MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

ARILBENZOFURAN

OLEH :

KELOMPOK VI

YENNI OCTAVIANA H311 12 293

HARMAYANTI H311 13 004

ADRIANI H311 13 017

TRIANA FEBRIANTI H311 13 019

DANANG SETIADJI H311 13 024

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HASANUDDIN

MAKASSAR

2015

Furan, juga dikenal sebagai furfuran dan furana, adalah

sejenis senyawa kimia heterosiklik. Ia umumnya diturunkan dari

dekomposisi termal bahan-bahan yang mengandung pentosa

(misalnya kayu tusam). Furan tidak berwarna, mudah terbakar,

sangat mudah menguap dengan titik didih mendekati suhu

kamar. Ia beracun dan kemungkinan karsinogenik. Hidrogenasi

katalitik furan dengan katalis paladium menghasilkan

tetrahidrofuran.

Benzofuran merupakan senyawa heterosiklik yang terdiri

dari cincin benzena dan furan yang berlebur. Struktur benzofuran

merupakan induk dari senyawa-senyawa terkait yang berstruktur

lebih kompleks. Sebagai contoh, psoralen merupakan turunan

benzofuran yang terdapat pada beberapa tumbuhan. Benzofuran

dibuat dengan O-alkilasi salisilaldehida dengan asam kloroasetat,

diikuti dengan dehidrasi eter yang dihasilkan.

Sintesis Benzofuran

Sumber Senyawa Turunan Arilbenzofuran

Moraceae adalah famili tumbuhan yang terdiri dari sekitar 60 genus, dan

hampir 1400 spesies, termasuk tiga genus penting yaitu Morus, Ficus, dan

Artocarpus, yang tersebar di daerah tropis sampai subtropis. Artocarpus, J.R

Forster dan J.G. Forster, sebagai salah satu genus yang penting dari famili

Moraceae, terdiri dari 50 spesies, dan tersebar di daerah Asia Selatan. Asia

tenggara, New Guinea, dan daerah selatan Pasifik, dengan tempat tumbuh tidak

lebih dari 1000 meter diatas permukaan laut. Ciri khas dari tumbuhan Artocarpus

ini adalah adanya getah berwarna putih dihampir seluruh bagian tumbuhan.

Genus Artocarpus ini sejenis nangka, keaneka-ragamannya tersebar mulai

dari India, Srilangka, hingga Kepulauan Solomon, tetapi yang terbesar terdapat di

wilayah Indonesia (Verhey dan Koronel, 1992; dalam Erwin dkk, 2001).

Beberapa spesies yang umum kita temukan di Indonesia antara lain, nangka

(Artocarpus heterophyllus Lamk), cempedak (Artocarpus champeden), sukun

(Artocarpus altilis Park Fosberg), cempedak hutan (Artocarpus dasyphylla MIQ

var. Flava J.J SM), dan ada yang endemik Sulawesi Selatan seperti Artocarpus

teysmanii Miq dengan nama daerah bugis “tipulu”, Artocarpus fretessi Hassk, dan

sebagainya.

Artocarpus fretessi Hassk merupakan spesies yang endemik di Indonesia

dan dikenal dengan nama “Maumbi”. Nama lain dari spesies ini adalah

Artocarpus dasyphylla MIQ, sejenis cempedak hutan yang pohonnya terdapat di

Sulawesi.

Kandungan kimia pada tumbuhan Genus Artocarpus

Metabolit sekunder yang telah berhasil diisolasi dari genus Artocarpus ini

sebagian besar merupakan senyawa dari golongan flavonoid dengan kerangka

dasar calkon, flavan-3-ol, flavanon, flavon dan 3-prenilflavon. Selain itu juga

ditemukan senyawa fenolik dengan kerangka dasar stilben dan 2-arilbenzofuran.

Beberapa senyawa ini menunjukkan pula aktivitas fisiologis yang menarik, yaitu

antiulserogenik, antihipertensif, antialergi, antitumor, antibakteri, dan sitotoksik.

Gambar. Kerangka dasar stilben dan 2-arilbenzofuran

Dari A. Gomezianus telah berhasil diisolasi senyawa dengan kerangka 2-

arilbenzofuran yaitu Artoindonesianin O. Artoindonesianin X dan

Artoindonesianin Y adalah 2 senyawa fenolik dengan kerangka 2-arilbenzofuran

yang telah berhasil diisolasi dari A fretessi.

Artoindonesianin O

Artoindonesianin X dan Y.

Kedua senyawa ini merupakan turunan 2-arilbenzofuran yang memiliki

tiga substituen prenil yaitu pada posisi C-7, C-2’, dan C-6’. Yang membedakan

adalah pada artoindonesianin Y substituen prenil di C-7 mengalami siklisasi

membentuk cincin 2,2-dimetilpiran.

Aktivitas Anti Malaria dari Senyawa Terprenilasi

Beberapa pustaka menyebutkan bahwa senyawa bioflavonoid yang mampu

menghambat pertumbuhan parasit memiliki mekanisme aksi dengan dua target

utama yaitu: 1) membran yang dibentuk parasit malaria stadium intraeritrositik

yaitu Jalur Permeasi Baru (NPP = New Permeation Pathway) dengan cara

menghambat transport nutrisi yang dibutuhkan parasit 2) vakuola makanan

parasit malaria yaitu dengan menghambat proses degradasi hemoglobin. Obat

antimalaria yang bekerja, baik sebagai inhibitor transporter parasit maupun

inhibitor NPP, dapat mengakibatkan parasit kehilangan nutrisi esensial yang

dibutuhkannya untuk tumbuh dan berkembang

Aktivitas antimalaria senyawa artoindonesianin E dan heteroflavanon C

sangat jauh berbeda, padahal kedua senyawa ini termasuk ke dalam satu golongan

flavanon dengan struktur kimia yang mirip. Diduga bahwa adanya rantai isopren

di posisi C-8 pada senyawa heteroflavanon C yang menyebabkan peningkatan

aktivitas antimalarianya. Adanya rantai isopren menyebabkan heteroflavanon C

menjadi lebih non polar dan lipofilik dibandingkan artoindonesianin E, sehingga

heteroflavanon C dapat menembus membran sel parasit lebih baik dan

memberikan aktivitas antimalarianya.

Jalur Biogenetik Arilbenzofuran

Jalur biogenetiknya berasal dari dua jalur yaitu, asam shikimat dan asetat malonat: