Makalah kimbal

30
M A K A L A H KIMIA BAHAN ALAM ORGANIK DI SUSUN OLEH : ZUL RAHMATUL HUDA UNIVERSITAS PANCASAKTI FAKULTA ILMU PENGETAHUAN ALAM DAN MATEMATIKA MAKASSAR 2015

Transcript of Makalah kimbal

Page 1: Makalah kimbal

M A K A L A HKIMIA BAHAN ALAM ORGANIK

DI SUSUN OLEH :

ZUL RAHMATUL HUDA

UNIVERSITAS PANCASAKTIFAKULTA ILMU PENGETAHUAN ALAM DAN

MATEMATIKAMAKASSAR

2015

Page 2: Makalah kimbal

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-

lomba melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi.

Sekarang sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan

penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal tentang teknologi, dan

khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya.

Pada kesempatan ini kami akan membahas mengenai kimia bahan

alam organik baik yang berasal dari laut maupun darat. Pada

perkembangannya bahan yang digunakan dapat berupa tumbuhan yang

berasal dari alam ataupun mikroorganisme yang dianggap memiliki potensi

untuk menghasilkan senyawa baru ataupun yang sudah ada.

Pada dasar nya perkembangan teknologi mendorong para praktisi

untuk melakukan penelitian-penelitian khususnya menyangkut bidang

kesehatan (Kefarmasian), dengan mengeksploitasi berbagai sumberdaya

amlam baik berupa biota darat maupun biota laut.

Pada 2 dekade terakhir ini telah banyak dikembangkan penelitian-

penelitian mengenai biota darat dan biota laut. Khususnya pada biota laut,

dimana banyak praktisi tertarik melakukan penelitian karena didalam laut

terdapat lebih 1 juta mikroorganisme, memiliki potensi besar sebagai

penghasil senyawa metabolit sekunder yang baru. Dimana seperti yang

diketahui bahwa didalam laut sangat sedikit atau hampir tidak ada terdapat

unsur hara yang bisa memjamin kelangsungan hidup suatu mikroorganisme.

Untuk itu hampir keseluruhan biota laut melakukan simbiosis terhadap

sesamanya dan sekaligus melakukan biosistesi sediri untuk dapat

mempertahankan hidup dari predator lain.

Saat ini telah banyak dilakukan penelitian mengenai biota darat

seperti pada buah, daun, rimpang, batang, akar dan lainnya. Sedangkan pada

Page 3: Makalah kimbal

biota laut seperti rumput laut atau mikroorganisme lain yang dapat

menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang baru atau yang sudah ada.

Senyawa-senyawa tersebut seperti alkaloid, saponin, Flavoniod, Polifenol,

Alginat, mangostin, azahdirihtin, zingberin, curcumin, dan lain-lain yang

dapat bermanfaat untuk kelangsungan hidup.

B. Rumusan Masalah

1. Bagaimana cara mensitesis senyawa organik mejadi senyawa muni

2. Bagaimana cara mengetahui karakteristik senyawa organik

C. Tujuan

1. Untuk mengetahiu senyawa apa saja yang dihasilkan dari biota alam darat

dan biota alam laut.

2. Untuk mengetahui sistesis senyawa tersebut untuk menjadi senya

metabolit sekunder baru atau yang sudah ada.

3. Mengetahui karakteristik dari senyawa-senyawa yang dihasilkan dari biota

alam darat dan biota alam laut

Page 4: Makalah kimbal

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Potensi Senyawa Organik

Senyawa organik merapak senyawa yang diperoleh dari hasil

pemurnian atau isolasi dari organisme-organisme baik tumbuhan atau hewan,

baik yang berasal dari darat maupun dari laut. Baik di daratan atau di lautan

sangat banyak terdapat mikroorganisme yang berpotensi menghasilkan

senyawa-senyawa metabolit sekunder. Seperti yang kita ketahui bahwa

senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa oraganik yang dihasil dari

suatu organisme untuk mempertahan kelangsungan hidup.

Saat ini sudah banyak dilakukan eksploitasi bahan alam oleh para

arsitek biokimia baik yang berasal dari tumbuhan maupun organisme lainnya.

Pada 1 dekade terakhir perkembangan aktivitas antioksidan yang dihasilkan

dari bahan alam mulai mengalami peningkatan. Dimana pada dekade

sebelumnya pula telah banyak ditemukan aktivitas antioksidan dan senyawa

bioaktif lain yang dapat digunakan dalam pengobatan seperti alkaloid,

flavonoid, tanin, saponin, steriod dan beberapa senyawa metabolit lain yang

diperoleh dari organisme baik laut ataupun darat seperti alginat, karoten dan

lain-lain. Sumberdaya hayati laut intangibile mencakup kandungan senyawa

metabolit primer dan sekunder dari mikro-makro organisme dan tumbuhan

laut. Agar-agar, karraginan, sun-chlorella, ekstrak spirulina, adalah beberapa

contoh ekstrak produk laut yang cukup populer dipendengaran kita sebagai

bahan makanan tambahan. Belakangan tim peneliti Badan Riset Kelautan dan

Perikanan, Departemen Kelautan dan Perikanan memperkenalkan

penggunaan Natrium alginat yang diekstrak dari rumput laut Sargassum

untuk keperluan pembatikan. Senyawa metabolit primer dijabarkan sebagai

senyawa kimia organik, biasanya terdapat dalam kuantitas yang relatif besar

dan keberadaan senyawa ini berperan dalam proses metabolisme.Sebaliknya

metabolit sekunder diartikan sebagai senyawa kimia organik yang terkandung

Page 5: Makalah kimbal

dengan kuantitas yang sedikit atau malah renik (trace) dan tak terlibat

langsung dalam proses metabolisme tapi sangat berperan dalam upaya

mempertahankan kelangsungan hidup. Mempertahankan kelangsungan hidup

di sini tidak semata-mata penghindaran dari gangguan predator, juga dalam

rangka mengatasi fluktuasi lingkungan yang relatif ekstrim. Terpena,

alkaloida, polypenol, dsb. adalah beberapa contoh kelompok metabolit

sekunder. Senyawa metabolit sekunder dari laut inilah yang dua dekade

belakangan ini diminati secara luar biasa ekstensif, sebagai sumber farmasi

baru selain sumber terrestrial dan senyawa-senyawa sintetik yang merupakan

produk dari kimia rekombinan. Kuantitas senyawa baru yang diekstraksi dan

diisolasi dari mikro-makro flora dan fauna laut memperlihatkan angka yang

cukup fantastis. Dari relatif belum dieksplorasi sebelum tahun 1980, menjadi

6.500 senyawa berhasil diisolasi pada tahun 1995. Kemudian dalam kurun

waktu 4 tahun, jumlahnya berlipat hampir dua kali menjadi 10.000 senyawa

pada tahun 1999 (Whitehead, 1999 dalam Hefni Effendi, 2012).

Pada senyawa metabolit sekunder dari laut, sering ditemukan

struktur molekul baru yang belum pernah sama sekali ditemukan pada

senyawa metabolit sekunder terrestrial. Kekhasan lain dari struktur senyawa

metabolit sekunder laut adalah kandungan unsur halogen. Kekhasan struktur

metabolit sekunder dari laut ini sangat dipengaruhi atau merupakan

konsekuensi dari kondisi lingkungan laut yang sangat bervariasi. Faktor

abiotik sebagai contoh: suhu air laut bervariasi dari –1,5 derajad Celcius di

wilayah Antartika, hingga mencapai 350 derajat Celcius pada hidrotermal.

Kandungan hara laut secara umum relatif sedikit sehingga mendorong

mikroorganisme untuk hidup berasosiasi (bersimbiose) dengan flora dan

fauna laut lainnya untuk saling bertukar nutrisi. Pada tataran mikroorganisme

laut, simbiose ini sangat umum dijumpai, dan kompetisi untuk mendapatkan

unsur hara atau sumber nutrisi lainnya sangatlah intensif (Hefni Effendi,

2012).

Page 6: Makalah kimbal

B. Potensi Senyawa Bioaktif Bahan Alam

Ilmu Kimia secara sederhananya adalah ilmu berkaitan dengan

struktur dan sifat (fisika dan kimia) dari berbagai zat, baik zat anorganik

ataupun organik. Unit terkecil zat atau senyawa organik adalah molekul

organik, sehingga struktur senyawa organik diwakili oleh struktur

molekulnya. Struktur molekul bukan saja berkaitan dengan komposisi dan

perbandingan atom-atom yang menyusun suatu molekul, melainkan juga

susunan atau posisi atom-atom tersebut dalam ruang melalui ikatan kimia.

sebagaimana dicontohkan pada Gambar 1. Pada gambar tersebut

diberikan tiga contoh struktur molekul senyawa alam, yaitu aspirin, asam

giberelat (GA3) dan yesetoksin. Apabila melihat struktur aspirin, tampak

struktur molekulnya relatif sederhana, yaitu hanya dibentuk oleh satu cincin

benzena dan dua gugus fungsi (asam karboksilat, –CO2H, dan asetiloksi –

OC(O)CH3). Struktur molekul asam giberelat tampak jauh lebih rumit

dengan adanya tiga kerangka karbon melingkar dan lebih dari dua gugus

fungsi, sementara struktur yesetoksin jauh lebih rumit lagi (sebelas kerangka

karbon melingkar dan banyak gugus fungsi).

Page 7: Makalah kimbal

Contoh di atas baru sebahagian kecil dari keragaman struktur

molekul alam dengan berbagai tingkat kerumitan strukturnya. Dari objek

tumbuh-tumbuhan saja jumlah senyawa alam yang diproduksinya dapat

mencapai bilangan yang tidak terbayangkan. Karena besarnya cakupan yang

dihadapi, maka kajian senyawa-senyawa alam mengkristal dalam satu

disiplin, yang disebut kimia organik bahan alam, untuk membedakan dari

kajian sejenis dalam ruang lingkup disiplin biokimia. Istilah kimia bahan

seringkali disinonimkan dengan “fitokimia”, yaitu kajian kimia organik

tumbuh-tumbuhan, walaupun dalam kenyataannya juga meliputi kajian

kimiawi dari organisme-organisme lain, seperti mikroorganisme dan hewan.

Selanjutnya, senyawa-senyawa alam seringkali disinonimkan dengan istilah

“metabolit sekunder” untuk membedakan dari kajian biokimia yang

berurusan dengan proses kimiawi metabolisme primer.

Kajian fitokimia berawal dari isolasi senyawa alam, yaitu

memisahkan-misahkan campuran senyawa alam menjadi sekelompok satu

jenis senyawa, yang dilanjutkan dengan penentuan struktur molekul senyawa

hasil isolasi tersebut. Kegiatan ini, dari awal kelahirannya sampai dewasa

sekarang ini, selalu mendapat penghargaan dari masyarakat ilmiah atau

masyarakat pada umumnya. Dari sisi keilmuan, kajian fitokimia telah

berperan dalam mendewasakan keilmuan lainnya, antara lain ilmu kimia

sintesis organik, farmakognosi, farmakologi, biokimia, dan spektroskopi,

yang merupakan bagian dari wilayah ilmu fisika. Masyarakat luas

menghargai kajian fitokimia karena berbagai terapan yang ditimbulkannya,

terutama pada bidang kesehatan dan pertanian. Contoh yang paling umum

adalah penemuan dan penentuan struktur molekul aspirin yang memiliki

khasiat penghilang rasa nyeri dan merupakan salah satu obat yang banyak

dikonsumsi di dunia, penemuan obat antibiotik penisilin yang mampu

menyelamatkan banyak manusia dari serangan bakteri, dan penemuan asam

giberelat (GA3) yang telah mengubah “wajah” cara-cara pertanian dalam

peningkatan produksi pangan dunia. Serta masih sangat banyak lagi senyawa

alam yang memiliki khasiat yang bermanfaat dalam bidang kesehatan baik

Page 8: Makalah kimbal

sebagai anti kanker, antibiotik, anti inflamasi, anti tumor, diabetis,

kardiovaskular, dan lain-lain.

C. Karakteristik dan Identifikasi Senyawa Bioaktif Bahan Alam

1. Senyawa Alkaloid

Alkaloid merupakan suatu senyawa alam organik yang banyak

terdapat pada tumbuh-tumbuhan juga biota laut yang memiliki manfaat

luat bagi kesehatan. Alakaloid adalah sebuah golongan senyawa basa

nitrogen heterosiklik yang banyak terdapat pada tumbuhan.

Dari sifat fisika-kimianya umumnya alkaloid mempunyai 1 atom

Nitrogen meskipun ada beberapa senyawa yang memiliki lebih dari 1

atom Nitrogen seperti pada ergotamine yang memiliki 5 atom N. atom N

dapat berupa amin primer, sekunder ataupun tersier yang semuanya

bersifat basa (tingkat kebasahannya tergantung pada struktur molekul dan

gugus fungsionalnya). Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa

padatan Kristal yang tidak larut dengan titik lebur tertentu. Kebanyakan

alkaloid yang bersifat basa dapat dilihat pada pasangan elektron

nitrogennya. Jika gugus fungsional berdekatan dengan Unsur Nitrogen

bersifat melepaskan elektron.

Page 9: Makalah kimbal

Pada identifikasi senyawa bioaktif alam alkaloid dari beberapa

tumbuhan dilakukan dengan berbagai cara tergantung pada jenis senyawa

yang akan di ektraksi atau di fraksinasi dan jenis sampel yang digunakan.

Pemilihan pelarut organik juga selalu menjadi pertimbangan penting guna

mendapatkan hasil ekstraksi yang sempurna. Dalam identifikasi alkaloid

pada tumbuhan dapat dilakukan dengan berbagai cara, setelah

mendapatkan hasil ekstrak yang cukup berulah dilakukan identifikasi

lebih mendalam terhadap hasil ekstrak tersebut, dilakukan dengan cara uji

fitokimia untuk mengetahui golongan senyawa kimia yang terdapat dalam

bahan tersebut salah satunya dengan cara mengambil 1 gram bagian hasil

ekstraksi kemudian diektraksi kembali dengan 10 mL Kloroform

amoniakal dikocok selama 1 menit dan hasilnya dibagi ke dalam 2 bagian

tabung reaksi. Pada tabung yang pertama di tambahkan 0,5 mL asam

sulfat 2 N. dengan perbandingan yang sama larutan tabung reaksi dibagi

ke dalam 2 tabung reaksi kemuadian di uji masing-masing dengan

menggunakan preaksi mayer dan wagner. Pada tabung reaksi yang kedua

dilakukan pengujian dengan menggunakan preaksi hager. Kemudian

secara bersamaan dilakukan pengamatan pada semua tabung reaksi jika

terbentuk endapat maka dinyatakan positif mengandung alkaloid.

Selanjut nya dalam proses pemisahan dan pemurnian dilakukan

dengan menggunakan kromatografi kolom dengan menggunakan eluen

yang berbeda. Hasil dari kromatografi kolom dilanjutkan dengan

pemurnian dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Jika isolat

menunjukkan pola bercak tunggal pada kromatografi lapis tipis maka

dapat dikatakan isolat tersebut telah murni.

Isolat dari hasil pemisahan dan pemurnian di identifikasi

menggunakan spertrofotometri UV-VIS dan spektrofotometri Infra merah

untuk mengetahui struktur kimia dari senyawa yang terdapat pada bahan

tersebut. (Brahmono Idrus, 2012)

Page 10: Makalah kimbal

2. Senyawa Flavonoid

Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang

terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat

warna merah, ungu, biru, dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan

dalam tumbuhan.  Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder

yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga. Flavonoid yang lazim

ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi (Angiospermae) adalah flavon

dan flavonol dengan C- dan O-glikosida, isoflavon C- dan O-glikosida,

flavanon C- dan O-glikosida, khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan

dihidrokhalkon, proantosianidin dan antosianin, auron O-glikosida, dan

dihidroflavonol O-glikosida. Golongan flavon, flavonol, flavanon,

isoflavon, dan khalkon juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya

(Markham, 1988 dalam Ary Hidayah, 2012).

flovonoid tersusun dari dua cincin aromatis yang terdiri dari 15

atom karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai

propana (C3) sehingga membentuk suatu  susunan C6-C3-C6 .

Kerangka flavonoid :

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid

yaitu:

1.    Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

Page 11: Makalah kimbal

2.    Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana

3.    Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

    Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang

berasal dari kata flavon, yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang

terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini

mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan

atom karbon yang terikat pada B dari cincin 1,3-diarilpropanan

dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin

heterosiklik yang baru  (cincin C) Kelas-kelas yang berlainan dalam

golongan ini dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik-oksigen tambahan

dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. Flavonoid

sering terdapat sebagai glikosida. Golongan terbesar flavonoid berciri

mempunyai piran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah

satu dari cincin benzene. Sistem penomoran untuk turunan flavonoid

diberikan dibawah:

Page 12: Makalah kimbal

Di antara flavonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas

berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai C3

(Markham, 1988 dalam Ary Hidayah, 2012).

Pada prinsipnya pemisahan (isolasi) adalah adanya perbedaan sifat

fisik dan kimia dari senyawa yitu kecenderungan dari molekul untuk

melarut dalam cairan (kelarutan), kecenderungan molekul untuk menguap

(keatsirian), kecenderunga molekul untuk melekat pada permukan serbuk

labus (adsorpsi dan penserapan) (Harborne, 1987 dalam Rizky Rithong,

2013)

Isolasi flavonoid umumnya dilakukan dengan metode ekstraksi,

yakni dengan cara maserasi atau sekletasi menggunakan pelarut yang

dapat melarutkan flavonoid. Flavonoid pada umumnya larut dalam

pelarut polar, kecuali flavonoid bebas seperti isoflavon, flavon, flavanon,

dan flavonol.lebih mudah larut dalam pelarut semi polar. Oleh karena itu

pada proses ekstraksinya, untuk tujuanskrining maupun isolasi, umumnya

menggunakan pelarut methanol atauetanol. Hal ini disebabkan karena

pelarut ini bersifat melarutkan senyawa–senyawa mulai dari yang kurang

polar sampai dengan polar. Ekstrak methanol atau etanol yang kental,

selanjutnya dipisahkankandungan senyawanya dengan tekhnik fraksinasi,

yang biasanyaberdasarkan kenaikan polaritas pelarut (Monache, 1996

dalam Rizky Rithong, 2013).

Senyawa flavonoid diisolasi dengan tekhnik

maserasi,mempergunakan poelarut methanol teknis. Ekstraksi methanol

kental kemudian dilarutkan dalam air. Ekstrak methanol–air kemudian

difraksinasi dengan n-heksan dan etil asetat. Masing–masing fraksiyang

diperoleh diuapkan, kemudian diuji flavonoid. Untuk mendeteksiadanya

Page 13: Makalah kimbal

flavonoid dalam tiap fraksi, dilakukan dengan melarutkansejumlah kecil

ekstrak kental setiap fraksi kedalam etanol.Selanjutnya ditambahkan

pereaksi flavonoid seperti : natriumhidroksida, asam sulfat pekat, bubuk

magnesium–asam klorida pekat,atau natrium amalgam–asam klorida

pekat. Uji positif flavonoidditandai dengan berbagai perubahan warna

yang khas setiap jenis flavonoid (Geissman, 1962 dalam Rizky Rithong,

2013).

Cara lain yang dapat dipakai untuk pemisahan adalah ekstraksi

cair-cair, kromatografi kolom, kromatografi lapis tipis dan kromatografi

kertas. Isolasi dan pemurnian dapat dilakukan dengan kromatografi lapis

tipis atau kromatografi kertas preparatif dengan pengembangan yang

dapat memisahkan komponen paling baik (Harborne, 1987). Flavonoid

(terutama glikosida) mudah mengalami degradasi enzimatik ketika

dikoleksi dalam bentuk segar. Oleh karena itu disarankan koleksi yang

dikeringkan atau dibekukan. Ekstraksi menggunakan solven yang sesuai

dengan tipe flavonoid yg dikehendaki. Polaritas menjadi pertimbangan

utama. Flavonoid kurang polar (seperti isoflavones, flavanones, flavones

termetilasi, dan flavonol) terekstraksi dengan chloroform,

dichloromethane, diethyl ether, atau ethyl acetate, sedangkan flavonoid

glycosides dan aglikon yang lebih polar terekstraksi dengan alcohols atau

campuran alcohol air. Glikosida meningkatkan kelarutan ke air dan

alkohol-air. Flavonoid dapat dideteksi dengan berbagai pereaksi, antara

lain:

a. Sitroborat

b. AlCl3

c. NH3

Sebelum melakukan suatu isolasi senyawa, maka yang dilakukan adalah

ekstraksi terlebih dahulu.

Sebagian besar senyawa flavonoid alam ditemukan dalam bentuk

glikosidanya, dimana unit flavonoid terikat pada suatu gula. Glikosida

adalah kombinasi antara gula dan suatu alcohol yang saling berikatan

Page 14: Makalah kimbal

melalui ikatan glikosida. Pada prinsipnya, ikatan glikosida terbentuk

apabila gugus hidroksil dari alcohol beradisi kepada gugus karbonil dari

gula, sama seperti adisi alcohol kepada aldehid yang dikatalis oleh asam

menghasilkan suatu asetal. Pada hidrolisis oleh asam, suatu glikosida

terurai kembali atas komponen-komponennya menghasilkan gula dan

alcohol yang sebanding dan alcohol yang dihasilkan ini disebut aglokin.

Residu gula dari glikosida flavonoid alam adalah glukosa tersebut

masinbg-masing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida dan

gentiobiosida. Flavonoida dapat ditemukan sebagai mono-, di- atau

triglikosida dimana satu, dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul

flavonoid terikat oleh gula. Poliglikosida larut dalam air dan sedikit larut

dalam pelarut organic seperti eter, benzene, kloroform dan aseton (Rizky

Rithong, 2013).

Flavonoid merupakan metabolit sekunder dalam tumbuhan yang

mempunyai variasi struktur yang beraneka ragam, namun saling berkaitan

karena alur biosintesis yang sama. Jalur biosintesis flavonoid dimulai dari

pertemuan alur asetat malonat dan alur sikimat membentuk khalkon, dari

bentuk khalkon ini diturunkan menjadi bentuk lanjut menjadi berbagai

bentuk lewat alur antar ubah posisi, dehidrogenasi, denetilasi dan lain-

lain. Kenudian daripada itu menghasilkan bentuk sekunder dihidrokalkon,

flavon, auron, isoflavon (penurunan selanjutnya membentuk peterokarpon

dan rotenoid) dan dehidroflavonol (penurunan selanjutnya antosianidin,

flavonol, epikatekin ) . Dari bentuk-bentuk sekunder tersebut akan terjadi

modifikasi lebih lanjut pada berbagai tahap dan menghasilkan

penambahan / pengurangan hidroksilasi, metilenasi, ortodihidroksil,

metilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid, dimerisasi, pembentukan

bisulfat, dan yang terpenting glikolisasi gugus hidroksil (Rizky Rithong,

2013).

Spektrum khas jenis flavonoid utama dengan pola oksigenasi yang

setara (5,7,4‟) adalah kekuatan nisbi yang rendah pada pita Idalam

dihidroflavon, dihidroflavonol, dan isoflavon. Ciri nisbi ini tidak

Page 15: Makalah kimbal

berubah,bahkan bila pola oksigenasi berubah, sekalipun rentang

maksimal serapan pada jenis flavonoid (tabel 2) yang berlainan tumpang

tindih sebagai keseragaman polaoksigenasi. Keseragaman dalam rentang

maksimal ini akan bergantung pada polahidroksilasi dan pada derajat

substitusi gugus hidroksil (Markham, 1988 : 39 dalam Rizky Rithong,

2013).

3. Senyawa Bahan Alam laut

Indonesia merupakan negara agraris yang memiliki garis pantai

terppanjang ke dua di dunia setelah kanada. Dengan keragaman

sumberdaya alam yang dapat hasilkan dari alam laut indonesia menarik

minat pada para praktisi kimia untuk melakukan penelitian dan ekploitasi

terhadapa biota laut indonesia yang sangat beragam. Dalam 1 dekade

terakhir telah banyak di hasilkan senyawa metabolit sekunder dari biota

laut indonesia baik senyawa yang sudah ada maupun senyawa baru. Yang

menjadi menariknya bahwa pada saat ini pra praktirsi biokimia di

indonesia sangat tertaring dengan senyawa alganit yang sangat banyak

dihasilkan oleh ekosistem laut di indonesia seperti rumput laut, tripang,

jenis-jenis alga, spongs, dan lain-lain. Dari beberapa biota laiut tersebut

alginat yang diperoleh memiliki kareakteristik yang berbeda-beda

tergantung dari spesiesnya. Alginat merupakan suatu polisakarida hasil

ekstraksi rumput laut coklat seperti Sargassum sp. dan Turbinaria sp.

yang banyak ditemukan di perairan Indonesia (Basmal dkk.,2002 dalam

Amir Husni dkk, 2012).

Alginat dalam pemanfaatannya berupa garam alginat dan garam

ini larut dalam air (). Alginat dalam pasarannya sebagian besar berupa

natrium alginat, yaitu suatu garam alginat yang larut dalam air. Jenis

alginat lain yang larut dalam air ialah kalium atau ammonium alginat.

Sedang, alginat yang tidak larut dalam air adalah kalsium alginat dan

asam alginat dan derivat atau produk turunan yang terpenting adalah

propylene glycol alginat (Reen, 1986 dalam Amir Husni dkk, 2012).

Page 16: Makalah kimbal

Rumput laut memiliki banyak peranan penting bagi manusia. Ilalqisny dan Widyartini (2000) melaporkan bahwa sejak tahun 2700 SM, rumput laut telah dimanfaatkan sebagai bahan pangan manusia. Perancis, Normandia, dan Inggris pada abad 17 mulai merintis pemanfaatan rumput laut untuk pembuatan gelas. Namun, pemanfaatan rumput laut secara ekonomis baru dimulai tahun 1670 di Cina dan Jepang, yaitu sebagai bahan obat-obatan, makanan tambahan, kosmetika, pakan ternak, dan pupuk organik. Pada tahun 2005 dilaporkan bahwa konsumsi rumput laut bagi masyarakat Cina, Jepang, dan Korea mencapai 2 milyar US$. Setiap hari sekitar 168 spesies alga telah dikomersilkan, di Jepang, Cina, Taiwan, dan Korea, diantaranya porphyra (nori), laminaria (kombu), undaria (wakame). Porphyra atau nori merupakan rumput laut yang adalah yang paling populer di Jepang. Contoh makanan yang terbuat dari rumput laut terkenal di Jepang adalah Kombu. Kombu terbuat dari rumput laut jenis Laminaria sp yang termasuk golongan kelp (Achmad Sahri dkk, 2009 ).

Salah satu contoh kelp di Indonesia adalah Sargassum sp. Di berbagai belahan dunia, Sargassum sp merupakan jenis rumput laut di perairan tropis yang terkenal sebagai alginofit (penghasil alginat). Filipina, India dan Vietnam merupakan negara-negara yang mulai memanfaatkan rumput laut jenis ini. Menurut Atmadja et al., (1996) pada awal 1980 perkembangan permintaan rumput laut di dunia meningkat seiring dengan peningkatan pemakaian rumput laut untuk berbagai keperluan antara lain di bidang industri, makanan, tekstil,

Page 17: Makalah kimbal

kertas, cat, kosmetika, dan farmasi (obat-obatan). Di Indonesia, pemanfaatan rumput laut untuk industri dimulai untuk industri agar-agar (Gelidium dan Gracilaria) kemudian untuk industri kerajinan (Eucheuma) serta untuk industri alginat (Sargassum).

Beberapa metabolit sekunder yang memiliki bioaktifitas telah

berhasil diisolasi dan diidentifikasi dari spons Indonesia antara lain β-

sitosterol; Cholest-5-en-3_-ol; Cholestan-3_-ol; Ergosta-5,22-dien-3_-ol;

9,19-Siklocholest-24-en-3_-ol; dan Ergost-5-en-3_-ol, senyawa tersebut

menunjukkan toksisitas terhadap A.salina (Sapar, 2004). Barangamide,

brianthein, aptamin, lembehyne, dan bitungolides (Rachmaniar, 2003

dalam Anonim, 2012).

Senyawa-senyawa lain masih banyak diteliti dan dilaporkan

mempunyai aktivitas farmakologis seperti caminoside A dan

swinhoeiamide A (Astuti, 2003). Analisis yang dilakukan terhadap spons

Xestospongia aschmorica menghasilkan empat senyawa manzamine baru

dengan aktivitas antibakteri (Endrada et al., 1996). Manzamin A yang

sebelumnya banyak diteliti karena potensinya sebagai senyawa antikanker

mampu menghambat parasit malaria. Peptida pendek dan siklo peptide

dari Theonella sp. Dan Microscleroderma sp. (Schmidt and Fusetani et

al., 1999) yang dapat dimanfaatkan dalam bidang farmasi dan pengobatan

penyakit pada manusia dan hewan (Schmidt and Faulkner,1998; Fusetani

et al., 1999; dalam Sapar, 2004). Bunga karang yang aktif sebagai

bakterisida pada komoditas perikanan antara lain Callyspongia sp,

Halicondria sp, dan Auletta sp (Rosmiati & Suryati, 2001). Namun sejauh

ini belum banyak data penelitian yang mengeksplorasi senyawa metabolit

sekunder dari spons Callyspongia sp sebagai bahan baku obat pada

penyakit manusia dan hewan yang bersifat sebagai anti kanker. Oleh

Isolasi, Karakterisasi, dan Uji Bioaktifitas Metabolit Volume 13 Nomor

13 karena itu perlu dilakukan penelusuran senyawa metabolit sekunder

dari spons Callyspongia sp serta uji toksisitas sebagai anti kanker dengan

Page 18: Makalah kimbal

menggunakan uji BST dan antimitotik masing-masing menggunakan

benur udang A. Salina dan telur bulubabi (Anonim, 2012).

D. Mekanisme dan Efek Farmakologi

Alkoloid merupakan salah satu snyawa metabolit sekunder yang

memiliki banyak manfaat bagi kesehatan diantaranya antispasmodik,

didapatkan dari senyawa propil-piperidin, sedatif dari senyawa propil-

piperidin atau hiosiamin & skopolamin, anthelmintik dari senyawa as.

nikotinat (tumb. Areca catechu), analgetik narkotik dari senyawa kokain,

antimalaria dari senyawa kinina (tumb. Cinchona succirubra), antibiotik dari

senyawa viridicatin, analgetik untuk nyeri hebat, dari senyawa morfin, emetik

ekspektorn dari senyawa amatina, antipiretik dari senyawa beberin, relaksan

otot dri senyawa vinblastina, antihipertensi dari senyawa germidina, stimulan

SSP dari senyawa d-norpseudo efedrin, theobromin yang juga berfungsi sbg

diuretik, bronkodilator dari senyawa theofilina, simpatomimetik dari senyawa

efedrin, insektisida dari senyawa seradina, serta adstringen pada radang

selaput lendir, dari senyawa hidrastina Pada Flavonoid juga memiliki

beberapa sifat seperti hepatoprotektif, antitrombotik, antiinflamasi, dan

antivirus (Stavric dan Matula, 1992). Sifat antiradikal flavonoid terutama

terhadap radikal hidroksil, anionsuperoksida, radikal peroksil, dan alkoksil

(Huguet, et al., 1990; Sichel,et al.,1991). Senyawa flavonoid ini memiliki

afinitas yang sangat kuat terhadap ion Fe (Fe diketahui dapat  mengkatalisis

beberapa proses yang  menyebabkan terbentuknya radikal bebas). Aktivitas

antiperoksidatif flavonoid ditunjukkan melalui potensinya sebagai pengkelat

Fe (Afanas‟av,et al., 1989 ; Morel,et al.,1993 dalam Rizky Rithong, 2013).

Page 19: Makalah kimbal

BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Metabolit sekunder merupakan suatu senyawa yang sangat berguna

dalam kelangsungan hidup manusia. Dari 1.000 spesies tumbuhan atau hewan

yang terdapat didarat dan dilat merupakan penghasil metabolit sekunder.

Dengan karakteristik senywa yang berbeda-beda, dan efek farmakologi serta

mekanisme dan metabolisme yang berbeda pula dari masing-masing senyawa.

B. Saran

Perlu dilakukan penelitian lebih lanjut terhadap biota laut yang

berpotensi menghasilkan metabolit sekunder.

Page 20: Makalah kimbal

DAFTAR PUSTAKA

Achmad Sahri dkk, 2009. MENGENAL POTENSI RUMPUT LAUT. Available at  : SULTAN AGUNG VOL XLIV NO. 118 JUNI – AGUSTUS 2009

Amir Husni dkk, 2012. PENGEMBANGAN METODE EKSTRAKSI ALGINAT DARI RUMPUT LAUT Sargassum sp. SEBAGAI BAHAN PENGENTAL. Available at  : AGRITECH, Vol. 32, No. 1, FEBRUARI 2012

Anonim, 2012. Isolasi, Karakterisasi, dan Uji Bioaktifitas Metabolit Sekunder dari Spons Callyspongia sp. Available at  : Marina Chimica Acta, April 2012, hal 2-7 Program Buginesia, Universitas Hasanuddin (Vol. 12 No. 1 ISSN 1411-2132

Ary Hidayah, 2012. SENYAWA FLAVONOID. Available at : http://intermediary-blog.blogspot.com/2011/11/senyawa-flavonoid.htmlPdf

Hefni Efendi, 2012. MENGUAK POTENSI SUMBER DAYA KIMIA BAHAN ALAM DARI LAUT. Jakarta : Departemen Menagemen Sumber Daya Perairan FPIK-IPB.

Rizky Rithong, 2013. ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA FLAVONOID. Available at : KIMIA%20BAHAN%20ALAM/E%20L%20_%20FAHRYBIMANTARA%20%20ISOLASI%20DAN%20IDENTIFIKASI%20SENYAWA%20FLAVONOID%20DARI%20ALGA%20COKLAT%20Sargassum%20cristaefolium.htm (diakses pada tanggal 27 september 2013)