SINTESIS KIMIA ORGANIK (SKO)Reaksi Amina dan Alkil HalidaDosen Pembimbing : Bukhori Muslim, M.Pd

DISUSUN OLEH CITRA CHAIRUNNISA AZIZ(1112016200023)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIAJURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAMFAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUANUNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA2015REAKSI AMINA DAN ALKIL HALIDAAminaAmina boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3), karena senyawa amina mempunyai struktur seperti amonia, dimana salah satu atau lebih atom hidrogen pada amonia diganti gugus alkil atau aril.Nitrogen merupakan unsur utama pembentukkan amina. Nitrogen merupakan unsur ke-4 (dalam protein, asam nukleat, amina dll). Amina dapat dikelompokkan : primer, sekunder, dan tersier menurut banyaknya substituen alkil atau aril yg terikat pada nitrogen.

Alkil halidaAlkil halida adalah turunan hidrokarbon dimana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. [footnoteRef:1] Alkil halida dapat bereaksi bila direaksikan dengan senyawa-senyawa tertentu karena sifatnya yang reaktif. Berikut ini merupakan urutan kereaktifan alkil halida dari yang paling besar hingga yang paling kecil : [1: Dr. Firdaus, Alkil Halida]

Sifat fisis aminaa. Membentuk ikatan hidrogenb. Ikatan hidrogen dalam N---HN lebih lemah dibandingkan dengan ikatan hidrogen O---HO N kurang negatif dibandingkan dengan O menyebabkan ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya berada antara titik didih senyawa-tanpa-ikatan-hidrogen (seperti alkana atau eter) dan senyawa berikatan-hidrogen-kuat (seperti alkohol) dengan bobot molekul yang bersamaan.[footnoteRef:2] [2: Fessenden & Fessenden, hal. 216]

sumber : chemwiki.ucdavis.educ. Titik didih amina tersier < sekunder < primerTabel titik didih dan kelarutan dalam air senyawa amina

Kebasaan aminaLarutan amonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia berair atau amonia hidroksida.[footnoteRef:3] [3: USU, 2011]

RNH2 + H--OH RNH3+ + OH

K adalah tetapan kesetimbangan basa. Dari persamaaan tersebut secara matematis dapat disimpulkan bahwa semakin besar harga Kb mengakibatkan lebih banyak amina bereaksi, [RNH2] makin kecil. Hal ini menunjukkan makin besar harga Kb maka kekuatan basa semakin tinggi.a. Pengaruh induksiHarga Kb untuk NH3 = 2,0 x 10-5 sedangkan harga Kb untuk CH2NH2 = 4,4 x 10-5. Harga Kb metilamin lebih tinggi dibandingkan ammonia maka sifat basa metilamin lebih kuat dibanding amonia. Hal ini disebabkan oleh adanya pengaruh induksi. Basa ialah molekul yang mempunyai orbital isi penuh dan dapat membentuk ikatan dengan orbital kosong dari atom H. Semakin tinggi kerapatan elektron pada orbital isi basa maka ikatan H dengan basa itu akan semakin mudah terjadi. Metil adalah gugus penyumbang elektron lebih besar dibandingkan dengan atom H. Oleh karena itu gugus metil pengaruh induksinya lebih positif dibandingkan dengan ammonia. Sebaliknya, apabila amina mengikat gugus penarik elektron, maka akan terjadi pengaruh induksi negatif dan sifat kebasaan akan menurun.[footnoteRef:4] [4: Sapta Hadi Kesoema, 2011]

Reaksi amonia dengan alkil halidaAmonia atau amina mengemban pasangan elektron menyendiri dan dapat bertindak sebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi sebstitusi dengan suatu alkil halida.[footnoteRef:5] Reaksi suatu nukleofil nitrogen serupa dengan reaksi setiap nukleofil lainnya dengan RX. Produk reaksi dengan ammonia atau suatu amina adalah suatu garam amina. Amina bebas dapat diperoleh dengan mengolah garam amina ini dengan suatu basa seperti NaOH. Amoniak bereaksi dengan alkil halida menjadi amonia melalui dua tahapan, yakni : [5: Ibid., hal.219 ]

a. Tahap pertama : reaksi substitusi nukleofilik

b. Tahap kedua : reaksi amoniak dengan alkil halida, lalu dilanjutkan pengolahan dengan basa

RNH3+ + OH RNH2 + H2O + X-Amina primer yang terbentuk mempunyai pasangan elektron bebas pada nitrogen sehingga merupakan nukleofil pula yang dapat bereaksi dengan alkil halida menghasilkan amina sekunder.Amina sekunder yang terbentuk mempunyai pasangan elektron bebas pula pada nitrogen sehingga merupakan nukleofil yang dapat bereaksi dengan alkil halida menghasilkan amina tersier.Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa reaksi amonia dengan alkil halida dapat menghasilkan amina primer, amina sekunder dan amina tersier. Secara garis besar, reaksi yang terjadi ialah sebagai berikut :

sumber : Principles of Forensic Toxicology, 2003

Kekurangan jalur ini :[footnoteRef:6] [6: Dwi, 2013]

a. garam amina produk dapat mempertukarkan proton dengan amonia atau amina awalb. Pertukaran proton ini menghasilkan dua nukleofil atau lebih, yang bersaing dalam reaksi dengan alkil halidac. Diperolehcampuran mono-, di-, dan trialkil-amina serta garam amonium kuaterner dari suatu reaksi antara amonia dan suatu alkil halidad. Jika menginginkan amina primer (monoalkilasi) gunakan amina berlebihe. Jika menginginkan garam amonium kueterner, gunakan alkilhalida berlebih

DAFTAR PUSTAKA

Dr. Firdaus, MS. 2011. Alkil Halida. repository.unhas.ac.id/bitstream/123456789/1711/1/. Alkil_halida.pdf diakses pada 28 Juni 2015 pukul 20:57 WIBDwi, 2013. Amina. http://dwi.blog.unsoed.ac.id/files/2013/04/KOII-8-SENYAWA-AMINA.pdf diakses pada 29 Juni 2015 pukul 05:57 WIBFessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : ErlanggaKosoema, Sapta Hadi. 2011. Makalah Kimia Organik Amonia. http://www.academia.edu/9300658/makalah_kimia_organik_-_Amina diakses pada 29 Juni 2015 pukul 05:15 WIBLevine, Barry. 2011. Principles of Forensic Toxicology. USA : Library of Congress Cataloging in Publication DataUSU, 2011. Bab II : Tinjauan Pustaka. http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/29033/4/Chapter%20II.pdf diakses pada 29 Juni 2015 pukul 05:20 WIB