SINTESIS METIL SALISILAT

I. TUJUAN

1.Mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan metanol

2.Menghitung rendemen metil salisilat yang terbentuk

II. TEORI

Kimia organik memainkan peran penting dalam industri kimia seperti yang digunakan dalam

pembuatan poduk minyak bumi, polimer atau plastik, farmasi, dan kesehatan, serta bantuan

kecantikan.Banyak produk sehari-hari terdiri dari molekul organik. Molekul organik

diklasifikasikan berdasarkan perbedaan rumus struktur pada molekul tersebut. Alkohol

mengandung atom karbon yang mengikat gugus OH, misalnya metil alkohol atau metanol

CH3OH.Golongan senyawa organik lainnya adalah ester dimana terdapat satu atom karbon

yang mengikat oksigen dengan ikatan rangkap dua serta mengikat gugus OH.

Ester memiliki fungsi memberikan aroma pada buah-buahan atau bunga dan tumbuhan

lainnya. Salah satu contoh ester adalah metil salisilat yang beraroma khas yang

menyenangkan.Metil salisilat merupakan komponen aktif dalam minyak Wintergreen yang

memiliki bau yang sangat berbeda. Sebagai turunan dari asam salisilat, digunakan umumnya

pada salep untuk menghilangkan pegal di otot, rasa sakit dan kram karena khasiatnya dapat

menembus kulit. Minyak Wintergreen juga digunakan sebagai bumbu masakan.

Metil salisilat mempunyai banyak kegunaan, hal inilah yang melatar belakangi sehingga

dilakukan percobaan sintesis metil salisilat dari asam asetat yang lebih dikenal dengan istilah

esterifikasi. Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mempelajari cara mensintesis

metil salisilat dari asam salisilat dan methanol.

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam

pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon

fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus, aksi

rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain

dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan

asam karboksilat.

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut

dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan

sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah

komponen utama obat gosok pada minyak angin.

Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki khasiat anti

inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati artritis. Mekanisme obat ini belum jelas,

walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi atau penghantaran hormon. Asam salisilat

tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung

dalam minyak gandapura dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini akan

disintesis metil salisilat yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk

ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat

ialah suatu senyawa yang mengandung –COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril.

Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat

tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari

asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan ester.

Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul C8H8O6 ,

dengan struktur :

BM 159,29 g/mol

Kegunaan metil salisilat :

1. Obat – obatan

2. Parfum

3. Flavoring

4. Pelarut untuk derivate selulosa

5. Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi

westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam

pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.

Sifat –sifat metil salisilat :

1. Berwarna kuning /merah

2. Berupa minyak

3. Dapat bercampur dengan alcohol

4. Berbau seperti westergen

5. Indeks bias 1,535-1,538

6. Titik leleh -8,3°C

7. Titik didih 222,2°C

8. Larut dalam eter dan asam asetat glacial

9. Larut dalam alcohol 70%

10. bj sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol

11. bj alami 1,176 sampai 1,8 gr/mol

Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk membentuk cita rasa

dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu

kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat

digeser kearah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam/ alkohol) secara

berlebihan atau air yang terbentuk dibuang dari campuran reaksi.

Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari asam salisilat dapat dilakukan

dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam

sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.

Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila asam

karboksilat diesterkan menggunakan alkohol berlebihan untuk membuat reaksi kebalikannya,

yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air berlebihan. Kelebihan air akan menggeser

kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat.

Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan

alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam asetil salisilat, atau

aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat.

Identifikasi metil salisilat :

1. Tambahkan 1 tetes besi (III) klorida pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna

lembayung

2. Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan pada 238

nm dan 306 nm, resapan pada 238 ±1,14 dan 306 ± 0,56.

Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam

karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari

alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis

biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh pelepasan

molekul air menghasilkan ester.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi.

III. PROSEDUR KERJA

3.1 Alat dan Bahan

a. Alat

1. Labu distilasi : Tempat mendistilasi

2. Corong : Alat bantu untuk memisahkan zat

3. Erlenmeyer : Tempat distilat

4. Kondensor : Pendingin

5. Corong pisah : Untuk memisahkan zat

6. Batang pengaduk : Untuk mengaduk

b. Bahan

1. Asam salisilat : Sebagai bahan dasar

2. Metanol : Sebagai bahan dasar

3. H2SO4 : Katalis

4. Aquadest : Pencuci ester

5. Magnesium sulfat anhidrat : Penarik air

6. Natrium karbonat pekat : Penetral asam

3.2 Cara Kerja

1. Masukkan 7 g asam salisilat dan 18 g metanol kedalam labu didih.

2. Tambahkan dengan hati-hatai sambil diaduk 1 mL asam sulfat pekat dan batu didih

3. Refluk pada penangas air selama ±1,5 jam.

4. Destilasi kelebihan metanol pada penangas air dan biarkan dingin

5. Tuangkan residu kedalam kira-kira 250 mL air didalam corong pisah. Kocok campuran

dan kemudian biarkan sampai terbentuk 2 lapisan.

6. Ambil lapisan esternya dan cuci dengan 25 mL air dan larutan natrium karbonat pekat.

7. Keringkan dengan magnesium sulfat anhidrat ( bisa diganti dengan Na2SO4 anhidrat ).

8. Pisahkan lapisan metil salisilatnya. Hitung rendemen.

3.3 Skema Kerja

7 g asam salisilat

Ditambah 23 g methanol (+ dengan hati-hati)

ditambah 1 mL H2SO4 pekat dan batu didih

direfluks ± 1,5 jam

Larutan Homogen

Dalam keadaan panas tuang kedalam aquades

dingin

kristal

pisahkan kristal yg terbentuk dengan cara menyaringnya

dengan kertas saring

residu

cuci larutan dengan + larutan NaHCO3 10% sambil

diaduk

saring dengan kertas saring

residu diambil

keringkan, dan hitung rendemen

3.4 Skema alat

1. Refluks

Keterangan :

1. Standar

2. Labu didih

3. Penangas

4. Kondensor

5. Klem

6. Termometer

7. Erlenmeyer

8. Air masuk

9. Air keluar

VI. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Perhitungan

Mr asam salisilat : 140 g/mol

m : 7 g

n asam salisilat = 7 g

138 g /mol ¿ 0,05 mol

Mr methanol : 32 g/mol

m : 18 g

n methanol = 18 g

32 g /mol ¿0,5721 mol

C7H6O3 + CH3OH C8H8O3 + H2O

awal 0,05 mol 0,5721 mol

reaksi 0,05 mol 0,0500 mol 0,05 mol 0,05 mol

sisa - 0,5221 mol 0,05 mol 0,05 mol

Massa metil salisilat = n . Mr

= 152,1494 g

molx 0,05 mol

= 7,7139 g

Massa percobaan = 6,0342 g

Rendemen = massa percobaan

massa teori × 100 %

= 6,0342 g7,7139 g

×100 %

= 78,22 %

4.2 Pembahasan

Pada praktikum kali ini, kami melakukan sintesis metil salisilat. Prinsip sintesis yang dipakai

pada praktikum ini adalah sama dengan praktikum yang lalu, yaitu esterifikasi. Kami

mereaksikan asam salisilat dan metanol dengan bantuan katalis asam. Katalis asam yang kami

pakai disini adalah asam sulfat pekat.

Untuk membuat reaksi ini berguna untuk mensintesis ester, kita harus mendorong

kesetimbangan ke arah ester. Hal ini dapat kita lakukan dengan cara menambahkan satu

pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua – dua hasil reaksi. Dalam hal

ini, kita menambahkan pereaksi yang berlebihan yaitu metanol.

Pada reaksi ini kami juga menggunakan dua metode, yaitu metode refluks dan metode

distilasi. Refluks ini bertujuan untuk membentuk campuran yang homogen, dengan cara

pemanasan. Pada metode refluks ini kami mencampurkan asam salisilat dan metanol terlebih

dahulu ke dalam labu didih, dengan terlebih dahulu memasukkan batu didih. Hal ini dilakukan

karena asam salisilat yang digunakan adalah berwujud padat sehingga harus dilarutkan dulu

dengan metanol. Setelah itu asam sulfat pekat dimasukkan melalui dinding tetes demi tetes

dengan hati – hati. Hal ini dilakukan agar asam sulfat pekat tidak mengenai tangan, karena

sangat berbahaya. Refluks kami lakukan selama lebih kurang 45 menit. Seharusnya refluks

dilakukan selama 90 menit. Namun, refluks ini kami lakukan karena sudah tercium bau

balsem, dan campuran sudah homogen.

Setelah direfluk, tuang melalui dinding ke dalam es, maka akan terbentuk kristal . kristal yang

terbentuk dipidsahkan dari es dan kemudian disaring dengan ketas saring.residu yang

terbentuk diambil.

Setelah itu kami menambahkan Natrium karbonat untuk menarik air. Kemudian kami pisahkan

lapisan metil salisilatnya. Lalu dikeringkan,kemudian ditimbang. Banyak metil salisilat yang

kami dapat 6,0342 g. Hasil yang sangat sedikit. Rendemennya yaitu 78,22 %.

Hasil rendemen yang diperoleh membuktikan bahwa hasil praktikum berbeda jauh dengan

hasil teori. Hal ini terjadi karena disebabkan beberapa hal :

1. Senyawa atau hasil yang di dapat masih terkandung metanol atau asam salisilat.

2. Pada saat merefluks,campuran yang direfluks tidak bereaksi secara sempurna karena

alat yang dirangkai tidak terpasang secara sempurna.

3. Suhu penangas yang digunakan terlalu kecil sehingga campuran yang direfluks tidak

menjadi homogen.

V. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari percobaan yang dilakukan,didapat beberapa kesimpulan yaitu :

1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan metanol dengan

bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.

2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil

yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.

3. Dalam sintesis metil salisilat temperature harus dikrontrol selama distilasi ,apabila

suhu telah mencapai 65oC distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat

menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan metal salisilat.

4. Massa metil salisilat yang didapat adalah 6,0342 g dengan rendemen sebesar 78,22

%.

5.2 Saran

Agar hasil yang diinginkan banyak maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut

1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan.

2. Cermat dalam mengamati percobaan yang dilakukan.

3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak

terjadi kesalahan mekanisme kerja.

4. Hati-hati dalam penambahan zat kerena bisa berpengaruh pada hasilnya.

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan metil salisilat pada percobaan ini !

Jawab :

2. Bagimana mengetahui adanya ester?

Jawab :

Senyawa ester adalah senyawa yang memiliki bau khas. Maka ester dapat ditentukan

jika berbau dan terpisah dari aquades

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1984.Kimia Organik II. Jakarta: Erlangga.

Hadyana, A. Putjatmaka. 1993. Kamus Kimia Organik. Jakarta: DEPDIKBUD.

Solomons. F. W. Gaham. 1990. Fundamental Of Organic Chemistry. New York: Jhon Willey.