SINTESIS ASPIRIN

Senin, 13 Mei 2013

I. TUJUAN

Mempelajari reaksi anhidrida asam karboksilat dengan gugus hidroksi fenolik dari

asam salisilat.

II. DASAR TEORI

Aspirin atau asam asetlsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga

salisilat yang sering digunkan sebagai analgesic (terhadap rasa sakit atau nyeri minor),

antipiretik (terhadap demam) dan anti inflamasi. Aspirin juga memilki anti koagulan

dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan

jantung.

Aspirin dapat disentesis dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan

anhidrida asetat. Reaksi dengan anhidrida asetat akan mengubah gugus hidroksi

fenolik dari asam salisilat menjadi asam asetil salisilat atau ester asetil atau aspirin

karena reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan lakohol atau fenol akan

menghasilkan ester.

Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III)

klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam Laporan

Praktikum Sintesis Senyawa Organik salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika

FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.Selain itu

kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,dimana seharusnya

titik leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin

dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOHsetelah kristal aspirin

dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).

III. ALAT DAN BAHAN

Alat:

Gelas kimia

Bantang pengaduk

Penangas air

Bahan:

Asam salisilat

Asetat glacial

Asam sulfat pekat

IV. PROSEDUR KERJA

1. Dimasukkan 2.5 gram asam salisilat dan 3.75 gram asetat glacial ke dalam gelas

kimia kemudian ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat

2. Campuran dikocok kemudian dipanaskan dengan penangas air pada suhu 50 – 60 oC sambil diaduk selama 15 menit.

3. Didinginkan sambil diaduk dan ditambahkan 35 mL akuades kemudian disaring

dengan penyaring Buncher

4. Hasil yang diperoleh dimurnikan dengan menggunakanpelarut akuades panas

V. HASIL PENGAMATAN

Aspirin yang didapatkan sebanyak 1,19 gram.

VI. PEMBAHASAN

Percobaan ini melalkukan pembuatan aspirin. Sintesis aspirin merupakan proses

esterifikasi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan menggunakan asam

asetat (memiliki gugus COOH) dan asam karboksilat (memiliki gugus OH). Reaksi

dalam praktikum ini digunakan asam asetat glacial sebagai asam karboksilat yang

akan beraksi dengan asam salisilat sebagai alkohol karena mengandung gugus OH.

Reaksi ini berjalan pada suhu 60 oC dengan katalis berupa asam sulfat pekat yang

berfungsi sebagai zat penghidrasi. Pada reaksi ini, terlihat asam salisilat sebagai bahan

utama dalam pembentukan aspirin dan ion CHCOO- dari asam asetat sebagai bagian

dari gugus aspirin. Sedangkan gugus OH- dan H+ dari masing-masing pereaksi akan

membentuk produk samping berupa H2O dan didapatkan aspirin sebanyak 1,19 gram.

VII. KESIMPULAN

1. Reaksi anhidrida asam karboksilat terjadi karena lepasnya molekul air dari

2 asam karboksilat.

2. Aspirin yang didapat sebanyak 1,19 gram. DAFTAR PUSTAKA

Harold, H. 2003. Kimia Organik Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga

Hart, L. E. Craine dan Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Riyadhi, adi.2013. Standar Operation Prosedur Praktikum Kimia Organik II.

Jakarta: FST UIN Syarif Hidayatullah

LAMPIRAN FOTO

Proses pembuatan aspirin

Nama: Tiah Maharani (1111096000059)

Kimia 4B