BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa karbon merupakan suatu materi yang dipelajari pada ilmu kimia

organik. Senyawa-senyawa karbon dapat bereaksi dengan senyawa-senyawa lainnya,

baik itu senyawa organik maupun anorganik. Senyawa-senyawa tersebut dapat

mengalami berbagai macam reaksi.

Reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa-senyawa karbon dapat dikelompokkan

dalam beberapa tipe reaksi, yaitu reaksi-reaksi substitusi, adisi, eliminasi,

polimerisasi, pengesteran dan redoks. Adapula reaksi fehling dan tollens untuk

mengidentifikasi gugus aldehid dan reaksi yodoform untuk mengidentifikasi alkohol.

Reaksi- reaksi tersebut banyak digunakan untuk menganalisa secara kualitatif

maupun untuk memproduksi suatu senyawa. Reaksi-reaksi tersebut di atas

merupakan reaksi-reaksi yang penting dalam ilmu kimia organik.

Reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa karbon terutama terdapat pada gugus

fungsinya. Gugus fungsi amat menentukan reaksi yang terjadi pada suatu senyawa

karbon. Perubahan yang terjadi pada gugus fungsi setelah reaksi akan mengakibatkan

perubahan sifat-sifat senyawa semula.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini adalah:

a. Mempelajari beberapa tipe reaksi yang terjadi pada senyawa karbon.

b. Mengidentifikasi gugus aldehid dan alkohol.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah:

a. Mengetahui hasil reaksi yang terjadi pada senyawa karbon, melalui reaksi

adisi, polimerisasi, pengesteran, dan redoks.

b. Mengetahui hasil reaksi aldehid dengan menggunakan reaksi fehling dan

tollens

c. Mengetahui hasil reaksi alkohol dengan menggunakan reaksi yodoform.

1.3 Prinsip Percobaan

Senyawa karbon dapat mengalami beberapa reaksi, yaitu reaksi adisi, eliminasi,

polimerisasi, pengesteran dan redoks. Alkohol dapat diidentifikasi dengan

menggunakan reaksi yodoform, sedangkan gugus aldehid dapat diidentifikasi reaksi

fehling dan tollens.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Karbon adalah satu unsur diantara unsur dalam susunan berkala. Keunikan

karbon sehingga senyawa-senywanya menempati bagian utama dalam studi

mengenai kimia organik adalah bahwa atom karbon dapat terikat secara kovalen

dengan atom karbon lain dan terhadap unsur-unsur lain menurut berbagai ragam cara,

yang menuju ke berbagai senyawa dalam jumlah hampir tak terhingga banyaknya.

Senyawa-senyawa ini bervariasi dalam kekompleksan mulai dari senyawa metana

yang sederhana (Leri, 2005).

1. Reaksi Substitusi

Reaksi subtitusi adalah reaksi pergantian atau pertukaran atom tau gugus-gugus

fungsional dengan atom atau gugus fungsional lain. Reaksi substitusi hanya

terjadi pada ikatan tunggal.

Contoh:

a. Reaksi klorinasi etana dengan Cl2

C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl

b. Reaksi antara etanol dengan PCl3

3 CH3CH2OH + PCl3 3 CH3CH2Cl + H3PO3

2. Reaksi reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan pelepasan

halogen sebagai hidrogen halida (Tim Dosen, 2005).

Contoh:

a. Reaksi Dehidrohalogenasi.

Reaksi dehidrohalogenasi (hilangnya hidrogen dan halogen dari reaksi) suatu

aloalkana adalah reaksi yang dapat digunakan untuk membuat alkena. Dalam

dehidrohalogenasi, senyawa halogen dipanaskan dengan basa kuat misalnya

KOH dalam etanol. Ion hidroksida menarik proton dari halo alkana

menghasilkan air. Ion halida juga hilang dari haloalkana semula dan akhir

reaksinya membentuk alkena (Fessenden dan Fessenden, 1997).

Contoh:

KOH dalam etanolCH3CH2Br-CH3 CH2CH2=CH2 + H-OH + Br-

b. Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan dengan asam kuat misalnya H2SO4 , air akan hilang

dan terbentuk alkena. Reaksi ini disebut reaksi dehidrasi (dehidrasi artinya

“menghilangkan air” (Fessenden dan Fessenden, 1997).

Contoh:

CH3 CH3

CH3 – C – OH + H2SO4 CH2=C + H2O

CH3 CH3

3. Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi yang sangat spesifik untuk alkena, dimana reagen yang

ditambahkan ke dalam ikatan rangkap untuk menghasilkan senyawa yang jenuh.

Dalam reaksi adisi, dua karbon dari ikatan rangkap direhibridasi dari sp2 ke sp3

dan dalam setiap kejadian reagen ditambahkan menjadi terikat kepada setiap

karbon (Fessenden dan fessenden, 1997).

Beberapa reaksi adisi alkena yang khas:

a. Adisi Halogen

Alkena dengan mudah menambah klor atau brom

Contoh:

CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHCl- CH3CHCl

Biasanya halogen dilarutkan dalam pelarut inert seperti karbon tetraklorida

atau kloroform, dan larutan dicampurkan tetes demi tetes kepada alkena.

Reaksi bersifat spontan, sekalipun pada suhu kamar.

Reaksi brom sering digunakan sebagai uji kualitatif untuk ketidakjenuhan

dalam senyawa organik (Hart, 1987).

b. Adisi Hidrogen

Adisi hidrogen pada alkena memerlukan katalis, proses ini dinamakan

hidrogenasi (Hart, 1987).

Contoh:

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Biasanya katalis berupa bubuk halus logam nikel, platina atau paladium.

Logam-logam tersebut menyerap gas hidrogen pada permukaan dan

mengaktifkan ikatan hidrogen-hidrogen.

Hidrogenasi dengan katalis pada ikatan ganda dua secara komersial

digunakan untuk mengubah minyak tumbuh-tumbuhan menjadi margarin atau

lemak lain (Hart, 1987).

c. Adisi air (Hidrasi)

Reaksi adisi pada alkena memerlukan katalis asam. Air beradisi sebagai H-

OH, dan hasilnya adalah alkohol (Hart, 1987).

Contoh:

CH2=CH2 + H-OH CH3-CH2OH

Reaksi ini digunakan untuk mensintesis alkohol dalam laboratorium atau

secara komersial (Hart, 1987).

4. Reaksi Polimerisasi

Polimer ( Bahasa Yuinani Poly berarti “banyak” dan Meros berarti “bagian” )

adalah molekul makro yang disusun dari molekul yang lebih kecil dalam jumlah

banyak yang disebut monomer. Polimer, yang biasanya mempunyai berat

molekul dalam ribuan, dibuat dari reaksi polemerisasi (Fessenden dan Feseenden,

1997).

Contoh:

inisiatorCH2=CH2 ...-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-...

Etilen polietilen

Monomer suatu polimer

5. Reaksi Pengesteran

Pengesteran adalah reaksi pembentukan ester. Senyawa-senyawa alkohol

bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik. Dalam

pembuatan suatu ester, misalnya asam benzoat dipanaskan dalam metil alohol

bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil

benzoat (Tim Dosen, 2006).

Contoh:

+ CH3OH

6. Reaksi Redoks

a. Reaksi Oksidasi

Seperti halnya senyawa-senyawa anorganik, maka senyawa organik dapat

pula dioksidasi. Reaksi oksidasi pada umumnya tidak dapat digolongkan pada

reaksi adisi substitusi maupun eliminasi untuk senyawa organik. Beberapa

oksidator yang biasa digunakan yaitu: KMnO4 dan K2Cr2O7 (Purba, 1989).

Hal-hal yang perlu diperhatikan dalam reaksi oksidasi (menurut Purba, 1989):

1. Atom C dari oksidator akan menyerang atom H pada gugus

fungsional. Jika atom C suatu gugus fungsional tidak mengikat atom H

maka oksidasi tidak berlangsung.

2. Jika pada hasil reaksi oksidasi terdapat 2 gogos OH yang berikatan

pada atom C yang sama sekali hasil reaksi itu akan terurai dan akan

melepaskan air.

b. Reaksi Reduksi

Sifat reduktor hanya dimiliki oleh zat-zat yang dapat teroksidasi, misalnya

aldehida mereduksi larutan fehling menghasilkan endapan CuO (Purba,

1989).

ALKOHOL

Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau kedua valensinya berikatan

dengan karbon. Bila oksigen mengikat satu Hidrogen dan satu karbon {C-O-H} atau

ditulis sebagai R-OH, maka senyawa hidroksilat ini disebut sebagai gugus fungsi

hidroksil (-OH), dan dikenal sebagai alkohol. Bila gugus –OH terikat pada gugus

alifatik disebut alkohol alifatik, dan bila gugus –OH terikat pada cincin aromatik

O

C-OHH2SO4 O

C-OCH3 + H2O

disebut alkohol aromatik. Sifat kimia keduanya berbeda. Alkohol alifatik dapat

dibagi berdasarkan posisi karbon yang mengikat gugus –OH; yaitu primer (1o),

sekunder (2o) dan tersier (3o) (Tim Dosen, 2005).

Reaksi Oksidasi Alkohol

1. Oksidasi alkohol primer

CH3CH2CH2OH CH3CH2COH CH3CH2COOH

2. Oksidasi alkohol sekunder

3. Oksidasi alkohol tersier

K2Cr2O7

Propanol Propanal as. Propanoat (alkohol) (aldehid) (as. Karboksilat)

CH3

CH3-C-OH

H

K2Cr2O7

CH3

CH3-C=OH

2-propanol aseton

CH3

CH3-C-OH

CH3

K2Cr2O7 Tidak bereaksi

2-metil-2-propanol (Tim Dosen, 2006).

BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Alat Percobaan

Adapun alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, gelas

ukur 50 ml, pipet tetes, lampu spiritus, penjepit tabung, sikat tabung, kaki tiga, gabus,

kawat kasa dan gelas kimia 250 ml.

3.2 Bahan Percobaan

Adapun bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, eter,

NaHSO3, asetaldehida 1:1, NaOH 2 M, alkohol 50 %, CH3COOH 6 M, H2SO4 pekat,

K2Cr2O7 0,1 M, Formalin, larutan glukosa 10 %, larutan fehling A, larutan fehling B,

AgNO3 0,1 M, NH4OH 1 M, dan larutan yodium (I2) 0,2 M, aquadest, detergen,

tissue, spirtus, dan korek api.

3.3 Prosedur Percobaan

A. Reaksi Adisi

Adapun prosedur kerja dari percobaan ini adalah:

1. Sebuah tabung reaksi diisi dengan 3 ml eter, kemudian ditambahkan 3 ml

aseton.

2. Diteteskan 10 ml NaHSO3 jenuh ke dalam larutan tersebut, kemudian dikocok

dan diamati perubahan yang terjadi.

B. Reaksi Polimerisasi

Adapun prosedur kerja dari percobaan ini adalah:

1. Sebuah tabung reaksi diisi dengan 2 ml asetaldehida 1:1.

2. Ditambahkan 2 ml larutan NaOH 2 M ke dalam tabung reaksi.

3. Tabung dipanaskan perlahan-lahan dan diamati perubahan yang terjadi.

C. Reaksi Pengesteran

Adapun prosedur kerja dalam percobaan ini adalah:

1. Sebuah tabung reaksi diisi dengan 2 ml alkohol 50%, 2 ml asam asetat 6 M,

dan 5 tetes H2SO4 pekat.

2. Tabung reaksi dipanaskan selama beberapa menit, kemudian isinya

dituangkan kedalam tabung reaksi lain yang telah berisi 3 ml air.

3. Dicium bau dari larutan tersebut.

D. Reaksi Redoks

Adapun prosedur kerja dari percobaan ini adalah:

1. Sebuah tabung reaksi diisi dengan 2 ml alkohol 50%, 3 tetes H2SO4 pekat dan

4 ml K2Cr2O7 0,1 M.

2. Tabung reaksi ditutup dengan sebuah gabus dan diletakkan dalam gelas kimia

yang berisi air panas selama beberapa menit.

3. diamati perubahan yang terjadi dan dicium bau larutan tersebut.

E. Reaksi Fehling

Adapun prosedur kerja dari percobaan ini adalah:

1. Sebuah tabung reaksi diisi dengan 2 ml larutan fehling A dan 2 ml larutan

fehling B, kemudian dikocok dan ditambahkan 1 ml formalin.

2. Tabung reaksi diletakkan di dalam gelas kimia yang berisi air panas selama 5

menit, dan diamati perubahan yang terjadi.

3. Percobaan tersebut diulangi dengan mengganti formalin dengan larutan glukosa.

F. Reaksi Tollens

Adapun prosedur kerja dari percobaan ini adalah:

1. Sebuah tabung reaksi diisi dengan 1 ml AgNO3 0,1 M dan ditambahkan larutan

NaOH 0,1 M tets per tetes hingga terbentuk endapan.

2. Dibuang cairan pada endapan, kemudian ditambahkan NH4OH 1 M per tetes

hingga endapannya larut.

G. Reaksi Yodoform

Adapun prosedur kerja dari percobaan ini adalah:

1. Sebuah tabung reaksi diisi dengan 5 ml I2 0,2 M dan 2 ml alkohol 50%.

2. Ditambahkan tetes per tetes NaOH 0,1 M hingga larutan berwarna kuning pucat.

3. Tabung reaksi ditutup dengan gabud dan diletakkan ke dalam gelas kimia yang

berisi air panas selama beberapa menit, kemudian didinginkan.

4. Diamati perubahan yang terjadi dan dicium bau larutan tersebut.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

Hasil Pengamatan

A. Reaksi Adisi

B. Reaksi Polimerisasi

C. Reaksi Pengesteran

D. Reaksi Redoks

Zat-zat yang direaksikan Hasil Reaksi

Eter + Aseton + NaHSO3 Terbentuk dua Lapisan

Zat-zat yang direaksikan Hasil Reaksi

Asetaldehida + NaOH Tidak berwarna, tidak berbau.

Zat-zat yang direaksikan Hasil Reaksi

Alkohol + CH3COOH + Tidak berwarna, larutan H2SO4 + H2O berbau asam.

Zat-zat yang direaksikan Hasil Reaksi

Alkohol + H2SO4 + K2Cr2O7 - Sebelum dipanaskan berwarna kuning

- Setelah dipanaskan berwarna hijau

E. Reaksi Fehling

F. Reaksi Tollens

G. Reaksi Yodoform

Zat-zat yang direaksikan Hasil Reaksi

- Fehling A + Fehling B + - Terbentuk endapan berwarna merah

formalin- Fehling A + Fehling B + - Larutan berwarna biru, dan terbentuk glukosa endapan merah.

Zat-zat yang direaksikan Hasil Reaksi

- AgNO3 + NaOH - Terbentuk endapan berwarna coklat

- Endapan + NH4OH - Endapan larut kembali, tidak berwarna

- Larutan + formalin - Terbentuk endapan cermin perak

- Larutan + glukosa - Terbentuk endapan berwarna abu-abu

Zat-zat yang direaksikan Hasil Reaksi

Alkohol + I2 + NaOH - tidak berwarna

Reaksi

A. Reaksi Adisi

B. Reaksi Polimerisasi

C. Reaksi Pengesteran

D. Reaksi Redoks

3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 3 CH3COOH +

2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O

E. Reaksi Tollens

Pereaksi Tollens:

AgNO3 + 2 NH4OH AgOH + NH4NO3

AgOH + 2 NH4OH Ag(NH3)2OH + 2 HOH

Reaksi:

O

CH3-C-OCH3

OH

CH3-C-SO3Na+ NaHSO3

O

n CH3-C-H+ NaOH

CH3-C CH2-C-H + H2O

O

CH3-C-OH

+ CH3CH2OH O

CH3-C-OCH2CH3 + H2O

O

CH3-C-H + 2 Ag(NH3)2OH

O

CH3-C-ONH4 + 3 NH3 +

H2O + 2 Ag

Cermin perak

Aldehid pereaksi tollens

+ 2Ag(NH3)2+

C-O-

H-C-H

H-C-H

H-C-OH

H-C-OH

oH

CH2OH

O

C-H

H-C-H

H-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

O

Cermin perakAg

D-Glukosa anion-D-glukonat

CH3

O

CH3-C

OO

n

F. Reaksi Fehling

G. Reaksi Yodoform

I2 + 2 NaOH NaIO + NaI + H2O

CH3CH2OH + NaIO + NaOH

Pembahasan

Pada reaksi adisi zat-zat yang direaksikan adalah aseton, eter, dan NaHSO 3 yang

menghasilkan reaksi dimana terbentuk 2 lapisan. Lapisan bagian atas adalah eter

Cu2O

O

CH3-C-H + 2 Cu+2 + 5 OH-

O

CH3-C-O- + 3 H2O +

2 Cu2O

Merah

Aldehid pereaksi fehling

+ 2 Cu+2

C-O-

H-C-H

H-C-H

H-C-OH

H-C-OH

oH

CH2OH

O

C-H

H-C-H

H-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

O

merah

D-Glukosa anion-D-glukonat

O

CH3-C-ONa + NaI + H2O

sedangkan bagian bawah adalah aseton, hal ini disebabkan oleh perbedaan berat

molekul, dimana aseton lebih berat dibandingkan eter. Terbentuknya 2 lapisan ini

juga disebabkan karena aseton tidak larut dalam pelarut nonpolar, sedangkan kita

ketahui bahwa eter adalah pelarut nonpolar. Aseton bersifat polar, dimana aseton

dapat larut dalam air dengan sempurna. Kepolaran aseton dipengaruhi oleh gugus

karbonil, selain itu aseton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.

Pada reaksi polimerisasi zat-zat yang direaksikan adalah asetaldehida dan NaOH,

dimana hasil reaksi yang diperoleh sebelum dan setelah dipanaskan berupa larutan

yang tidak berwarna.

Pada reaksi pengesteran zat yang direaksikan adalah alkohol 50%, asam asetat,

dan H2SO4. Hasil reaksi yang diperoleh berupa larutan yang tidak berwarna dan

berbau asam. Bau asam yang ditimbulkan berasal dari asam asetat yang digunakan.

Pada reaksi redoks zat-zat yang direaksikan adalah alkohol 50%, K 2Cr2O7, dan

H2SO4. Hasil reaksi yang diperoleh sebelum pemanasan adalah larutan berwarna

kuning, sedangkan setelah dilakukan pemanasan diperoleh larutan yang berwarna

hijau. Perubahan warna ini disebabkan karena K2Cr2O7 telah teroksidasi.

Pada reaksi fehling zat yang direaksikan adalah larutan fehling A, larutan fehling

B dengan menggunakan sampel formalin dan glukosa. Dengan formalin diperoleh

hasil reaksi berupa endapan merah, sedangkan dengan glukosa diperoleh hasil reaksi

berupa larutan berwarna biru dan terbentuk endapan berwarna merah.

Pada reaksi tollens zat-zat yang direaksikan adalah AgNO3, NaOH, NH4OH,

dengan menggunakan sampel formalin dan glukosa. Dalam percobaan ini AgNO3,

NaOH, dan NH4OH berfungsi sebagai pereaksi tollens, yang harus dibuat terlebih

dahulu sebelum digunakan, sebab pereaksi tollens sangat mudah rusak. Pereaksi

tollens dengan formalin menghasilkan reaksi berupa cermin perak, sedangkan

dengan glukosa berupa endapan abu-abu dan cermin perak. Dalam percobaan ini

hasil reaksi glukosa dan pereaksi tollens juga menghasilkan cermin perak seperti

halnya formalin, karena glukosa merupakan suatu polihidroksi aldehid.

Pada reaksi yodoform zat yang direaksikan adalah alkohol 50%, I 2 dan NaOH,

menghasilkan larutan yang tidak berwarna. Dalam percobaan ini seharusnya terjadi

perubahan pada larutan, akan tetapi pada percobaan tidak diperoleh perubahan. Hal

ini mungkin disebabkan karena kekurangtelitian praktikan saat melakukan percobaan

ini atau karean alat yang digunakan kurang bersih.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari hasil percobaan yang dilakukan diperoleh kesimpulan bahwa:

a. Pada reaksi adisi terjadi pemutusan ikatan rangkap.

b. Pada reaksi polimerisasi terjadi pembentukan polimer.

c. Pada reaksi pengesteran terjadi pembentukan ester.

d. Pada reaksi redoks terjadi reaksi oksidasi-reduksi.

e. Reaksi fehling digunakan untuk mengidentifikasi gugs aldehid, hasil

reaksi akan membentuk endapan merah.

f. Reaksi tollens dapat digunakan untuk mengidentifikasi gugus aldehid,

Hasil reaksi akan membentuk endapan cermin perak.

g. Reaksi yodoform digunakan untuk mengidentifikasi gugus alkohol.

5.2 Saran

a. Sebaiknya praktikan lebih berhati-hati dalam melakukan

percobaan, sehingga hasil percobaan yang diperoleh sesuai dengan hasil yang

sebenarnya.

b. Sebaiknya asisten memberikan waktu lebih banyak untuk

respon

c. Sebaiknya laboratorium menyediakan pereaksi yang baik.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. J., dan Fessenden, J. S., 1997, Dasar-Dasar kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Hart, H., 1987, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Purba, M., 1980, Ilmu Kimia, Erlangga, Jakarta.

Tim Dosen, 2005, Kimia Dasar, TPB Universitas Hasanuddin, Makassar.

Tim Dosen, 2006, Kimia Organik, TPB Universitas Hasanuddin, Makassar.

LEMBAR PENGESAHAN