Hidrolisis dan Transfer Asil• Wahid muhaimin 115010669

• Salamah farichatus s. 115010701

• Desi farahsani 115010712

• Adina fitria 115010720

• Puji lestari 115010723

• Wahyu wulandari 125010766

Pendahuluan• Obat dan produk obat dapat mengalami

beberapamacam degradasi, antara lain :

• Dekomposisi Kimia- Hilangnya obat aktif, dimana struktur molekul

obatmengalami perubahan.

Contoh asetosal berubah menjadi as. Salisilat +as. asetat

-Hilangnya “Pharmaceutical elegance” seperti timbul bau yang tidak enak, perubahan warna,problema rasa

-Terbentuknya produk yang toksis

Dekomposisi kimiawi meliputi peristiwa :

• 1. Solvolisis• 2. Oksidasi• 3. Photolysisi• 4. Pyrolisis• 5. Dehidrasi• 6. Racemization• 7. Hydration• 8. Dekarboksilasi• 9. Inkompatibilitas• 10. Rearrangement

• Dekomposisi fisika

-kristal-kristal obat dapat mengalami perubahan(polimorfi)

-Nitrogliserin mengalami vaporisasi (padat menjadigas)

-Iodium berubah bentuk dari padat menjadi gas

-Perubahan estetika bentuk sediaan yangmenjadi rusak seperti suspensi mengalamipengendapan, atau emulsi pecah

Pengertian• Hidrolisis : salah satu penyebab terjadinya

degradasi, krn didalam sed.farmasi air seringkali

digunakan sbg pelarut dan beberapa obat yg

mengandung gugus ester/amida dlm air.

• Hidrolisis merupakan suatu proses solvolisis dmn

molekul obat berinteraksi dgn molekul2 air

menghasilkan produk pecahan dan konstituen

kimia yg berbeda.

• Penguraian oleh air yg dikatalisis oleh ion

hidrogen (H+) atau ion hidroksil (OH-)

Golongan obat yang mengalami hidrolisis :• Ester• Amida • Lactam

Hidrolisis Ester• Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam

menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol

• Contoh:

1. Procain

2. Cocain

3. Physostignine

4. Aspirin

5. Lakton

Hidrolisis AmidaHidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH 3.

Contoh :

1. Dibucain

2. Asetaminofen

3. Ergometrin

4. Chloramphenicol

Hidrolisis Lactam

• Contoh :

1. Penisilin

2. Sefalosforin

3. Carbapenem

4. Monobactam

Yg mempengaruhi reaksi hidrolisis :

• pH larutan

H+ & OH- bersifat mengkatalis / mempercepat putus

rantai.

pH kestabilan suatu obat adalah pd titik minimum

saat log K minimum.

• Larutan dapar

• Suhu

• Pelarut

Beberapa cara untuk menstabilkan obat ;

• Membatasi keberadaan air dilingkungan

sediaan obt yg bersangkutan.

• Pengendalian pH

CAPTOPRIL

Captopril adalah enzim angiotensin-converting (ACE) inhibitor yang digunakan untuk pengobatan hipertensi dan beberapa jenis gagal jantung kongestif.

Captopril bekerja dengan menghambat enzim dalam tubuh yang menghasilkan zat yang menyebabkan pembuluh darah mengencang, sehingga dapat menurunkan tekanan darah serta meningkatkan pasokan darah dan oksigen ke jantung.

TERIMAKASIH