LAPORAN PRAKTIKUM

A. TUJUAN

Memahami reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat

anhidrad.

B. DASAR TEORI

Aspirin bersifat antipiretik dan anelgesik karena merupakan kelompok

senyawa glikosida. Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salasilat dapat

disentesis dari asam salisilat yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrat asetat.1

Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari

salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau

nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin

sebagai pertolongan pertama untuk mengatasi rasa sakit atau nyeri dan demam tetapi

menjadi pengobat dan pencegah penyakit kardovaskular (jantung dan stroke).

Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis

rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran

penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu

di berbagai wilayah dunia. Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai

1 Giuliano, R.M, Organic Chemistry (American New York, 2014) hlm. 9281

Hari/Tanggal : Senin, 28 April 2014

Kelompok : III

Nama : Amanda Alif Habibie

NIM : 123711008

Judul Percobaan : Pembuatan Aspirin

oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan

berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer

menjadi senyawa asam asetil salisilat yang dikenal saat ini.2

Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.

Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Sudah banyak

penemu aspirin yang digunakan untuk pencegahan kanker usus besar (kolorektal),

kanker payudara, kanker prostat, kanker paru, Alzheimer dan penyakit lain. Namun,

selain mempunyai bnayak manfaat, aspirin mengandung bahaya juga. Penggunaan

berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal, dan satu dosis tinggi (10

sampai 20 g) dapat mengakibatkan kematian.3

Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat dengan

proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas air. Apabila masih terdapat air,

aspirin yang terbantuk akan terhidrolisi kembali menjadi asam salisilat. Asetilasi

merupakan proses penggantian atom H pada gugus –OH dari asam salisilat dengan

gugus asetil.

Dasar pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi. Senyawa ini dapat dibuat

dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam

sulfat pekat sebagai katalisator. Dalam hal ini menggunakan katalis asam, karena

reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau

asam klorida.4

Pada percobaan ini, sumber gugus adalah asam asetat anhidrat, dengan katalis

asam sulfat. Mengingat sifatnya yang higroskopis , asam sulfat juga berperan sebagai

penyerap air.

2 Firmansyah, Rizal, Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Semarang : Laboratorium Pendidikan Kimia Jurusan Tadris Kimia Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan IAIN Walisongo,2014

3 Hart, dkk. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi kesebelas,( Jakarta :Erlangga, 2003) hlm.333

4 Riswiyanto, Kimia Organik ( Jakarta : Erlangga , 2009) hlm. 2982

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam

asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat

adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya

asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam

karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar

uraian bahan dalam Praktikum sintesis Aspirin: 

Acidum salycilicum  (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoate

Sinonim                           : Asam salisilat / asetosal

Rumus molekul : C7H6O3

Titik lebur : antara 158o dan 161o

Berat molekul : 138,18

Bobot jenis : 1,44

Kelarutan : Sukar larut dalam air dan benzene mudah larut

dalam air mendidih, agak sukar larutdalam

kloroform

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan dalam praktek : Sebagai bahan dasar pembuatan aspirin

Kegunaan umum : Keratolitikum dan antifungi

Acidum acetic anhidrate  (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama Resmi :  Acidum acetic anhidrate 

Sinonim :  Asam asetat anhidrat

% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)

Rumus molekul : (CH3CO)2O

Berat Molekul : 102,09

3

% unsur penyusun : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,

mengandung kurang dari 95,0 % C4H6O3

Kelarutan : Agak suakar larut dalam air, mudah larut

dalam etanol, dan larut dalam kloroform

Kegunaan umum : Analgetikum dan antipiretikum

                         

Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium

Sinonim : Asam asetilsalisilat

Berat molekul : 180,16

Pemerian : Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur

putih, tidak berbau dan rasa asam.

Kelarutan : Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam

etanol, dan larut dalam kloroform

Kegunaan umum : Analgetikum dan antipiretikum

                           

Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama resmi : Acidum sulfaricum

Sinonim : Asam sulfat

Rumus molekul : H2SO4

Berat molekul : 98,07

Berat Jenis : ± 1,84 gr/vol

% unsur penyusun : Asam sulfat mengandung tidak lebih dari 95,0

% tidal lebih dari 98,0 % b/b H2SO4

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai katalisator

% unsur penyusun                       

Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat di

dalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memnuhi standar karena itu

perlu diujikadarnya dengan cara titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil

masih mengandung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang

4

Asam Asetat 9 mL dalam erlenmeyer

berate telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut

standar oral.

C. ALAT DAN BAHAN

Alat :

1. Gelas ukur

2. Corong Buchner

3. Kertas saring

4. Gelas baker

5. Pengaduk

6. Thermometer

7. Pipet tetes

8. Gelas alroji

Bahan:

1. Asam salisilat padat

2. Asam asetat anhidrat

3. Asam sulfat pekat

4. FeCl3

5. Alkohol

6. Aquades

7. HCl pekat

8. Air es

9. Larutan NaHCO3

10. Benzena

D. CARA KERJA

Pembuatan Aspirin

ditambahkan 5 gram asam salisilat menggunakan pipet

ditambahkan 6 tetes asam sulfat pekat

5

di gojog sampai merata dengan sempurna. Lalu dipanaskan pada

air mendidih suhu 70-100 oC selama 10 menit

setelah 10 menit kemudian didinginkan dengan ditambahkan air

es 10 mL. Setelah itu dimasukkan ke dalam gelas ukur yang

berisi batu es selama 10 menit.

dipisahkan dengan corong bucher, kemudian dikeringkan hasil

yang diperoleh dengan menggunakan oven dengan suhu 72oC,

lalu di bagi dua sama rata.

Pemurniaan dengan etanol-air

residu pertama dilarutkan dalam 10 mL alcohol dan air panas 10

mL hingga larut semua. Dinginkan kembali, saring dan

keringkan.

Pemurniaan dengan NaHCO3

Kristal kedua ditambahkan dengan larutan NaHCO3 jenuh, aduk

hingga reaksi sempurna. Saring dengan corong Buchner, lalu

diambil filtratnya. Tuangkan filtrate ke dalam larutan HCL (3,5

mL HCL pekat + 10 mL air), sambil aduk. Dinginkan campuran

dengan penangas air es, saring dengan corong Buchner, lalu cuci

kristal yang terbentuk (A3) dengan air es.

Rekristalisasi

6

Hasil

Kristal

Hasil

Kristal 1

Kristal 2

Hasil

Krital ketiga dilarutkan dengan dengan benzene (sedikit

mungkin) yang panas (dipanaskan dalam penangas air). Saring,

lalu diamkan filtrate pada suhu kamar.

Analisis Hasil

a) Ambil sedikit Kristal A,A1 dan A2 lalu masing-masing larutkan ke

dalam alcohol dan tambahkan FeCl3. Warna apa yang terbentuk?

b) Hitung rendemen yang didapatkan?

c) Pemurnian dengan cara manakah yang mendapatkan hasil rendemen

lebih banyak?

PERTANYAAN PENDAHULUAN

Jawaban ditulis dalam jurnal, diserahkan sebelum praktikum dimulai :

a) Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan aspirin dari asam salisilat

dan asam asetat anhidrat?

Jawab :

b) Apa fungsi asam sulfat pada percobaan tersebut?

7

Hasil

O - H

C - OH

O

CH3 - C - O - C - CH3

OO

H2SO4O - C - CH3

C - OH

O

O

CH3 - C - O - H

O

+ +

Jawab : Asam sulfat digunakan sebagai katalis

c) Mengapa pada proses pembentukan aspirin harus dalam kondisi

bebas air?

Jawab : Sebab aspirin yg terkena air dapat berubah kembali menjadi

asam asetat atau anhidrida asetat (reaksi reversible). Selain itu dalam

pencampuran asam salisilat dan anhidrida asetat serta H2SO4,

erlenmeyer harus dalam keadaan kering, sebab bila basah maka

campuran akan berwarna hitam (gagal).

d) Pada proses pemurnian dengan menggunakan etanol-air, reaksi apa

yang terjadi?

e) Pada proses pemurniaan dengan NaHCO3, reaksi apa yang terjadi?

E. Hasil Pengamatan

a) PEMBUATAN ASPIRIN

No PERTANYAAN PENGAMATAN

1. Pencampuran asam asetat

anhidrat, asam sulfat pekat ke

dalam asam salisilat kering

Setelah pencampuran larutan

berwarna kuning, timbul

panas (eksoterm), ada bau

2. Setelah dipanaskan pada

suhu 50-60 oC

Ada letupan, ada bau

Setelah proses penyaringan.

Berapa massa setelah

dikeringkan?

Kertas saring : 1,06 gram

Residu : 1,10 gram

Massa residu : 0,04 gram

b) PEMURNIAN

8

Mula-mula Setelah pemurniaan

dengan etanol-air

Setelah

pemurniaan

dengan NaHCO3

Massa Kristal aspirin 1 gram 0,10 -

Titik leleh - - -

Warna Kristal +

FeCl3

Ungu pekat - -

Bentuk Kristal Seperti jarum-jarum

halus

- -

Rendemen teoritis 1,26 gram - -

Rendemen nyata 0,07 % - -

% rendemen - - -

c) Rekristalisasi

No. PERTANYAAN PENGAMATAN

1. Massa Kristal mula-mula -

2. Pelarutan Kristal dalam

benzene

-

3. Filtrate yang dihasilkan

setelah penyaringan

-

F. Pembahasan

9

Aspirim adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui

reaksi esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidrat asam asetat sehingga terjadi

substitusi gugus hidroksi (-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil (OCOCH3) pada

anhidrat asetat. Sebagai katalis digunakan asam sulfat (H2SO4). Reaksi ini akan

menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk sampingan.

Pada percobaan ini yang dilakukan, digunakan asam asetat 10 mL dan 5 gram

asam salisilat sebagai pereaksi. Sesuai yang dilakukan pada praktikum ini, asam salisilat

digunakan sebagai pereaksi pembatas. Artinya kalau dilihat secara teoritis, jumlah

aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah aspirin yang direaksikan. Asam

asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain itu, dengan

bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan juga lebih banyak

dan ditambahkan H2SO4 pekat 6 tetes.

Penambahan H2SO4 berguna sebagai zat penghidrasi. Untuk mempercepat reaksi

dengan melakukan pemanasan pada penangas air selama 10 menit. Pada saat pemanasan

tidak boleh ditambahkan air sebagai pelarut, disebabkan glasial asetat akan berikatan

dengan air akan membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit

larut dengan air dingin. Setelah 10 menit angkat ditambahkan air es dengan ukuran 10

mL. setelah itu berubah warna menjadi bening. Kemdian masukkan hasil tadi ke dalam

gelas ukur yang berisi es batu selama 10 menit yang bertujuan untuk mengikat asam

salisilat dengan anhidrat asam asetat.

Setelah 10 menit, kemudian angkat tidak ada endapan yang dihasilkan. Pada

percobaan pertama, kami gagal disebabkan pada saat pemanasan kurang sempurna dan

faktor bahan yang kami gunakan terkontaminasi. Pada percobaan kami gagal dan

mencoba kembali untuk melakukan kembali. Pada percobaan yang kedua, setelah

didinginkan selama 10 menit menghasilkan endapan kecil. Setelah itu disaring

menggunakan kertas saring. Panaskan oven terlebih dahulu dengan suhu 72,9 oC. Residu

yang terdapat pada kertas saring kemudian di oven sampai waktu 10 menit. Kertas saring

kemudian angkat dan ditimbang ada perbedaan massanya.

Kemudian hasil pengeringan residu yang berubah menjadi Kristal berwarna putih

dan berbentuk jarum-jarum yang halus. Untuk membuktikan apakah dalam Kristal amsih

mengandung asam salisilat atau tidak maka untuk membuktikan dengan menggunakan

10

larutan FeCl3. Dalam teorinya ketika ditambahkan FeCl3 besi (III) klorida beraksi dengan

gugus fenol akan membentuk komplek ungu. Jika teramati warna ungu, berate aspirin

belum benar-benar murni. Jika sudah murni akan berwarna ungu kekuning-kuningan.

Sedangkan jika FeCl3 ditambahkan pada laruta aspirin, tidak akan terbentuk warna ungu.

Hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat yang berikatan dengan ion

kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan.

Reaksi Pembuatan Aspirin:

C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH3COOH

Asam salisilat asam asetat anhidrat aspirin Asam asetat

Menghitung Rendemen

Diket. Massa mula-mula asam salisilat (C7H6O3) = 1 gram

Massa molekul asam salisilat = 138 g/mol

Ditanya. Mol C7H6O3 ?

Mol C7H6O3 = 1 gram = 0,007 mol

138 g/mol

C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH3COOH

m: 0,007 mol -11

Fe

OH2OH2

H2O OH2

OH2H2O

O

O

O

OO

O

FeH2O

H2O

OH2OH2

+

3+ 2- 1+

Rx:0,007 mol 0,007 mol

S : 0,007 mol

Massa aspirin = 0,007 mol 180 = 1,26 gram (massa teoritis)

Rendemen = 100%

= 100%

= 0,07%

Dari hasil pengolahan data, diperoleh rendemen sebesar 4,37%. Jumlah ini

menyatakan hasil aspirin yang dipraktekkan dengan hasil yang seharusnya diperoleh

dengan teoritis. Presentase 4,37% menunjukkan proses yang dihasilkan dalam

pembuatan aspirin belum murni, karena rendemen yang ideal adalah 100%.

Pada praktikum ini, reaksi antara aspirin, asam asetat, anhidrat asetat, katalis

(H2SO4), dan asam salisilat.

Reksi di atas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi tersebut :12

Aspirin ini dibuat dengan cara Esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin

yaitu asam salisilat yang direaksikan dengan asam anhidrat atau dapat juga asam 13

asetat glasial. Asam asetat anhidrat ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial

karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam

asetat anhidrat juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada saat peraksian

volumenya semua digandakan.

Prinsip pembuatan, yaitu pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara

asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat yang

berguna katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat

reaksi serta diikuti dengan proses pendinginanuntuk mempercepat pembentukan

Kristal.

G. Kesimpulan

i. Aspirin dapat dibuat dengan mereksikan asam salisilat dengan asam asetat

anhidrat serta dengan bantuan katalis H2SO4.

ii. Reaksi aspirin dinamakan reasi asetilasi dengan menggunakan prinsip

esterifikasi.

iii. Pada praktikumaspirin hasil dari rendeman 0,07 %

H. Daftar Pustaka

Giuliano, R.M, Organic Chemistry (American New York, 2014) hlm. 928

Firmansyah, Rizal, Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Semarang : Laboratorium

Pendidikan Kimia Jurusan Tadris Kimia Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan

IAIN Walisongo,2014.

Hart, dkk. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi kesebelas,(

Jakarta :Erlangga, 2003) hlm.333.

Riswiyanto, Kimia Organik ( Jakarta : Erlangga , 2009) hlm. 298

14

Semarang,05 Mei 2014

Mengetahui,

Dosen Pengampu Praktikan

R. Arrizal Firmansyah. M.Si Amanda Alif Habibie

15