Senyawa Amina Penggunaan Amina dalam Sintesis Eliminasi Melibatkan Senyawa Amonium

Alif Hidayatullah AminMilda Yunisa Charin

Alfinda Delviana Nande

Penggunaan Amina dalam Sintesis

• Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya adalah imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH)

Penggunaan Amina

a. Penggunaan amina dalam sintesis:

• Amina juga dapat digunakan sebagai nukleofil dalam suatu reaksi

• Jika derivate asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk

• Jika pereaksi karbonilnya berupa aldehida tau keton, produknya adalah suatu imina (dari amina primer, RNH₂) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R₂NH).

• Mengubah suatu gugus amino menjadi suatu gugus pergi yang baik

b. Penggunaan amina dan senyawa turunannya dalam kehidupan sehari-hari:

• Pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi, dan pengemulsi.

Amina Sebagai Pelembut Pakaian

• Turunan amina rantai panjang yang digunakan adalah garam kuarterner ammonium yang mengandung setidaknya satu gugus amina rantai panjang bersifat larut dalam air dan aktif secara biologis

Amina sebagai Obat Parasit Leishmania

Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania telah dilaporkan sebagai terapi yang efektif serta mengurangi efek racun dalam tubuh.

Amina Sebagai Anti Iritasi Pada Shampo

• Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida telah dilaporkan digunakan sebagai anti iritasi pada shampo yang menggunakan bahan dasar natrium lauril sulfat dan zink pyridinethion.

Eliminasi HofmannA. Pembentukan ammonium kuartener

hidroksida

Bila suatu ammonium kuarterner halide direaksikan dengan perak oksida dalam air, akan menghasilkan ammonium kuarterner hidroksida.

B. Eliminasi

Bila suatu amonium kuarterner  hidroksida (padat) dipanaskan, maka akan mengalami reaksi eliminasi Hofmann menghasilkan alkena. Reaksi ini adalah suatu reaksi E2 dimana amina berperan sebagai gugus pergi.

Eliminasi ini menghasilkan produk Hofman, alkena dengan gugus alkil yang lebih sedikit pada karbon berikatan-pi.Terbentuknya alkena yang kurang stabil, kurang tersubtitusi dianggap dapat mengakibatkan halangan sterik dalam keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gugus R₃N . ⁺

C. Metilasi Tuntas

Banyak senyawa-senyawa di alam yang mengandung cincin nitrogen heterosiklik. . Suatu ammonium kuarterner hidroksida dari cincin heterosiklik mengalami eliminasi dengan cara yang sama seperti amina rantai-terbuka. Bila atom nitrogen merupakan bagian dari suatu cincin, tidak terjadi fragmentasi. Sebagai gantinya, gugus amino dan gugus alkenil (yang merupakan produk) keduanya tetap dalam satu molekul.