Farmasi B 2010

Kelompok 10Farmasi B 2010

10

PENENTUAN KADAR MENTOL

1. TerpenoidKebanyakan produk tanaman alami telah ditemukan saling berhubungan dimana mereka terdiri dari satu atau lebih unit isoprena (C5H8)-hidrokarbon:

Berbagai macam produk alami tumbuhan dan hewan didasarkan pada unit 5-karbon berulang disebut isoprena: C-C (C-)-C-C. Akhir rantai cabang terdekat dapat disebut "kepala" dan ujung lainnya adalah "ekor." Dua unit isoprena terhubung bersama-sama membentuk sebuah "monoterpen" atau 10 karbon produk alami (misalnya, mentol, Gambar 1.1) . Enam unit isoprena membuat "triterpen" dengan 30 karbon. Kolesterol kehilangan tiga ini dalam proses biosintesis untuk memberikan 27 karbon "steroid" dengan empat cincin (Gambar 1.2).

Gambar 1Menurut jumlah unit isopren terpen digolongkan atas:1. Monoterpen (2 isopren = 10 atom C)2. Seskuiterpen (3 isopren = 15 atom C)3. Diterpen (4 isopren = 20 atom C)4. Sesterpen (5 isopren = 25 atom C)5. Triterpen (6 isopren = 30 atom C) 6. Tetraterpen (8 isopren = 40 atom C)7. Politerpen (>8 ispren = >40 atom C)

Gambar 2

2. MentolMenthol (Gambar 2.1) adalah produk alami monoterpen diperoleh dari minyak peppermint. Khas terpenoid, mentol hanya sedikit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. Susunan trans dari metil dan isopropil substituen pada cincin sikloheksana mengunci cincin dalam konformasi kursi tunggal dengan semua substituen dalam posisi ekuatorial.

Gambar 2.1

Dalam senyawa alami, kelompok isopropil termasuk dalam orientasi trans untuk kedua metil dan gugus hidroksil. Dengan demikian, dapat ditarik dalam salah satu cara yang ditunjukkan:

(+) dan (-) enansiomer mentol yang paling stabil di antara berbasis pada konformasi sikloheksana. Dengan cincin itu sendiri dalam konformasi kursi, ketiga kelompok besar dapat mengarahkan dalam posisi ekuatorial.Menthol bereaksi dalam berbagai cara seperti alkohol sekunder normal (Gambar 2.2). Ini dioksidasi menjadi Menthone dengan mengoksidasi agen seperti asam kromat atau dikromat, meskipun di bawah beberapa kondisi oksidasi dapat pergi lebih jauh dan mematahkan cincin. Menthol mudah dehidrasi untuk memberikan terutama 3-menthene, oleh aksi 2% asam sulfat. Fosfor pentachloride (PCl5) memberikan mentil klorida.

Gambar 2.2

3. Analisis Kuantitatif Asam Glikuronat Mentol Dalam Urin

Karena tidak ada metode yang memuaskan dan karena itu direncanakan untuk menyelidiki hubungan asam glycuronic dengan metabolisme glukosa dipelajari dengan cara phlorhiein dan diabetes pankreas, berbagai upaya dilakukan untuk mengembangkan metode yang dapat diterapkan untuk urines mengandung gula.

Dengan menggunakan Benedict untuk mendapatkan hasil yang baik atas berbagai konsentrasi asam glycuronic terkonjugasi dalam urin. Sebagai ukuran sampel juga dapat bervariasi, metode ini berlaku untuk seluruh jajaran konsentrasi dari setinggi mungkin untuk beberapa miligram per 100 cc. Metode ini, lebih jauh lagi, memiliki akurasi yang sama dengan yang ada pada metode kuantitatif gula dengan keuntungan tambahan bahwa lebih spesifik, yang sangat penting ketika menganalisis urin mengandung lebih dari satu mengurangi substansi. Sedangkan metode ini telah diterapkan hanya untuk asam glycuronic mentol, tidak ada alasan mengapa tidak dapat diperpanjang untuk analisis asam glycuronic lain karena banyak sekali dari mereka yang larut dalam eter dan dihidrolisis oleh asam encer. Pekerjaan awal pada timol asam glycuronic tampaknya menunjukkan bahwa waktu hidrolisis mungkin harus diperpanjang, tapi untungnya asam glycuronic tidak hancur dengan cara direbus lama dengan asam encer. Analisis asam glycuronic fenol dan lain-lain yang penting fisiologis akan dipelajari secara detail dan melaporkan kemudian.

Persiapan Asam Glycuronic Menthol. Senyawa ini diisolasi dengan terbaik dari urin dengan metode Bang yang terdiri dalam pengendapan garam amonium asam glycuronic mentol dengan setengah menjenuhkan urin dengan amonium sulfat. Prosedur lengkap untuk mendapatkan senyawa tersebut adalah sebagai berikut: 2 gram mentol dicampur dengan air panas dan dibiarkan sampai mencair ketika beremulsi dengan kocokan dan diberikan kepada kelinci melalui stomach tube. Urin yang diekskresikan selama 24 jam setelah makan itu dikumpulkan, dibuat basa dengan amonium hidroksida, dipanaskan sampai mendidih, setengah jenuh dengan amonium sulfat padat, dan disaring dalam keadaan panas. Pada pendinginan garam amonium dipisahkan hampir sepenuhnya, kurang dari 0,4 gram per 100 cc tersisa dalam larutan. Produk yang diperoleh umumnya tidak berwarna dan bebas dari kotoran bergetah, dan curah kedua dengan amonium sulfat diberikan itu murni putih. Asam bebas dibuat dengan melarutkan garam amonium dalam jumlah minimum air panas dan menambahkan sejumlah yang dihitung dari N asam klorida untuk benar-benar membebaskan asam bebas. Pada pendinginan asam mengkristal keluar dan satu kristalisasi tambahan dari air panas sudah cukup untuk membuat senyawa analitis murni. Sayangnya, asam mengandung sejumlah variabel air. Fromm dan Clemens menyatakan bahwa ia memiliki 1,5 molekul air kristal, tetapi analisis diulang menunjukkan konten yang agak tengah-tengah antara yang dihitung untuk 1,5 dan 2 molekul atas kalsium klorida menyatu atau asam sulfat kehilangan air cepat sampai kadar airnya berhubungan dengan 1 molekul air kristal.

Standardisasi Larutan Benedict. Sampel ditimbang (180-275 mg.) dari asam glycuronic mentol anhidrat direfluks dengan 10 cc N asam klorida selama 15 menit untuk menyelesaikan hidrolisis. Pada pendinginan larutan dinetralkan dengan N natrium hidroksida dan diencerkan dalam labu ukur dengan volume sedemikian rupa sehingga kandungan asam glycuronic adalah 0,10-0,015 persen. Dengan larutan encer seperti, reagen standar Benedict harus hati-hati untuk berbagai konsentrasi natrium karbonat. Sebagai konsentrasi tergantung baik pada jumlah awalnya hadir (jumlah dalam reagen itu sendiri dan jumlah yang ditambahkan), dan pada pengenceran akhir, yaitu volume reagen ditambahkan untuk titrasi, itu perlu, pertama untuk menambahkan sejumlah ditimbang konstan natrium karbonat anhidrat, dan kedua, untuk menentukan daya oksidasi (yang ekuivalen asam glycuronic) dari larutan Benedict untuk rentang pengenceran yang dihasilkan dengan menambahkan dari 10 hingga 25 cc dalam titrasi. Hasil dicatat dalam Tabel I diperoleh dengan menggunakan 10 cc larutan Benedict dan 2 gram natrium karbonat anhidrat. Titrasi dilakukan dalam 100 cc Erlenmeyer bukannya porselen terbuka untuk meminimalkan kedua hilangnya air dengan penguapan dan reoksidasi berkurangnya tembaga. Tiga sampel yang berbeda dari larutan Benedict ditemukan identik dalam kekuatan. Selain yang telah distandarisasi dengan asam glycuronic mentol, juga standar dengan 0,125 persen larutan glukosa. Dalam setiap titrasi 2 gram ditambahkan dari natrium karbonat anhidrat.

Prosedur Analisis. 10 cc sampel urin disaring (5 cc jika konsentrasi asam glycuronic mentol dikenal sangat tinggi) dipindahkan ke tabung ekstraksi dan diasamkan dengan 1 cc dari 20 persen asam sulfat. 50 cc eter ditempatkan ke dalam labu didih, dan ekstraksi dilakukan selama 2,5 jam. Eter ekstrak kemudian dipindahkan ke 100 cc Erlenmeyer, eter diuapkan, dan residu dihidrolisis dengan refluks selama 15 menit dengan 10 CC N asam klorida. Pada pendinginan larutan dibuat netral terhadap lakmus dengan N natrium hidroksida. Jika konsentrasi perkiraan asam glycuronic mentol tidak diketahui, larutan diencerkan sampai volume kecil (25 cc atau bahkan kurang) dan perkiraan konsentrasi asam glycuronic ditentukan, menggunakan alikuot. Jika konsentrasi ditemukan menjadi 0,1 persen atau lebih tinggi metode Benediktus dipekerjakan. Untuk metode Benediktus, larutan diencerkan dalam labu ukur dengan volume serupa sehingga konsentrasi asam glycuronic adalah 0,10-0,15 per persen. Ini disaring untuk menghilangkan mentol larut dan dengan demikian menyebabkan drainase yang tidak sempurna . 10 cc reagen Benedict dan 2 gram natrium karbonat anhidrat (ditimbang dalam waktu 0,05 gram) ditempatkan di 100 cc Erlenmeyer dan dipanaskan sampai mendidih. Setelah natrium karbonat telah dilarutkan, larutan asam glycuronic ditambahkan dari buret pada tingkat seperti yang mendidih konstan reagen dapat dipertahankan. Dekat penyelesaian titrasi larutan ditambahkan setetes demi setetes, memungkinkan pada setidaknya 10 detik untuk berlalu antara setiap penambahan. Hilangnya warna biru lengkap (hijau, jika larutan kuning) diambil sebagai titik akhir. Dengan sedikit latihan duplikat titik akhir sampel dengan mudah dapat diperiksa untuk 0,1 cc.

DAFTAR PUSTAKA

Jacobsen, Neil E. 2007. NMR Spectroscopy Explained. USA: Wiley-InterscienceKar, Ashutosh. 2007. Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology (Revised-Expanded Second Edition). Nigeria: New Age International PublishersQuick, Armand J. 1924. A Method For The Quantitative Determination Of Menthol Glycuronic Acid In Urine. Philadelphia: Department of Physiological Chemistry, School of Medicine, University of Pennsylvanis

Penentuan Kadar Mentol