4. SIFAT-SIFAT SENYAWA KARBON

A. Sifat-Sifat Alkohola) Sifat Fisika(1) Mempunyai titik didih lebih tinggi dari eter. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol

terjadi ikatan hidrogen.(2) Metanol, etanol, dan propanol mudah larut, alkohol lainnya hanya sedikit larut.

b) Sifat Kimia(1) Dapat bereaksi dengan logam aktif (Na, K, Mg) melepas H2.

Natrium etoksida

(2) Dengan asam karboksilat membentuk ester/alkil alkanoat (reaksi esterifikasi).Secara umum:

O OR – OH + R – C OH R – C OR + H2O Contoh:

O OCH3 – CH2 – OH + CH3 – C OH CH3 – C O – CH2 – CH3 + H2O

(3) Dapat bereaksi dengan PX3, PX5, atau HX membentuk alkil halida (R – X), (substitusi gugus – OH oleh halogen)Contoh: 3CH3–CH2 – OH + PCl3 3CH3 – CH2 – Cl + H3PO3

etanol etil klorida CH3–CH2 – OH + PCl5 CH3 – CH2 – Cl + POCl3 + HCl

CH3 – CH2 – OH + HCl CH3 – CH2 – Cl + H2O etanol etil klorida(4) Dapat Dioksidasi

Alkanol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air, oleh karena itu etanol digunakan sebagai bahan bakar (spiritus), reaksinya:C2H5OH(l) + 3O2(g) CO2(g) + H2O(g) + kalor- Oksidasi alkohol primer menghasilkan alkanal, pada oksidasi selanjutnya

menghasilkan asam karboksilat.Contoh: [O] OCH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – C – H + H2O O [O] OCH3 – CH2 – C – H CH3 – CH2 – C – OH

- Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan alkanon.Contoh:

[O] O CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2O

OH

26

2-propanol propanon

Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi, karena atom C yang mengikat OH tidak mengikat H lagi

CH3 [O]

CH3 – CH2 – C – OHCH3

Reaksi oksidasi alkohol ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier selain dengan reaksi Lucas (Reaksi antara alkohol dengan HCl).– Alkohol primer + HCl sangat lambat– Alkohol sekunder + HCl cepat– Alkohol tersier + HCl sangat cepat

Dapat mengalami dehidrasi dengan H2SO4 pekat.– Pada suhu 140° C menghasilkan eter

– Pada suhu 180°C menghasilkan alkena

Soal:1. Suatu senyawa memiliki rumus molekul C4H10O, bila senyawa tersebut direaksikan

dengan logam natrium dihasilkan gas hidrogen dan bila dioksidasi menghasilkan senyawa yang bersifat asam. Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut.

2. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:

b.

c.

d.

e.

27

f. 2-propanol + HCl

g. Asam propanoat + isopropil alkohol (2-propanol)

3. Bagaimanakah cara membedakan 1 butanol dengan 2 butanol di laboratorium?

B. SIfat-sifat Alkoksi Alkana (Eter)

a) Sifat Fisis

(1) Berupa zat cair (kecuali dimetil eter) berbau harum dan mudah menguap.(2) Dengan jumlah atom C yang sama, titik didih eter lebih rendah dari titik didih

alkohol.(3) Sukar larut dalam air.

b) Sifat Kimia

(1) Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3, dengan demikian dapat untuk membedakan alkohol dengan eter.

(2) Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl (reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter).R – O – R' + PCl5 R – Cl + R' – Cl + POCl3

(3) Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I).R – O – R' + HX R – OH + R’X(R lebih panjang dari R’)

(4) Dengan HI berlebih dan pemanasan menghasilkan R – I dan H2O.

(5) Eter mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air.CH3 – O – CH3 + 3O2 2 CO2 + 3H2O

SOAL:

1. Apakah perbedaan alkohol dengan eter ditinjau dari sifat fisika dan sifat kimia masing-masing?

2. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:a. CH3 O CH2 CH3 + HI (terbatas)b. CH3 O CH2 CH3 + PCl5 c. Pembakaran dietil eter

3. Suatu senyawa memiliki rumus C4H10O yang tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3. Bila senyawa tersebut direaksikan dengan asam iodida, maka salah satu hasilnya adalah 2-propanol. Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut?

28

C. SIfat-sifat Alkanal (aldehide)

Sifat FisisSuku pertama aldehid pada suhu kamar berwujud gas yang berbau merangsang, sedangkan suku berikutnya berwujud cair yang berbau harum dengan semakin panjang rantai karbonnya.

Sifat Kimia(1) Bila direduksi (ditambah H2) menghasilkan alkohol primer.

O R – C + H2 R – CH2OH H

(2) Bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat.(3) Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah bata dan mereduksi pereaksi

tollens membentuk endapan perak (Ag)

O O R – C + 2 CuO R – C + Cu2O(s)

H Fehling OH merah bata

O O R – C + Ag2O R – C + 2Ag(s) H Tollens OH

Soal:

Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:

O [o]1. CH3 – CH2 – C

H

2. etanal dengan pereaksi tollens3. 2-metil propanal + pereaksi fehling 4. Bagaimanakah cara membuat senyawa berikut:

a. Metanal dari metanolb. 1-propanol dari propanal.

D. Sifat-Sifat Alkanona) Sifat Fisis

Alkanon suku rendah pada suhu kamar berwujud cair tidak berwarna, berbau harum, dan mudah larut dalam air. Suhu yang lebih tinggi sukar larut dalam air, sedangkan alkanon suku tinggi berwujud padat.

b) Sifat Kimia(1) Dapat direduksi (ditambah H2) menjadi alkohol sekunder

29

(2) Tidak dapat mereduksi larutan fehling dan tollens (sehingga dapatdigunakan untuk membedakan aldehid dengan alkanon).

Soal:

1. 2-pentanon + H2

2. Bagaimanakah cara membedakan propanal dengan propanon dilaboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya!

3. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C3H6O. Pengujian dengan pereaksi Tollens menghasilkan endapan perak, sedangkan dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata. Tentukan struktur senyawa tersebut

4. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C4H8O. Pengujian dengan pereaksi Tollens tidak menghasilkan endapan perak. Tentukan struktur dan nama senyawa tersebut

5. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C5H10O. Pengujian dengan pereaksi Tollens menghasilkan endapan perak, sedangkan dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata. Dan jika dioksidasi menghasilkan asam 3-metil butanoat. Tentukan struktur dan nama senyawa tersebut

E. Sifat-sifat Asam Karboksilata) Sifat fisis

Asam karboksilat suku rendah berwujud cair encer dan suku yang lebih tinggi berwujud cair agak kental, serta asam karboksilat suku tinggi berwujud padat.

b) Sifat-sifat kimia(1) Asam karboksilat merupakan asam lemah, semakin panjang rantai karbon semakin lemah sifat asamnya.(2) Dapat bereaksi dengan basa membentuk garam.

Garam natrium dan kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal dengan sabun.Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak.Contoh: natrium stearat (NaC17H35COO dan kalium stearat (KC17H35COO)

3.Dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester.

30

4. Asam formiat dapat dioksidasi menjadi CO2 dan H2O.

5. Dengan halogen terjadi subsitusi atom H pada C alfa (C nomor 2) oleh atom halogen.

SOAL1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi dari:

a. Asam propanoat + etanol b. Asam 2 metil butanoat + metanol c. Pembuatan asam asetat dari alkohol.d. Asam butanoat + gas klor.

2. Bagaimana cara membuat natrium asetat dari etanol

F. Sifat-Sifat Alkil Alkanoat (Ester)a. Sifat Fisis

(1) Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan titik beku asam karboksilat asalnya.

(2) Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum (beraroma buah-buahan).

b. Sifat kimia1. Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol.

2. Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan gliserol (reaksi penyabunan).

Contoh:

3. Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol.

+ C15H31COONa

31

4. Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi (minyak atau lemak cair) yang menghasilkan mentega.

Soal: Tuliskan persamaan setara untuk reaksi berikut:a. Hidrolisis etil propanoatb. Hidrolisis metil asetat

G. Sifat-Sifat Halo Alkana1. Sifat fisis

a. Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana asalnya. Suku rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair, dan padat untuk suku yang lebih tinggi.

b. Sukar larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut organik.

2. Sifat kimia a. Substitusi atom halogen dengan gugus –OH (basa kuat)

R-Cl + NaOH R-OH + NaClb. Halo alkana dapat mengalami reaksi eliminasi

Soal:

1. Selesaikan reaksi berikut:a. CH3 – CH2Cl + KOH b. CH3 – CH2 – CHCl – CH3 + CH3 – CH2ONa

2. Tuliskan persamaan reaksi antara:a. 2-kloro propana dengan kalium hidroksidab. Kloro etana dengan natrium etoksida

3. Bagaimanakah cara membuat CH3 – CH2 – CHO dari CH3 – CH2 – CH2 – Cl?

32