TATA NAMA SENYAWA KARBON

Oleh : Mamat Supriatna, Tim Konten Tati Setiawati

Email: setiawati58@gmail.com

A. Pendahuluan

1. Pengantar

Pemberian nama senyawa karbon merupakan hal yang paling penting untuk

menyatakan apakah suatu variasi struktur itu merupakan isomer atau bukan. Jadi,

untuk membedakan isomer senyawa satu dengan yang lainnya dengan melihat

contoh berikut.

CH3 - CH=C - CH - CH - CH2

CH3 CH3 dan CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3

Dengan pemberian nama pada senyawa tersebut, dapat diketahui bahwa kedua

struktur itu menyatakan senyawa yang sama.

Kemajuan kimia organik yang sangat pesat pada awal abad ke-20, memerlukan

pemberian nama terhadap senyawa organik secara sistematik yang dihubungkan

dengan strukturnya. Pemberian nama ini diawali pada konfrensi di Genewa pada

tahun 1892 yang diatur kemudian pada tahun 1922 oleh International Union of Pure

and Applied Chemistry (IUPAC).

2. Kompetensi dan Sub Kompetensi

Kompetensi : Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan

turunannya, dan makromolekul

Sub kompetensi : Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat,

kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon (halo alkana, alkanol, alkoksi alkana,

alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat)

3. Indikator Pencapaian Kompetensi

a. Menjelaskan tata nama senyawa organik

b. Menjelaskan struktur senyawa organik

B. Tata Nama Senyawa Karbon

Peraturan tata nama yang diterbitkan oleh IUPAC dianut oleh para ahli kimia

di dunia di samping masih tetap digunakan nama trivial yaitu nama yang tidak

bersistem tetapi telah lazim digunakan. Nama trivial tidak tergantung pada struktur

tetapi menyiratkan asal-usul atau sifatnya. Nama trivial digunakan apabila nama

bersistem terlalu panjang dan sering diterapkan untuk senyawa makro molekul

seperti untuk senyawa protein.

Pada bagian berikut ini akan dibahas penamaan secara IUPAC untuk senyawa

karbon berikatan rangkap, alkohol, eter, alkanal, alkanon, asam alkanoat/karboksilat,

ester, dan senyawa amina secara sederhana.

1. Tatanama Senyawa Karbon berikatan tunggal

Alkana yang berantai tunggal memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan

tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan

pengganda IUPAC:

Sebagai contoh alkana paling sederhana CH4 adalah metana dan alkana

berkarbon sembilan CH3(CH2)7CH3 adalah nonana. Hal yang sama juga berlaku

pada alkana berkarbon 157 CH3(CH2)155CH3, dinamakan heptapentahektana.

Tanda kurung digunakan untuk mengindikasikan pengulangan dari molekul

yang dikurung, (CH2)155 mengindikasikan sebuah molekul yang terdiri dari 155

rantai CH2.

Alkana siklik diberi nama dengan menggunakan awalan "siklo-", sebagai contoh

C4H8 dinamakan siklobutana dan C6H12 dinamakan sikloheksana

Alkana bercabang diberi nama dengan menggunakan nama alkana berantai

tunggal yang diikuti gugus alkil. Gugus alkil ini diberi awalan angka yang

mengindikasikan di mana ia melekat pada karbon tertentu. Gugus alkil ini diberi

sisipan "-il-". Sebagai contoh (CH3)2CHCH3 bisa dianggap sebagai rantai

propana yang dilekatkan dua gugus metil di karbon nomor 2. Senyawa ini diberi

nama 2-metilpropana. Awalan angka dapat dihapus jika ia tidak menimbulkan

ambiguitas, jadi 2-metilpropana ditulis sebagai metilpropana (struktur 1-

metilpropana adalah identik dengan butana).

Jika terdapat cabang-cabang rantai dengan alkil yang sama, posisi mereka

dipisahkan dengan koma dan diberi awalan di-, tri-, tetra-, dsb., tergantung pada

jumlah cabang tersebut, contohnya C(CH3)4 dinamakan 2,2-dimetilpropana. Jika

terdapat gugus alkil yang berbeda, maka mereka disusun menurut susunan abjad

dan dipisahkan dengan koma maupun tanda hubung: 3-etil-4-metilheksana.

Dalam hal ini rantai induk diambil dari rantai yang paling panjang, oleh karena

itu 2,3-dietilpentana adalah nama yang salah. Awalan di-, tri-, dsb tidak

dihiraukan ketika kita mengurutkan gugus alkil (contohnya 3-etil-2,4-

dimetilpentana, bukan 2,4-dimetil-3-etilpentana). Jika terdapat beberapa

kemungkinan rantai paling panjang, maka rantai yang memililki cabang

terbanyaklah yang digunakan.

Sub-cabang dari rantai samping diberikan imbuhan sesuai dengan sistem

penomoran sekunder pada cabang samping, penomoran dimulai dari titik cabang

rantai utama dan seluruh rantai samping dikurung dan dianggap sebagai

substituen tunggal. Contohnya 4-(1-metiletil)oktana adalah rantai oktana dengan

cabang rantai di karbon nomor 4, cabang tersebut terdiri dari gugus etil dengan

gugus metil yang melekat pada cabang etil.

2. Tatanama senyawa karbon berikatan rangkap,

Alkena dinamakan dari rantai induk alkana dengan akhiran "-ena" dan awalan

angka yang mengindikasikan posisi ikatan rangkap karbon pada rantai:

CH2=CHCH2CH3 dinamakan 1-butena. Etena (etilena) dan propena (propilena)

tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada kemungkinan terjadinya

ambiguasi pada struktur senyawa. Sama seperti kaidah sebelumnya, nomor

yang diambil adalah nomor yang paling kecil.

Ikatan rangkap yang lebih dari satu diberikan imbuhan majemuk -adiena, -

atriena, dll. sesuai dengan berapa banyaknya ikatan rangkap tersebut:

CH2=CHCH=CH2 dinamakan 1,3-butadiena. Isomer cis dan trans diindikasikan

dengan awalan cis- atau trans-: cis-2-butena, trans-2-butena. Isomer geometrik

lainnya yang lebih rumit dapat diindikasikan dengan menggunakan kaidah

prioritas Cahn Ingold Prelog.

Alkuna dinamakan dengan cara yang sama dengan alkena, namun dengan

akhiran "-una" yang mengindikasikan ikatan rangkap tiga, misalnya etuna dan

propuna.

Cara memberi nama senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap

a. Rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap merupakan

rantai induk. Nama rantai induk ini sesuai dengan alkana dengan mengganti

akhiran –ana menjadi –ena.

b. Penomoran atom karbon dimulai dari ujung yang menyatakan tempat ikatan

rangkap dengan ikatan rendah.

Contoh:

H H H

CH3 - CH2 - C - C - C = CH2

Cl CH3 H

Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dengan 6 atom karbon.

Jadi, rantai induknya bernama heksena. Penomoran dimulai dari ujung kanan

karena tempat ikatan rangkap menunjukkan nomor rendah. Senyawa ini

mengandung gugus alkil dan atom halogen. Biasanya, halogen disebut lebih

dahulu, maka namanya adalah 4 kloro 3 metil 1 heksana.

c. Senyawa berikatan rangkap dengan isomer geometrik yang mempunyai dua

cara penamaan dengan awalan sis- bila atom-atom terletak pada sisi yang

sama pada ikatan rangkap dan berawalan trans- manakala atom-atom terletak

pada sisi berlawanan.

CH3 CH3 H CH3

Contoh: C = C dan C = C

H H CH3 H

Atom-atom karbon pada senyawa di atas saling berikatan dengan

ikatan rangkap yang tak dapat berputar secara bebas. Pada struktur pertama

kedudukan kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama pada ikatan

rangkap, jadi namanya sis 2 butena. Pada struktur kedua kedudukan gugus

metil terletak pada sisi berlawanan, jadi namanya trans 2 butena.

IUPAC telah menetapkan aturan penamaan Alkuna rantai lurus dengan

menuliskan nomor C yang mempunyai ikatan rangkap tiga diikuti dengan

nama alkuna sesuai dengan jumlah atom C ( berdasarkan Deret homolog

Atom C yang mempunyai ikatan rangkap harus diberi nomor sekecil

mungkin

Contoh : CH CH – CH2 – CH3 = 1 – butuna

CH3 – CH2 – CH2 – C C – CH3 = 2 – heksuna

Tata nama alkuna menurut IUPAC

1) Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yan mengandung ikatan

rangkap tiga. Ikatan rangkap tiga diberi nomor sekecil mungkin.

1

6

5

4

2

3

2) Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap tiga.

TATA NAMA SENYAWA HIDROKARBON YANG BERBENTUK

CINCIN

Senyawa hidrokarbon berikatan rangkap yang berbentuk cincin yaitu

senyawa hidrokarbon aromatik, cincin benzena dianggap sebagai induk sama

seperti alkana rantai lurus. Gugus alkil, gugus halogen, gugus amino (-NH2),

dan gugus nitro (-NO2) yang terikat pada cincin benzena disebut mendahului

benzena.

Contoh:

Nitrobenzena

CH3 Cl NH2 NO2

Metilbenzena Klorobenzena Aminobenzena

Senyawa pertama terkenal dengan nama trivial toluena dan senyawa ketiga

dikenal dengan nama trivial anilina.

Pada cincin benzena terdapat penomoran sebagai berikut:

Bila pada C-1 sudah terisi dengan gugus tertentu, maka kedudukan pada

nomor 2 atau 6 disebut kedudukan orto dan ditulis o-. Pada kedudukan

CH2-CH2-OH C (CH2)5-

CH3 2-fenil-1-etanol 2 feniloktana

nomor 4 dan 5 disebut kedudukan meta dan ditulis m- dan pada kedudukan

nomor 4 disebut kedudukan para dan ditulis p-.

Contoh:

o-metilklorobenzena

Cl

CH3

Cl

CH3

Cl

CH3

m-metilklorobenzena p-metilklorobenzena

Senyawa di atas dapat dinamakan dengan toluen sebagai induknya,

sehingga berurutan namanya menjadi o-klorotoluena, m-klorotoluena, dan p-

klorotoluena.

Bila cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang memiliki

gugus fungsi atau yang memiliki 7 atom karbon atau lebih, maka benzena itu

dianggap sebagai rantai cabang yang disebut gugus fenil.

Contoh:

ALKOHOL

Tata cara penamaan senyawa alkohol adalah sebagai berikut:

a. Rantai karbon terpanjang tempat –OH terikat pada rantai induk. Rantai induk

diberi nama sesuai dengan alkana yang akhiran –a diganti dengan –ol.

b. Penomoran dimulai dari ujung yang memberikan nomor rendah pada tempat

–OH terikat.

c. Gugus aki atau gugus lainnya yang terdapat pada rantai, penamaannya sesuai

dengan aturan yang berlaku dengan menyebutnya lebih dahulu.

H

Contoh: CH3 - CH2 - C - CH3

OH

Rantai karbon terpanjang yang mengandung –OH adalah empat, hingga

namanya menjadi butanol. Penomoran dimulai dari ujung kanan karena

memberikan nomor rendah pada tempat –OH terikat. Senyawa tersebut

namanya 2 butanol.

H

Contoh lain: CH3 -CH2 -CH2 - C - CH2 - CH2-OH

CH3

Rantai karbon terpanjang yang mengandung –OH adalah 6, hingga namanya

menjadi heksanol. Penomoran dimulai dari ujung kanan, karena memberikan

nomor terendah pada –-OH terikat. Senyawa tersebut adalah 3 metil-1

heksanol. Bila alkohol mempunyai lebih dari satu gugus –OH, maka

dinamakan poliol, Contoh: diol untuk 2 gugus –OH, triol untuk 3 gugus –

OH. Diol yang paling sederhana adalah:

CH2 - CH2 namanya 1.2 etanadiol

OH OH

Dengan nama trivial glikol dan triol yang paling sederhana adalah:

CH2 - CH - CH2

OH OH OH

Namanya 1.2.3 propanatriol dengan nama trivial gliserol.

ETER .

Pemberian nama eter mengunakan sistem lain yaitu penambahan nama eter pada

gugus alkilnya. Senyawa CH3 – O -C2H5 namanya etilmetileter. Bila gugus

alkilnya sama seperti CH3 - O - CH3, digunakan awalan di- untuk menyatakan 2

gugus yang sama. Jadi, namanya dimetileter. Kadang-kadang awalan di-

dihilangkan, jadi seandainya menemukan senyawa yang namanya etileter,

artinya strukturnya adalah C2H5 - O - C2H5. Untuk senyawa eter yang lebih

rumit, baru digunakan aturan IUPAC yaitu dengan menambahkan awalan

alkoksi- untuk gugus –OR (gugus alkoksil) yang dianggap sebagai cabang.

H

Contoh: CH3 - CH2 – O - CH2 - CH2 - CH2 - C - CH3

OH

Di sini yang dianggap rantai induk adalah yang mengandung –OH dengan

rantai karbon terpanjang 5, jadi namanya pentanol. Penomoran dimulai dari

ujung kanan, karena memberi nomor rendah pada tempat –OH terikat dan –

OC2H5 menempati nomor 5, jadi namanya 5-etoksi 2 pentanol.

ALDEHID

Tata nama senyawa aldehid

a. Rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbonil (C=O)

dinyatakan sebagai rantai induk. Namanya sesuai dengan alkana hanya

akhiran –a diganti dengan –al.

b. Penomoran selalu dimulai dari karbon yang merupakan gugus karbonil.

c. Nomor cabang gugus alkil sesuai dengan aturan yang telah berlaku dan ini

disebutkan lebih dahulu.

H H

Contoh: CH3 - CH2 - C - C = O

CH3 H

Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil adalah empat, jadi

namanya butanal. Karena karbon yang merupakan gugus karbonil selalu

bernomor 1, maka gugus metil berkedudukan pada nomor 2. Nama

senyawanya 2- metilbutanal.

KETON

Tata nama senyawa keton

a. Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil ditentukan sebagai

rantai induk. Namanya sesuai dengan alkana hanya akhiran –a diganti oleh –

on.

b. Penomoran dimulai dari ujung yang memberi nomor terendah pada tempat

gugus karbonil terikat.

c. Nomor cabang gugus karbonil sesuai dengan aturan yang telah berlaku dan

ini disebut lebih dahulu

H

Contoh: CH3 - C - CH3 - CH2 - CH3

O - CH3

Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil adalah 5, jadi

nama rantai induknya pentanon. Penomoran dimulai dari ujung kiri karena

gugus karbonil berada pada nomor terendah. Nama senyawa tersebut adalah

3-metil –2- pentanon.

Senyawa keton mempunyai nama lain dengan membubuhi nama keton

di samping nama gugus alkilnya, jadi 3-metil-2-pentanon dinamakan juga

metil-sekunder-butil- keton. Nama trivial juga sering digunakan, propanon

mempunyai nama trivial aseton.

TATA NAMA ASAM

Sistem IUPAC untuk tata nama asam

a. Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbokil (-coo-) ditentukan

sebagai rantai induk dengan gugus karboksil selalu dituliskan terakhir. Nama

rantai induk diberi akhiran –oat dan ditambah nama asam pada awal nama.

b. Penomoran selalu dimulai dari karbon yang merupakan gugus karboksil.

c. Nomor cabang gugus karboksil sesuai dengan aturan yang telah berlaku dan

ini disebutkan lebih dahulu.

H

Contoh: CH3 - CH2 - C - CH2 -CO-OH

CH3

asam 3-metilpentanoat

Rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksil adalah

lima, hingga nama rantai induk bernama pentanoat. Penomoran dimulai dari

karbon yang merupakan gugus karboksil, hingga gugus metil terletak pada

nomor 3.

Asam organik juga mempunyai nama trivial seperti asam format untuk

HCO-OH, asam asetat untuk CH3CO-OH, asam propionat untuk C2H5CO-

OH, asam butirat untuk C3H7CO-OH, dan asam valerat untuk C4H9-CO-OH.

Nama trivial ini sering digunakan dalam tata nama senyawa ester seperti

metilasetat untuk C3CO-OH3.

SENYAWA KARBON YANG MENGANDUNG N

Gugus fungsi –NH2 disebut amina. Secara teoritis, amina diturunkan dari

amonia dengan mengganti satu, dua, atau tiga atom hidrogennya dengan gugus

alkil yaitu:

R - N - H yang disebut amina primer,

H

R - N – H yang disebut amina sekunder,

R

Dan R - N - R yang disebut amina tersier.

R

Tata nama untuk senyawa amina dinamakan dengan nama gugus alkil yang

diikuti dengan ahiran amina.

Contoh: CH3NH2 metol amina (CH3) 2NH dimetil amina

NH2

CH3N(C2H5)2 dimetilamina CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3

Sek. Amilamina

Sekarang perhatikan senyawa keempat. Walaupun dalam namanya ada kata sek.

(sekunder), tapi amina ini bukan merupakan amina sekunder. Amina ini

merupakan amina primer, karena hanya 1 atom H yang diganti oleh gugus alkil

dan dalam hal ini, gugus alkilnya itulah yang merupakan gugus sekunder, karena

gugus –NH2 terikat pada atom C yang mengikat 2 atom C lain (amil adalah

nama trivial untuk pentil).

Senyawa karbon yang mengandung gugus –NH2 (gugus amino) dan gugus

karboksil dikenal dengan nama asam amino. Penamaan asam amino biasanya

menggunakan nama asam trivial dengan menambahkan , atau pada gugus –

NH2 terikat. Atom C yang mengandung gugus karboksil disebut atom C- dan

yang di sebelahnya disebut atom C-β dan di sebelahnya lagi atom C-.

H

Contoh: CH3 - C - C = O

NH2 OH

Namanya asam aminopropionat dengan nama trivial alanina.

Menurut aturan IUPAC, namanya asam 2-aminopropanoat.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. & J.B. Fessenden, 1983. Kimia Organik, Edisi Kedua, Jilid

I, Terjemahan Endayana Pudjatmaka. Jakarta.Erlangga.

Harry Firman dan Liliasari, 1994, Kimia III untuk SMU Kelas III, Balai

Pustaka. Jakarta: Depdikbud.

Morrison, R. T., Robert Neilson Boyd, 1977. Organic Chemistry. Trird Edition.

India: Prentice-Hall.

Keenan, Kleinfelter, 1999. Ilmu Kimia Untuk Universitas JILID II; Harper &

Row. Publisher Inc. Jakarta: Penerbit Erlangga.

PKG, JPA. 1998. Bahan Mengajar dan Analilisis Materi Perkuliahan Kimia,

Proyek Perluasan dan Peningkatan Mutu SMU, Jakarta:

Depdikbud

Sastrawijaya & Juariah 1986. Kapita Selekta Kimia Sekolah II. Jakarta.

Universitas Terbuka

Syukri, S. 1999. Kimia Dasar JILID III. FPMIPA IKIP Padang, Bandung:

Penerbit ITB.

http://mediabelajaronline.blogspot.com/2010/04/alkana-alkena-alkuna-dan-

alkil-halida.html, diunduh tanggal13 Juni 2012 jam 16.05 wib

http://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_organik, diunduh tanggal 13 Juni 2012, jam

17.20 wib.

SOAL

Berilah tanda silang (X) pada jawaban yang paling tepat !

1. Senyawa :

mempunyai nama ….

A. 3-metil-2-etilbutanal

B. 2-etil-3-metilbutanal

C. 3,3-dimetilbutanal

D. asam 2-etil-3-metilbutanoat

E. asam 3-metil-2-etilbutanoat

2. Yang merupakan isomer posisi dari dietil eter adalah ….

A. dimetil eter

B. etil metil eter

C. dipropil eter

D. metil propil eter

E. etil etil eter

3. Di antara kegunaan senyawa eter adalah sebagai ….

A. bahan untuk membuat minuman botol

B. obat maag

C. antiseptik

D. anestesi

E. Pengawet

4. Senyawa:

bila direduksi dengan hidrogen akan menghasilkan ….

A. 3-metil-2-butanol

B. 3-metil-2-butanon

C. 2-metil-3-butanol

D. 2-metil-2-butanon

E. 2,3-dimetilbutanol

5. Isomer fungsional dari

adalah ….

A. asam 2-metilpropanoat

B. asam 2,2-dimetilpropanoat

C. etil propanoat

D. propil propanoat

E. metil propanoat

6. Hasil reaksi dari:

A. propil butanoat

B. etil butanoat

C. propil propanoat

D. etil propanoat

E. butil propanoat

7. Rumus struktur yang merupakan isomer posisi dari butanol adalah ….

A. isopropil alkohol

B. 2-metilpropanol

C. dietil eter

D. 2-butanol

E. 3-metilpropanol

8. Yang merupakan pasangan isomer fungsional dan memiliki satu atom O adalah ….

A. . aldehid dan keton

B. alkohol dan keton

C. asam karboksilat dan ester

D. alkohol dan aldehid

E. eter dan keton

9. Dari senyawa-senyawa berikut:

1. 1-pentanol

2. 2-metil-2-butanol

3. 2-pentanol

4. 2,3-dimetil-2-pentanol

5. 3,3-dimetil-2-butanol

yang merupakan alkohol tersier adalah ….

A. 1 dan 2

B. 1 dan 3

C. 2 dan 4

D. 3 dan 4

E. 2 dan 5

10. Senyawa ester yang memberikan aroma pisang dan apel masing-masing adalah ….

A. Amil valerat dan etil asetat

B. Etil asetat dan amil valerat

C. Amil valerat dan etil butirat

D. Etil butirat dan amil valerat

E. Etil formiat dan amil valerat