é maior que o átomo de carbono. Os elétrons compartilháveis do silício estão distantes do núcleo e, portanto, as ligações são mais fracas e instáveis do que aquelas formadas com átomos pequenos de carbono. As reações químicas com o tetracloreto de carbono com água gera dióxido de carbono e ácido hidroclorídrico . Ela ocorre bem devagar á temperatura ambiente. A reação análoga entre tetrafluoreto de silício e água gera violenta explosão ! Além de correr o risco de auto explodir, o ser de silício teria que se preocupar com a possibilidade de autocombustão: como nas histórias das revistas sobre fenômenos inexplicáveis! Um dos requisitos para a viabilidade da vida é a captação, reserva e uso de energia do ambiente. Uma vez absorvida, a

energia deve ser liberada somente onde e quando necessária. Sem esse controle, grandes quantidades de energia podem ser liberadas de uma só vez, incinerando indivíduos. Os reservatórios energéticos mais comuns são os polímeros, ou cadeias de carbono, glicogênio e amido. A "queima " desses polímeros para liberação de energia ocorre por meio de reações exotérmicas controladas por atividade enzimática. Pense num carro no alto de uma ladeira. Ele não precisa de energia (combustível) para descer e liberar calor devido à fricção entre os pneus e o chão. São as características básicas de uma reação exotérmica. Se toda reação desse tipo acontecesse no seu corpo de uma só vez, você se auto - incineraria! Felizmente a maioria das reações exotérmicas nos seres vivos requer a atividade de proteínas chamadas de enzimas. Nesse caso, pense num carro na beira da ladeira: para descer ele precisa de um primeiro empurrão. Enzimas são responsáveis pelo primeiro empurrão e assim criam condições favoráveis para a reação química. Sem enzimas para catalisar a reação ela pode levar um tempo enorme. Como o silício e super reativo, um ser desse átomo arriscaria, a auto - incineração diante da alta probabilidade de reações exotérmicas, sem o controle enzimático. Não dá para imaginar como proteínas tão sofisticadas como as enzimas seriam feitas de silício. Para complicar o silício não possui um solvente disponível. A água é o solvente d ideal para os compostos de carbono. Amônia é um molécula prima da água, mas, na temperatura ambiente da Terra, só existe com gás. Poderia dissolver compostos de carbono nos planetas supergelados do Sistema Solar, onde existe cm líquido. Já o silício e seus compostos não se dissolvem nem em água , nem em amônia . O solvente para o silício é o ácido hidrofluorídrico, um composto naturalmente raro no sistema solar. Por todas essas razões, organismos feitos de carbono foram evolutivamente favorecidos. Se organismos de silício um dia existiram na face da Terra, foram eliminados pelas forças competitivas da seleção natural. Mas será que foram mesmo? Será que não sobreviveram em regiões do planeta inabitáveis e hostis a organismos de carbono? Será que em outro planeta do Universo o silício substituiu o carbono nos seres vivos? “Como só reconhecemos “organismos “ “vivos “ quando eles se encaixam em critérios baseados, provavelmente não identificaríamos um organismo de “silício “vivo“: ele seria classificado como uma rocha estranha e desinteressante!Apesar de quase impossível, não ficaria surpresa se algum cientista me procurasse dizendo Ter " descoberto um ser feito de silício “. Bactérias e outras formas de vida foram encontradas em locais do planeta previamente considerados inóspitos, tais como fontes de água em ebulição ou grandes profundidades oceânicas. Em agosto, foram descobertas bactérias nas profundezas do Alasca. A exobióloga, ciência que estuda a possibilidade de vida extraterrestre, esta novamente na moda. Com tanta gente procurando, alguém pode acabar encontrando alguma coisa!

Texto - Andrea Kaufman - Bióloga - geneticista. Doutorado no

Instituto Ludwig – U.S.A

01. (UFSC) Em relação à molécula do ácido 2-amino 3-hidróxi propanoico, conhecido também por serina, pode-se afirmar que

a) apresenta um carbono assimétrico. b) constitui-se numa proteína essencial para o organismo humano.

c) contém 1 carbono hibridizado 2sp e 2 carbonos

hibridizados sp.

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d) apresenta isomeria espacial geométrica. e) tem fórmula molécula 3 6 3C H NO e 3 carbonos

primários. 02. Democracia

Punhos de redes embalaram o meu canto

para adoçar o meu país, ó Whitman. Jenipapo coloriu o meu corpo contra os maus-

[olhados, catecismo me ensinou a abraçar os hóspedes, carumã me alimentou quando eu era criança,

Mãe-negra me contou histórias de bicho, moleque me ensinou safadezas,

massoca, tapioca, pipoca, tudo comi, bebi cachaça com caju para limpar-me,

tive maleita, catapora e ínguas, bicho-de-pé, saudade, poesia;

fiquei aluado, mal-assombrado, tocando maracá, dizendo coisas, brincando com as crioulas,

vendo espíritos, abusões, mães-d’água, conversando com os malucos, conversando sozinho,

emprenhando tudo que encontrava, abraçando as cobras pelos matos,

me misturando, me sumindo, me acabando, para salvar a minha alma benzida

e meu corpo pintado de urucu, tatuado de cruzes de corações, de mãos-ligadas,

de nomes de amor em todas as línguas de branco, de [mouro ou de pagão.

(LIMA, Jorge de. Melhores poemas. São Paulo:

Global, 2006. p. 74.)

O Texto 1 faz alusão metafórica ao ato de adoçar. O principal açúcar usado para adoçar alimentos é a sacarose, um dissacarídeo formado por dois monossacarídeos,glicose e frutose. A glicose é o açúcar mais simples que circula em nosso sangue, cuja concentração deve ser mantida entre 80 e 120 mg por 100 mL de sangue. A frutose é uma cetose, e a glicose é uma aldose. Sobre essa temática, analise os itens a seguir: I - Se em um determinado exame a concentração de glicose foi de 0,5 g/L de sangue, esse resultado corresponde à faixa normal de glicose presente no sangue. II - As reações de adição de hidrogênios a aldeídos formam álcoois primários, enquanto que nas cetonas formam álcoois secundários. III - O composto com fórmula molecular C6H12O pode formar os isômeros 4-metil-pentan-2-ona e 2,3-dimetilbutanal. Estão corretos os itens: a) I, II e III. b) I e III. c) Somente II. d) II e III. e) Apenas I e II 03. O algodão, um dos principais produtos agrícolas do Estado de Mato Grosso, é celulose quase pura. A celulose é um polissacarídeo de fórmula molecular (C6H10O5)n que atinge massas moleculares da ordem de 400.000u. Em relação à celulose, é CORRETO afirmar:

1.( ) Reage na presença de uma solução de ácido sulfúrico concentrado a 170°C. 2.( ) Como qualquer álcool, poderá ser esterificada. 3.( ) O monômero do polímero celulose contém um grupamento carboxílico. 4.( ) Diferentemente do amido, não reage com iodo. 5.( ) É formada pela condensação de numerosas moléculas de β-glicose. 04. A glicose, C6H12O6, é uma das fontes de energia mais importantes para os organismos vivos. A levedura, por exemplo, responsável pela fermentação do caldo da cana-de-açúcar, alimenta-se da glicose. 1. Na decomposição da glicose pela levedura, a primeira reação que ocorre é a conversão da glicose em frutose:

C

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

H O

CH2OH

C

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

O

Glicose Frutose

CITE três funções orgânicas que podem ser encontradas em uma ou em ambas as estruturas desses compostos. 2. A levedura utiliza a energia liberada na fermentação e produz etanol e dióxido de carbono. Considerando que a fermentação é anaeróbica - isto é, ocorre na ausência de oxigênio -, ESCREVA a equação balanceada da reação de fermentação da glicose. 3. INDIQUE se a energia liberada nesse processo é menor, igual ou maior que a energia liberada na combustão completa da glicose, que produz exclusivamente dióxido de carbono e água. JUSTIFIQUE sua resposta. 05. Leia o trecho da letra da música "Morena Tropicana" indicado a seguir:

Da manga rosa, quero o gosto e o sumo. Melão maduro, sapoti, juá.

Jabuticaba teu olhar noturno. Beijo travoso de umbu-cajá.

Pele macia... ai carne de caju. Saliva doce, doce mel, mel de uruçu. Linda morena fruta de vez temporana,

Caldo de cana-caiana, vem me desfrutar! Morena Tropicana

(Alceu Valença / Vicente Barreto) Qual, entre as substâncias representadas a seguir, se relaciona diretamente à propriedade organoléptica mais contemplada nesses versos? 1.( ) CH3(CH2)2COOCH2CH3 2.( ) CH3(CH2)12COOH 3.( ) CH3(CH2)12CH2OH

4.( )

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06. (UCS/RS) Trinta por cento da população mundial está acima do peso. A humanidade está perdendo a guerra contra a gordura. Mas e se existisse uma solução quase milagrosa para conter a onda de obesidade? Talvez exista. É o que revela o resultado de uma experiência realizada por cientistas americanos, que criaram uma bactéria capaz de impedir o ganho de peso. É uma versão mutante da Escherichia coli, uma bactéria que faz parte da nossa flora intestinal. Pesquisadores colocaram um gene a mais nesse micro-organismo e, graças a isso, ela passou a sintetizar N-acilfosfatidiletanolamina. Esse hormônio é normalmente produzido pelo corpo humano, e tem uma função simples: informar ao cérebro que a pessoa comeu o suficiente. Um grupo de ratos recebeu a “superbacteria”, misturada com água, e tinha alimentação à vontade, podendo comer o quanto quisessem. Mas, depois de oito semanas, os níveis de obesidade diminuíram. Os ratos não só não engordaram; eles haviam perdido peso. Tudo porque a bactéria mutante se instalou no organismo deles e começou a produzir o tal hormônio, reduzindo a vontade de comer em excesso. Depois que os ratos pararam de receber a bactéria modificada, o efeito durou mais quatro semanas e não houve efeitos colaterais. Agora, os pesquisadores querem testar a descoberta em seres humanos. Se ela funcionar, será possível criar uma bebida probiótica contendo a tal bactéria mutante - que as pessoas beberiam para emagrecer. Fonte: Superinteressante, Edição 339, Nov. 2014, p. 10. “Bactéria transgênica impede a obesidade”. (Adaptado.) Em relação às gorduras, considere as afirmativas abaixo. I. As gorduras, à temperatura ambiente, podem ser sólidas ou líquidas, sendo constituídas apenas por ésteres de ácidos graxos insaturados. II. O fato de a gordura ser uma substância de reserva torna-se ainda mais evidente em animais que vivem em situações ambientais extremas, como é o caso dos ursos que são obesos para poderem enfrentar longos períodos de hibernação. III. A ação de limpeza de um sabão sobre a gordura das mãos deve-se à alta polaridade do grupo carboxilato, que o torna solúvel em água, e à baixa polaridade da cadeia carbônica, que o torna solúvel na gordura. Das proposições acima, a) apenas I está correta. b) apenas II está correta. c) apenas I e II estão corretas. d) apenas II e III estão corretas. e) I, II e III estão corretas. 07 - (Ufjf MG) O biodiesel é produzido a partir de óleos vegetais, novos ou usados, ou de gorduras animais, através do processo de transesterificação (ou alcoólise). A reação abaixo representa a transformação de uma gordura em uma mistura de glicerina e um componente do biodiesel.

H

CH

CH

CH

H

OC(CH2)16CH3

OC(CH2)16CH3

O

O

OC(CH2)16)CH3

O

GORDURA

3 CH3OH

H+ ou OH-

COMPONENTEDO BIODIESEL

3 CH3(CH2)16C

O

OCH3

+

GLICERINA

H C OH

CH2OH

CH2OH

H+ ou OH-

3 CH3OH

a) Quantos átomos de carbono com hibridização sp3 possui a molécula de glicerina e qual a fórmula molecular do componente do biodiesel representado acima? b) Qual a função química orgânica presente em ambas as moléculas de gordura e biodiesel? Qual a massa molar do componente do biodiesel representado acima? c) A hidrólise da molécula do componente do biodiesel apresentado, em presença de NaOH, irá gerar um composto utilizado na limpeza. Qual a fórmula estrutural desta substância? d) Dê a fórmula estrutural de um isômero plano funcional do componente do biodiesel dado acima.

08 - Conheça a História do Sabão.

O sabão, na verdade, nunca foi "descoberto", mas surgiu gradualmente de misturas brutas de materiais alcalinos e matérias graxas. Plínio, o Velho, descreve a fabricação do sabão duro e do sabão mole, no século I, mas foi somente a partir do

século XIII que o sabão passou a ser produzido em quantidades suficientes para ser considerado uma indústria. Até os princípios do século XIX, pensava-se que o sabão fosse uma mistura mecânica de gordura e álcali; um químico francês, Chevreul, mostrou que a formação do sabão era na realidade uma reação química. Nesta época, Domeier completou estas pesquisas, recuperando a glicerina das misturas da saponificação. Até a descoberta importante de Leblanc, com a produção da barrilha a custo baixo, a partir do cloreto de sódio, o álcali necessário à saponificação era obtido pela lixiviação bruta de cinzas de madeira, ou pela evaporação de águas alcalinas naturais, por exemplo, do Rio Nilo. Durante 2.000 anos, os processos básicos de fabricação do sabão permaneceram praticamente imutáveis. Envolviam a saponificação descontínua dos óleos e gorduras, mediante um álcali, seguida pela salga, para separar o sabão. As modificações maiores ocorreram no pré-tratamento das gorduras e dos óleos, no processo de fabricação e no acabamento do sabão; por exemplo, na secagem a atomização. Conseguiram-se novas e melhores matérias-primas mediante a hidrólise, a hidrogenação, a extração em fase líquida e a cristalização a solvente das diversas gorduras e óleos. Os processos contínuos datam de 1937. Sobre o texto acima, responda ao que se pede

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a) No primeiro parágrafo são citados: “ matérias graxas” , “ sabão duro” e “ sabão mole”. Represente, de forma simplificada, a fórmula de um sabão duro e de um sabão mole obtido de um material graxo. b) Na última linha do terceiro parágrafo são citados: “diversas gorduras e óleos”. quimicamente é possível transformar óleos em gorduras, obtendo produtos de grande valor no mercado econômico. Pede-se: Qual a reação química que deve ser feita para se transformar um óleo vegetal em uma gordura comestível (cite apenas o nome da reação)? c) No segundo parágrafo é citado: “Nesta época, Domeier completou estas pesquisas, recuperando a glicerina das misturas da saponificação.” Glicerina é o nome comercial do 1,2,3-Propanotriol. Dê a fórmula molecular desse composto. d) A saponificação pode ser obtida através da hidrólise básica de um lipídeo (éster de ácidos graxos), produzindo, assim, os sabões. Por outro lado, a indústria utiliza-se de outras substâncias para obter ação de limpeza igual ou melhor que a dos sabões, produzindo os chamados detergentes, que podem ser bio ou não biodegradáveis. De forma geral, utilizando-se apenas de dados relativos à cadeia carbônica, diga qundo um detergente é considerado não biodegradável? 09 - Uma vida saudável e de qualidade se conquista com o tempo, a partir de atitudes tomadas em virtude da necessidade de se evitar alguns prazeres gastronômicos, afinal, o organismo do ser humano se compõe a partir de seus hábitos alimentares ao longo da vida.

Analise as afirmações a seguir. I. Lipídios, como por exemplo, os ésteres de ácidos graxos superiores, são substâncias químicas com função de armazenamento de energia no organismo, pouco solúveis em água. II. Carboidratos são substâncias químicas de função mista, podendo ser poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, e são a fonte de energia mais facilmente aproveitável pelo organismo.

III. A união de aminoácidos,α compostos orgânicos de função mista, os quais contêm amina e ácido carboxílico, leva à formação de proteínas que desempenham papel estrutural no organismo. IV. Enzimas são carboidratos que atuam como inibidores de reações bioquímicas, sem as quais a maioria destas reações ocorreria lentamente. Está correto apenas o que se afirma em:

a) I. b) I e II. c) I, II e III. d) II, III e IV. e) I, II e IV. 10 - (Unifesp SP) As mudanças de hábitos alimentares e o sedentarismo têm levado a um aumento da massa corporal média da população, o que pode ser observado em faixas etárias que se iniciam na infância. O consumo de produtos light e diet tem crescido muito nas últimas décadas e o adoçante artificial mais amplamente utilizado é o aspartame. O aspartame é o éster metílico de um dipeptídeo, formado a partir da fenilalanina e do ácido aspártico.

H3N CH

CH2

C

C

O

NH

O-O

CH C

CH2

O

O CH3

+

Aspartame

a) Com base na estrutura do aspartame, forneça a estrutura do dipeptídeo fenilalanina-fenilalanina. b) Para se preparar uma solução de um alfa aminoácido, como a glicina COOH)CH(NH 22 , dispõe-se dos

solventes H2O e benzeno. Justifique qual desses solventes é o mais adequado para preparar a solução. 11 - (Unioeste PR) A fenilcetonúria é uma desordem metabólica cuja principal conseqüência é o retardamento mental. Esta desordem é proveniente da ausência ou mau funcionamento da enzima fenilalanina hidroxilase, que promove a transformação da fenilalanina em tirosina, como mostrado no esquema abaixo.

CH2

C COOH

H

H2N

Fenilalanina

Fenilalaninahidroxilase CH2

C COOH

H

H2N

OH

Tirosina

O2

Considerando as informações acima, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. A fenilalanina e a tirosina possuem atividade óptica, pois ambas apresentam carbono quiral. 02. A fenilalanina e a tirosina são isômeros. 04. A massa molar da tirosina é 181 g/mol, considerando as massas atômicas como números inteiros. 08. As enzimas são catalisadores biológicos. 16. A nomenclatura oficial da fenilalanina é ácido 2-amino-1-fenil propanóico. 32. A transformação da fenilalanina em tirosina é uma reação de redução. 64. A fenilalanina e a tirosina são compostos classificados como aminoácidos.

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Publicado – Especial – Ed. Abril/Ciência 10. FEBRE DO NILO OCIDENTAL WEST NILE VÍRUS (WNV) 1937. Originária da África, a doença demonstrou sua força a partir da década de 1990, nos Estados Unidos. A enfermidade se propaga em alta velocidade e, nos casos mais graves, causa encefalite e meningite, que levam a complicações neurológicas e à morte. A transmissão do vírus ocorre pela picada de mosquitos do gênero Culex, que se alimentam do sangue de aves infectadas. Ainda não existe cura nem vacina para a doença. A febre do nilo ocidental pode ter causado a morte de Alexandre, o Grande. No ano de 323 a.C., aos 32 anos, Alexandre morreu subitamente na Babilônia. 9.SARS-SARS-COV2002 Também conhecida como pneumonia asiática, a SARS é a grande epidemia mais recente do planeta. Identificada pela primeira vez na cidade de Foshan, na China, a doença mostrou de cara o seu poder de disseminação: em um único dia, o governo chinês notificou 3 mil casos. De novembro de 2002 a julho de 2003, 8 098 pessoas foram contaminadas ao redor do mundo e 774 delas morreram. A epidemia de SARS na China em 2003 fez com que o volume de exportação de soja brasileira para o país caísse drasticamente, afinal as pessoas não saíam de casa e, portanto, não compravam os derivados do grão. 8.FEBREAMARELA -VÍRUS DA FAMÍLIA FLAVIVIRIDAE 1900 O vírus da febre amarela e seu transmissor – o Aedes aegypti (o mesmo da dengue) – só foram identificados em 1900, embora já existissem casos da doença há três séculos. Não há cura para a febre amarela, mas existe uma vacina que previne a contaminação. Por isso, hoje a doença não mata como nos séculos 17 e 19 – entre 1850 e 1902, mais de 58 mil pessoas morreram só no Rio de Janeiro. No verão de 1889, uma epidemia assolou Campinas e pelo menos 75% da população local deixou a cidade. Grande parte partiu para São Paulo e ajudou a cidade a se tornar a maior do estado. 7.SARAMPO- MORBILI VÍRUS SÉCULO 10 O vírus causador do sarampo tem enorme poder de disseminação, transmitido por meio das vias respiratórias, sobretudo em espirros e tosses. Só em 1999, a doença fez quase 900 mil vítimas, principalmente na África. Depois de uma campanha mundial de combate à doença, em menos de uma década, o número de óbitos foi reduzido drasticamente – de 1999 a 2005, o número de mortes caiu 60%. A primeira descrição da doença foi feita na Europa,pelo médico árabe Ibn Razi (860-932), mas a primeira grande epidemia data dos séculos 2 e 3 d.C. no Império Romano. Em 1963, surgiu a vacina para combater a doença. 6.FEBRE-HEMORRÁGICA - VÍRUS DA FAMÍLIA BUNYAVIRIDAE/1952 A medicina conhece pelo menos 14 tipos diferentes de hantavírus, agente responsável por este tipo de doença, mas o principal é o causador da febre hemorrágica com síndrome renal (HFRS). O vírus só foi descoberto na década de 1950, mas há casos datados de 1913, na

Rússia. Hoje, na China, são registrados entre 40 mil e 100 mil casos por ano. De 5 a 10% dos infectados morrem. O vírus foi descoberto durante a Guerra da Coréia, quando cerca de 5 mil soldados foram vitimados pela doença. O nome hantavírus faz referência ao rio Hantaan, onde os primeiros corpos foram encontrados. 5.AIDS-HIV-1/HIV-21981 O agente etimológico da aids é um retrovírus humano, denominado vírus da imunodeficiência humana ou HIV-1. Em 1986, descobriu-se uma variação que ficou conhecida com HIV-2. As células infectadas pelo HIV perdem eficiência pouco a pouco até serem destruídas. Com isso, o sistema imunológico se torna frágil e exposto a outras doenças, que geralmente causam a morte. Desde 1981, a aids já infectou cerca de 40 milhões de pessoas. No Malaui, um país da África Subsaariana, a aids mata 240 pessoas por dia e estima-se que, nos próximos dez anos, 876 mil pessoas morrerão por causa da doença. 4.EBOLA VÍRUS DA FAMÍLIA FILOVIRIDAE 1976 Embora o número de vítimas do ebola não chegue nem perto do da gripe espanhola ou da dengue, os vírus da família Filoviridae assustam pela altíssima letalidade. Em 1976, quando foi descoberto, o ebola matou 280 pessoas no Zaire (hoje, República Democrática do Congo) em menos de um mês. Em 1995, o país foi atacado por outra epidemia, que contaminou 344 pessoas, vitimando 240 delas. Durante a epidemia de 1995, notou-se que as crianças são mais resistentes ao vírus. Apenas 9% das vítimas tinham menos de 17 anos. 3.VARÍOLA ORTHOPOXVÍRUS VARIOLAE HÁ 3 MIL ANOS Erradicada desde 1977, a doença até hoje não possui tratamento nem cura, só vacina. Há casos de varíola registrados há cerca de 3 mil anos tanto na China quanto no Egito. De lá para cá, a doença se espalhou pelo mundo, causando epidemias que mataram populações inteiras. No século 18, um em cada dez recém-nascidos morria na Suécia e na França. Na Rússia, um em cada sete. Quando a OMS declarou a doença extinta, todas as amostras do vírus mantidas por laboratórios foram destruídas. Mas um laboratório americano e um russo desobedeceram a ordem e conservam o vírus até hoje. 2.DENGUE - VÍRUS DA FAMÍLIA FLAVIVIRIDAE SÉCULO-18 Cerca de cem países – 2,5 bilhões de pessoas – apresentam o risco da doença. A OMS estima que surjam de 50 milhões a 100 milhões de casos todos os anos no mundo, o que resulta em 500 mil internações e 20 mil óbitos. O homem só desenvolve imunidade permanente para o tipo de vírus que contraiu. Ou seja, a pessoa pode contrair outro tipo de dengue, como a hemorrágica, muito mais perigosa. Quem transmite o vírus é exclusivamente a fêmea do mosquito Aedes aegypti. O macho se alimenta da seiva de plantas e é inofensivo ao ser humano. 1.GRIPE ESPANHOLA INFLUENZA TIPO A,CONHECIDO COMO H1N1 1918. O vírus Influenza é o causador da mais devastadora epidemia da história. Em apenas 18 meses, entre 1918 e 1919, a gripe espanhola vitimou entre 50 milhões e 100 milhões de pessoas – na época, 5% da população

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mundial. O foco principal da “chacina” foram as trincheiras da Primeira Guerra Mundial. A intensa migração de soldados durante os combates ajudou o vírus a se espalhar. No período mais crítico da gripe espanhola, a doença matou mais gente do que a Primeira Guerra, que teve cerca de 14,5 milhões de baixas. Em Porto Alegre, foi criado um cemitério específico para as vítimas da gripe.

fonte: Mundo Estranho – Ed. Abril

Gripe espanhola

A pandemia de 1918, conhecida como gripe espanhola, é considerada uma das mais devastadoras da história, tendo matado mais de 20 milhões de pessoas no mundo. De acordo com um novo estudo, seu impacto foi tão grande que continua quase um século depois.

Segundo pesquisa feita por cientistas ligados ao Instituto Nacional de Alergias e Doenças Infecciosas (Niaid, na sigla em inglês), um dos Institutos Nacionais de Saúde do governo dos Estados Unidos, a gripe de 1918 deu origem a uma dinastia viral que persiste nos dias atuais.

A Era da Gripe

De acordo com Anthony Fauci, diretor do Niaid, e colegas, em artigo publicado nesta segunda-feira (29/6) na edição on-line do New England Journal of Medicine, o mundo tem vivido em uma era de influenza pandêmica desde então. Segundo eles, o vírus H1N1, causador da gripe A, embora novo, é outra manifestação da mesma família viral que matou milhões no início do século 20. "A pandemia de influenza de 1918-1919 foi um evento marcante na história da saúde pública e seu legado continua de muitas formas. Os descendentes do vírus de 1918 têm circulado pelo mundo desde então", disse Fauci.

Vírus da influenza

Os vírus da influenza têm oito genes, dos quais dois codificam para proteínas virais de superfíce (hemaglutina e neuraminidase), que permitem ao vírus entrar na célula hospedeira e se espalhar por outras. Há 16 subtipos de hemaglutina e nove de neuraminidase, que resultam em 144 combinações possíveis das proteínas. Do total de combinações, até hoje se identificou que apenas três (H1N1, H2N2 and H3N2) estão totalmente capacitadas a infectar humanos. Outras combinações, como o H5N1, causador da gripe aviária, podem ocasionalmente atingir humanos. A atual pandemia de gripe foi classificada como sendo causada por uma mutação do H1N1. "Os oito genes da influenza são como um time. Algumas combinações de jogadores podem ser formadas e dotar o vírus de novas capacidades, como a de infectar um novo tipo de hospedeiro", disse David Morens, outro autor do estudo.

Mecanismos desconhecidos

Segundo os pesquisadores, foi isso que deu início à pandemia em 1918. O vírus original era do tipo que afetava apenas aves, mas, por meio de mecanismos ainda desconhecidos, adquiriu a capacidade de infectar pessoas e de se espalhar rapidamente entre elas. O estudo destaca que, durante a pandemia, o H1N1 de 1918 foi transmitido de humanos a porcos, nos quais - da mesma forma que em pessoas - continuou a evoluir. "Todos os vírus da influenza A atuais e adaptados aos humanos - sejam variações sazonais ou aqueles que causam pandemias mais dramáticas - são descendentes, diretos ou indiretos, daquele vírus fundador. Ou seja, podemos dizer que estamos vivendo em uma era de pandemia que começou em 1918", disse Jeffery Taubenberger, outro pesquisador do Niaid e autor do estudo.

Fonte: Folhaonline/Encarte de ciência 12 - (UFTM MG) A gripe do frango surgiu em diversos países da Ásia. Os avicultores tiveram de sacrificar milhares de frangos para tentar erradicar a doença que é transmitida para o homem. O vírus influenza tipo A pode infectar várias espécies animais, como aves, suínos, cavalos, focas e baleias. As aves industriais, assim como os humanos, adquirem o vírus em contato direto com as aves infectadas. O vírus da influenza é classificado de acordo com os tipos de proteínas, que se localizam em sua superfície: hemaglutinina (H) e neuraminidase (N). As proteínas são compostos formados pela reação de polimerização de um número muito grande de alfa-aminoácidos. Considere as afirmações sobre os aminoácidos: I. são compostos orgânicos de função mista amina e ácido carboxílico; II. apresentam caráter anfótero; III. a ligação peptídica formada entre um ácido e uma amina resulta num grupo funcional amida. Está correto o contido em: a) II, apenas. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III apenas. e) I, II e III. 13 - (UFMG MG) Os aminoácidos são os blocos construtivos das proteínas, as quais são agentes indispensáveis para as funções biológicas. Os aminoácidos têm como fórmula geral a estrutura

R CH COOH

NH2

1. As cadeias laterais, R, dos aminoácidos podem ser classificadas como apolares ou polares.

HOOC CH2 CH

NH2

COOH

I

CH3 CH

CH3

CH2 CH

NH2

COOH

II

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NH2CH2CH2CH2CH2 CH

NH2

COOH

III

IV

HO CH2 CH COOH

NH2

1. Considerando as estruturas das cadeias laterais, R, dos aminoácidos I, II, III e IV, INDIQUE qual deles apresenta a cadeia lateral

Menos polar de todas:

Com maior caráter ácido:

Com maior caráter básico: 2. A formação de proteínas e peptídeos ocorre pela ligação covalente entre aminoácidos, que leva à formação de um grupo amida. ESCREVA a estrutura de um peptídeo formado pela ligação entre os aminoácidos II e IV, em qualquer ordem. 14. Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”? No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o

2 aminoetanol, entre outros.

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

01) o 2-aminoetanol é isômero óptico do 1-aminoetanol. 02) a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea.

04) as moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo de carbono saturado. 08) a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em lipídios para facilitar sua dissolução. 16) o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico. 32) a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é:

hidrogênio oxigênio fósforo.

64) a fórmula molecular da fosfoetanolamina é

2 4 4C H NO P.

GABARITO: 1) Gab: E 2) Gab: 22 3) Gab: C 4) Gab: 1 - Álcool, Aldeído e Cetona

2 - C6H12O6 2C2H6O + 2CO2 3 - Indicação: na combustão completa da glicose há maior liberação de energia. Justificativa: no processo de fermentação a substância C2H6O ainda pode ser oxidada liberando uma quantidade de energia extra, quando de sua oxidação total. O processo de combustão completa da glicose pode ser descrito pela equação balanceada a seguir:

C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O 5) Gab: B 6) Gab:

a) Na2CO3 + Ca(OH)2 CaCO3 + 2NaOH

m = 40g b)

H3C (CH2)16 C

O

O-Na+

Apolar Polar

7) Gab: a) 3 carbonos; 23819 OHC

b) função éster orgânico; 298g/mol c)

H3C [CH2]16 C

O

O-Na+

d)

H3C [CH2]17 CH

CH3

C

O

OH

ácido carboxílico 8) a) sabão duro são sais de ácido carboxílicos utilizado como cátion o íon sódio. R – COONa - sabão mole são sais de ácido carboxílicos utilizado como cátion o íon potássio. R – COOK b) Hidrogenação catalítica c) C3H8O3 d) quando apresentar cadeia carbônica (cauda) apresentando ramificações. 9) Gab: a)

H2C CH2

NH2

CH2 CH2 CO

NH2

b) (aldopentose) C5H10O5 c)

CH2

OH

CH CH2

OH OH

Glicerol

CH3(CH2)14COOH

ác. hexadecanóico

10) Gab: a)

H3N CH

CH2

C

O

NH

CH

CH2

C

O

O-+

b) Os -aminoácidos são moléculas polares, sendo

solúveis em um solvente polar como a água (solvente mais adequado), e pouco solúveis em solventes apolares como o benzeno (solvente menos adequado). 11) Gab: 77 12) Gab: E

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13) Gab: 1- Menos polar de todas: II Com maior caráter ácido: I Com maior caráter básico: III 2 -

CH3CHCH2CHC

O

NHCHC

O

OHCH2

OH

NH2CH3

14) Em sala. 15) Gab:No início da atividade física, as células do tecido muscular estão plenamente abastecidas de O2. Nessas condições ocorre a via metabólica II, que é um processo de oxidação. Conforme a atividade física vai se desenvolvendo, o suprimento de O2 torna-se insuficiente e as células começam a trocar a via metabólica II pela I. Esta última não é uma oxidação, isto é, acontece na falta ou insuficiência de O2 . Desse modo, o lactato é formado e vai acumulando-se no tecido muscular, o que acentua o desgaste físico.

01. (UnB-DF) Os pintores utilizam, para a diluição das tintas à base de óleo, um produto comercial conhecido como thinner (dissolvente, diluente, adelgaçador). Na embalagem do thinner, lê-se o seguinte: Composição básica: mistura balanceada de álcoois, ésteres, cetonas, glicoéteres e hidrocarbonetos aromáticos. Não contém benzeno. Com o auxílio dessas informações, julgue os itens que se seguem. 1.( ) composto CH3CH2CH2CH2CH2CH3 é um possível componente da mistura 2.( ) O tolueno, derivado do benzeno, pode ser um componente da mistura. 3.( ) A toxicidade do benzeno pode justificar a sua ausência na composição do thinner. 4.( ) O thinner é insolúvel em água.

02. (UFMG) A cortizona é um dos muitos hormônios produzidos pela glândula adrenal. Desempenha importante papel no controle do metabolismo de açúcares e tem uso medicamentoso no alívio de sintomas inflamatórios, especialmente no caso de artrite. Com relação à cortizona(estrutura abaixo), julgue os itens abaixo: 1.( ) Possui em sua estrutura, entre outros carbonos, apenas dois carbonos terciários e três quaternários;

2.( ) Apresenta em sua estrutura três anéis alicíclicos e insaturados e um anel alicíclico e saturado;

3.( ) As ligações sigma() que estão em conjunto com

as ligações do tipo PI () presentes na cortizona são do tipo (sp2 -p) e ( sp2 – sp2 )dado: (O: Z= 8) 4.( ) Os carbonos ligados diretamente aos grupos hidroxilas da cortizona são tetraédricos. 5.( ) Indivíduos que apresentam sintomas inflamatórios, especialmente no caso de artrite, não podem consumir nenhuma substância que contenha a função orgânica álcool. 03. (UFPel-RS) Uma marca de maionese, segundo seu rótulo, contém os seguintes ingredientes: óleo, ovos, vinagre, sal, açúcar, óleo essencial de mostarda, antioxidantes A - V (butil hidroxianisol-BHA) e A - VI (butil-hidroxi-tolueno -BHT) , cujas fórmulas são :

a) Ao substituir o grupo hidroxila (-OH) do BHA por um grupo substituinte (radical) etila, qual será a nomenclatura desse novo hidrocarboneto ? b) Como pode ser classificada a cadeia carbônica do BHT? 04. (UEM-PR) Dados os seguintes compostos I. CH4 II. C2H4 III. C2H2

Faça o somatório dos itens corretos:

01. Os compostos I e III apresentam, respectivamente,

hibridizações Sp3 e sp, geometrias tetraédrica e linear

com ângulos entre as ligações de 109°28' e 180°.

02. O composto II apresenta uma hibridização típica dos

alcinos, em que os carbonos apresentam dois orbitais

híbridos e dois não-híbridos.

04. O composto III é um exemplo de composto que

apresenta fórmula geral CnH2n-2 e possui, entre os

átomos de carbono, duas ligações do tipo e uma

ligação do tipo .

08. Os compostos II e III são considerados insaturados

por apresentarem ligação múltipla. Essas ligações não

envolvem orbitais híbridos.

16. Os compostos I, II e III são classificados como

hidrocarbonetos. somatório dos itens corretos:

05.(Cesgranrio) Há muitos anos, pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade de obter substâncias de compostos conhecidos como óleos essenciais que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indústria de perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxigênio chamados de terpenóides, são os constituintes mais comuns dos óleos essenciais. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta respectivamente:

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 11

Com base nas estruturas acima, julgue os itens (V ou F): 1.( ) mentol e limoneno apresentam em suas estruturas os radicais isopropila e metila. 2.( ) mentol apresenta cadeia carbônica heterogênea. 3.( ) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada. 4.( ) limoneno e o mentol possuem isomeria óptica 5.( ) O mentol recebe a nomenclatura oficial de 2 – isopropil-5-metilcicloexan-1-ol. 06. (Fuvest-SP) Não é por acaso que a cafeína é o psicoativo mais consumido do mundo. Substância de fácil acesso, que ajuda a relaxar, melhora a concentração e estimula a memória, o cafezinho também tem suas desvantagens: aumenta a ansiedade e afeta o sono – e isso está intimamente ligado ao tempo em que a cafeína permanece no corpo. Para um adulto saudável, os biólogos calculam a meia-vida da cafeína em aproximadamente seis horas.

Com base nas informações e em conhecimentos de Química, avalie as afirmativas.

1. ( ) “Meia-vida” é o tempo necessário para eliminar metade da quantidade total de uma amostra. 2. ( ) O corpo de um adulto saudável leva 12 horas para eliminar totalmente a cafeína ingerida em uma xícara

de cafezinho contendo 80 mg de cafeína.

3. ( ) Quando uma pessoa bebe uma xícara de café,

nos 80 mg de cafeína que ela consome, a massa de

hidrogênio é de 7,2 mg.

4. ( ) A cafeína é um alcaloide, porque apresenta anel heterocíclico contendo nitrogênio. 5. ( ) A cafeína apresenta caráter básico, pois seu grupo funcional amina pode doar prótons. 07. (Fuvest-SP) Sobre a equação não-balanceada da combustão de 1 (um) mol de reagente:

CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O 1.( ) O número de mols de CO2 obtido é igual ao número de mols de O2 utilizado. 2.( ) Se "n"for igual a 2, então o composto é o etino. 3.( ) O número de mols de oxigênio utilizado é 3n-1/2 4.( ) 08. Se "n" for igual a 3, então CnH2n-2 só pode ser o propino 5.( ) A reação é de combustão dos alcinos.

08. (UFG GO) Leia a notícia abaixo. Petrobras descobre mais petróleo no pré-sal da Bacia de Santos - FOLHA DE S. PAULO. Online. 20 dez. 2007. Acesso em: 10 set. 2008. Um dos problemas na exploração de petróleo é a presença de gases nos depósitos, em geral sob alta pressão. O gás encontrado em maior quantidade associado a depósitos de petróleo é a) o metano. b) a amônia. c) o vapor d'água. d) o dióxido de enxofre. e) o dióxido de nitrogênio. 09.(UFGO) Capilino é um antifúngico de ocorrência natural, cuja fórmula é apresentada a seguir: Analisando-se essa estrutura e a sua numeração, é correto afirmar-se que: 1( ) Os átomos de carbono 1,4 e 7 possuem hibridização sp, sp e Sp2, respectivamente; 2( ) O Capilinio reage com hidrogênio na presença de metais como o níquel, o paládio ou a platina; 3( ) Apenas os átomos de carbono de 7 a 12 possuem hibridização Sp2; 4( ) O anel formado pelos átomos de 7 a 12 sofre reação de substituição quando reage com eletrófilos; 5( ) Os átomos de carbono de 2 a 5 sofrem reações de adição na presença de Br2; 6( ) Todas as possibilidades de hibridização do átomo de carbono estão presentes. 10. A penicilina benzatina, muito conhecida pelo nome comercial Benzetacil, antibiótico usado para tratar sífilis e outras infecções, está em falta no Brasil tanto no setor público como no privado. A crise de abastecimento, que segundo o Ministério da Saúde é provocada por escassez de matéria-prima, tem preocupado os médicos. A febre reumática, por exemplo, é uma doença autoimune que, para ser controlada, necessita do uso regular desse tipo de penicilina, e a diminuição da oferta do remédio traz muitas dificuldades para quem precisa do tratamento.

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Sobre a estrutura acima, julgue as afirmativas que se seguem.

1. ( ) A estrutura apresenta 6 carbonos 2sp

e 12

carbonos 3sp .

2. ( ) Apresenta isomeria óptica, possuindo apenas um carbono quiral. 3. ( ) Possui as funções amida, ácido carboxílico e um anel aromático. 4. ( ) O número total de átomos de hidrogênio presentes nessa estrutura é 18.

5. ( ) Apresenta 6 ligações .π 11. (EBMSP) O omeprazol, massa molar 345 g/mol é um fármaco vendido comercialmente como medicamento genérico, sob prescrição médica, indicado para o tratamento de doenças decorrentes da acidez estomacal.

Considerando-se essas informações e os conhecimentos sobre a estrutura e propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar: a) A estrutura molecular do omeprazol apresenta dois grupos funcionais da classe dos éteres. b) A massa percentual de nitrogênio no composto

representado pela estrutura molecular é de 6,1%. c) A presença de grupos funcionais das amidas na estrutura molecular do omeprazol evidencia o caráter básico desse fármaco. d) O átomo de enxofre presente no fármaco, por apresentar um par eletrônico não ligante, atua como um ácido de Lewis. e) O orbital híbrido do carbono do grupo metil, - CH3 tem geometria piramidal devido à presença de três átomos de hidrogênio.

12. (Unisinos/RS) Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria alimentícia utiliza ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é utilizado pela indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado como agente flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.

Ácido málico Ácido tartárico

Ácido fumárico

a) Escreva a reação de oxidação do ácido tartárico em meio de KmnO4. b) Quais dos ácidos representados acima apresentam isomeria geométrica ou isomeria óptica? c) O ácido maleico, usado na produção de resinas sintéticas, é um isômero do ácido fumárico e pode ser produzido artificialmente a partir do ácido málico. Escreva a reação de produção do ácido maleico a partir do ácido málico.

d) Escreva a reação de hidrogenação do ácido fumárico na presença de níquel.

13. A Alemanha não possui petróleo em seu território e precisa importar toda a demanda de consumo. Isso não é problema em tempos de paz, mas durante uma guerra, principalmente se for uma mundial, a possibilidade de importação fica descartada. A Alemanha enfrentou duas grandes guerras mundiais e para atender às necessidades de combustíveis os cientistas desenvolveram dois processos químicos para obtenção de gasolina e óleo dieseis sintéticos a partir do carvão mineral, este sim abundante em território alemão. Para a tecnologia atual, esses processos são de rendimento baixo e custo elevado e seu uso só se justifica em situações extremas, já que gasolina importada, obtida da destilação do petróleo, é bem mais barata. Verificando seus conhecimentos sobre o petróleo e carvão mineral, bem como, seus derivados e suas aplicações, preencha as cruzadas horizontais abaixo: 1. Carvão mineral, resultante da fossilização da madeira, que possui alto teor de carbono ( 80 % ); 2. Carvão mineral, resultante da fossilização da madeira, que possui teor de carbono entre 90 a 98 %%; 3. Uma das frações obtida na destilação fracionada do petróleo que possui entre 15 a 18 carbonos por molécula, é utilizada principalmente como combustível de veículos pesados (caminhões, ônibus e tanques de guerra); 4. Líquido oleoso e escuro, principal fonte de obtenção de compostos aromáticos, obtido a partir da fração líquida da destilação seca da hulha; 5. Resíduo carbônico muito usado na usina siderúrgica, na obtenção do aço, obtido na fração sólida da hulha; 6. Nomenclatura usual da gasolina de maior poder de compressão ( atribui – se 100% ); 7. Hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C10H8, de cadeia polinuclear e que apresenta dois núcleos condensados; 8. Processo de quebra de moléculas grandes de hidrocarboneto em moléculas menores, usando catalisador e aquecimento. Tem utilidade na obtenção de gasolina a partir de óleo ; 9. Sigla de um antidetonante utilizado na gasolina, pertencente à função éter, cuja nomenclatura é: metil-terc-butil-éter; 10. Gás liquefeito de petróleo (GLP) possui em sua estrutura quatro carbonos;

11. Índice que mede a capacidade da gasolina em resistir à compressão sem sofrer explosão;

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12. Principal constituinte do gás natural, conhecido pelos nomes de: biogás, gás dos pântanos e grisu de minas de carvão; 13. Polímero de adição formado pela junção de monômeros do eteno (etileno), uma das formas de sua obtenção é através do craqueamento de alcanos , muito usado na produção de embalagens e revestimentos de cabos elétricos ; 14. Substância mineral abundante na Alemanha utilizado para fabricação de combustíveis durante as duas grandes guerras mundiais.

H

I

D

R

O

C

A

R

B

O

N

E

T

O

14. (FUVEST-SP) O petróleo, por destilação fracionada e craqueamento, fornece compostos de grande utilidade. a) Indique três frações da destilação do petróleo em ordem crescente das suas faixas de temperatura de ebulição, sob mesma pressão. Cite um composto (nome ou fórmula) de cada uma dessas frações. b) No craqueamento, pode-se obter C2H4, matéria-prima para produção de polietileno. Escreva uma fórmula estrutural que possa representar o polímero. c) O descoramento de uma solução aquosa de bromo (água de bromo) serve para diferenciar eteno de etano. Explique esse fato, utilizando equações químicas.

15. (ITA SP) Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA relativa às funções orgânicas representadas abaixo, onde R, R’ e R’’ são grupos alquila e Ar um grupo aromático.

R

R R

R R R R

R

R R

R R

R

R C C

C C C

C C CCH

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ClCl

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O O

OO O

O

Mg Ar

Ar Ar

NH

NH

N

N

NOR OH

OH

H

,

, ,

,,

SH

2

2

( I ) ( II ) ( III ) ( IV )

( V ) ( VI ) ( VII ) ( VIII )

( IX )

( X ) ( XI ) ( XII )

a) IV-éter; X-amida; XI-tioálcool; IX-aminoácido. b) VII-amina primária; II-composto de Grignard; V-éster; VIII-ácido carboxílico. c) II-haleto de alquila; V-éster; IX-aminoácido; XI-tioálcool. d) XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter; VIII-ácido carboxílico. e) III-amida; VI-nitrila; XII-anidrído; I-haleto de acila. 16. A ergonovina é um alcalóide natural encontrado em alguns fungos parasitas: Considerando-se a estrutura desse produto, é incorreto afirmar que a ergonovina apresenta: a) um grupo carbonila; b) um grupo hidroxila; c) dois anéis benzênicos; d) dois grupos amino. e) dois anéis heterocíclicos 17. A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-daíndia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol. d) aldeído e enol. e) aldeído e éster.

a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol. d) aldeído e enol. e) aldeído e éster.

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 14

18. (UFSCAR/SP) Dentre os constituintes do petróleo, há aqueles conhecidos, que são usados como combustíveis, como gasolina, querosene e diesel, mas há muitos outros que são empregados como matéria-prima para produção industrial de diversos materiais, para as mais variadas aplicações. Após sua extração, o petróleo é transportado para refinarias, onde passa por diversos processos. Assinale a alternativa correta relacionada com o processamento do petróleo. a) Boa parte do petróleo brasileiro vem de regiões de águas profundas, mas isso não eleva o custo da exploração. b) A primeira etapa consiste numa destilação simples, para separar o composto de menor ponto de ebulição, a gasolina. c) Uma etapa envolve a destilação fracionada do petróleo, na qual vários compostos presentes têm suas estruturas reduzidas, para serem posteriormente separados por ordem de ponto de fusão. d) Numa etapa chamada de craqueamento, frações sólidas de petróleo são trituradas para serem utilizadas como fertilizante. e) Uma fração constituída por hidrocarbonetos de cadeias longas sofre reação química catalisada, para gerar hidrocarbonetos de cadeias menores. 19.(UFSCAR) Compostos orgânicos oxigenados como álcoois (ROH), cetonas (RCOR’), ésteres (RCOOR’) e ácidos carboxílicos (RCOOH’) são bastante presentes em nosso cotidiano. Por exemplo, etanol é usado como combustível para veículos, ácido acético é encontrado no vinagre, acetona e acetato de metila servem para remover esmalte de unhas. As propriedades de compostos dessas classes variam muito e a tabela ilustra alguns exemplos. Assinale a alternativa que explica corretamente as propriedades descritas nessa tabela. a) O ponto de ebulição do éster é menor que o ponto de ebulição da cetona, porque o maior número de átomos de oxigênio presente na molécula do éster aumenta as interações dipolo-dipolo, que desfavorecem as interações entre suas moléculas. b) O ácido carboxílico é um composto polar e faz fortes ligações hidrogênio entre suas moléculas, o que explica o elevado ponto de ebulição. c) O éster é mais polar que o ácido, por isso há mais interações dipolo induzido entre suas moléculas, o que explica o ponto de ebulição mais baixo observado para o éster. d) A cetona tem massa molecular menor que o ácido, por isso seu ponto de ebulição é menor. e) O álcool tem o menor ponto de fusão dentre os compostos listados, porque pode formar o maior número de ligações hidrogênio, devido ao maior número de átomos de hidrogênio presente em sua molécula. 20. (FUVEST/SP) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina. cuja fórmula estrutural é. Na molécula desse composto, há:

a) ligação peptídica e ha!ogênio; b) grupo ciclopropila e ligação peptídica; c) anel aromático e grupo nitro; d) anel aromático e ligação peptídica; e) anel aromático e grupo carboxila. 21. (Fac. Albert Einstein - Medicin) Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga frequentemente receitada para pacientes com transtorno do deficit de atenção e hiperatividade (TDAH). A fórmula estrutural do fenilfenidato está representada a seguir:

A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular 14 19 2C H NO .

II. Um comprimido com 20mg apresenta menos de 1.10-5 dessa substância. III. A molécula apresenta carbono quiral. IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico. Estão corretas apenas as afirmações: a) I e III. b) II e III. c) I e IV. d) III e IV.

22. (UECE) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:

Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes. Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina.

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 15

Caetano Veloso, na música Livros do seu CD Livro (agraciado no ano passado com o Grammy, a mais importante premiação musical dos Estados Unidos, na categoria World Music), se expressa nestes belos versos:

Tropeçavas nos astros desastrada Quase não tínhamos livros em casa

E a cidade não tinha livraria Mas os livros que em nossa vida entraram

São como a radiação do corpo negro Apontando pra a expansão do Universo

Porque a frase, o conceito, o enredo, o verso (E, sem dúvida, sobretudo o verso)

É o que pode lançar mundos no mundo. Caetano está bem assessorado sobre o conteúdo de seus versos: além de músico, seu filho Moreno é estudante de física na UFRJ. Mas o que significa a radiação do corpo negro e como ela se relaciona com a expansão do Universo? Um corpo aquecido emite radiação eletromagnética em um largo espectro contínuo1 de comprimentos de onda, principalmente na região do infravermelho (o que pode nos dar a sensação de calor), mas com intensidade variável que atinge um máximo em um determinado comprimento de onda. É bem conhecido, por exemplo, que um metal a 600 °C, (por exemplo, em um forno elétrico) apresenta uma fraca coloração avermelhada enquanto o mesmo material (por exemplo, em uma siderúrgica) apresenta uma cor azulada a temperaturas bem mais altas. O Sol, cuja temperatura na superfície é de cerca de 6.000 °C, é o exemplo mais familiar de emissão de radiação térmica, cujo espectro abrange toda a região visível incluindo a de comprimentos de onda maiores (infravermelho) e menores (ultravioleta). Um dos grandes problemas ao final do século XIX consistia em determinar teoricamente a intensidade da energia de radiação emitida por um corpo negro. Max Planck (1858-1957) resolveu este problema e através dele provocou uma revolução na ciência e a busca de uma base conceitual para toda a física. Ele apresentou a sua teoria na sessão da Sociedade Alemã de Física, em

14 de dezembro de 1900, data que hoje é reconhecida como a fundação da física moderna. De modo a reproduzir os resultados experimentais, Planck teve que inventar um novo conceito: a quantização da energia. A energia de um sistema, considerada até então uma grandeza física contínua no mundo microscópico da matéria, deveria na verdade ser discreta. Esta noção de descontinuidade da energia deu origem ao nascimento da teoria quântica, que tem sido fundamental para a compreensão da matéria e da radiação. Em dezembro de 2000, o mundo inteiro festejou o nascimento da teoria quântica que foi completada com os trabalhos de Albert Einstein (1879-1955) - que criou o quantum de luz para a radiação análogo ao quantum de energia.

Nelson Studart Professor na Universidade Federal de

São Carlos e editor da Física na Escola.

23.(Unifesp/SP) “Vinha depois a aluvião moderna das zonas formadas, o solo fecundo, lavradio. E o mestre passava a descrever a vida na umidade, na semente, a evolução da floresta, o gozo universal da clorofila na luz”.

POMPÉIA, Raul. O Ateneu. São Paulo: Ática, 2006. p. 144.

Sabe-se que a vida em nosso planeta é possível através de processos de transformação de energia. Nos vegetais com clorofila são produzidos os hidratos de carbono, considerados uma das fontes de energia para os organismos. A equação química abaixo representa a obtenção de moléculas de glicose por meio do processo de fotossíntese: 6 CO2(g) + 6 H2O(ℓ) fotossíntese 1 C6H12O6(s) + 6 O2(g)

As moléculas de glicose obtidas são combinadas, formando dois polímeros de condensação: a celulose e o amido, ambos de fórmula empírica (C6H10O5)n. O amido é um polissacarídeo que se encontra armazenado em diferentes órgãos vegetais. A celulose, por sua vez, também é um polissacarídeo que existe praticamente em todos os vegetais. O algodão, por exemplo, é constituído por cerca de 95% de celulose.

De acordo com as informações acima, assinale a(s) alternativa(s) CORRETA(S). 01. A molécula de glicose apresenta quatro átomos de carbono quirais diferentes. 02. Celulose e amido são polímeros naturais. 04. Na reação de fotossíntese o CO2 atua como um redutor. 08. A reação de polimerização da glicose implica eliminação de moléculas de água. 16. A molécula de glicose não possui átomos de carbono com hibridização sp2. 32. A molécula de glicose apresenta isômeros geométricos. 64. No processo de fotossíntese a clorofila captura a luz solar, convertendo-a em energia química.

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Café com açúcar ou adoçante?

Aquelas pessoas que estão constantemente em dieta, conhecem o aspartame, principal constituinte do chamado adoçante, que engana o nosso paladar. O aspartame, na verdade, é uma proteína, que apresenta a seguinte fórmula estrutural : Prova de que o aspartame é mais leve que o açúcar: Se você é uma daquelas pessoas que só acredita vendo, faça a experiência em casa: A diferença entre a Coca normal e a Coca Diet é o açúcar. Enquanto a Coca normal é adocicada com açúcar, a Coca Diet tem o aspartame. Coloque uma latinha de cada tipo de coca em um balde com água. Resultado: a latinha de coca normal afunda, e de Coca Diet bóia na água. Com relação à experiência feita e a molécula de aspartame, julgue os itens (C ou E), presentes nas questões 24 e 25: 24. Com respeito a sua fórmula estrutural do aspartame e suas características, julgue os itens 1.( ) O aspartame apresenta em sua estrutura as funções amina, amida, éster e ácido carboxílico. 2.( ) Esta estrutura apresenta apenas três carbonos trigonais. 3.( ) O aspartame apresenta quatro isômeros opticamente ativos e dois opticamente inativos. 4.( ) nota-se na estrutura do aspartame a presença de funções secundárias como cetona e éter. 25. Com relação à experiência, realizada, julgue os itens: 1.( ) A experiência comprova que a densidade de cada coca varia com o tipo de produto utilizado para “ adoçar “ o refrigerante, ou seja, a densidade da coca light é maior em relação à coca normal. 2.( ) O refrigerante light fica mais leve, pois são adicionadas algumas gotas de aspartame, e se adicionarmos açúcar, o refrigerante ficara mais denso, pois para atingir o mesmo "grau de doçura" que o

aspartame, é necessário uma quantidade muito maior de açúcar. 3.( ) Admitindo que uma lata de coca normal contenha em seu interior um volume de 300 cm3 e sua concentração em mol/l seja igual a 0,1. A massa, em gramas, de frutose (C6H12O6 ) presente dentro da lata é de exatamente 5,4 g. 4.( ) Ao adicionarmos 100 g de sal dentro do balde com água, imediatamente a latinha de coca light descerá ao fundo do recipiente, devido à quebra das ligações de hidrogênio acentuadas pelo efeito crioscópico. 26. (UFPel-RS) O ácido adípico (ácido hexanodióico) é um produto químico importante, utilizado na fabricação do nylon-6,6, polímero presente em fibras de carpete, estofamentos, reforço de pneus, partes de automóveis, etc. A produção mundial de ácido adípico para a fabricação do nylon gira em torno de 2,2 milhões de toneladas e utiliza,em geral, ácido nítrico como agente oxidante em uma de suas etapas. Estes processos industriais são responsáveis pelo lançamento na atmosfera de 5 a 8% de todo N2O antropogênico, considerado um dos principais contribuintes para o efeito estufa e para destruição da camada de ozônio. O químico japonês Ryoji Noyori - ganhador do Prêmio Nobel de Química em 2001, desenvolveu um novo sistema catalítico que viabiliza a substituição do HNO3 por água oxigenada aquosa como agente oxidante. Utilizando-se essa nova tecnologia, o uso de solventes orgânicos e a produção de resíduos tóxicos (como o N2O) foram eliminados. Como o único produto formado além daquele desejado é água, pode-se considerar a reação de Noyori como sendo uma síntese limpa, ou síntese verde do ácido adípico.

Com base no texto, na equação da síntese verde do ácido adípico (reação de Noyori) e em seus conhecimentos, siga as instruções. (a) Reescreva a reação de Noyori, colocando os coeficientes estequiométricos para balanceá-la. (b) Descreva 2 ânions e 2 cátions presentes nos catalisadores da reação de Noyori, explicitando as referidas cargas. (c) Descreva o(s) tipo(s) de hibridização dos carbonos do cicloexeno. 27.(UNISINOS-RS) Quando uma pessoa ingere bebidas alcoólicas, o álcool passa rapidamente para a corrente sangüínea e é levado para todas as partes do corpo. A conseqüência é a intoxicação, que varia de uma leve euforia até estados mais avançados de estupor alcoólico. Como resultado, a capacidade de a pessoa conduzir veículos fica comprometida, uma vez que a intoxicação afeta a coordenação motora e a rapidez dos reflexos. Como o sangue circulante passa pelos pulmões, onde ocorre troca de gases, parte do álcool é arrastado pelo ar exalado e, assim, a pessoa que bebeu exalará um ar com uma concentração de álcool proporcional àquela

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 17

presente na corrente sangüínea. Se, ao ser submetido ao teste do bafômetro, o ar exalado pelo motorista provocar alteração na coloração da substância contida no aparelho (de laranja para verde), há indicação de que o condutor ingeriu bebida alcoólica. Os instrumentos usados para esta finalidade são popularmente chamados bafômetros, e seu funcionamento baseia -se em reações de oxidação e redução, como a descrita na equação abaixo.

Com base no texto e na equação da reação que ocorre no bafômetro, siga as instruções. (a) Reescreva a equação do bafômetro, acertando os seus coeficientes estequiométricos. (b) O ponto de ebulição do etanol é de 78°C, enquanto que o do acetaldeído é de 20°C. Com base na estrutura destes compostos, explique a diferença existente entre eles quanto ao ponto de ebulição. (c)Quais os nomes dos sais representados, respectivamente, nos reagentes e produtos da equação da reação do bafômetro? 28. (Unesp) Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir.

a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as

substâncias representadas e indique qual dessas substâncias é classificada como aromática.

b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em água.

29.(UnB-DF) Do ponto de vista fisiológico, o conhecimento científico é fundamental para a compreensão do que significa ter saúde. As informações seguintes foram obtidas em pesquisas realizadas por cientistas das áreas de Química, Biologia, Medicina etc. I. A Temperatura normal do corpo humano é de aproximadamente 37° C, e todas as reações no corpo, incluindo a respiração, a digestão e a síntese de várias substâncias, são realizadas nessa temperatura. II. O pH do sangue situa-se normalmente entre 7,35 e 7,45. Quando esse valor cai abaixo do mínimo, caracteriza-se o que se chama acidose; quando ele vai acima do máximo, é denominado alcalose. Ambas as situações são prejudiciais ao organismo.

III. Até o século XIX, a cocaína era utilizada como anestésico local em extrações de dentes. No entanto, devido à sua toxicidade, foi substituída por compostos sintetizados em laboratório, como a xilocaína-cuja estrutura está representada na figura abaixo administrados sob a forma de sal. Considerando as informações apresentadas, julgue os itens que se seguem. 1.( ) A febre aumenta a freqüência respiratória do indivíduo. 2.( ) Quando alguém pratica a apnéia por um período longo, o CO2 que seria eliminado fica retido no sangue, o que pode levá-Io à acidose. 3.( ) É possível identificar a função amida na estrutura química da xilocaína. 4.( ) Um indivíduo que tenha utilizado xilocaína como anestésico para extrair um dente terá reações similares às do estudante que, sob o efeito da cocaína, protagonizou uma tragédia em um cinema de um Shopping da capital paulista, recentemente divulgada pela mídia.

Enjoy Chemistry! Cruzadas Químicas

Horizontal

1. tem um grupo amina ligado ao carbono carbonilo

3. RNH2

5. prefixo indicativo de 3 carbonos

7. sufixo usado na nomenclatura dos alcoois

8. prefixo indicativo de 6 carbonos

9. Com ligação tripla

10. prefixo indicativo de 10 carbonos

11. sufixo usado na nomenclatura dos ácidos carboxílicos

14. sufixo usado na nomenclatura dos aldeídos

15. prefixo indicativo de 4 carbonos

16. prefixo indicativo de 8 carbonos

18. sufixo usado na nomenclatura dos alcenos

19. prefixo indicativo de 9 carbonos

20. R-O-R'

Vertical

1. apresenta o grupo OH na cadeia carbonada

2. RCOH

4. sufixo usado na nomenclatura dos alcinos

6. prefixo indicativo de 5 carbonos

9. ...COOH

12. RCOR'

13. RCOOR'

14. sufixo usado na nomenclatura dos alcanos

17. prefixo indicativo de 1 carbono

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 18

30. No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água. b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água. c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio. d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água. e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água. 31. Muitos animais comunicam-se com outros membros de sua espécie usando uma linguagem baseada não nos sons ou nem mesmo em sinais visuais, mas nos odores dos reagentes químicos chamados de feromônios que esses animais liberam. Para os insetos, isso demonstra ser o método principal de comunicação. Apesar de os feromônios serem secretados por insetos em quantidades extremamente pequenas, eles podem provocar efeitos biológicos profundos e variados. Os

insetos usam alguns feromônios como atrativos sexuais para o parceiro. Outros usam feromônios como substâncias de advertência, e outros ainda secretam reagentes químicos chamados de “compostos de agregação” para fazer com que membros da espécie deles se reúnam. Frequentemente esses feromônios são compostos relativamente simples e alguns são hidrocarbonetos. Por exemplo, uma espécie de barata usa o undecano como um feromônio de agregação.

CH3(CH2)9CH3 Undecano

(feromônio de agregação da barata)

(CH3)2CH(CH2)14CH3 2-metil-heptadecano

(atrativo sexual da mariposa pintada fêmea) Quando uma fêmea da mariposa pintada quer se acasalar, ela secreta o 2-metil-heptadecano, um perfume que a mariposa pintada macho aparentemente acha irresistível. A respeito dos feromônios citados, é CORRETO afirmar que a) o composto secretado pelas baratas possui cadeia

ramificada.

b) o atrativo sexual da mariposa pintada é um alceno.

c) o feromônio de agregação das baratas é um composto

saturado.

d) o feromônio das mariposas possui duas ramificações.

e) o feromônio das mariposas é um composto aromático.

32. A charge a seguir satiriza uma importante questão ambiental relacionada com a destruição da camada de ozônio: o lançamento de substâncias que se demonstram nocivas ao ozônio (O3) na parte superior da estratosfera (conhecida como ozonosfera).

HARRIS, S. A ciência ri: o melhor de Sidney Harris. São Paulo: Editora UNESP,. As substâncias indicadas na charge que apresentariam esse potencial destrutivo sobre a camada de ozônio podem ser classificadas como a) ácidos orgânicos.

b) álcoois.

c) éteres.

d) haletos orgânicos.

e) sais orgânicos

1 2

3 4

5

6

7 8

9

10

11

12 13

14

15

16

17

18

19

20

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33. Boa noite Cinderela é o nome do golpe que há muito tempo vem sendo aplicado em pessoas, na maioria das vezes em baladas e bares. Neste golpe o meliante introduz uma droga geralmente incolor e inodora na bebida da vitima, que ao beber, o indivíduo em pouco tempo fica atordoado, dopado e em meio a esse estado ele pode ceder informações como senhas de conta em banco, cartões de crédito, bem como estarem suscetíveis ao abuso sexual sem oferecer resistência.

Normalmente doses cavalares de medicamento ansiolíticos, antidepressivos, anticonvulsivos e coisas do gênero. Pesquisadores da Universidade Federal do ABC tentaram levantar quais as substâncias mais usadas neste tipo de crime e divulgaram ao menos as três mais recorrentes. De acordo com essa pesquisa, dados da vigilância sanitária e a polícia de vários estados, essas substâncias são: Flunitrazepam/Rohypnol É um ansiolítico, calmante usado como regulador de distúrbios do sono, se misturado ao álcool pode causar amnésia secundária ao efeito da droga, desorientação, confusão, perda de consciência, hipotensão, perda do controle muscular e depressão respiratória. Ácido gama hidroxibutírico/GHB/ Ecstasy líquido Muito famoso em baladas tipo rave, essa droga é um potente alucinógeno, entretanto misturada ao álcool tem seus efeitos potencializados e a sua ação direta no sistema nervoso central podem causar sério danos e suas vitimas relatam perda de percepção da realidade. Ketamina/Special K Anestésico de uso veterinário, em humanos não tem uso terapêutico e é usado indevidamente como recreativo, pois o mesmo é alucinógeno. Em pesquisas, o setor de narcóticos levantou que o uso anestésico é de 2 a 10mg/kg, já em uso recreativo os indivíduos chegam a usar doses de até 300mg. Além das quantidades exorbitantes, potencializando com álcool essa droga pode acarretar em dissociação, alucinações, supostas percepções extracorporais, vômitos, distúrbios da fala, amnésia, taquicardia, hipertensão, midríase, agitação, hipotermia, flash-backs e em casos mais graves, depressão respiratória, apnéia e convulsões. As estruturas dos três componentes utilizados na bebida “boa noite cinderela” estão apresentadas a seguir:

Sobre a mistura conhecida como “boa noite cinderela” e os componentes presentes nessa mistura, é CORRETO afirmar que a) a estrutura III corresponde a um componente com caráter básico. b) a cetamina e o flunitrazepam são compostos alifáticos. c) a droga conhecida como “ecstasy líquido” está representada pela estrutura III. d) o flunitrazepam, representado pela estrutura I, possui três grupos amino. e) o componente representado pela estrutura II possui cadeia carbônica homogênea. 34. Os anabolizantes são uma classe de hormônios que possuem propriedades anabólicas. Esse anabolismo é a capacidade metabólica de produção de moléculas complexas a partir de moléculas simples. Dessa forma, os esteroides promovem o crescimento e a divisão celular, gerando o desenvolvimento de diversos tipos de tecidos, especialmente muscular e ósseo. Os riscos para o uso abusivo de anabolizantes são muitos e das mais diversas naturezas. Problemas ligados ao sistema hormonal incluem desenvolvimento de mamas e encolhimento dos testículos em homens, masculinização dos órgãos sexuais e desenvolvimento excessivo de pelos corporais em mulheres, além de calvície e até mesmo infertilidade.

Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:

a) Considere os grupamentos funcionais presentes em cada molécula. Circule e nomeie suas funções orgânicas.

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 20

Salbutamol – funções orgânicas

Terbutalina – funções orgânicas

b) Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina. c) Salbutamol e terbutalina apresentam boa solubilidade em água? Justifique sua resposta. 35. No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são representadas, a seguir:

a) A qual classe de biomoléculas pertence I e II? b) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes. c) Cite uma prop. química comum às substâncias I e II. 36. O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

a)

O

O

CH3O

b)

O

O

c) CH3O

d)

OH

O

CH3O

e)

O

O

CH3O

37. A foto a seguir tirada em 1972 mostra a menina Kim Phuc, de 9 anos fugindo nua com outras pessoas da fumaça de napalm, pulverizado sobre os campos do Vietnã.

Foto: Nick Ut. Fonte: BBC. Os efeitos destruidores do napalm, arma química utilizada em guerras, devem-se, em grande parte, ao seu componente principal, a dioxina, um dos produtos tóxicos mais potentes, que perturba as funções hormonais, imunizantes e reprodutivas do organismo. As dioxinas são membros de uma família de compostos conhecidos quimicamente como dibenzo-para-dioxinas cloradas, cuja fórmula estrutural básica é a seguinte: Em relação à dioxina presente no napalm pode – se AFIRMAR.

a) A interação intermolecular predominante é a ligação de

hidrogênio.

b) Apresenta carbonos com geometria tetraédrica.

c) É insolúvel em água.

d) Possui fórmula molecular C12H4Cl4O2.

e) É um composto de cadeia saturada.

38. A hidrólise básica dos grupos funcionais ésteres

transforma-os em hidroxilas, restituindo a molécula de

morfina.

Considere as seguintes afirmações sobre esta molécula: I. A hidrólise básica dos grupos funcionais ésteres transforma-os em hidroxilas, restituindo a molécula de morfina. II. Deve sofrer reação de adição, pois apresenta ligação dupla. III. O átomo de nitrogênio possui um caráter básico, conseqüentemente, na presença de um equivalente de ácido clorídrico, ocorre sua protonação total, levando à formação de um sal de amônio quaternário. Está CORRETO o que se afirma em: a) I e II apenas. b) I e III apenas. c) II e III apenas. d) I, II e III.

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 21

39.(UFPR) Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:

Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas: a) 1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático. b) 2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura. c) 3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos. d) 4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona. e) 5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído. 40. (UFPR) Considere a dissolução de 0,10 mol de cada um dos ácidos relacionados na tabela abaixo, separadamente, em 1,0 litro de água.

De acordo com as informações da tabela e com base nos conhecimentos sobre ácidos fracos e pH, compare os três ácidos entre si e considere as seguintes afirmativas: 1. O ácido acético pode ser considerado o ácido mais forte, pois apresenta o menor valor de Ka. 2. O ácido fluorídrico é um ácido inorgânico, que possui o maior valor de Ka; portanto, é o ácido mais forte. 3. A solução de ácido fórmico exibirá o menor valor de pH. 4. A solução de ácido acético apresentará o maior valor de pH. Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.

b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.

c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

“Em diversas partes do mundo vêm se discutindo os possíveis efeitos negativos do aspartame, substância presente em muitos produtos dietéticos que chegou a ser tachada de ‘veneno químico’ por alguns pesquisadores. Tal preocupação é justificável, uma vez que o aditivo é consumido em mais de 70 países, inclusive no Brasil. O aspartame foi descoberto acidentalmente em 1965 pelo químico norte-americano James Schlatter, mas seu consumo só foi liberado pela Food and Drug Administration (FDA) — órgão norte-americano responsável por testar drogas, alimentos e cosméticos — em 1981, após a realização de diversos estudos toxicológicos. No Brasil, o livre comércio de dietéticos, entre eles os que continham aspartame, foi autorizado em 1988. Até então, esses produtos eram vendidos apenas em farmácias, mediante a apresentação de receitas médicas. Uma vez aprovado pelo Ministério da Saúde brasileiro, o aspartame tornou-se um aditivo comum em diversos alimentos e nos últimos anos vem conquistando, além dos diabéticos, um mercado cada vez maior de consumidores preocupados em manter a forma física. O produto fornece apenas quatro calorias por grama e seu poder edulcorante é até 200 vezes maior que o do açúcar de cana. Mas as informações que circulam a respeito desse adoçante não são animadoras; existem pesquisas que apontam o aspartame como responsável por problemas de saúde que vão de dores de cabeça, insônia e vertigens a doenças crônicas como esclerose múltipla, cegueira e tumores cerebrais. Alguns médicos e cientistas acham que as doenças causadas pelo aditivo são pouco divulgadas pela imprensa e muitos dos sintomas sofridos por seus consumidores jamais chegam a ser associados ao produto. Os defensores do aspartame, entre eles David Hattan, membro da FDA, asseguram que o adoçante é totalmente confiável, uma vez que foi aprovado em mais de 100 estudos toxicológicos. No entanto, pesquisadores como Erik Millstone, da Universidade de Sussex (Grã-Bretanha), acusam os fabricantes de adoçantes de manipular os órgãos de saúde pública e entregar relatórios falsos ao FDA, encobrindo assim a toxicidade desse suplemento alimentar cujos três componentes químicos — ácido aspartâmico, fenilalanina e metanol — seriam perigosos para o organismo humano.” A reação a seguir (que não consta na matéria da revista) mostra a hidrólise ácida do aspartame que ocorre no estômago com a formação do metanol e dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina.

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“O aminoácido fenilalanina, encontrado naturalmente no cérebro, não pode ser metabolizado por algumas pessoas, as chamada fenilcetonúricas. Segundo o professor Russel Blaylock, da Escola de Medicina da Universidade do Mississippi, essa substância reduziria as taxas de serotonina do cérebro, causando depressão e problemas emocionais, inclusive em pessoas que não apresentam fenilcetonúria, doença que causa retardo mental devido ao acúmulo do aminoácido fenilalanina no organismo.No caso do metanol, as conseqüências podem ser mais graves. Há evidências de que, no intestino, o metanol oxida-se em formaldeído, substância não degradável que, se ligada às proteínas, as deteriora. A reação abaixo que não consta na matéria da revista mostra a oxidação do metanol em formaldeído (metanal).

“A acumulação de formaldeído no organismo seria um dos fatores responsáveis pela formação de tumores cerebrais. O bioquímico e médico nutricionista Ênio Cardillo Vieira, da Universidade Federal de Minas Gerais, lembra que os estudos que apontam o aspartame como substância cancerígena foram realizados apenas em animais, não se sabendo se os mesmos efeitos ocorrem em seres humanos. Vieira acredita que só chegaremos a respostas concretas após alguns anos de pesquisas e que, por enquanto, 'a questão do aspartame está sub judice’. A dúvida gira em torno do seguinte: até que ponto pequenas doses do adoçante, como as usadas num cafezinho, fariam mal? Apesar disso, recomenda o médico, deve-se evitar a ingestão de grandes quantidades de produtos com esse aditivo. Segundo David Hattan, o metanol é de fato perigoso ao organismo. No entanto, garante ele, as doses dessa substância liberadas pelo aspartame equivalem às produzidas durante a digestão de frutas cítricas. Mariem Rodrigues Cunha e Kléber Baptista, pesquisadores da Divisão de Bromatologia, Toxicologia e Medicamentos da Fundação Ezequiel Dias (Funed), em Belo Horizonte, acreditam que as drogas aprovadas pela FDA estão dentro de uma margem de segurança. ‘Elas só são aprovadas após muitos testes’, afirmam. Segundo eles, o aspartame, único adoçante artificial totalmente metabolizável, não causa danos ao organismo se os limites de ingestão diária do produto, dados em miligramas por quilograma, forem respeitados. Mas chamam a atenção para um detalhe que às vezes passa despercebido: tais limites diários irão variar de acordo com o peso de cada indivíduo. O aspartame, cuja quantidade máxima de ingestão diária é de 40 mg/kg, permite que uma pessoa de 70 kg, por exemplo, consuma 2 800 mg do produto por dia. É necessário, portanto, fazer cálculos a partir das dosagens que constam nas embalagens. Cunha destaca que o importante no momento é verificar se a

quantidade do aditivo presente nos produtos condiz com o que está especificado nos rótulos, uma tarefa que cabe aos órgãos de Saúde Pública e aos pesquisadores. Nos Estados Unidos, o aumento do número de casos de esclerose múltipla, doença que se caracteriza por alternar períodos de agravamento e de melhora, vem sendo associado ao crescente uso do aspartame. Uma vez que o efeito do metanol no organismo produz sintomas semelhantes aos da doença, é preciso verificar se a melhora do quadro clínico de um paciente com esclerose múltipla se deve à diminuição do consumo de dietéticos ou se isso não passa de mera coincidência. O médico norte-americano H. J. Roberts, especialista em diabete, vai ainda mais longe quando se trata de criticar o aspartame. Ele alega que o consumo desse suplemento é responsável pelo aumento dos índices de tumores cerebrais em seu país. Os fabricantes rebatem a crítica garantindo que essa correlação não foi cientificamente comprovada. Pesquisadores que asseguram a confiabilidade do aspartame, como Jeff Stier, do Conselho Americano para Ciência e Saúde, alegam que o que está havendo é uma onda de rumores contra o aditivo, divulgados pelos chamados ‘terroristas tóxicos’ e que se espalha rapidamente via Internet. Saber em quem confiar — se nos que aprovam ou nos que condenam o aspartame — é uma questão delicada. Na dúvida, é melhor pensar duas vezes antes de aposentar o tradicional açúcar de cana.”

Site: www.ciencia.org.br

41.(UFLAMG/08) Considere os compostos abaixo.

As relações existentes entre I e II, entre II e III e entre III e Isão, respectivamente:

a) isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de posição.

b) isômeros de função, isômeros de posição, estereoisômeros.

c) isômeros de função, isômeros de cadeia, estereoisômeros.

d) isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de função. 42. As reações de hidrólise de alquenos são muito usadas na indústria para a produção de álcoois. Por exemplo, a hidrólise ácida do metil-propeno pode originar dois produtos diferentes. Pergunta-se: a) qual é a equação química que representa essa reação? b) qual o produto predominante? Justifique baseado na estabilidade dos intermediários.

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43. (ITA/SP)Considere as proposições a seguir.

I. O alceno 6 12C H apresenta cinco isômeros.

II. Existem três diferentes compostos com a fórmula

2 2 2C H C .

III. Existem quatro diferentes éteres com a fórmula

4 10C H O.

IV. O trimetilbenzeno tem três isômeros estruturais. Das proposições acima estão CORRETAS a) apenas I, II e IV. b) apenas I e III. c) apenas II, III e IV. d) apenas II e IV. e) todas. 44. (UFMG) O composto denominado Carolignana A, cuja fómula esta representada abaixo, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta Ochroma lagopus, popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixas e jangadas.

Os grupos funcionais presentes na estrutura da arolignana A, a partir da fómula representada, são: a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. c) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. d) amina, éter, éster, alqueno, álcool. e) fenol, éter, éster, alqueno, álcool. 45.(UFV) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: I - 2,2-dimetilbutano II - 3-metilexano III - 1,2-dimetilciclobutano IV - cicloexano V - hex-1-eno A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: a) IV e V. b) II e IV. c) I e III. d) I e IV. e) II e V. 46. (UFSC) O éster do aroma de rum tem fórmula

Os reagentes que deram origem ao éster são: a) etanoato de metila e ácido etanóico. b) ácido etanóico e isobutanol. c) ácido butanóico e etanol. d) etanol e ácido isopropanóico. e) ácido isobutanóico e etanol.

47.(UNIUBE – MG) Resolva: a) A oxidação de um álcool secundário de fórmula molecular C4H9OH na presença de K2Cr2O7/H+ produz qual composto? (escreva a equação química do processo descrito). b) O composto H3C – CH = CH – COOH apresenta isomeria geométrica? Em caso afirmativo, faça as fórmulas de projeção dos isômeros, escrevendo seus respectivos nomes. 48. (UFV) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir:

Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a) O composto possui sete carbonos quaternários. b) Existe um carbono quaternário. c) O composto apresenta dez ligações pi. d) O composto possui três carbonos assimétricos. e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp2 e um carbono sp .

49. (UFV/MG) Sobre os hidrocarbonetos, assinale o que for correto. 01) O ciclo-hexa-1,3-dieno é um composto aromático. 02) O ciclo-hexano apresenta uma conformação não planar estável conhecida como cadeira. 04) O 2,3-dimetil-but-2-eno apresenta isomerismo cis-trans. 08) No but-1-eno todos os átomos de carbono estão no mesmo plano. 16) O 2,3-dimetilbutano é isômero de cadeia do hexano.

01 - (UEG GO) A Lei n. 11.705, que altera o Código de Trânsito Brasileiro, proíbe o consumo de bebida alcoólica por condutores de veículos automotores. Para garantir a aplicação da lei, as entidades competentes fazem uso dos bafômetros, os quais podem detectar o consumo de álcool. Os primeiros bafômetros baseavam-se na reação do etanol com sais de cromo em meio ácido, conforme a equação química abaixo:

CH3CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4

CH3CO2H + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O Considere essa equação e que hipoteticamente um condutor envolveu-se em um atropelamento, com vítimas. Nesse contexto,

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a) a redução do cromo é um indicativo de que o motorista possa ter ingerido bebida alcoólica. b) houve uma colisão inelástica, com conservação da energia cinética do sistema. c) houve uma colisão elástica com conservação do momento linear. d) a soma dos coeficientes de equação é igual a 30. 02 - (UECE) Atualmente, o aparelho mais temido para os que desobedecem a “lei seca” é o bafômetro, que se baseia na reação entre o etanol e o dicromato de potássio, em meio ácido, com o etanol se transformando em etanal. A equação química simplificada dessa reação é

H3C

i

CH2 OH H3C

ii

C

O

H

K2Cr2O7

H2SO4

Assinale a alternativa que mostra corretamente os números de oxidação dos átomos de carbono i e ii, respectivamente, e o tipo de reação. a) – 1 e + 1, redução. b) + 1 e – 1, redução. c) – 1 e + 2, oxidação. d) – 1 e + 1, oxidação. 03 - (Unimontes MG) O etanol é uma substância muito utilizada como solvente para perfumes, limpeza doméstica, fabricação de bebidas alcoólicas e como combustível. Ele pode ser obtido por alguns processos de síntese e, dependendo de sua aplicação, é misturado a outras substâncias. Entre os processos relacionados abaixo, todos podem ser usados para preparar o etanol, EXCETO a) hidratação do eteno, catalisada por ácido. b) fermentação do melaço de cana-de-açúcar. c) oxidação enérgica (total) do propeno. d) redução do etanal, usando-se H2 gasoso. 04 - (UFG GO) Analisando-se um conjunto de 3 substâncias químicas, obtêm-se as seguintes informações: cada substância possui dois átomos de carbono em sua fórmula molecular. A substância A, dependendo da intensidade da oxidação a que é submetida, pode produzir B ou C. A substância B tem o menor ponto de ebulição e a substância C é um ácido carboxílico. Considerando-se esses dados, a) B e C são isômeros funcionais. b) A e B possuem o mesmo número de carbonos sp3. c) A e B são isômeros de posição. d) A e C são isômeros de compensação. e) B e C possuem o mesmo número de carbonos sp2. 05 - (UFF RJ/) Com a “Lei Seca”, a dose de álcool considerada ilegal por litro de ar expelido pelo motorista é de 0,1 mg/L. Para detectar a concentração de álcool é usado um aparelho chamado “bafômetro”. As formas de se determinarem as concentrações de álcool variam de acordo com a precisão desejada e as condições de coleta das amostras a serem avaliadas. O álcool é rapidamente absorvido no intestino delgado, passando para a corrente sangüínea; cerca de 2.0 % apenas são expelidos pelo ar expirado, suor ou urina. Um dos primeiros “bafômetros” baseia-se na reação entre uma solução de K2Cr2O7 acidulada com o álcool expelido pelo motorista. Quando a concentração de álcool é suficientemente alta, a cor

registrada pelo “bafômetro” muda de laranja para verde. A reação que se processa é:

O11H SO2K )(SO2Cr HCOCH 3

SOH 8 OCr2K OHCHCH 3

24234223

4272223

Com base nessas informações, pode-se afirmar que: a) a reação é de oxirredução e o número total de elétrons transferidos entre os reagentes principais é 2; b) a reação citada é do tipo dupla troca ou metátese; c) 4,6 g de CH3CH2OH produzem 18 g de CH3CO2H; d) o álcool é reduzido e o Dicromato de Potássio é oxidado; e) na reação global, há formação do Ácido Etanóico e do Sulfato de Cromo (III). 06 - (UFU MG) No dia 20 de junho de 2008, entrou em vigor a Lei de Tolerância Zero para o uso de álcool quando se estiver ao volante. O infrator terá que pagar multa, perderá o direito de dirigir por 12 meses e terá o veículo retido. O teor alcoólico presente no organismo de motoristas é verificado pelo Bafômetro ou Etilômetro, – aparelho que detecta e determina o grau de concentração de álcool no organismo. Nesse aparelho, do ponto de vista químico, o álcool presente no ar expirado pelo motorista (bafo) passa por uma seqüência de reações em um meio aquoso, conforme mostra as reações 1 e 2, apresentadas abaixo.

O7H 2Cr 3A H8OCr OHCH3CH 232

7223 (reação 1)

OH4Cr2COOHCH3H8OCrB3 23

3272 (reação 2)

Considerando as reações acima, marque a alternativa INCORRETA. a) O composto A é o etanal. b) O cromo do íon dicromato é oxidado. c) Os compostos A e B são idênticos. d) A solução resultante, contida no bafômetro, apresenta condutividade elétrica. 07 - (UFOP MG) O composto DHA, cuja estrutura é mostrada a seguir, é utilizado na indústria de cosméticos para produzir o bronzeado artificial.

HO CH2 C CH2 OH

O

Em relação ao composto DHA, é correto afirmar: a) Pode ser obtido através da esterificação de Fischer. b) Pode ser facilmente oxidado por K2Cr2O7 em meio ácido. c) Possui uma estrutura simétrica e apresenta isomeria óptica. d) Possui uma estrutura simétrica característica de um mesocomposto. 08 - (UPE PE) A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação: a) metilamina. b) composto halogenado. c) cetona. d) amida, apenas. e) álcool secundário.

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09-(UFES) O limoneno é um composto encontrado na casca de limão e de laranja. A hidrogenação catalítica do limoneno produz o 1-isopropil-4-metilcicloexano. A reação de ozonólise )HCOCH ,Zn/O( 233 , do limoneno produz

metanal e o composto abaixo.

H

H3C

O

O

CH3

O

A partir das informações acima, a) escreva a fórmula estrutural do limoneno; b) escreva a estrutura do produto principal da reação do limoneno com ácido clorídrico gasoso (em excesso). 10 - (UEG GO) Considerando a estrutura química dos compostos orgânicos mostrados abaixo, julgue a validade das afirmativas a seguir.

A

O

B

OH

C

I. O composto A é o 2,3-dimetil-2-buteno. II. O composto B pode ser obtido a partir da ozonólise de A. III. Os compostos B e C coexistem em equilíbrio. Marque a alternativa CORRETA: a) Apenas a afirmativa I é verdadeira. b) Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras. c) Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras. d) Todas as afirmativas são verdadeiras. 11 - (UFV MG) Em 1898 Rudolf Diesel apresentou ao mundo um motor abastecido com óleo de amendoim, bem mais eficiente que os motores a vapor usados na época. A preocupação atual com o desenvolvimento sustentável faz ressurgir o emprego de óleos vegetais nos motores movidos a óleo mineral. A estrutura abaixo representa o ácido oléico, encontrado em grande quantidade no óleo de amendoim:

C

OH

O

Ácido oléico

Com relação às reações que ocorrem com o ácido oléico, assinale a afirmativa INCORRETA: a) A reação com etanol, em meio ácido, leva à formação de um éster. b) A reação com H2 forma um ácido saturado. c) A reação com Br2 é exemplo de uma reação de adição. d) A reação de adição de água, catalisada por H+, leva à formação de um diol. 12-(UNIFORCE)Considere os seguintes hidrocarbonetos:

I

IV

III

II

Estruturas isômeras do ciclopentano capazes de sofrer reação de adição, estão representadas SOMENTE em a) I e II. b)I e III. c)II e III. d)II e IV. e)I, III e IV. 13 - (UFLA MG) O etanol vem, progressivamente, ganhando espaço como combustível alternativo à gasolina, devido aos seus efeitos menos danosos ao ambiente. A alternativa que NÃO corresponde a um procedimento técnico de se produzir etanol é: a) Fermentação do açúcar. b) Adição de etano em solução concentrada de hidróxido de potássio. c) Borbulhamento de eteno em ácido sulfúrico concentrado, seguido de adição de água e aquecimento. d) Redução do acetaldeído com hidrogênio (H2). 14 - (UEM PR) Assinale o que for correto. 01. A monocloração do 2,3-dimetilbutano forma apenas dois produtos. 02. A monocloração do 2,2,4-trimetilpentano forma quatro produtos diferentes. 04. A adição de HCl gasoso a 2,4,4-trimetil-2-penteno produz 2-cloro-2,4,4-trimetilpentano. 08. A adição de eteno a uma solução aquosa de HCl produz cloroetano como produto principal. 16. Br2 em CCl4 reage com alceno, adicionando Br e CCl3 aos carbonos insaturados. 15 - (UEG GO) Considere a reação mostrada no esquema abaixo e responda ao que se pede.

Br

H Br

a) Dê a nomenclatura IUPAC para o reagente e produto. b) Desenhe a estrutura do intermediário envolvido na formação do produto. c) Construa o diagrama de energia para as etapas envolvidas até a formação do produto. 16 - (UFMG) O propeno, 23 CH CH CH , ao reagir com o

brometo de hidrogênio, HBr, produz uma mistura de dois -propila, BrCH CH CH 223 , e

o brometo de isopropila, 33 CH CHBr CH .

As reações responsáveis pela formação desses compostos estão representadas nestas duas equações:

Reação I

propila-n de brometo

mol / kJ 150– HBr CH– CH– CH

HBr CH CH– CH

223

23

Reação II

isopropila de Brometo

mol / kJ 160– H CH– CHBr – CH

HBr CH CH– CH

33

23

Sabe-se que a velocidade da reação II é maior que a da reação I.Comparando-se essas duas reações, é CORRETO afirmar que, na II,

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a) a energia de ativação é maior. b) a energia do estado de transição é menor. c) a energia dos reagentes é maior. d) a energia liberada na forma de calor é menor. 17 - (FUVEST/Sp) Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado no 4º período e no grupo 7A (ou 17), logo abaixo do elemento cloro (Cl) . Com relação à substância simples bromo (Br2, ponto de fusão –7,2 ºC , ponto de ebulição 58,8 ºC , sob pressão de 1 atm), um estudante de Química fez as seguintes afirmações: I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser uma substância gasosa. II. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br2 deve formar o 1,2 – dibromoetano. III. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com H2, formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o Br2 deve formar o brometo de hidrogênio. É correto somente o que o estudante afirmou em a)I b)I e II c)II e III d)I e III e)III 18. Menos carne, mais peixe Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a epilepsia Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão diariamente, por seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe - rico em ácidos graxos ômega 3 - diminua a frequência das crises e ajude a preservar neurônios. (Pesquisa FAPESP, agosto 2009) Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.

Sobre as substâncias representadas pelas fórmulas de I a IV, afirma-se que I. reagem com glicerina (C3H10O3) para dar mono-, di- e triglicerídeos; II. em contato com o ar, são oxidados fornecendo compostos carbonílicos; III. são utilizadas pelos organismos vivos como fonte de energia. É correto o que se afirma em [ ] I, apenas.

1. [ ] I e II, apenas. 2. [ ] I e III, apenas. 3. [ ] II e III, apenas. 4. [ ] I, II e III. 19. Quitosana Uma tinta capaz de "curar-se" de marcas e arranhões está mais perto de se tornar realidade graças ao trabalho de cientistas da Universidade do Mississipi. Eles usaram moléculas de quitosana - que confere aos caranguejos e outros crustáceos a capacidade de autocura - para criar um revestimento para materiais capaz de se restaurar quando exposto à luz do sol. Arranhões foram reparados depois de 30 minutos. As moléculas customizadas foram adicionadas a um composto para vernizes chamado poliuretano, usado em diversos produtos como cortinas de tecido, asas de avião e brinquedos infantis.

(BBC Know Ledge) Compare as estruturas abaixo.

(http://cvnaturplas.dnsalias.com/materiais-naturais/ polimerosbiodegradaveis- de-origem-natural. Estruturalmente, a quitosana se diferencia da quitina porque possui 1. [ ] aminas primárias. 2. [ ] grupos carbonila. 3. [ ] grupos OH. 4. [ ] cadeia fechada. 5. [ ] estrutura polimérica.

20 - (UFPE/) Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, C e D . Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afiemar que:

H

H

CH3

H

A

H2, Pt B

Br2,

HCl

C

D

00. o alceno A descrito acima corresponde ao propano. 01. o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno. 02. o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1,2-dibromopropano.

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03. o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2-cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov. 04. todas as reações acima são classificadas como de adição. 21 - (UEG GO) O oxigênio é de longe o agente oxidante mais usado. Mais da metade do O2 produzido é usada na indústria de aço, principalmente para remover impurezas do metal. Ele também é usado para alvejar a polpa e o papel (a oxidação de compostos coloridos geralmente leva a produtos incolores). Além disso, mistura-se ao acetileno (C2H2) na solda de oxiacetileno. A reação entre C2H2 e O2 produz temperaturas acima de 3000 0C. Reação:

(g)22(g)2(g)2(g)2 OH COO HC 10 molkJ2510H

Em relação a essa reação, é CORRETO afirmar: a) Na molécula de água, os pares de elétrons isolados e os átomos de hidrogênio estão orientados para os vértices de um tetraedro com uma angulação aproximada de 1090. b) Na reação de oxidação acima, a soma dos menores coeficientes inteiros para a equação química balanceada é 26. c) A adição eletrofílica à tripla ligação de um alcino é possível, embora seja freqüentemente necessário um catalisador. Se um mol de HBr se adiciona a um mol de propino, forma-se o 1-bromopropeno, o que está de acordo com a regra de Markovnikov. d) Na adição de um mol de Br2 a um mol de acetileno, formam-se dois isômeros geométricos que são capazes de desviar o plano polarizado da luz em sentidos contrários. 22 - (FATEC SP) Dadas as reações:

I– 2 H3C-CH2OH C140º

SOH 42 H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

II– H3C-CH2OH C170º

SOH 42 H2C = CH2 + H2O

São feitas as seguintes afirmações. I. A reação I é uma desidratação intermolecular. II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxi etano . III. A reação II é uma desidratação intramolecular. IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar. Está correto o que se afirma em a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) I, III e IV, apenas. d) II, III e IV, apenas. e) I, II, III e IV. 23 - (UEPG PR/) A respeito de compostos orgânicos oxigenados, assinale o que for correto. 01. Nos alcoóis, o grupo – OH encontra-se ligado diretamente a carbono saturado. 02. Os éteres são compostos de cadeia homogênea. 04. Os aldeídos, ao sofrerem reações de oxidação, formam seus respectivos ácidos carboxílicos. 08. Os ésteres podem ser obtidos a partir de ácidos carboxílicos, por meio de reações de neutralização.

16. A desidratação intramolecular de um álcool pode produzir um alceno. 24 - (UFES) O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica Ducke syn Aniba duckei Kostermans), da família Lauraceae, destaca-se na produção de óleo essencial de aroma agradável, rico em linalol e muito utilizado na indústria de perfumaria. O óleo para fins comerciais é obtido a partir da destilação da madeira. Sobre o linalol, é CORRETO afirmar:

OH

Estrutura do linalol

a) Apresenta o nome sistemático de 3-hidróxi-3,7-dimetilocta-1,6-dieno. b) Apresenta isomeria espacial do tipo cis-trans. c) Sofre reação de desidratação, levando à formação de 2 ligações duplas conjugadas. d) Apresenta em sua estrutura um álcool secundário. e) Possui 5 carbonos sp2 e 5 carbonos sp3. 25 - (UFSC/) Observe as equações químicas do esquema abaixo, cujo reagente (A) é um composto orgânico muito importante na indústria química. Dentre suas várias aplicações, destacam-se sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas e seu emprego na fabricação de polímeros.

H2C CH2

(A)

HBr

H2O/H2SO4

H3C CH2Br

(B)

H3C CH2OH

(C)

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. O composto A pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n+2.

02. Os nomes IUPAC de B e C são, respectivamente, bromoetano e etanol. 04. A obtenção de C ocorre a partir da reação de desidratação de A, catalisada por ácido sulfúrico.

08. Os produtos B e C apresentam apenas átomos de carbono com hibridização sp3. 16. O composto C é um isômero funcional do éter etoxi-etano. 32. O nome IUPAC de A é eteno. 26 - (UNISC RS) Na equação abaixo, o composto B pode ser usado como flavorizante (aroma de morango) na indústria de alimentos. Os compostos A e B são, respectivamente,

CH3CH2CH2CH2OH .)conc(SOH

OCrK

42

722 A .)conc(SOH

OHCHCH

42

23 B

a) ácido butanoico e etanoato de butila.

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b) etanoato de etila e ácido butanoico. c) butiraldeído e etanoato de butila. d) butanoato de etila e ácido butanoico. e) ácido butanoico e butanoato de etila. 27 - (UEL PR) Um grupo de substâncias orgânicas apresenta aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese destas substâncias orgânicas empregadas como flavorizantes na confecção de balas, gelatinas, entre outros doces. O flavorizante de morango, denominado etanoato de isobutila, é obtido em meio ácido a partir dos reagentes: a) Ácido 2-metil propanóico e etanol. b) Ácido etanóico e 2-metil-propan-2-ol. c) Ácido etanoíco e 2-metil-propanal. d) Ácido etanóico e 2-metil-propan-1-ol. e) Ácido 2-metil propanoíco e etanal. 28 - (UFPA) As reações de bromação e cloração de alcanos ocorrem via mecanismo radicalar. Caso o produto dessas reações tenha um centro quiral, então será obtida uma mistura racêmica. Por exemplo, a cloração radicalar do n-butano produz uma mistura racêmica de 2-clorobutano, com 71% de rendimento. Já a bromação do n-butano produz uma mistura racêmica de 2-bromobutano com 98% de rendimento. Nesse caso, o maior rendimento em mistura racêmica da bromação é devido à a) maior estabilidade do carbocátion secundário formado durante a reação de cloração. b) menor reatividade do radical de bromo formado durante a reação de bromação. c) maior estabilidade do radical alquila primário formado durante a reação de bromação. d) menor reatividade do radical de cloro formado durante a reação de cloração. e) maior reatividade do radical de bromo formado durante a reação de bromação. 29 - (UECE) A dissociação do freon 12 produz átomos de cloro de acordo com a reação:

CCl2F2(g) solar luz CClF2(g) + Cl(g).

O cloro elementar assim obtido ataca o ozônio, convertendo-o em oxigênio. Com base nessas informações e nos seus conhecimentos sobre cinética química e reações da atmosfera, assinale o correto. a) A luz solar funciona como catalisador da reação. b) A reação é uma autocatálise. c) O oxigênio elementar se forma a partir do ozônio. d) Os raios infravermelhos são responsáveis pela destruição da camada de ozônio. 30 - (UFU MG) Estudos mostram que um dos principais agentes da destruição da camada de ozônio são os Clorofluorcarbonos (CFC), gases utilizados em sistemas de refrigeração, propelentes em aerosóis, agentes de expansão na produção de espumas e agentes de limpeza na indústria de computadores. É correto afirmar que isso se deve, principalmente, porque os clorofluorcarbonos (CFC) a) reagem espontaneamente com O2 produzindo CO2 e agravando o efeito estufa. b) reagem com H2O produzindo ácidos e chuva ácida.

c) produzem, sob ação da luz, radicais livres que reagem com O3. d) escapam para o espaço provocando o fenômeno da inversão térmica. 31 - (UFAM) O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de proporções diferentes. São eles: a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila c) Cloro-butano e 2-cloro-butano d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano 32 - (UEG) Considere o esquema abaixo. Sua análise permite concluir que

NO2

C

HO

NO2

C

OHO

a) o produto foi obtido por redução. b) no anel aromático, os substituintes estão na posição para. c) um eletrófilo, ao reagir com o reagente, esse irá se ligar na posição meta. d) uma ligação C=O é maior do que uma ligação C-O. 33 - (UECE) Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão, respondem, em parte, pelos riscos à saúde que o fumo oferece. Muitos fumantes têm tido problemas nos pulmões causados pelos hidrocarbonetos aromáticos. Assinale a alternativa que representa corretamente os produtos da reação química de substituição de um hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são:

H

+ H3C C

O

Cl

AlCl3

a)

C

O

CH3

+ HClO

b)

C

O

CH3

+ HCl

c) + HCl

C

O

CH3

d) + H3C C

OH

Cl

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 29

34 - (UEPG PR) Sobre a anilina, matéria-prima utilizada em inúmeros corantes cuja estrutura está representada abaixo, assinale o que for correto.

NH2

01. É uma amina. 02. Sofre reações de substituição orientadas por – NH2 em orto e para. 04. Apresenta a fórmula molecular C6H7N. 08. Também chamada fenilamina, constitui um composto aromático nitrogenado. 16. É derivada de NH3 pela substituição de um dos hidrogênios por um radical arila. 35 - (UEM PR) Dadas as reações I e II, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

I) benzeno + Br2 3FeBr A + HBr

II) fenol + 3Br2 3FeBr B + 3HBr

01. A é o 1,2-dibromo benzeno. 02. B é o 2,4,6-tribromofenol. 04. O grupamento –OH do fenol, por efeito de ressonância, ativa o anel aromático em reações de substituição eletrofílica aromática. 08. A velocidade da reação I é bem maior que a da reação II. 16. Todos os carbonos dos compostos A e B estão hibridizados em sp2. 36 - (UFOP MG) Considere a seguinte rota de síntese, que envolve o trinitrotolueno (TNT), um explosivo extremamente vigoroso.

CH3

CH3

NO2O2N

NO2

COOH

NO2O2N

NO2

Assinale a alternativa que apresenta uma reação que não está presente nesse esquema. a) redução b) oxidação c) alquilação d) nitração 37 - (FMJ SP) Considere as reações de nitração do tolueno e do ácido benzóico na formação dos compostos X e Y como principais produtos de reação.

CH3

HNO3 + H2SO4

X + H2O

COOH

HNO3 + H2SO4Y + H2O

Nas reações, X e Y podem ser substituídos, corretamente e respectivamente, por

a)

CH3

NO2

COOH

NO2

b)

COOH

NO2

CH3

NO2

c)

CH3

NO2

COOH

NO2

d)

COOH

NO2

CH3

NO2

e)

CH3

NO2

COOH

NO2

38 - (UEM PR/) Considerando a equação química abaixo, assinale a alternativa incorreta.

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 30

OCH3

+ Br2

FeBr3

OCH3

Br+

OCH3

Br

+ HBr

a) FeBr3 não é consumido neste processo. b) O produto orgânico formado, uma mistura de 2-bromo-metoxi-benzeno e 4-bromo-metoxibenzeno, é uma conseqüência do maior efeito indutivo ativante do grupo metóxi, comparado ao seu pequeno efeito de ressonância desativante. c) O grupo metóxi é orto para dirigente. d) Substâncias com anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica. e) O eletrófilo da reação acima é o Br+ (formado pela interação do catalisador FeBr3 com Br2) que substitui um hidrogênio aromático. 39 - (UESPI) As reações entre álcoois e cloretos de acila são conhecidas como reações de: a) substituição nucleofílica. b) substituição eletrofílica. c) eliminação via radicais livres. d) oxidação degradativa. e) síntese radicalar. 40 - (UFPE) O DDT (da sigla de Dicloro-Difenil-Tricloroetano) foi o primeiro pesticida moderno, tendo sido largamente usado após a Segunda Guerra Mundial. Analise a equação química de síntese do DDT e julgue quanto à correção dos ítens a seguir.

2 Cl

()

+ Cl3C

O

H()

H2SO4(aq)

H2SO4(aq)

Cl

CH CCl3(s) + H2O()

Cl

00. O nome de um dos reagentes é clorobenzeno.

01. Quando a reação atingir o equilíbrio, as concentrações dos reagentes serão iguais a zero. 02. O ácido sulfúrico age como um catalisador. 03. O nome do DDT segundo a IUPAC é: 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano. 04. Esta reação é classificada como: substituição nucleofílica aromática. 41 - (FATEC SP) O alcoolismo é um grave problema de saúde pública no Brasil, assim como em vários outros países. Estima-se que cerca de 10% da população brasileira seja dependente de álcool, enquanto um número bem maior de pessoas enfrenta problemas relacionados ao consumo excessivo de bebidas alcoólicas, como acidentes de trânsito, situações diversas de violência, perda de emprego etc.

(Laranjeira, Ronaldo, Pinsky, Ilana) A produção de álcool a partir da cana-de-açúcar começa com a moagem. O caldo de cana obtido é deixado, então, por 24 horas em tanques contendo microrganismos que se encarregam de executar a transformação de açúcar em álcool etílico. O processo pode ser representado pelas equações: 1ª etapa:

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 2ª etapa:

C6H12O6 2 C2H6O + 2CO2 + energia Na primeira etapa ocorre a) hidrólise da glicose e na segunda fermentação alcoólica. b) fermentação da sacarose e na segunda destilação alcoólica. c) hidrólise da sacarose e na segunda fermentação alcoólica. d) fermentação da glicose e na segunda hidrólise alcoólica. e) hidrólise da sacarose e na segunda oxidação alcoólica. TEXTO: 1 - Comum à questão: 42 O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.

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CH2 O C

O

R1

CH O C R2

O

CH2 O C R3

O

Triglicerídeo

Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.

218Linoléico

118Oléico

018Esteárico

016Palmítico

CCligações de número

carbono deátomos de número

ácido

42 - (UNIFESP SP) Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destaca- se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como subproduto a glicerina.

H2COH

HCOH

H2COH

Glicerina

Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos orgânicos formados apresentam os grupos funcionais a) álcool e éster. b) álcool e éter. c) álcool e ácido carboxílico. d) ácido carboxílico e éster. e) ácido carboxílico e éter. 43 - (UNCISAL) O coentro, erva originária do Mediterrâneo, é amplamente utilizado na culinária brasileira, especialmente na Região Nordeste. As folhas e frutos do coentro são estimulantes das funções digestivas. Na indústria cosmética e de perfumaria, o óleo essencial é utilizado na preparação de cremes para o rosto e corpo e em vários tipos de sachês. O principal constituinte do óleo extraído dos frutos maduros do coentro, é o linalol, apresentado a seguir:

HO

linalol

Sobre o linalol, afirma-se que I. possui um átomo de carbono assimétrico e apresenta isômeros oticamente ativos; II. a obtenção do acetato, por esterificação completa catalisada por ácido mineral, consome 1 mol de ácido acético para cada mol de linalol; III. é um álcool terciário de cadeia aberta. Está correto o contido em a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas.

e) I, II e III. 44 - (UERJ) Para estudar o metabolismo de organismos vivos, isótopos radioativos de alguns elementos, como o 14C, foram utilizados como marcadores de moléculas orgânicas. Podemos demonstrar, experimentalmente, utilizando a glicose marcada com 14C, o acúmulo de produtos diferentes da glicólise na célula muscular, na presença ou na ausência de um inibidor da cadeia respiratória mitocondrial. Em presença desse inibidor, o metabólito radioativo que deve acumular-se no músculo é o ácido denominado: a) lático b) cítrico c) pirúvico d) glicérico 45 - (UFPEL RS/) A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.

H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO

A hidrogenação (redução) e a oxidação da carbonila do composto relacionado no texto formam, respectivamente, um(a) ________ e um(a) ________. a) álcool; fenol. b) ácido carboxílico; cetona. c) álcool; ácido carboxílico. d) aldeído; éster. e) cetona; aldeído. GABARITO: 1) Gab: A 2) Gab: D 3) Gab: C 4) Gab: E 5) Gab: E 6) Gab: B 7) Gab: B 8) Gab: C 9) Gab: a)

CH3

H3C CH2

Limoneno

b)

CH3

H3C CH2

Limoneno

H3C CH3

Cl

H3C Cl

HCl(excesso)

10) Gab: D 11) Gab: D

Maratona 2019- Química Orgânica Ciências da Natureza 32

12) Gab: D 13) Gab: B

14) Gab: 07 15) Gab: c 16) Gab: B 17) Gab: C 18) Gab: B 19) Gab: C 20) Gab: FFVVV 21) Gab: A 22) Gab: C 23) Gab: 21 24) Gab: C 25) Gab: 42 26) Gab: E 27) Gab: D 28) Gab: B 29) Gab: B 30) Gab: C 31) Gab: B 32) Gab: C 33) Gab: C 34) Gab: 31 35) Gab: 22 36) Gab: A 37) Gab: A 38) Gab: B 39) Gab: A 40)Gab: VFVVF 41) Gab: C42) Gab: A 43) Gab: E 44) Gab: A 45) Gab: C ssmestres@gmail.com