Percobaan 5 Lada

5/26/2018 Percobaan 5 Lada

1/21

Isolasi Piperin dari Lada Hitam 1

PERCOBAAN V

Judul : Isolasi Piperin dari Lada Hitam

Tujuan : 1. Memahami prinsip dasar dan teknik isolasi dengan metode

ekstraksi kontinu

2. Mengetahui cara pemisahan dan pemurnian hasil isolasi

Hari/Tanggal : Selasa, 12 April 2011

Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin

I. DASAR TEORI1.1 Lada

Tumbuhan lada (Piper ningrum L) termasuk tumbuhan semak atau perdu

dan sering kali memanjat dengan akar-akar pelekat. Tumbuhan lada ini dikenal

dengan beberapa nama antara lain piper, lada, merica, dan sakang. Dari perlakuan

terhadap buah lada dapat diperoleh lada hitam atau lada putih. Lada hitam di

peroleh dari buah lada yang belum masak, dikeringkan bersama kulitnya hingga

kulitnya berkeriput dan berwarna hitam .Lada putih berasal dari buah yang masak

dan kulitnya sudah dihilangkan dan dikeringkan sehingga warnanya putih

(Anwar,dkk.1994).

Lada hitam hidup subur di kawasan beriklim tropika yang panas dan

lembab. Lazimnya, lada hitam dibiak daripada keratan batang dan pembiakan

menggunakan biji jarang dilakukan. Sistem akar berkembang daripada akaradventitius yang terbentuk pada bahagian buku keratan batang yang ditanam.

Daun akan keluar pada setiap buku semasa peringkat tumbesaran keratan pucuk

utama. Akar adventitius juga akan berkembang untuk membantu pucuk melekat

pada tiang sokongan. Pada setiap buku, mata tunas aksil tumbuh menjadi dahan

sisi dan seterusnya akan mengeluarkan sulur buah.

Bunga lada keluar pada buku yang bertentangan dengan setiap daun di

dahan sisi. Kebanyakan kultivar lada mempunyai bunga dwiseks yang


2/21


kebiasaannya mengalami pendebungaan sendiri. Buah lada yang lebih dikenali

sebagai beri, berwarna hijau dan berkeadaan lembut di peringkat awal

pembentukan. Ia bertukar ke warna hijau tua dan menjadi keras apabila matang.

Kulit luar (eksokarpa) berwarna kuning dan merah cerah dan menjadi lembut

apabila masak. Setiap beri lada mengandung biji tunggal yang diselaputi isi buah

(mesokarpa). Lada hitam terdiri daripada keseluruhan beri yang telah dikeringkan

manakala lada putih adalah biji lada.

Rasa pedas buah lada adalah disebabkan oleh kehadiran alkaloid piperine,

chavisine dan piperettine manakala minyak pati menghasilkan aroma lada. Kedua-

dua sebagian tersebut membentuk oleoresin yang dapat diperoleh melalui proses

ekstraksi pelarut. Kepedasan lada juga dipengaruhi oleh varieti dan persekitaran

penanaman lada.

Tumbuhan ini berumah dua (dioecious) sehingga dikenal pohon jantan dan

pohon betina. Daun berbentuk elips langsing. Buahnya berbentuk lonjong seperti

lemon, berwarna kuning, berdaging dan beraroma khas karena mengandungminyak atsiri pada daging buahnya. Bila masak daging dan kulit buahnya

membuka dan biji akan terlihat terbungkus fuli yang berwarna merah. Satu buah

menghasilkan biji yangt berwarna coklat.

Biji lada mengandung minyak atsiri 7-14 %. Bubuk lada dipakai sebagai

penyedap untuk roti atau kue, puding, saus, sayuran. Minyak juga dipakai sebagai

campuran parfum atau sabun.

1.2 Klasifikasi Tanaman Lada

Berdasarkan sistem klasifikasi dari Cronquist dalam Pasuki (1994),

klasifikasi tanaman lada adalah sebagai berikut:

Divisi : Magndrophyta.

Kelas : Magnolipisida.

Anak Kelas : Magnolidae.

Bangsa : Piperales.

Suku : Piperaceae.


3/21


Marga : Piper.

Spesies : Piper ningrumL.

Piperin (1piperilpiperidin ) C17H19O3N merupakan alkaloid dengan inti

piperidin. Piperin berbentuk kristal berwarna kuning dengan titik leleh 127-

129,50C, merupakan basa yang tidak optis aktif, dapat larut dalam alkohol,

benzena, eter, dan sedikit larut dalam air (Anwar,dkk.1994).

Piperin terdapat dalam beberapa spesies piper dan dapat dipisahkan baik

dari lada hitam maupun lada putih perdagangan piperin juga dapat ditemukan

pada cabe jawa. Kandungan piperin biasanya berkisar antara 5-92%

(Anwar,dkk.1994).

Struktur piperin adalah sebagai berikut :

N

CO CH

HC CH

HC

O

O

CH2

Piperin merupakan amida (R-CONH2). Reaksi hidrolisis amida dapat

dilakukan baik dalam suasana asam maupun suasana basa. Dalam kedua kondisi

ini, asam dan basa berfungsi sebagai pereaksi dan bukan sebagai katalis. Dalam

suasana asam, terjadi penyelangan air terhadap amida sedangkan dalam suasana

basa terjadi penyerangan ion hidroksil terhadap atom karbon karbonil amida.


4/21


O

O

H

H

H

H

O

N

Isochavisin

O

O

H

O

N

Isopiperin

H

H

H

O

O

H

H

N

Chavisin

H

H O

O

O

H

H

H

H

O

N

Piperin

Reaksi hidrolisis amida dalam suasana basa digambarkan sebagai berikut :

R C

O

NH2

+ -

OH R C

O-

NH2

OH R C

O

O-

NH3+

Reaksi hidrolisis dalam suasana asam digambarkan sebagai berikut :


5/21


R C

O

NH2

+ H+

R C

OH

NH2

R C

OH

NH2

HOH+ OH2 R C

O

OH

+ NH4

+

Hidrolisis piperin dapat dilakukan dengan menggunakan larutan 10%

KOH-etanol menjadi asam piperat.

Reaksi hidrolisis piperin digambarkan sebagai berikut :

N

CO CH

HC CH

HC

O

O

CH2KOH

CH3OH N

H

Piperidin

+

CH

HC CH

HC

O

O

CH2HO2C

Asam Piperat

Oksidasi asam piperat dengan memutuskan ikatan rangkap didekat cincin

akan menghaasilkan senyawa piperonal yang merupakan bahan dasar pembuatan

parfum.

CH

HC CH

HC

O

O

CH2

HO2C

Asam Piperat

KMnO4 COOH

COOH

Asam Oksalat

+

O

H2C

O

CH

O

+

O

H2C

O

CH

O

Piperonal Asam Piperonilat

Piperin dapat mengalami foto-isomerisasasi oleh sinar membentuk isomerisochavisin (trans-cis), isopiperin (cis-trans) chavisin (cis-cis) dan piperin (trans-

trans).

Timing dari London mengadakan penelitian bahwa lada hitam ternyata

bukan saja bermanfaat sebagai rempah penyedap makanan. Menurut sebuah

penelitian lada hitam juga memiliki potensi menjadi obat baru penyakit pigmen

kulit yang disebut vetiligo. Dalam istilah medis, vetiligo dikenal sebagai kondisi


6/21


dimana sebagian wilayah kulit kehilangan pigmen normal, sehingga permukaan

kulit memutih.

Seperti yang dipublikasikan dalam British Journal of Dernatoligy. Para

peneliti dari Kings Collage London berhasil mengungkapkan manfaat piperin,

kandungan utama yang membuat lada hitam terasa pedas dan gurih dalam

merangsang pigmentasi dalam kulit.

Vetiligo sendiri merupakan jenis penyakit kulit prevalensinya diperkirakan

cukup besar yakni menyerang satu diantara seratus orang. Sejauh ini, para dokter

mengobati vitiligo dengan menggunakan korti kosteroid yang dioleskan pada

kulit. Pengobatan lainnya yakni dengan teknik foto terapi yakni menggunakan

radiasi ultriviolet untuk menciptakan kembali pigmen kulit.

Namun begitu, dua metode pengobatan tersebut tingkat keberhasilannya

masih rendah. Menurut penelitian hanya kurang dari seperempat pasien saja yang

memiliki respon positif pada kortikosteroid. Sementara itu, tegangan radiasi UV

untuk menciptakan pegmentasi dalam jarak panjang dikhawatirkan memperbesar

resiko terkena kanker kulit.

Lada hitam merupakan suatu zat yang memiki kemampuan untuk

melindungi tubuh kita dari penyakit seperti jantung, kanker kolon (usus besar),

sampai mencegah penuaaan.

II. ALAT DAN BAHAN

2.1 Alat-alat yang digunakan adalah :

1.Seperangkat alat destilasi 1 set2.Evaporator 1 set3.Rangkaian alat refluks 1 set4.Corong Buchner 1 buah5.Erlenmeyer 1 buah6.Gelas ukur 250ml 1 buah7.Gelas kimia 2 buah8.Pepet Volum 1 buah9.Neraca analitik 1 buah


7/21


10.Gelas ukur 100ml 1 buah11.Pipet tetes 2 buah12.Kaca arloji 2 buah13.Batang pengaduk 1 buah14.Labu pengenceran 1 buah15.Penjepit 1 buah16.Penangas minyak 1 buah17.Hot plate 1 buah18.Spatula 1 buah19.Statif+klem 1 buah

2.2 Bahan-bahan yang digunakan adalah :

1.Serbuk lada hitam2.KOH3.Etanol 95%4.HCl 6 M5.Vaselin6.Kertas saring lebar untuk membungkus7.Kertas saring untuk menyaring8.Larutan 10 % KOH- Etanol9.Batu didih10.Es batu11.Aquadest12.Etanol Absolut13.Kapas14.Kertas lakmus merah dan biru

III. PROSEDUR KERJA

3.1 Pemisahan piperin

1.Membersihkan lada hitam perdagangan dari kotoran dan mengeringkannya.2.Melakukan penggilingan sehingga menjadi serbuk lada yang halus.3.Membungkus 90 gram lada dengan kertas saring, dan kemudian.


8/21


4.Memasukkannya ke dalam alat ekstraksi Soxhlet.5.Melakukan ekstraksi selama 5 jam dengan menggunakan pelarut absosut.6.Menyaring ekstraktan dan melakukan evaporasi untuk memisahkan pelarut

etanol absolut 150ml.

7.Memasukkan 30 mL larutan 10 % KOH- Etanol ke dalam rsidu. Danmelakukan penyaringan.

8.Mendiamkan larutan basa etanol selama satu malam, sampai terbentukKristal

9.Memisahkan kristal yang terbentuk dari endapannya. Akan diperolehkristal-kristal yang berwarna kuning.

10.Melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol 95 % .11.Melakukan uji titik leleh dan mengidentifikasi struktur dengan IR dan H1

NMR.

3.2. Hidrolisis piperin

1. Merefluks 1 gram peperin dengan 20 ml larutan 10 % KOH- etanol selama 3jam.

2. Melakukan penguapan etanol dan residu yang diperoleh.3. Mensuspensikan dengan air panas dan melakukan penetralan dengan HCl 6

M.

4. Menyaring larutan dengan penyaring Buchner.5. Mencuci padatan dengan air dingin.6. Merekristalisasi dengan pelarut etanol sampai diperoleh titikleleh yang

konstan.


9/21


IV. HASIL PENGAMATAN

4.1Isolasi Piperin.No. Variabel yang Diamati Hasil Pengamatan

1.

2.

3.

4.

5.

6.

Massa lada hitam

Mengekstraksi selama 3 jam

menggunakan pelarut etanol

absolute (mensoxhletasi)

Siklus 1

Siklus 2

Siklus 3

Siklus 4

Siklus 5

Siklus 6

Siklus 7

Siklus 8

Siklus 9

Siklus 10

Siklus 11Siklus 11

Siklus 8

Siklus 9

Siklus 10

Siklus 11

Siklus 12

Siklus 13

Siklus 14

Siklus 15

Siklus 16

Hasil Soxhletasi

Mengevaporasi

Hasil evaporasi (residu) + (5 g

KOH + etanol 50 mL)

Menyaring

90 gr

30 menit

10 menit

5 menit

3 menit

4 menit

5 menit

4 menit

4 menit

5 menit

4 menit

4 menit 4 menit

8 menit

10 menit

11 menit

10 menit

10 menit

10 menit

11 menit

10 menit

10 menit

37,5 mL

Larutan berwarna hijau bening

Larutan hijau pekat + Kristal jarum

Larutan cokelat kehijau-hijauan

Filtrat


10/21


7.

8.

9.

Mendinginkan filtrate dalam air es

Menyaring dengan seperangkat

alatBuchner

Massa padatan berwarna cokelat

Larutan hijau kehitam-hitaman +

Kristal

Padatan berwarna cokelat

1, 73 g

4.2Hidrolisis piperinNo. Variabel yang Diamati Hasil Pengamatan

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

0,8 g piperin + 10% KOH 30 mL

Merefluks selama 3 jam

Mendinginkan hasil refluks,

kemudian mengupkan etanol

dengan evaporator.

Memanaskan aquades

Mencampurkan ekstrak dengan

aquades

Membuat HCl 6 M

Mencampurkan HCl 6 M dengan

ekstrak secara perlahan hingga pH

ekstrak mendekati netral.

Uji dengan kertas lakmus merah

dan biru

Mendiamkan

Massa kristal

Larutan berwarna kuning keruh

Larutan bercampur secara merata

Larutan menjadi setengahnya, yaitu

15 mL

30 mL

Putih keruh

12 mL HCl dan 14 mL aquades

Larutan sedikit bening

Merah = merah

Biru = biru

Terbentuk endapan putih

1,81 g


11/21


V. ANALISIS DATA5.1 Isolasi Piperin

Pada percobaan ini, menggunakan metode ekstraksi continue untuk

memperoleh senyawa piperin dari lada hitam. Metode ekstraksi continue yang

dilakukan bertujuan untuk memperoleh hasil ekstrak yang lebih murni lagi. Lada

hitam yang digunakan dibersihkan dan dihaluskan hingga terbentuk serbuk lada

yang halus. Tujuan penghalusan lada hitam adalah agar zat-zat yang terkandung di

dalam lada hitam mudah melarut dalam pelarut yang digunakan. Hal ini karena

semakin halus serbuk, maka kelarutan akan meningkat karena semakin banyak

terjadi kontak dengan pelarut, sehingga semakin banyak zat yang dapat terbentuk

dan semakin efisien proses pemisahan atau ekstraksi yang terjadi.

Karena sampel yang digunakan dalam percobaan ini adalah lada hitam yang

berupa padatan, sehingga metode ekstraksi continue yang digunakan dengan cara

soxhletasi. Sebelum melakukan soxhletasi, dilakukan tahap preparasi atau

persiapan, yaitu membungkus sampel serbuk lada hitam yang digunakan dengan

kertas saring sedemikian rupa sehingga berbentuk lonjong. Lalu diikat denganbenang gandir agar serbuk tidak pecah atau keluar dari kertas saring pada saat

proses ekstraksi berlangsung. Kertas saring digunakan sebagai pembungkus

karena kertas saring mempunyai dinding yang tipis dan berpori yang dapat

memperudah pelarut untuk menyerap piperin yang terkandung di dalam sampel.

Dalam proses soxhletasi pada percobaan ini, menggunakan pelarut berupa

etanol. Pelarut etanol digunakan untuk melarutkan zat yang diinginkan dari dalam

lada hitam. Etanol digunakan karena baik piperin maupun etanol memiliki

kepolaran yang sama yaitu bersifat polar sehingga etanol mampu melarutkan

piperin sesuai dengan prinsip like dissolved like. Dari literature diperoleh bahwa

piperin merupakan senyawa alkaloid yang dapat larut dalam alcohol yaitu etaol,

dimana antara piperin dengan etanol mampu untuk membentuk ikatan hydrogen.

Gambar ikatan hydrogen antara piperin dan etanol adalah sebagai berikut:


12/21


N

CO CH

CH CH

CH3 O

CH2

O

HOCH2CH3

ikatan hidrogen

Selanjutnya memasukkan kertas saring yang sudah berisi serbuk lada hitam ke

dalam alat soxhlet, kemudian memasukkan etanol absolute ke dalam labu bundar

dan merangkai alat soxhlet serta melakukan proses ekstraksi selama beberapa jam

( 3 jam). Pada saat proses ekstraksi juga digunakan batu didih pada labu pelarut

yang bertujuan untuk menjaga tekanan dan suhu larutan supaya tetap stabil dan

tidak terjadi letupan selama proses ekstraksi berlangsung. Disamping itu,

digunakan penangas minyak karena suhu yang diperlukan untuk memperoleh

piperin cukup tinggi (lebih dari 100oC), sehingga tidak cocok bila menggunakan

penangas air. Hal ini karena titik didih air kurang dari titik didih piperin sehingga

ditakutkan justru piperin yang akan ikut menguap jika menggunakan penangas air.

Proses yang terjadi selama soxhletasi adalah pelarut etanol dipanaskan dalam

labu bundar sehingga menguap dan didinginkan menggunakan kondensor,

sehingga jatuh berupa cairan ke sample (lada hitam) untuk melarutkan zat aktif di

dalam sampel lada hitam dan jika cairan pelarut telah mencapai permukaan sifon

maka seluruh cairan pelarut etanol yang membawa solute telah mencapai

permukaan sifon akan keluar melalui pipa kecil menuju labu bundar datar dan

proses ini terjadi secara terus menerus atau continue sehingga terjadi proses

soxhletasi. Dari proses soxhletasi dihasilkan ekstrak lada hitam sebanyak 37,5 mL

dan dalam proses pada alat soxhlet ini mengalami 16 siklus yang continue

menghasilkan larutan lada hitam atau ekstraktan yang berwarna hijau bening.

Hasil tadi kemudian dievaporasi yang bertujuan untuk memisahkan hasil

ekstrak dengan pelarutnya, yakni etanol. Dalam evaporator akan terjadi pemisahan

ekstrak dari pelarutnya (etanol) dengan prinsip pemanasan yang dipercepat oleh


13/21


putaran labu bundar, pelarut dapat menguap 5-10oC di bawah titik didih

pelarutnya disebabkan adanya perubahan tekanan. Dengan bantuan pompa vakum,

uap larutan pelarut etanol akan menguap naik ke kondersor dan mengalami

kondensasi menjadi molekul-molekul cairan pelarut etanol murni yang ditampung

dalam labu bundar sebagai penampung pelarut. Sehingga diperoleh ekstrak larutan

hijau pekat dengan krital jarum.

Selanjutnya, ekstrak yang pekat tadi ditambahkan dengan larutan KOH dalam

etanol dan diperoleh larutan berwarna cokelat kehijau-hijauan. Penambahan

larutan KOH dalam etanol bertujuan untuk memperoleh piperin dari ekstrak pekat

tersebut, dimana di dalam ekstrak tersebut terdapat komponen lain ketika

ditambahkan KOH-etanol yang menyebabkan piperin yang ada dalam ekstrak

tersebut bereaksi menjadi garam asam piperat dan dengan penambahan KOH-

etanol dapat mengeliminasi senyawa lainnya, karena dalam ekstak tersebut masih

ada zat pengotor. Masih terdapatnya zat pengotor ini disebabkan senyawa piperin,

merupakan senyawa alkaloid golongan amida yang dapat mengalami reaksi

hidrolisis baik dalam suasana asam maupun basa. Jadi penambahan larutan KOH-

etanol ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa piperin dalam bentuk garamnya,

karena berdasarkan literature dinyatakan bahwa senyawa golongan alkaloid sering

kali diisolasi dalam bentuk garamnya yaitu garam asam piperat.

Lalu filtrate yang ada disaring. Proses penyaringan bertujuan agar filtrate

dapat terpisah dari zat-zat pengotornya. Kemudian filtrate didiamkan dalam

larutan es selama satu malam agar terjadi pembentukan Kristal piperin yang

sempurna. Hasil yang terbentuk tersebut disaring dengan corong Buchner

sehingga dapat dihasilkan Kristal yang sudah terpisah dari filtratnya.

Kristal yang diperoleh direkristalisasi menggunakan etanol, rekristalisasi ini

didasarkan pada prinsip perbedaan dalam kelarutan pada suatu pelarut tertentu dan

suhu tertentu. Pada suhu kamar, senyawa piperin dalam bentuk kristalnya yang

memang bersifat polar akan dapat melarut dalam etanol yang juga bersifat polar.

Ketika ditambahkan etanol sebagai pelarut, maka piperin yang ada akan melarut

dalam filtratnya, sedangkan zat pengotor seperti piperin yang bersifat nonpolar

atau kurang polar tidak larut dalam etanol akan tertinggal di dalam residunya.


14/21


Selanjutnya, Kristal yang diperoleh tadi ditimbang dan ditentukan titik

lelehnya. Berdasarkan percobaan dapat diperoleh massa Kristal yang didapat

sebesar 1,73 g dan dari hasil perhitungan diperoleh persentase rendemen sebesar

1,92%. Hal ini sangat jauh dari literature yang menyatakan bahwa piperin yang

terkandung dalam lada hitam sebanyak 5-92%.

Dilihat dar warna Kristal yang dihasilkan, yaitu berwarna cokelat, agak

berbeda dengan literature yang menyatakan bahwa Kristal piperin merupakan

kristal berwarna kuning. Jadi, dapat disimpulkan bahwa Kristal yang diperoleh di

percobaan masih belum murni.

Kristal yang dihasilkan masih sangat rendah atau tidak murni 100%. Hal ini

dapat disebabkan karena proses rekristalisasi yang masih kurang sempurna atau

ketika mensoxhlet waktunya lama, sehingga piperin yang dalam sampel lada

hitam tidak dapat diekstrak seluruhnya, tetapi hanya terekstrak seluruhnya, tetapi

hanya terekstrak sebagian sehingga persentase rendemen Kristal yang diperoleh

kecil.

Dari literature, titik leleh piperin adalah 127-129,5oC, dalam percobaan

kemungkinan akan diperoleh titik didih yang lebih rendah karena piperin yang

dihasilkan masih belum murni.

5.2. Hidrolisis Piperin

Dalam percobaan ini bertujuan untuk menghidrolisis piperin menjadi asam

piperat. Pada proses hidrolisis sebanyak 0,8 g piperin direaksikan dengan 10%

KOH. Larutan KOH digunakan agar reaksi berlangsung dalam suasana basa.

Untuk menghomogenkan larutan maka piperin yang sudah dicampur direfluks

selama 3 jam, dan suhu yang digunakan tidak boleh melebihi titik didih etanol,

karena jika melebihi titik didih etanol maka etanol akan menguap dan

dikhawatirkan etanol habis sebelum proses refluks. Refluks ini bertujuan agar

terjadi reaksi hidrolisis secara sempurna.

Proses yang terjadi yaitu pelarut yakni KOH dimasukan bersama piperin ke

dalam labu bundar, lalu memanaskan. Uap pelarut akan terkondensasi oleh

kondensor menjadi molekul pelarut sehingga turun kembali menuju labu bundar


15/21


N

C CH

HC CH

HC

O

O

CH2

-OOC CH

HC CH

HC

O

O

CH2

garam Asam piperatPiperidin

Piperin

+

N

OH-adisi

N

C CH

HC CH

HC

O

O

CH2OO

OH

eliminasi

serah terimaelektron

-OOC CH

HC CH

HC

O

O

CH2

garam Asam piperat

H+

HOOC CH

HC CH

HC

O

O

CH2

asam piperat

dan akan melarutkan kembali piperin yang berada dalam labu hingga dasar dan

seluruhnya secara berkesinambungan sehingga reaksi berlangsung secara

sempurna.

Pada proses ini terjadi reaksi sebagai berikut:

Pada saat merefluks digunakan batu didih yang berfungsi untuk menjaga suhu

dan tekanan dalam ruang alat refluks agar tetap konstan atau stabil, sehingga tidak

terjadi letupan-letupan ketika proses refluks berlangsung. Adapun hasil refluks

adalah larutan berwarna kuning keruh. Warna kuning ini menunjukan bahwa pada

ekstrak tersebut mengandung piperin yang dihidrolisis.

Setelah melakukan refluks selama 3 jam, lalu melakukan penguapan

sehingga etanol menguap, kemudian memanaskan dengan akuades sehingga

menghasilkan larutan putih keruh.

Kemudian menetralkan dengan larutan HCl 6 M karena hidrolisis ini

berlangsung dalam keadaan basa sehingga harus dinetralkan. Adapun reaksi yang

terjadi setelah penambahan HCl 6 M adalah sebagai berikut:


16/21


Jadi penambahan HCl 6 M bertujuan untuk memperoleh proton sehingga

dapat membentuk asam piperat melalui reaksi hidrolisis selanjutnya larutan

didiamkan dan diperoleh endapan berwarna putih.

Berdasarkan percobaan ini diperoleh massa endapan atau kristal sebesar 1,81

g dan melalui perhitungan rendemen diperoleh persentase yang dihasilkan sebesar

226,25%.

Dilihat dari persentase endapannya yang melebihi 100% menunjukan bahwa

percobaan yang dilakukan tidak berhasil karena tidak mungkin persentase kristal

lebih dari 100%. Kemurnian yang terlalu tinggi atau diluar batas normal ini dapat

terjadi karena beberapa faktor yaitu:

1. Endapan masih jauh dari murni karena terdapat zat-zat pengotor dalamkristal yang dihasilkan, adapun zat pengotor seperti piperidin.

2. Pada saat melakukan penimbangan, padatan yang dihasilkan masih belumkering atau agak basah.

Karena kristal yang dihasilkan masih belum murni, maka diperkirakan

titik leleh asam piperat yang diperoleh akan lenih rendah dari literatur

yang adda yaitu 150C.

VI. KESIMPULAN

1. Isolasi piperin dari lada hitam pada percobaan ini menggunakan prosesekstraksi soxhletasi dengan pelarut etanol karena piperin dan etanol sama-

sama bersifat polar.

2. .....................

VII. DAFTAR PUSTAKAAnwar, Chairil. Dkk, 1996. Pengantar Praktikum Kimia Oganik. Jakarta :

Depdikbud

Fessenden and Fessenden. 1982.Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga.

Fessenden and Fessenden. 1991.Kimia Organik Jilid II. Jakarta : Erlangga.


17/21


Lisnawati, 2004. Isolasi dan Karakterisasi Piperin dan Lada Hitam. Skripsi

sarjana. BanjarmasIN : FKIP UNLAM.

Syahmani dan Rilia Iriani. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik.

Banjarmasin : FKIP UNLAM.


18/21


LAMPIRAN

PERHITUNGAN

A. Perhitungan persentase piperin yang dihasilkan dari ekstraksi lada hitamsebagai berikut.

% Piperin %100xHitamLadaMassa

piperinMassa

= %10090

73,1xgram

gram

= 1,92 %

B. Persentase kristal asam% Kristal Piperidin %100x

piperinMassa

kristalMassa

= %1008,0

819,1x

gram

gram

= 226,25 %


19/21


N

C CH

HC CH

HC

O

O

CH2

-OOC CH

HC CH

HC

O

O

CH2

garam Asam piperatPiperidin

Piperin

+

N

OH-adisi

N

C CH

HC CH

HC

O

O

CH2OO

OH

eliminasi

serah terimaelektron

JAWABAN PERTANYAAN

Mekanisme reaksi hidrolisis piperin :


20/21


- Membersihkan dari kotorannya- Mengeringkan- Melakukan penggilingan

FLOWCHART

a. Pemisahan piperinLada Hitam perdagangan

serbuk lada

90 gram serbuk lada

- Membungkus dengan kertas saring- Memasukkan ke dalam alat ekstraksi- Mengekstraksi selama 5 jam dengan

menggunakan pelarut etanol absolut

- Menyaring ekstraktan- Melakukan evaporasi untuk memisahkan

pelarut etanol

Residu + 30 ml larutan10% KOH- EtanolFiltrat

Kristal piperin berwarna kuning

- Mencampurkan- Menyaring- Mendiamkan larutan basa etanol selama

semalam

- Memisahkan kristal dari larutannya.

Larutan sisa


21/21


- Merefluks selama 3 jam

- Melakukan penguapan etanol

- Mensuspensikan

- mencuci

- merekristalisasi

Catatan :

1. Melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol 95%2. Menguji titik lelehnya3. Mengidentifikasi struktur dengan IR dan H1NMRb. Hidrolisis piperin

Catatan : Mengidentifikasi struktur dengan IR dan H1NMR

Residu + air dingin

- Menyaring dengan corong Buchner

0,8 gram piperin + 20 ml larutan 10% KOH- Etanol

larutan

Larutan + HCl 6 M

larutan

Filtrat

Padatan + etanol

Kristal

Percobaan 5 Lada

Documents

Transcript of Percobaan 5 Lada