ParafAsisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIKJudul : REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI ALKOHOLTujuanPercobaan : 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap.2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.PendahuluanAlkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dan ditandai dengan ikatan rangkap dua pada atom C-nya ( C=C ). Alkena mempunyai rumus umum CnH2n dan sering dinamakan senyawa hidrokarbon tak jenuh. Hidrokarbon tak jenuh ini berisomer dengan siklobutana, propena dengan siklopropana, pentena dengan siklopentana dan seterusnya. Pembuatan alkena dapat dibuat dengan melibatkan beberapa senyawa, antara lain alkil halida, asitelina, dan alkohol. Pada alkil halida jika direaksikan dengan KOH atau NaOH maka akan mengalami dehidrohalogenasi menjadi alkena. Pada asitelena jka dihidrogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO4 akan menghasilkan alkena. Pada alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat pekat, P2O5, Al2O3 atau asam fosfat. Alkena dapat dibuat dengan reaksi yang melibatkan senyawa-senyawa berikut ini: 1. Alkil halida, jika alkil halida direaksikan dengan KOH atau NaOH, maka akan mengalami dehidrohalogenasi menjadi alkena. Urutan kecepatan reaksi dehidrohalogenasi alkil halida adalah ssebagai berikut. Alkil halida tersier alkil halida sekunder allkil halida primer 2. Asetilena, asetilena jika dihidogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO4 akan menghasilkan alkena 3. Alkohol, alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat pekat, P2O5, Al2O3 atau aasam fosfat. Urutan kecepatan reaksi dehidarasi adalah sebagai berikut: Alkil halida tersier alkil halida sekunder allkil halida primer (Riswayanto, 2009).Berdasarkan jenisnya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier.alkohol primer yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain, contohnya n-oktanol. Alkohol sekunder merupakan alkohol yang gugus OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada 2 atom C yang lain. Contohnya sikloheksanol. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada 3 atom C yang lain(Suminar,1990).Dehidrasi merupakan reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena, karena adanya pelepasan H2O. Pada reaksi ini selalu diperlukan katalis asam kuat sebagai sumber protonisasi terhadap atom oksigen pada alkohol. Reaksi eliminasi alkohol dapat melalui mekanisme reaksi E1 maupun E2 bergantung pada struktur alkohol tersebut (primer sekunder atau tersier). Hal ini disebabkan oleh mudah tidaknya pelepasan H2O setelah diprotonasi, dengan perkataan lain tergantung pada kestabilan ion karbokation yang terbentuk. Kestabilan karbokation dapat digambarkan sebagai berikut: tersier > sekunder > primer > metil (Matsjeh, 1993).Seringkali dipilih asam sulfat untuk katalis dehidrasi, namun asam kuat apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol. Pehatikan betapa mudahnya suatu alkohol tersier mengalami eliminasi cukup dengan mengahangatkannya bersama H2SO4 pekat dihasilkan alkena. Eliminasi merupakansuatu reaksi samping yag prevalen (lebih kuat) dalam reaksi subtitusi antara alkohol tersier dan HX (Fessenden, 1982).MekanismeReaksiMekanisme sintesis alkena dari dehidrasi sikloheksanol adalah sebagai berikut:

AlatSet alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer, penangas air.BahanH2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat, larutan 5% Br2 dalam n-oktanol

SikloheksanolProsedurKerja - dimasukkan 20 ml ke dalam labu destilasi - ditambahkan beberapa potong batu didih - ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil selalu digoyang - didistilasi campuran secara perlahan-lahan diatas penangas listrik- dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 90 C - ditambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada destilat yang diperoleh - dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara berhati-hati

Hasil - diidentifikasi destilat dengan mengukur titik didih massa jenisnya

Siapkan satu set alat desitlasi, gunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan air pendingin, gunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai penampung distilat. Masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, tambahkan beberapa potong batu didih, kemudian tambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil selalu digoyang, kemudian destilasilah campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan hentikan destilasi saat suhunya mencapai 90 oC. Tambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati. Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik didihnya, massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau oksidasi dengan KMnO4), bandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).Waktu yang dibutuhkanNo.PerlakuanWaktu

1.Proses destilasi60 menit

2.Penambahan MgSO45 menit

3.Penambahan KMnO4 5 menit

4.Penambahan Br25 menit

5.Uji titik didih15 menit

6.Uji massa jenis5 menit

Data danPerhitungana. Data No.PerlakuanSikloheksanolSikloheksena

1.Sikloheksanol + H2SO4Berwarna hitam

2.Didestilasi Membentuk 2 fase: air dan sikloheksol

3.Destilat + MgSO4 AnhidratTidak berwarna

4.Uji massa jenis0,5225

5.Uji ikatan rangkap dengan Br2 sebanyak 4 tetes2 fase (atas: coklat bening), (bawah: hitam Br2)2 fase

6.Uji dengan KMnO4 sebanyak 15 tetes2 fase (atas: sikloheksanol), (bawah: KMnO4)2 fase

7.Uji titik didih83 C

b. PerhitunganDiketahui : massa gelas ukur = 35,93 gmassa gelas ukur + destilat = 37,56 gmassa destilat = 1,045 gvolume destilat = 2 mLMassa jenis : = = = 0,5225 Menghitung massa distilat : = m = = 0, 5225 g /mL x 10,20 mL = 5,329 gramV heksanol awal = 10 mL sikloheksanol = 0,94 g/mL sikloheksena = 0,5225 g/mLMr sikloheksanol = 100 g/mol Mr sikloheksena = 82 g/molm = = 0,94 g/mL 10 mL = 9,4 gmol = = = 0,094 molmol sikloheksanol = 0,094 mol

C6H11OH + H2SO4 C6H10 + H2O + H2SO4 m = 0,094 mol r = 0,094 mol 0,094 mol 0,094 mol s = 0 mol 0,094 mol 0,094 mol

mol sikloheksena = x 0,094 mol = 0,094 molmol = 0,094 mol = m= 7,708 g

= x 100 % = 69,14 %

HasilNo.HasilKeterangan

1.Penambahan H2SO4 pada sikloheksanol

2.Proses destilasi campuran senyawa sikloheksanol dan H2SO4

3.Destilat yang telah tertampung dalam Erlenmeyer dan diberi es batu

4.Hasil destilat setelah proses destilasi dihentikan

5.Reaksi KMnO4 dengan sikloheksanol

6.Reaksi brom dengan sikloheksanol

7.Reaksi sikloheksena dan KMnO4

8.Dari kiri: reaksi brom dengan sikloheksena, reaksi KMnO4 dengan sikloheksena, reaksi KMnO4 dengan sikloheksanol.

PembahasanHasilPercobaan yang dilakukan yaitu percobaaan untuk membuat senyawa alkena dengan cara dehidrasi alkohol. Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dan ditandai dengan ikatan rangkap dua. Perlakuan pertama yang dilakukan yaitu menyiapkan alat destilasi, dimana prinsip kerja dari destilasi ini adalah perbedaan titik didih yang akan melibatkan dua senyawa atau lebih sehingga senyawa yang memiliki titik didih yang lebih rendah maka akan turun dan terpisah dengan larutan yang lain sehingga menjadi destilat atau senyawa murni yang diinginkan. Senyawa yang digunakan pada percobaan ini adalah sikloheksanol yang merupakan alkohol sekunder yang apabila direaksikan dengan asam kuat maka akan menghasilkan senyawa alkena. Selanjutnya sikloheksanol sebanyak 20 mL diletakkan pada labu destilasi dan dimasukkan beberapa potong batu didih, fungsi diberikannya batu didih ialah untuk mengurangi panas dalam larutan akibat reaksi maupun larutan. Langkah kedua yaitu menutup rapat-rapat sikloheksanol dengan menggunakan rangkaian set alat destilasi, hal ini dikarenakan untuk menghindari penguapan sikloheksanol yang bersifat volatil. Langkah ketiga adalah penambahan H2SO4 sebanyak 3,3 mL pada sikloheksanol dengan cara menambahkannya tetes demi tetes, penambahan disertai penggoyangan agar larutan menjadi homogen. Berikut adalah reaksi antara sikloheksanol dengan H2SO4 :

Berdasarkan reaksi yang terjadi diatas, dapat diketahui bahwa gugus OH pada senyawa sikloheksanol memiliki elektron bebas, sehingga dapat menyerang atau memprotonasi atom hidrogen pada senyawa H2SO4. Selain itu, gugus OH merupakan gugus pergi yang buruk sehingga harus diubah terlebih dahulu menjadi gugus pergi yang baik. Penambahan asam kuat seperti H2SO4 dapat mengubah OH menjadi H2O yang merupakan gugus pergi baik pada reaksi ini. Reaksi yang terjadi disebut dehidrasi alkohol karena alkohol yang bereaksi dengan asam akan berubah menjadi gugus alkena (sikloheksena) yang kemudian juga menghasilkan air. Penambahan H2SO4 menyebabkan larutan yang semula bening menjadi berwarna hitam kecoklatan. Langkah keempat yaitu mendestilasi larutan yang telah dicampurkan dalam labu destilasi dengan cara dipanaskan di atas pemanas listrik. Pemanasan terus dilakukan sampai menghasilkan destilat dan dijaga suhunya pada 90 C. Proses ini dihentikan sampai volume destilat mencapai 2 mL. Saat proses destilasi berlangsung, pembentukan senyawa alkena yang berbentuk gas kemudian akan berubah dalam bentuk cairan dengan adanya kondensor yang terdapat pada alat destilasi. Kondensor tersebut mampu mengubah wujud gas senyawa alkena yang dihasilkan menjadi cair dalam suhu dan tekanan yang tetap, suhu dan tekanan yang tetap pada kondensor ini diperoleh dari aliran air yang diberikan pada ruang luar disekitar kondensor. Perubahan suhu dan tekanan yang terjadi membuat molekul-molekul senyawa alkena akan termampatkan dari wujud gas menjadi cair. Perubahan wujud tersebut akan sangat membantu untuk mendeteksi pembentukan alkena dari hasil dehidrasi alkohol. Larutan alkena akan jatuh pada labu erlenmeyer dengan mengeluarkan bau yang khas. Proses selanjutnya yaitu menambahkan MgSO4 anhidrat pada destilat yang berfungsi untuk mengikat air yang mungkin ada pada destilat tersebut. MgSO4 dapat mengikat air karena sama-sama bersifat polar, kemudian MgSO4 yang telah mengikat air tersebut dipisahkan dari destilat dengan cara mendekantasi secara perlahan. Selanjutnya dilakukan pengujian terhadap destilat, sehingga akan diketahui jenis senyawa yang dihasilkan dari proses destilasi. Pengujian yang pertama ialah mengidentifikasi massa jenis destilat. Pengukuran massa jenis destilat dapat dilakukan dengan cara menimbang gelas ukur. Penimbangan gelas ukur kosong dihasilkan massa sebesar 35,93 gram sedangkan massa gelas ukur yang berisi destilat dihasilkan sebesar 37,56 gram sehingga dapat diketahui massa destilatnya sebesar 1,045 gram. Kemudian dalam menentukan massa jenis destilat dapat diperoleh dengan cara massa destilat dibagi volume destilat, sehingga didapat massa jenis destilat yang berkemungkinan besar merupakan senyawa sikloheksena yaitu sebesar 0,5225 gram/mL, akan tetapi menurut literatur massa jenis senyawa sikloheksena adalah 0,81 gram/mL, hal ini tidak sesuai dengan teori disebabkan kemungkinan tidak semua senyawa sikloheksena dapat turun ke labu erlenmeyer. Pengujian kedua yaitu identifikasi ikatan rangkap pada destilat yang dihasilkan. Pengujian ini dilakukan dengan cara menambahkan KMnO4 pada destilat, pencampuran ini mengakibatkan senyawa yang semula tidak berwarna berubah menjadi dua fase, fase bagian atas berwarna bening kecoklatan dan fase bagian bawah berwarna coklat kehitaman. Kemudian penambahan KMnO4 juga dilakukan pada sikloheksanol untuk membandingkan hasilnya dengan penambahan KMnO4 pada destilat, dan menghasilkan larutan tidak berwarna dan membentuk dua fase dimana salah satu bagiannya agak keruh. Pengamatan tersebut menunjukkan bahwa reaksi antara sikloheksanol dan H2SO4 menghasilkan senyawa alkena berupa siklohkesena, ditandai dengan perubahan warna yaitu coklat kehitaman saat destilat direaksikan dengan KMnO4. Berikut merupakan reaksi KMnO4 dengan sikloheksena:

Pengujian berikutnya yaitu identifikasi ikatan rangkap pada destilat yang dihasilkan. Indentifikasi tersebut dilakukan dengan cara menambahkan larutan Br2 pada destilat, penambahan ini mengakibatkan larutan Br2 yang berwarna orange kecoklatan menjadi berubah warna yaitu menghasilkan larutan membentuk dua fase yang bagian bawah tidak berwarna dan bagian atas keruh. Dilakukan pula penambahan larutan Br2 pada sikloheksanol untuk membandingkan hasil dari larutan Br2 yang ditambahkan pada destilat. Penambahan tersebut menghasilkan larutan yang memiliki dua fase yaitu bagian bawah keruh dan bagian atas tidak berwarna. Pengamatan tersebut menunjukkan bahwa destilat yang diperoleh memilki ikatan rangkap, karena adanya ikatan rangkap ditujukkan dengan hilangnya warna coklat dari brom. berikut reaksi dari sikloheksena dan Br2:

Pengujian selanjutnya yaitu pengujian titik didih pada destilat. Uji titik didih tersebut dilakukan dengan cara memasukkan destilat pada pipa kapiler yang kemudian diletakkan di dalam pemanas. Larutan tersebut mendidih pada suhu 83 C, uji titik leleh tersebut dikatakan berhasil karena titik didih destilat sesuai dengan literatur. KesimpulanBerdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa:1. Sintesis senyawa alkena dapat dilakukan dengan cara destilasi dan metode dehidrasi alkohol.2. Sentesis senyawa alkena yang paling mungkin diperoleh adalah senyawa sikloheksena.3. Penentuan ikatan rangkap pada destilat dapat dilakukan dengan cara uji titik didih, uji dengan brom dan KMnO4 dan uji massa jenis. ReferensiFessenden, R.J. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar I. Yogyakarta: Kimia FMIPA UGM. Riswayanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. Suminar, Hart. 1990. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.SaranPraktikan sebaiknya lebih hati-hati saat melakukan proses destilasi, agar tidak terjadi kebocoran karena mengingat bahwa senyawa yang di uji bersifat sangat beracun.NamaPraktikanRia Sherly Farida