SENYAWA KARBON

A. GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang

menentukan struktur dan sifat suatu senyawa. Gugus fungsi merupakan bagian yang paling

reaktif, sebab bila senyawa tersebut bereaksi dengan zat lain, maka yang mengalami

perubahan adalah bagian gugus fungsinya.

Senyawa-senyawa yang mempunyai gugus fungsi yang sama dikelompokkan ke dalam

golongan yang sama. Berdasarkan gugus fungsinya, senyawa karbon dikelompokkan

menjadi alcohol, eter, aldehid, keton, asam kaboksilat, dan ester. Lebih lengkapnya dapat

dilihat pada Tabel 1 di bawah ini.

Tabel 1. Gugus Fungsi Senyawa Karbon

B. TATA NAMA GUGUS FUNGSI

1. ALKOHOL (ALKANOL)

Struktur alkohol diperoleh dengan menggantikan satu atom H dengan gugus

OH. Penamaan alkohol juga disesuaikan dengan nama alkana dengan mengubah

huruf akhir “a” pada alkana dengan “ol”, misalkan metana menjadi metanol.

Contoh:

: 1-propanol

: 2- propanol

Tata nama alkohol sesui dengan IUPAC dapat ditentukan dengan

menggunkaan aturan sebagai berikut:

1) Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus OH. Rantai

terpanjang tersebut merupakan rantai utama diberi nama sesuai dengan nama

alkananya, tetapi huruf terakhir “a” diganti dengan ol.

Rantai terpanjang pada contoh di atas mengandung 5 atom karbon, sehingga

diberi nama pentanol.

2) Semua atom karbon di luar rantai utama dinamakan cabang, diberi

nama alkil sesuai jumlah atom C.

CH3 CH2 CH2OH

CH3 CH CH3

OH

3) Rantai utama diberi nomor dari ujung terdekat dengan gugus -OH.

4) Urutan pemberian nama: nomor cabang - nama alkil - nomor gugus OH -

nama rantai utama.

Catatan: Jika cabang lebih dari satu jenis, maka diurutkan sesuai abjad: 3,4-

dimetil-2-pentanol.

5) Jika terdapat lebih dari satu gugus OH pada molekul yang sama (polihidroksil

alkohol), digunakan akhiran diol, triol, dan seterusnya. Dalam hal ini akhiran

“a” pada alkana rantai utama tetap dipakai. Pada contoh berikut, terdapat dua

buah cabang, yaitu etil di nomor 4 dan metil di nomor 3. Rantai terpanjang

terdapat 6 atom C (heksana) dan dua gugus OH di nomor 2 dan 4.

Selain tata nama IUPAC seperti diatas, dikenal pula nama trivial atau nama

umum yang biasa digunakan dalam industry. Nama trivial dari alkohol disebut

dengan “alkil alkohol”. Nama alkil diambil dari gugus alkil yang mengikat dan

alkohol untuk gugus OH.

Contoh:

: propil alkohol

: isopropil alkohol

CH3 CH2 CH2OH

CH3 CH CH3

OH

Senyawa alkohol dapat juga dikelompokkan menjadi alkohol primer, alcohol

sekunder, dan alkohol tersier. Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier

dibedakan berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengikat

gugus –OH. Alkohol primer mengikat 1 atom C, alkohol sekunder mengikat 2 atom

C, sedangkan alkohol tersier mengikat 3 atom C. Perhatikanlah struktur molekul

alkohol berikut.

Tabel 2. Struktur Molekul Alkohol Primer, Alkohol Sekunder,

dan Alkohol Tersier

2. ETER (ALKOKSI ALKANA)

Struktur eter diperoleh denganmenggabungkan dua buah alkil dengan oksigen.

Oleh karena itu eter juga disebut dengan alkoksi alkana. Struktur kimia eter adalah R–

O – R. R adalah gugus alkil. Adapun tata cara memberi nama eter secara IUPAC

adalah sebagai berikut:

1) Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –OR, berarti senyawa

tersebut merupakan senyawa eter.

2) Rantai alkil yang jumlah atom C-nya paling sedikit disebut gugus alkoksi,

sedangkan yang jumlahnya paling banyak disebut rantai induk.

3) Gugus alkoksi diberi nama dengan cara mengganti akhiran -ana pada alkana

menjadi akhiran -oksi, sedangkan rantai induk diberi nama seperti nama alkana

berdasarkan jumlah atom C-nya.

4) Jika jumlah atom C lebih dari 4, beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa

sehingga gugus –OR menempel pada atom C yang paling kecil. Kemudian,

tuliskan nomor, diikuti nama gugus alkoksi berdasarkan jumlah atom C-nya,

dan diakhiri dengan nama rantai induk.

Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama trivial. Cara menentukan nama

trivial eter yaitu:

1) Tentukanlah nama alkil setiap rantai karbon.

2) Tuliskan secara berurut dari nama alkil terkecil dan diikuti kata eter.

3) Jika ada nama alkil yang sama, di depan nama alkil tersebut ditambahkan

awalan di.

Contoh:

Tuliskan nama senyawa eter berikut:

1)

Jawab:

Gugus alkoksi : (etoksi)

Rantai induk : (etana)

Nama IUPAC : 1-etoksi etana

Nama trivial : Senyawa eter ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah

atom C-nya sama, yakni 2 (etil). Jadi, nama trivialnya

adalah dietil eter.

2)

Jawab:

CH3 CH2 O CH2 CH3

Rantai induk Alkoksi

CH3 CH2 O CH2 CH3

CH3 CH2 O CH2 CH3

O CH2CH

CH3

CH3

CH3

Gugus alkoksi : (etoksi)

Rantai induk : (propana)

Nama IUPAC : 2-etoksi propana

Nama trivial : Senyawa eter ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah

atom C-nya berbeda, yakni 2 (etil) dan 3 (isopropil). Jadi,

nama trivialnya adalah etil isopropil eter.

3. ALDEHID (ALKANAL)

Pada aldehid, akhiran –“a” pada alkana diganti menjadi akhiran “al”. Itulah

sebabnya senyawa aldehid disebut juga alkanal. Aturan tata nama IUPAC senyawa

aldehid adalah sebagai berikut:

1) Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –COH, berarti senyawa

tersebut merupakan senyawa aldehid.

2) Hitung jumlah atom C-nya, lalu tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-

nya dan diakhiri dengan akhiran-al.

3) Jika memiliki rantai bercabang, beri nomor pada rantai terpanjang dimulai dari

atom C yang mengikat atom O. Lalu, tuliskan nomor percabangan, nama alkil

rantai cabang, nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri

dengan akhiran -al.

Tatanama trivial aldehid diambilkan dari nama asam karboksilat induknya

dengan mengubah asam -oat atau asam-at menjadi akhiran aldehid. Misalnya asam

asetat menjadi asetaldehid.

Contoh:

Tuliskan nama senyawa aldehid berikut:

1)

CH3 CH2 O CH2 CH3

O CH2CH

CH3

CH3

CH3

Jawab:

Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana). Jadi, nama senyawa

tersebut adalah propanal.

2)

Jawab:

Jumlah atom C pada rantai lurus : 5 (pentana).

Jumlah percabangan : 1

Jumlah atom C pada rantai cabang : 1 (metil)

Nomor percabangan : 3

Jadi, nama senyawa tersebut adalah 3-metil-pentanal.

Tabel 3. Nama IUPAC dan trivial aldehid

4. KETON (ALKANON)

Senyawa karbon lainnya yang mengandung gugus karbonil adalah keton.

Penamaan keton mirip dengan penamaan alkohol. Caranya dengan menggantikan

akhiran -olpada alkohol dengan akhiran -on.

Aturan tata nama IUPAC senyawa keton adalah sebagai berikut :

1) Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan atom C yang terpanjang dan

mengandung gugus fungsi.

2) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah-

rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang

berlaku pada senyawa hidrokarbon.

Tatanama trivial keton, diambilkan dari nama alkil yang melekat pada gugus

karbonil kemudian ditambahkan kata keton.

Contoh:

Tuliskan nama senyawa keton berikut:

1)

Jawab:

Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa keton ini memiliki 4

atom C dan gugus –CO-nya berada pada atom C nomor 2 sehingga namanya

adalah 2-butanon.

2)

Jawab:

Senyawa keton ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 7 atom C, gugus –

CO berada pada atom C nomor 2, sedangkan gugus metilnya berada pada

atom C nomor 4 sehingga namanya adalah 4-etil-2-heptanon.

Tabel 4. Nama IUPAC dan trivial keton

5. ASAM KARBOKSILAT (ASAM ALKANOAT)

Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon

yang mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil. Aturan

tata nama IUPAC senyawa asam karboksilat adalah sebagai berikut:

1) Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –COOH, berarti

senyawa tersebut merupakan senyawa asam karboksilat.

2) Jika tidak memiliki rantai cabang, hitung jumlah atom C-nya, lalu tuliskan kata

asam, diikuti nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya, dan diakhiri

dengan akhiran -oat.

3) Jika memiliki rantai bercabang, beri nomor pada rantai terpanjang dimulai dari

atom C yang mengikat atom O. Lalu, tuliskan nomor percabangan, nama alkil

rantai cabang, nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri

dengan akhiran -oat.

Tatanama trivial asam karboksilat diambilkan dari sumber asam karboksilat

tersebut. Misalnya asam metanoat, nama trivialnya asam formiat atau asam semut

(formica dalam bahasa latin berarti semut), karena asam metanoat diperoleh dari

penyulingan semut merah.

Contoh:

Tuliskan nama senyawa asam karboksilat berikut:

1)

Jawab:

Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana). Jadi, nama senyawa

tersebut adalah asam propanoat.

2)

Jawab:

Jumlah atom C pada rantai lurus : 5 (pentana)

Jumlah percabangan : 1

Jumlah atom C pada rantai cabang : 1 (metil)

Nomor percabangan : 3

Jadi, nama senyawa tersebut adalah asam 3-metil-pentanoat.

Tabel 5. Nama IUPAC dan trivial asam karboksilat

6. ESTER (ALKIL ALKANOAT)

Ester disebut juga alkil alkanoat. Penamaan ester dilakukan dengan

menyebutkan terlebih dahulu alkil yang melekat pada gugus karbonil kemudian

disusul nama karboksilatnya.

Tata nama ester didasarkan pada strukturnya yang mirip dengan struktur asam

karboksilat. Karena memiliki struktur yang mirip maka penamaan ester, baik IUPAC

maupun trivial, mirip dengan penamaan asam karboksilat. Kata asam pada asam

karboksilat diganti dengan nama alkil.

Contoh:

Tuliskan nama senyawa ester berikut:

1)

Jawab:

Jumlah atom C pada rantai lurus : 3 (propana)

Jumlah atom C pada rantai alkil : 1 (metil)

Nama IUPAC : metil propanoat

Nama trivial : metil propionat

2)

Jawab:

Jumlah atom C pada rantai lurus : 4 (butana/butirat)

Jumlah atom C pada rantai alkil : 2 (etil)

Nama IUPAC : etil butanoat

Nama trivial : etil butirat