Presentasi Orange II

7/21/2019 Presentasi Orange II

http://slidepdf.com/reader/full/presentasi-orange-ii 1/17

BAB I

PENDAHULUAN

I. Dasar TeoriSuatu zat warna ialah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk memberi

warna ke suatu objek atau ke suatu kain. Terdapat banyak sekali senyawa organik

berwarna namun hanya beberapa yang sesuai untuk zat warna. Sebagian besar zat

warna yang digunakan dapat diklasifikasikan menjadi dua, yaitu kationik dan anionik.

Orange II tergolong ke dalam zat warna asam (anionik). at warna asam biasnya

terdiri atas gugus SO!" atau gugus #OO" yang membentuk garam dengan basa.

#ontohnya yaitu SO! $a atau #OO$a. Semua zat warna yang larut air digolongkan kedalam zat warna asam ini. %alam larutan yang mengandung air, ukuran partikel dari

zat warna asam ini ($a& ' ) biasanya lebih keil dari zat warna basa (' & *). at

warna ini kurang larut dalam alkohol dibandingkan dengan zat warna basa (kationik),

dan zat warna ini tidak larut dalam minyak dan lemak.

$ama lain Orange II adalah +pSulfobenzene azonaphtol Sodium Salt.

-embuatan Orange II melalui dua tahap, yaitu

+. 'eaksi diazotasi

Syarat

/ahan dasarnya merupakan amina aromatis primer

Temperatur reaksi 0+00#, karena garam diazonium bersifat sangat reaktif

Suasana reaksi harus asam kuat

-ada reaksi diazotasi ini akan terbentuk garam diazonium dengan amina aromatis

dengan asam nitrit. 'eaktifitas yang sangat tinggi dari garam diazonium

disebabkan oleh kemampuan pereaksi yang sangat bagus dari gugus $ , oleh

karena itu gugus diazonium dapat ditukar oleh berbagai nukleofil.

. 'eaksi #ouplingSyarat

Suasana reaksi harus basa atau bersifat alkalis

-rinsip reaksi oupling adalah reaksi substitusi elektrofilik pada inti aromatis.

1aram diazonium berperan sebagai elektrofil (merupakan elektrofil yang sangat

lemah). Struktur resonansi ion diazonium menunjukkan bahwa kedua nitrogen

mengemban muatan positif parsial. 2adi inti aromatisnya harus terakti3asi kuat

oleh O", $. 'eaksi oupling tidak terjadi pada suasana asam kuat karena

anionnya akan terhidrolisa kembali menjadi senyawa asalnya. -roduk oupling

1



mengandung gugus azo ($4$) yang pada umumnya digunakan sebagai zat

warna.

5omponen penyusun Orange II yaitu asam sulfanilat dan βnaftol.

+. 6sam Sulfanilat

6sam sulfanilat adalah serbuk halus atau kristal abuabu, agak larut dalam air,

alkohol dan eter, larut dalam air panas dan "#l pekat, leleh pada suhu 770!000#.

6sam sulfanilat adalah hasil sulfonasi dari anilin. 6nilin adalah bahan baku dalam

industri penghasil bahan pewarna elup. 6sam sulfonat dan garamgaramnya yang

terkandung dalam bahan pewarna elup organik memberikan fungsi yang berguna

pada kelarutan dalam air dan atau meningkatkan keepatan penuian bahan

pewarna yang disebabkan karena kemampuan keduanya mengikat lebih rapat

dengan kain. 6sam sulfanilat dipakai sebagai perantara untuk pewarna (bahan

pewarna elup, pewarna makanan, bahan penemerlang), obat dan sintesis organik

lainnya.

Asam Sulfanilat

. βnaftol8naftol adalah kristal berwarna neon padat, leleh pada ++0 +!0#.

9erupakan isomer dari αnaftol. βnaftol merupakan naftalena homolog dari

fenol, tetapi lebih reaktif. 5edua isomer larut dalam alkohol sederhana, eter, dan

kloroform. βnaftol naftol dihasilkan melalui proses dua langkah yang diawali

dengan sulfonasi naftalena dalam asam sulfat kemudian netralisasi produk dengan

asam. βnaftol banyak digunakan untuk produksi zat warna dan senyawa lainnya.

%engan garam diazonium melalui reaksi #oupling, βnaftol membentuk senyawa

Orange II.

β -naftol

5egunaan Orange II adalah sebagai bahan pewarna tekstil atau kertas. Orange II

termasuk zat warna azo, dimana zat warna azo merupakan kelas zat warna yang

terbesar dan terpenting. %alam pewarnaan azo, mulamula teksitil dibasahi dengan

2



senyawa aromatik yang teraktifkan terhadap substitusi elektrofilik, kemudian diolah

dengan suatu garam diazonium untuk membentuk zat warna. Orange II tidak

digunakan sebagai bahan pewarna makanan atau minuman karena bersifat

karsinogenik.

II. Tujuan+. 9emahami prinsip reaksi pembentukan zat warna melalui reaksi diazotasi dan

reaksi oupling

. 9emahami kerja $a#l sebagai salting out

!. 9ampu menghasilkan zat warna yang mengkilap

BAB II

METODE KERJA

3



I.Prosedur+. %iazotization

In a +: ml ;rlenmeyer flask dissol3e <.7 g of sulfanili aid rystals

(monohydrate) in :0 ml of .:= sodium arbonate solution (or use +.!! g of

anhydrous sodium arbonateand :0 ml of water) by boiling. #ool the solution

under the tap, add +.> g of sodium nitrite and stir until itis dissol3ed. -our the

solution into a beaker or flask ontaining about : g of ie and : ml of

onentrated hydrohlori aid. In a minute or two a powdery white preipitate of

the diazonium salt should separate and the material is then ready for use. The

produt is not olleted but is used as the suspension. It is more stable than most

diazonium salts, and it will keep for a few hours.

. Orange II (+pSulfobenzeneazonaphtol Sodium Salt)

In a <00 ml beaker dissol3e !.? g of βnaphtol in 0 ml of old +0= sodium

hydro@ide solution and pour into this solution, with stirring, the suspension of

diazotized sulfanili aid (rinse). #oupling ours 3ery rapidly and the dye, being

a sodium salt separates easily from the solution on aount of the presene of a

onsiderable e@ess of sodium ion (from the soda, the nitrite, and the alkali

added). Stir the rystalline paste thoroughly to effet good mi@ing and after :+0

min heat the mi@ture until the solid is dissol3ed. 6dd +0 g of sodium hloride to

further derease the solubility of the produt bring this all into solution by heating

and stirring. Set the breaker in a pan of ie and water, and let the solution ool

undisturbed. ;3entually ool thoroughly by stirring and ollet the produt on a

/uhner funnel. Ase saturated sodium hloride solution rather than water for

rinsing the material out of the breaker and for washing the filter ake free from the

dark olored mother liBuor. The filtration is somewhat slow.

+. This gi3es more easily filterable produt. If time permits, it is still better to

allow the solution to ool at room temperature.

. If the filtration must be interrupted lose the rubber sution fubing (while the

pump is still running) with a srew pinh lamp plaed lose to the filter flask

and then disonnet the tubing from the pump. Cill the funnel and set the unit

aside D sution will maintained and filtration with ontinue.

The produts dries only slowly and it ontains about 0= of sodium hloride.

The rude yield is thus not signifiant and the material need not be dried before

being purified. This azo dye is too soluble to be rystallized from waterD it an be

obtained in a fairly satisfatory form by adding saturated sodium hloride

4



solution to a hot filtered solution in water and ooling, but the best rystals are

obtained from aBueous ethanol. Transfer the filter ake to a beaker, wash the

material from the paper and funnel with water and bring the substane into

solution at the boiling point. 63oid a large e@ess of water, but use enough

pre3ent separation of solid during filtration (3olume about :0 ml). Cilter by

sution through a /uhner funnel that has been preheated on the steam bath. -our

the filtrate into an ;rlenmeyer flask (wash), estimate the 3olume and if thus is

greater than ?0 ml, e3aporate by boiling. #ool to 70 E# add +00+:ml of alohol

and allow rystallization to proeed. #ool well before olleting. 'inse the

breaker with mother liBuor and wash finally with a little alohol. The yield of

pure, rystalline material is ?7 g. Orange II separates from aBueous alohol with

two moleules of water of rystallization and allowane for this should be made

in alulation of the yield. Fhen the water of hydration is eliminated by drying at

+0E the material beomes fiery red.

(sumber: Experiments in Organic Chemistry 5th edition, !5", #$ $ieser%

II.Alat dan Bahan Alat !

+. Gabu ;rlenmeyer :0 ml H. Termometer . 1elas ukur 7. #orong kaa

!. /eaker glass <00 ml >. #orong /uhner

<. -engaduk kaa +0. Gabu hisap

:. -ipet ++. 5aki tiga & kasa asbes

?. 1elas arloji +. /unsen

Bahan !

+. 6sam sulfanilat <,7 g

. $a#O! +,!! g

!. $a$O +,> g<. ;s batu : g

:. "#l pekat : ml

?. 8naftol !,? g

H. $aO" g

7. $a#l +0 g

>. ;tanol +00+: ml

+0. 6Buadest

III."#e$a Kerja dan %ara Kerja %ara Kerja !

a. %iazotasi

5



+. %ilarutkan <,7 g asam sulfanilat dalam :0 ml larutan $a#O! ,:= dengan

pendidihan dalam labu ;rlenmeyer :0 ml (digunakan +,!! g $a#O! anhidrat

dan :0 ml aBuadest)

. Garutan tersebut didinginkan dengan air kran, kemudian tambahkan +,> g

$a$O, diaduk hingga larut.

!. Garutan tersebut dituang ke dalam beaker glass yang berisi : g es dan : ml

"#l pekat. %alam + menit akan terbentuk endapan putih dari garam

diazonium yang akan memisah (suspensi I)

b. #oupling

+. %alam beaker glass <00 ml, dilarutkan !,? g 8naftol dalam 0 ml larutan

$aO" +0=. Galu tuangkan suspensi + ke dalam larutan ini sambil diaduk

aduk.

. -asta yang terbentuk diaduk dengan rata untuk mendapatkan ampuran yang baik.

!. Setelah :+0 menit, ampuran tersebut dipanaskan sampai bagian yang padat

larut, kemudian ditambahkan +0 g $a#l untuk mengurangi kelarutan dari hasil

yang diperoleh, dipanaskan sambil diaduk. 5emudian beker glass tersebut

dimasukkan ke dalam wadah yang berisi air dan es (ie bath), lalu larutan

dibiarkan mendingin seluruhnya sambil diaduk rata.

<. "asilnya dipisahkan dengan orong /uhner. Sisanya diui dengan larutan

jenuh $a#l sedikit.

. 'ekristalisasi

+. "asil yang diperoleh ditambah dengan air mendidih, dipanaskan sampai larut,

kemudian disaring panas.

. /ila 3olume zat lebih besar dari ?0 ml, dilakukan penguapan terlebih dahulu,

kemudian dinginkan sampai temperatur 70E#, lalu ditambah etanol +00+:ml.

!. %idinginkan pelanpelan sampai terbentuk zat warna, disaring dengan orong

/uhner. #ui dengan sedikit etanol.

<. "asilnya dikeringkan, kemudian ditimbang.

"#e$a Kerja !

%iazotasi

6

<,7 g asam sulfanilat & +,!! g $a#O! dalam :0 ml air -anaskan ad larut, dinginkan

ditambah +,> g $a$O

6duk ad larut

Tuang ke dalam beaker glass berisi : g es batu & : ml "#l pk

%itunggu + menit

Suspensi I



#oupling

'ekristalisasi

7

!,? g βnaftol & 0 ml $aO" +0= dingin

ditambah suspensi I

6duk ad larut, panaskan

ditambah $a#l +0 g

Tuang ke dalam beaker glass dalam ie bath

Saring dengan orong /uhner, ui dengan $a#l jenuh

-anasakan ad larut

%itambah air mendidih

Saring panas, uapkan jika 3olume zat kebih dari ?0 ml,

dinginkan ad 700#

ditambah etanol +00+: ml

%inginkan ad terbentuk zat warna

Saring dengan orong /uhner, ui dengan etanol

"asil dikeringkan

"asil ditimbang



9



&.Me#anis$e Rea#sia. %iazotasi

10



b. #oupling

11



BAB III

HA"IL DAN PEMBAHA"AN

I. Hasil

"asil teoritis ?7 gram

II. Keteta*an Ala$

12



Titik leleh telah terurai sebelum temperatur lebur

III. Pe$(ahasan dan Dis#usi

Senyawa yang dihasilkan dari praktikum ini yaitu Orange II. %isebut Orange

II karena senyawa azo yang terbentuk dari reaksi #oupling terletak pada nomor .

/ahan dasar yang digunakan yaitu βnaftol, sehingga gugus O" dari posisi + dan

senyawa azo akan terbentuk di nomor .

/ahanbahan yang digunakan yaitu asam sulfanilat atau asam pamino

benzena sulfonat yang merupakan amina aromatis primer, menggunakan $a$O dan

"#l pekat (untuk membentuk "$O yang harus dibuat baru karena mudah terurai)

sebagai pembawa suasana asam, serta dilakukan pada suhu 00:0#. "al ini berarti

bahanbahan yang digunakan telah memenuhi persyaratan untuk membentuk garam

diazonium.

-ada reaksi %iazotasi, asam sulfanilat dilarutkan dalam $a#O! karena asam

sulfanilat tidak larut dalam air. Sehingga digunakan larutan garam agar $a#O! lebih

mudah larut membentuk garam natrium sulfanilat. -enambahan "#l pekat ditujukan

untuk memberi suasana asam kuat. Oleh karena itu, penggunaan "#l pekat dapat

digantikan dengan "SO< pekat. "#l pekat akan bereaksi dengan $a$O membentuk

asam nitrit. 6sam nitrit dengan adanya ion "!O& akan membentuk ion nitrosonium

($4O) yang bersifat elektrofil. 6danya ion nitrosonium akan bereaksi dengan asam

sulfanilat membentuk garam benzena diazonium. ang perlu diperhatikan yaitu pada

saat melarutkan asam sulfanilat, pemanasan tidak boleh terlalu lama karena asam

sulfanilat tidak stabil dalam pemanasan sehingga dapat menyebabkan asam sulfanilat

terurai menjadi anilin dan benzene sulfonat. "asil dari reaksi diazotasi ini akan

memberuk suspensi.

13



Sedangkan pada reaksi #oupling berlangsung dalam suasana basa, sehingga

perlu penambahan $aO". 'eaksi ini memerlukan suhu dingin, karena didalam

keadaan dingin, orange II sedang dalam bentuk kristal, sehingga larutan menjadi

bentuk pasta dan semakin banyak orange II yang dapat dihasilkan. $aO" memiliki

fungsi untuk mengaktifkan 8naftol menjadi naftolat. 8naftol harus dilarutkan

terlebih dahulu dalam larutan $aO" (membentuk larutan naftolat) lalu suspensi dari

reaksi diazotasi ditambahkan kemudian karena apabila dilakukan kebalikannya,

larutan naftolat akan kembali lagi ke bentuk 8naftol dan $aO". -enuian

menggunakan $a#l jenuh berguna untuk memberikan efek salting out, sebab $a#l ini

akan menarik air yang masih terdapat dalam Orange II. "al ini dapat menurunkan

kelarutan Orange II karena Orange II bersifat larut air tetapi $a#l lebih mudah larut

dalam air, sehingga $a#l akan menarik air dan mengurangi Orange II berubah

menjadi filtrat melainkan menjadi endapan kristal. 6pabila $a#l jenuh yang diberikan

berlebihan, maka 5ristal orange II akan berubah menjadi lembek, sebab $a#l ikut

mengkristal dan menempel pada 5ristal orange II. 5ristal $a#l ini bersifat

higroskopik, artinya dapat menarik air dari udara dan menyebabkan orange II susah

mengering. Oleh sebab itu, endapan orange II harus diui menggunakan $a#l jenuh

sesedikit mungkin.

-ada proses rekristalisasi, apabila 3olume larutan setelah dipanaskan melebihi

?0 ml, larutan harus diuapkan terlebih dahulu, jadi pada saat didinginkan dapat

diperoleh 5ristal orange II dalam jumlah yang maksimal. 5emudian larutan

didinginkan terlebih dahulu hingga temperatur 700# baru kemudian ditambah etanol.

-endinginan ini dilakukan karena titik didih etanol adalah 700#, apabila etanol

ditambahkan pada saat larutan masih panas atau diatas 700# maka etanol akan

menguap terlebih dahulu. Galu pada tahap akhir rekristalisasi dilakukan penuian

dengan sedikit etanol untuk menghilangkan pelarut induk yaitu $a#l. 5arena apabila

kristal Orange II masih mengandung $a#l maka kristal Orange II akan menjadi

lembab.

Selain golongan fenol, senyawa yang dapat mengalami reaksi #oupling

dengan garam diazonium yaitu senyawa aromatis yang terakti3asi kuat oleh O" atau

$"', misalnya αnaftil amina.

14



6pabila 8naftol diganti dengan Jnaftol, maka hasil reaksi yang terbentuk

bukan orange II, melainkan senyawa orange I. 6pabila bahan dasar berupa αnaftol

maka gugus O" dari posisi + dan senyawa azo akan terbentuk di nomor <.

Orange II tidak dapat ditetapkan titik lelehnya karena sebelum menapai suhu

lebur (titik leleh), zat ini sudah terurai terlebih dahulu.

BAB I&

KE"IMPULAN

15



+. -embuatan orange II melalui tahap reaksi, yaitu melalui reaksi diazotasi dan reaksi

oupling.

. Syarat dari reaksi diazotasi adalah berbahan dasar amina aromatis primer, suhu harus

rendah yaitu 00:0#, dan harus berada dalam suasana asam kuat. 'eaksi diazotasi

menghasilkan garam diazonium.

!. Syarat dari reaksi oupling harus dalam suasana basa atau bersifat alkalis. -roduk dari

oupling mengandung gugus azo ($4$).

<. -enggunaan $a#l jenuh pada penuian berfungsi untuk memberikan efek salting

out.

:. -ada tahap akhir yaitu rekristalisasi dilakukan penuian menggunkana etanol untuk

menghilangkan pelarut induknya yaitu $a#l agar terbentuk zat warna yang bagus.

6pabila kristal zat warna masih mengandung $a#l maka kristal yang terbentuk akan

lembab.

DA+TAR PU"TAKA

Cessenden K Cessenden. +>7?. 5imia Organik ;disi 5etiga. 2akarta -enerbit ;rlangga.

"alaman <<7<:0, <7><>+

Cessenden '2, Cessenden 2S. +>><. Organi #hemistry :th edition. #alifornia

/rooksL#ole -ublishing #ompany -asifi 1ro3e. "alaman :+::+?, 7H!7H?

Cieser, GC. +>:H. ;@periments in Organi #hemistry. !rd eds. /oston %#, "ealth and

#ompany. "alaman +>+>!

16



9 9urry 2. 000. Organi #hemistry :th edition. AS6 /rooks L #ole -ublishing

#ompany -asifi 1ro3e. "alaman +00?+00H

TANDA TAN'AN PE"ERTA PRAKTIKUM

Cinna Triani

++!0+<+

17

Presentasi Orange II

Documents

Transcript of Presentasi Orange II