TINJAUAN PUSTAKA Hidrolisis Metil Salisilat

6
TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Ester Ester dapat dibuat dari asam dan alcohol atau dari anhidrida asam dan alcohol. Esterifikasi atau pembuatan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alcohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. 2.2 Metyl Salisilat Metil salisilat, yang juga disebut minyak gandapura digunakan untuk membentuk cita rasa dan dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. ( Antony. 1992: 149-150). 2.3 Minyak Gandapura Minyak gondopuro sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak di jual di pasaran. Minyak gondopuro pasaran (minyak pasaran) mengandung metil salisilat 80-90 %. Asam salisilat hasil hidrolisis dari metil salisilat sudah lama digunakan untuk bahan dasar pembuatan aspirin. Metil salisilat dapat digunakan langsung sebagai bahan dasar sintesis flavonoid, tanpa harus dikonversi terlebih dahulu (Futwenbun, 2001). Metil salisilat adalah senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak gondopuro yaitu sekitar 96-99%. Komponen penyusun minyak gondopuro lainnya adalah parafin, alkohol, ester serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat dihasilkan dri distilasi uap terhadap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Hasil rata-rata yang dapat diperoleh adalah 0,66%. Pohon Gondopuro termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai bahan obat gosok dan stimulan. 2.2 Hidrolisis Ester Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa

description

dsfgd

Transcript of TINJAUAN PUSTAKA Hidrolisis Metil Salisilat

TINJAUAN PUSTAKA2.1 EsterEster dapat dibuat dari asam dan alcohol atau dari anhidrida asam dan alcohol. Esterifikasi atau pembuatan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alcohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. 2.2 Metyl SalisilatMetil salisilat, yang juga disebut minyak gandapura digunakan untuk membentuk cita rasa dan dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. ( Antony. 1992: 149-150).2.3 Minyak GandapuraMinyak gondopuro sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak di jual di pasaran. Minyak gondopuro pasaran (minyak pasaran) mengandung metil salisilat 80-90 %. Asam salisilat hasil hidrolisis dari metil salisilat sudah lama digunakan untuk bahan dasar pembuatan aspirin. Metil salisilat dapat digunakan langsung sebagai bahan dasar sintesis flavonoid, tanpa harus dikonversi terlebih dahulu (Futwenbun, 2001).Metil salisilat adalah senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak gondopuro yaitu sekitar 96-99%. Komponen penyusun minyak gondopuro lainnya adalah parafin, alkohol, ester serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat dihasilkan dri distilasi uap terhadap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Hasil rata-rata yang dapat diperoleh adalah 0,66%. Pohon Gondopuro termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai bahan obat gosok dan stimulan.2.2 Hidrolisis EsterSenyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gondopuro menjadi asam salisilat adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida, eliminasi metanol dan dan diakhiri dengan protonasi (March, 1992)Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik.RCOOR + NaOH kalorRCOONa + ROHHidrolisis ester ini berlangsung melalui substitusi nukleofilik terhadap asil dimana nukleofil ion hidroksida yang ditambahkan pada gugus karbonil ester akan menghasilkan intermediet tetrahedral.

DAFTAR PUSTAKAFutwenbun, A., Sabirin, M., Jumina, 2001, Sintesis 2-Metoksi Flavon o-Hidroksiasetofenon dengan Metilsalisilat, dimuat pada Tekno-sains, Berkala Penelitian Ilmu-ilmu Teknik dan Sains UGM, Volume 14, Nomer 1, Januari 2001, ISSN 1411-6162Supardani dkk.2006.Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol.Jurusan Teknik Kimia FTI Institut Teknologi Nasional:Bandung.Wilbraham, antony C. matta, Michael S. 1992.Pengantar Kimia Organik Dan Hayati. ITB. Bandung

Pada percobaan hidrolisis metil salisilat bertujuan untuk menghasilkan suatu asam salisilat. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irreversible(tidak dapat kembali kebentuk semula).

Metil salisilatakan membentuk garam natrium salisilat saatdireaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan HCl.Pada hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat, bahan utama yang digunakan pada praktikum adalah metil salisilat. Langkah kerja pertama dalam praktikum ini adalah mencampurkan NaOH dengan metil salisilat dan etanol. Larutan berubah warna dari bening menjadi putih dan tampak seperti ada endapan. Setelah itu ditambahkan kembali H2O sebanyak 20 ml, gunanay adalah agar sampel tidak jenuh sehingga endapan mudah larut dan menghemat waktu pemanasan. Kemudian dilakukan pemanasan yang bertujuan untuk memaksimalkan reaksi antara metil salisilat dan NaOH, sehingga diperoleh natrium salisilat. Setelah selesai campuran dipindahkan ke beaker glass untuk siap ditambahkan H2SO4, guna ditambahkannya H2SO4untuk membuat campuran ini bersifat asam. Penambahan H2SO4dilakukanpadasaatdinginkarenareaksidenganH2SO4merupakanreaksi eksotermal,yaitureaksiyangmenghasilkanpanas.Untuk mengetahui campuran ini sudah bersifat asam atau belum kita bisa menggunakan kertas lakmus. Jika dirasa campuran sudah menjadi asam , maka tahap selanjutnya yaitu meletakan campuran pada icebathuntukproses Kristalisasi, proses inibertujuan agar Kristal terbentuk lebih cepat.

Kemudian dilakukan rekristalisasimenggunakan Buchner funneldan kemudian dikeringkan dalam oven sehingga dapat dihitung berat Kristal asam salilsilat yang terbentuk.Rekristalisasi ini bertujuan untuk menghilangkan sisa-sisa pengotornya. Dalam proses rekristalisasi, digunakan akuades sebagai pelarutnya karena akuades merupakan pelarut universal yang memiliki pH netral dan bersifat polar(Basri, 1996).Kristal asam salisilat yang didapat 6,55gram dan didapat rendemen sebesar 94,92 %.

KESIMPULAN1. Asam salisilat yang dihasilkan berupa Kristal dan berwarna putih.2. Dari hasil percobaan diperoleh asam salisilat sebanyak 6,9 gram dengan rendemen prosentase sebesar 94,92 % .3. asam salisilat diperoleh dengan cara menghidrolisis metil salisilat dengan NaOH. Reaksi tidak dapat kembali kebentuk semula (irreversible).