MAKALAH AMINA

AMINA

I.       PengertianAmina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent

yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau

tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung

gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen

terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil).

Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,

senyawanya adalah amida, bukan amina.

II.      Ciri KhasDi antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang

terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali

(fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang

dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai

efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara

kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.

III.    Rumus UmumA.       Rumus umum untuk senyawa amina adalah :

RNH2 R2NH R3N:

Dimana R dapat berupa alkil atau ari

B.      StrukturAmina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-

hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu

amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat

yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami

aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan

obat-obat sinetik dewasa ini.

C.    Tata NamaAmina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan

awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-" menunjukkan substitusi pada

atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut

diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya.

Sistematis nama untuk beberapa amina umum:

Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.

Metilamin

Amina lebih tinggi memiliki awalan amino sebagai kelompok fungsional. 

           2-aminopentane

(atau kadang-kadang: terpendam-2-il-amina atau pentan-2-amina).

Tata Nama IUPAC (Sistematik)Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti

nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya

diganti oleh kata amina.

Contoh :

H3C-CH-CH3

2-propanamina

H3C-CH2-CH-CH2-CH3

 

3-pentanamina.

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada

atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina

primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus

sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus

subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan

N (yang berarti terikat pada atom N).

Tata Nama TrivialNama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan

gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan

penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus

alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.

Contoh :

CH3│CH3—NH2CH—C—NH2│CH3

Metilamina tersier-butilamina

D.    KlasifikasiAmina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau

tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom

nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol)

         Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).

CH3│CH-NH2-CH3-C-NH2-NH2│CH3

         Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN).

CH3-NH-CH3-NH-CH3│NH2

         Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N).

CH3│CH — N — CH3 N │CNH│CH3E.    Sifat-Sifat Amina1.    Sifat KimiaA. Kebasaan

Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina

dalam air bersifat basa

Contoh :

H│CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO│H

Metilamonium hidroksida.

Kb = ———————— = 4,37 × 10-4

Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36

Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan

ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga

tetapan ionisasi asamnya adalah :

CH3NH3+ CH3NH2 + H+

[CH3NH2][H+]

Ka = 4,37x10

[CH3NH3+]

Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64

Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan

persamaan: pKa + pKb =1

Reaksi Amina dngan Asam

Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam

dan menghasylkan garam yang larut dalam air.

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-

Dietilamonium klorida.

2.    Sifat FisikContoh :

HH

││

ROH—:OR R2NH —:NR2¨

kcal/mol 3kcal/mol

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-

tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).

CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH,

propana Etilamina Etanol.

Berat rumus : 44,45,46

Titik didh (°C) : -42,17,78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai

ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

F.    Reaksi-Reaksi AminaReaksi Amina dengan Asam Nitrit

1.    Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan

gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O

│

CH2CH3

Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).

2.    Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-

nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :

HN=O

N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3.    Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan

oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier

reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh

gugus –NO seperti contoh dibawah ini :

CH3CH2

N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.

4.    Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C

menghasilkan garam diazonium

Contoh: :

NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O

Anilina benzenadiaazonium klorida.

Reaksi Amina dengan Asam

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Dietilamonium klorida

G.    Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.

1.      Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen,

oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi

nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin

primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina

bebas.

Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin

sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang

digunakan.

2.      Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan

gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.

Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada

jumlah substitusi pada amida nitrogen.

Amida yang disubtitusi

CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2

Nitril 1°amina.