Laporan praktikum - pengenalan gugus fungsi (lanjutan)

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA

PENGENALAN GUGUS FUNGSI (LANJUTAN)

Disusun Oleh:

Kelompok 3

Mirza Ali Zelhas 2013340043

Firda Shabrina 2013340054

Masita Kirana A. 2013340070

Anne Meilida 2013340074

Jurusan Teknologi Pangan

Fakultas Teknologi Industri Pertanian

Universitas Sahid Jakarta

2013

Judul : Pengenalan Gugus Fungsi (Lanjutan)

Tanggal Praktikum : 3 Desember 2013

1. Tujuan

a. Mengetahui perbedaan golongan senyawa organik berdasarkan gugus fungsinya.

b. Mengetahui dan dapat membandingkan sifat kimia dan fisika dari golongan senyawa

organik yaitu fenol dan sam karboksilat.

c. Mengetahui reaksi yang terjadi ada gugus fungsi tersebut.

2. Teori singkat

a. Fenol

Fenol adalah nama kelompok senyawa yang memiliki gugus –OH yang melekat

pada cincin aromatik.. Dilihat dari strukturnya fenol memeiliki struktur yang sama

dengan alkohol, tetapi keduanya memiliki sifat yang berbeda. Fenol memiliki bau yang

tajam, dalam larutan pekat sangat berbahaya bagi sel dan dapat menyebabkan luka

bakar.

Fenol termasuk ke dalam golongan asam lemah dan apabila bereaksi dengan

basa akan menghasilkan garam yang disebut fenoksida, serta fenol dapat menghasilkan

ester. Reksi fenol dengan FeCl3 akan memberikan warna yang khas tergantung pada

jenis fenol tersebut. Untuk menguji adanya senyawa fenol dengan cara mereksikannya

dengan air brom sehingga terbentuk endapan putih tribromofenol yang tidak larut

dengan air. Uji ini dapat membedakan fenol dengan benzena, karena atom H pada

fenol lebih mudah diganti dibanding benzena.

b. Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah golongan asam lemah sehingga H+ yang diuraikan

dalam air hanya sedikit. Contoh dari asam karboksilat adalah asam asetat dan asam

format. Asam asetat merupakan cairan yang berwarna jernih dan memiliki bau sangat

asam dan umumnya digunakan sebagai cuka pada makanan. Asam format atau asam

semut merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau menyengat, larut dalam air,

alkohol dan eter. Asam format mudah dioksidasi oleh KMnO4 menjadi CO2 dan H2O.

Untuk menguji adanya asam format dengan cara mereaksikannya dengan raksa (II)

klorida (HgCl2) akan melarut sebagai raksa (II) format (Uji Serullas).

c. Uji kelarutan

Uji kelarutan merupakan uji yang paling sederhana untuk menggolongkan

senyawa organik. Untuk mengetahui apakah senyawa tersebut dapat larut dengan

pelarut air atau dengan pelarut lain. Penggolongan ini merupakan dasar untuk uji khas

mengidentifikasikan gugus fungsi yang ada dan setiap golongan akan dibagi lebih

lanjut berdasarkan kelarutannya dalam pelarut lain.

3. Alat dan Bahan

Alat : Bahan :- Tabung reaksi - Asam Format - Fenol- Rak tabung - KMnO4 - FeCl3 (feriklorida)- Pipet tetes - Aquadest - HCl- Labu semprot - AgNO3 - CH6COOH- Penjepit kayu - NaOH - Heksana

- Gelas piala - CH3COOH pekat - Sikloheksana

- Heater - H2SO4 encer - Toluen- Spatula besi - H2SO4 jenuh - Etanol

- Aseton - NaHCO3

4. Cara Kerja

a. Percobaan 1. Fenol

1. Dicatat bau yang khas dari zat tersebut.

2. Dipipet 2 ml air dalam tabung reaksi, ditambahkan sedikit demi sedikit kristal

fenol, pada setiap penambahan dikocok dan diamati kelarutannya.

3. Dipanaskan larutan tersebut pada suhu 68oC, kemudian dikocok dan larutan dibagi

dua.

4. Ditambahkan larutan NaOH setetes demi setetes pada salah satu larutan, kemudian

diamati reaksi yang terjadi.

5. Ditambahkan larutan FeCl3 amati reaksi yang terjadi.

6. Ditambahkan HCl pada larutan yang sudah dicampur dengan FeCl3, diamati reaksi

yang terjadi.

7. Dicatat semua reaksi yang sudah diamati.

b. Percobaan 2. Asam karboksilat

Asam format (HCOOH)

1. Dipipet beberapa tetes asam format dicatat baunya. Diuji kelarutannya di dalam air

menggunakan tabung reaksi.

2. Dipipet beberapa ml asam format ke dalam tabung reaksi, ditambahkan NaOH

kemudian dikocok hingga terbapat bau gas NH3.

3. Dipanaskan larutan tersebut kemudian ditambahkan AgNO3. Diamati yang terjadi,

endapan putih dari perak format akan terbentuk dari reaksi tersebut.

4. Dipanakan kembali larutan tersebut. Diamati perubahan yang terjadi, warna hitam

logam dari perak dalam larutan akan mengendap dan dituliskan reaksinya.

5. Dipipet beberapa ml asam format ke dalam tabung reaksi, ditambahkan raksa (II)

klorida kemudian dipanaskan. Diamati perubahan yang terjadi, endapan putih raksa

(II) klorida atau endapan logam raksa yang berwarna abu-abu terbentuk. Tulis

reaksi yang terjadi!

6. Dipipet beberapa ml asam format ke dalam tabung reaksi, ditambahkan beberapa

ml H2SO4 encer. Ditambahkan beberapa ml KMnO4 hingga larutan berwarna merah

jambu kemudian dipanaskan. Diamati perubahan yang terjadi dan reduksi yang

terjadi dari KMnO4 dan keluarnya gas CO2.

Asam asetat (CH3COOH)

1. Ditambahkan beberapa tetes asam asetat pekat ke dalam beberapa ml

larutanH2SO4 encer.

2. Ditambahkan KMnO4 secukupnya sehingga warna merah jambu terbentuk dan

panaskan.

3. Dicatat bahwa asam asetat tidak mempunyai sifat mereduksi seperti asam format.

Asam benzoat (C6H5COOH)

1. Ditambahkan 0.5 ml larutan FeCl3 ke dalam 1 ml larutan asam.

2. Dicatat perubahan warna merah pada larutan.

3. Dipanaskan dan dicatat perubahan yang terjadi, endapan coklat akan terbentuk.

4. Ditulis reaksi yang terjadi.

c. Percobaan 3. Uji Kelarutan

1. Dimasukkan 2 ml pereaksi (misalnya H2O , dll) ke dalam tabung reaksi.2. Ditambahkan 5 tetes senyawa yang kelarutannya akan diuji.3. Diaduk dengan seksama, Hati-hati banyak senyawa yang bereaksi dengan H2SO4

pekat.4. Dilakukan semua uji dengan H2SO4 pekat didalam tabung reaksi.5. Diamati kelarutan senyawa yang tercantum dalam tabel. Dalam tabel dinyatakan

senyawa tersebut larut, tidak larut atau sedikit larut dalam pereaksi yang diberikan6. Ditentukan golongan kelarutan untuk setiap senyawa.

5. Hasil Pengamatan


uji bau : baunya seperti betadin

No.

Hasil Pengamatan

1. Air + kristal fenol Terdapat 2 lapisan, larutan berwarna keruh ketika dipanaskan pada suhu 68oC larutan berubah menjadi kuning jernih.

2. Air + kristal fenol + NaOH

Larutan menjadi jernih ketika ditambahkan NaOH, terdapat endapan kristal kuning.

3. Air + kristal fenol + FeCl3

Larutan berubah menjadi warna ungu ketika ditambahkan FeCl3.

4. Air + kristal fenol + FeCl3 + HCl

Larutan menjadi bening kembali ketika ditambahkan HCl, terdapat endapan coklat.


Uji bau : bau asam menyengat

Asam format (HCOOH)

No.

Hasil Pengamatan

1. Uji kelarutan(+ air)

Asam format larut sempurna dengan air.

2. + NaOH Larutan jernih3. Dipanaskan Larutan tetap jernih4. + AgNO3 Larutan menjadi putih keruh, apabila ditambahkan

berlebihan maka larutan berwarna agak coklat kehitaman dan larutan berwarna kekuningan.

5. Dipanaskan Endapan putih keabuan dan larutan berwana warna coklat kekuningan, dan apabila didiamkan edapan akan berkumpul didasar tabung berwarna putih keabuan.

6. As. Format + HgCl2

Larutan jernih tidak berwarna.

7. Dipanaskan Larutan berwarna putih keruh dan terdapat endapan.8. As. Format +

H2SO4 encerLarutan jernih tidak berwarna.

9. + KMnO4 Larutan berwarna ungu jernih.10. Dipanaskan Terjadi perubahan warna dari warna ungu jernih larutan

warna pink muda larutan menjadi agak keruh menjadi warna kuning kecoklatan (keruh) apabila dipanaskan lebih lanjut larutan menjadi warna coklat. Pembebasan gas CO2.


No Nama Hasil Pengamatan1 CH3COOH + H2SO4 Larutan menjadi warna merah jambu

2 CH3COOH + H2SO4 + KMnO4

Larutan yang berwarna merah jambu setelah dipanaskan warna larutan menjadi ungu kecoklatan.


No. Hasil Pengamatan1. CH6COOH + FeCl3 Warna larutan menjadi putih kecoklatan2. CH6COOH + FeCl3 +

dipanaskanLarutan menjadi warna kuning kecoklatan setelah dipanaskan


Jenis senyawa

Senyawa H2O NaOHNaHCO3

jenuhHCl1M

H2SO4

Pekat

Golongan

kelarutan

Alkana HeksanaSedikit larut

Sedikit larut

Sedikit larut

Sedikit larut

Tdk larut

Tidak larut

Sikloheksana Larut Larut Larut LarutTdk larut

Larut

Alkena Toluen Larut Larut Larut Larut Larut LarutAlkohol Etanol Larut Larut Larut Larut Larut LarutKeton Aseton Larut Larut Larut Larut Larut Larut

6. Data perhitungan

-

7. Pembahasan


Pada percobaan uji bau, fenol memiliki bau asam. Fenol memiliki

sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari

gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion

fenoksida C6H5O− yang dapat larut dalam air. Dibandingkan dengan

alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam..

Dari hasil percobaan kedua yaitu melarutkan kristal fenol kedalam

2 ml air yang dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Setelah dilarutkan

keduanya larutan berubah warna menjadi keruh. Kemudian

ditambahkan sedikit demi sedikt kristal fenol, lalu dikocok dan diamati

kelarutannya. Setelah melarut larutan tetap berwarna keruh. Mula-mula

fenol akan melarut, tapi bila air telah jenuh ditambahkan lagi fenol

maka yang terjadi larutan akan memisah dan mengapung. Setelah itu

larutan tersebut dipanaskan di penangas air dan dikocok lagi,

campuran akan menjadi larutan yang homogen dan pada suhu 60 oC

fenol dan air dapat tercampur.

Pada percobaan ketiga yaitu larutan dibagi dua. Pada larutan yang

pertama ditambahkan dengan larutan NaOH tetes demi tetes, maka

yang terjadi lama-kelamaan fenol akan menghilang dan akan terbentuk

natrium fenolat (C6H5ONa).Hal ini disebabkan di mana fenol dapat

melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak

dapat bereaksi seperti itu. Fenol merupakan asam lemah dan dapat

membentuk garam dengan logam alkali. Pelepasan ini diakibatkan

pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem

aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut

dan menstabilkan anionnya.

Pada percobaan yang keempat yaitu melarutkan larutan yang

kedua dengan larutan FeCl3. Larutan yang kedua diencerkan sampai

lapisan fenol melarut semuanya,l arutan tersebut berwarna keruh.

Kemudian ditambahkan dengan larutan FeCl3,maka larutan berubah

menjadi ungu yang merupakan warna khas yang dihasilkan. Hal ini

disebabkan karena larutan FeCl3 bereaksi dengan fenol yang bersifat

asam, ketika dicampurkan dengan air yang bersifat polar, sehingga

terjadilah perubahan warna.Setelah itu larutan yang tadi ditambahkan

lagi dengan FeCl3, ditambahkan lagi dengan HCl,warna ungu tadi yang

dihasilkan akan hilang,dan laruttan tersebut berubah warna menjadi

keruh.


Asam format (HCOOH)

Pada percobaan gugus fungsi asam karboksilat, ada beberapa asam yang

digunakan yang pertama adalah asam format. Pada uji bau, bau asam format seperti bau

asam yang menyengat dan pada uji kelarutan dengan air, kelarutan asam format lebih

besar dari alkohol, aldehid, eter dan keton yang BM-nya sebanding. Berikut ini adalah

sifat fisika asam karboksilat:

1. Titik didih lebih tinggi dari senyawa organik lain yang BM-nya sebanding.

2. Kelarutannya lebih besar dari alkohol, aldehid, eter dan keton yang BM-nya

sebanding.

3. Kelarutannya dala air menurun seiring dengan penambahan BM senyawa tersebut.

Paa percobaan selanjutnya asam format ditambahkan NaOH, maka akan terbentuk

garam dan air, tidak ada endapan dan larutan tetap berwarna jernih. Berikut adalah

reaksinya:

HC-COOH + NaOH HC-COONa + H2O

Setelah larutan dipanaskan hingga kelebihan amoniak menghilang, larutan tersebut

ditambahkan AgNO3. Larutan yang awalnya jernih kemudian menjadi putih keruh dan

apabila ditambahkan berlebih larutan akan keruh dan berwarna coklat kekuningan. Hal

ini dapat terjadi karena asam format dan Ag+ bereaksi membentuk perak format yang

berwarna putih. Berikut adalah reaksinya:

HC-COONa + AgNO3 HC-COOAg + NaNO3

Kemudian larutan tersebut dipanaskan kembalilautan menjadi keruh putih keabuan dan

berwarna kuning kecoklatan. dan setelah didiamkan beberapa saat akan terendap Ag

yang berwarna putih keabuan. Berikut adalah reaksinya:

HC-COOAg (dipanaskan) 2 Ag + HC-COH + CO2

Putih hitam

Pada percobaan asam format dengan raksa(II)klorida, saat dicampurkan

larutan tetap berwarna jernih dan tidak terdapat endapan, tetapi saaat dipanaskan

larutan menjadi keruh dan berwarna putih dan apabila didiamkan endapan raksa klorida

yang berwarna putih akan terendap didasar tabung reaksi atau apabila dipanaskan lebih

lama akan terbentuk endapan Hg yang berwarna hitam. Berikut adalah reaksinya:

HC-COO- + 2 HgCl2 Hg2Cl2 + 2 Cl- + CO + CO2 + H2O

Putih

2 HC-COO- + Hg2Cl2 2 Hg + 2 Cl- + CO + CO2 + H2O

hitam

Pada percobaan terakhir asam format direaksikan dengan H2SO4 encer,

kemudian KMnO4 dan dipanaskan. Pada saat ditambahkan asam sulfat tidak terjadi

perubahan larutan tetap jernih dan ketika ditambahkan KMnO4 larutan menjadi warna

ungu dan saat dipanaskan terjadi perubahan warna larutan dan pembebasan gas CO2.

Hal ini terjadi karena dalam suasana asam (H2SO4) dan angat asam format teroksidasi

oleh KMnO4 menjadi CO2 dan H2O. Dan reaksi ini hanya terjadi pada asam metanoat

(format) dan asam 1,2-etanadioat. Berikut adalah reaksinya:

HC-COOH (KMnO4) (H2SO4 encer, hangat) CO2 + H2O


Asam asetat memiliki rumus empiris C2H4O2, rumus ini sering ditulis dalam

bentuk CH3COOH. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling

sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam

lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat

dapat dikenali dengan baunya yang khas.

Pada percobaan kali ini asam asetat direaksikan dengan H2SO4 dan KMnO4

kemudian dipanaskan. Pada saat pemanasan tidak terjadi perubahan warna pada larutan

dan tidak terdapat gas CO2 yang lepas. Hal ini dikarenakan asam asetat tidak dapat

diksidasi menjadi CO2 dan H2O karena asam asetat memiliki alkil CH3- pada rumus

molekulnya sehingga walaupun dalam keadaan asam dan hangat KMnO4 tidak dapat

mengoksidasi asam asetat menjadi CO2 dan H2O.


Pada percobaan asam benzoat yang direaksikan dengan FeCl3 warna larutan

menjadi putih kecoklatan dan saat dipanaskan warana larutan berubah menjadi kuning

kecoklatan. hal tersebut dikarenakan asam benzoat bereaksi dengan FeCl3 dengan

membentuk endapan besi(III)benzoat yang berwarna jingga-kekuningan dan endapan

tersebut dapat larut dalam asam klorida. Uji ini dapat digunakan untuk menentukan

adanya asam benzoat dalam larutan. Berikut adalah reaksinya:

3 C6H5COO- + 2 Fe3+ + 3 H2O Fe(C6H5COO)3.Fe(OH)3 + 3 H+


Pada percobaan ini dalam menentukan sifat fisik dari hidrokarbon digunakan

beberapa pelarut seperti air, NaOH, NaHCO3 jenuh, HCl 1M, dan H2SO4 untuk

mengujinya. Senyawa hidrokarbon yang akan diuji adalah heksana, sikloheksana,

toluena, etanol, dan aseton dan akan diuji kearutannya.

Berdasarkan kepolaran pelarut, pelarut dapat dibagi ke dalam tiga kategori yaitu:

a. Pelarut protik polar

Yaitu pelarut yang memiliki rumus R-OH serta atom H-nya akan menyerang atom

yg elektronegatif atau O. Contoh: air, metanol, dll.

b. Pelarut aprotik polar

Yaitu pelarut yang tidak mengandung ikatan –OH, tetapi memiliki ikatan dipol

yang besar. Contoh: aseton, etil asetat, dll.

c. Pelarut non-polar

Yaitu pelarut yg tidak larut dengan air dan konstanta dielektrinya rendah. Contoh:

beena, CCl4 dan eter.

Berdasarkan hasil praktikum yang dilakukan hasilnya adalah sebagai berikut:

- Pada senyawa alkana, untuk senyawa heksana termasuk golongan senyawa sedikit

larut pada pelarut polar sedangkan sikloheksana termasuk pada golongan larut

pelarut polar. Apabila hasil praktikum dibandingkan dengan teori yang ada, pada

golongan alkana seharusnya semua alkana tidak larut dengan pelarut polar (air,

dll) karena senyawa hidrokarbon merupakan senyawa non polar dan hanya larut

dengan senyawa non polar, seperti CCl4 atau benzena.

- Pada senyawa alkena dengan contoh senyawa toluen, termasuk golongan yang

larut dalam pelarut polar. Apabila hasil praktikum dibandingkan dengan teori

yang ada, pada golongan alkena seharusnya semua alkena tidak larut dengan

pelarut polar (air, dll) karena senyawa hidrokarbon merupakan senyawa non polar

dan hanya larut dengan senyawa non polar, seperti CCl4 atau benzena.

- Pada senyawa alkohol dengan contoh senyawa etanol, termasuk golongan yang


yang ada, pada golongan alkohol memang larut dalam pelarut polar tetapi apabila

rantai C-nya bertambah maka sifat kelarutannya akan berkurang.

- Pada senyawa keton dengan contoh senyawa aseton, termasuk golongan yang


yang ada, pada golongan keton memang larut dalam pelarut polar tetapi apabila

rantai C-nya bertambah maka sifat kelarutannya akan berkurang.

Beberapa kesalahan yang terjadi pada praktikum ini dapat diakibatkan oleh kesalahan

individu karena kurang telitinya pada saat melihat kelarutan senyawa tersebut dalam

beberapa pelarut dan juga dapat disebabkan terlalu banyaknya pelarut yang digunakan

(2 ml) sedangkan senyawa yang diujikan hanya 10 tetes sehingga pada saat

pengamatan lapisannnya tidak terlalu terlihat jelas.

8. Pertanyaan

(terlampir pada pembahasan)

9. Kesimpulan

Berdasarkan hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa:

1. Pada reaksi gugus fenol dengan beberapa pereaksi, fenol kurang larut dalam air pada

suhu ruangan, tapi pada suhu 68oC fenol larut berwarna kuning. Penambahan NaOH

larutan berwarna jernih dan terdapat endapan kristal kuning. Dengan FeCl3 larutan

berwana ungu dan HCl larutan bening dan terdaat endapan coklat.

2. Pada reaksi gugus asam karboksilat dengan beberapa senyawa dan pereaksi didapatkan

hasil sebagai berikut:

Asam format, dengan AgNO3 dalam suasana sedikit basa akan membentuk endapan

perakformat yang berwarna putih dan dipanaskan akan terendap Ag yang berwarna

hitam. Dengan raksa(II)klorida dan dipanaskan akan membentuk raksa(II)format yang

berwarna putih dan dipanaskan lagi akan terbentuk Hg yang berwarna hitam. Dengan

KMnO4 dalam suasana asam (H2SO4) dan hangat asam format akan teroksidasi

menjadi CO2 dan H2O yang ditandai dengan perubahan warna.

Asam asetat, dengan KMnO4 dalam suasana asam dan hangat asam asetat tidak dapat

teroksidasi yang ditandai dengan tidak berubahnya warna larutan.

Asam benzoat, dengan FeCl3 dalam suasana hangat dapat membentuk senyawa

Fe(C6H5COO)3.Fe(OH)3 yang berwarna khas kuning-kecoklatan.

3. Pada uji kelarutan, senyawa alkana termasuk dalam golongan senyawa larut dalam

pelarut polar, alkena termasuk dalam golongan senyawa larut dalam pelarut polar,

alkohol termasuk dalam golongan senyawa larut dalam pelarut polar, dan keton

termasuk dalam golongan senyawa larut dalam pelarut polar.

Daftar Pustaka

Ardaydii. 2013. Pelarut. http://ardydii.wordpress.com/2013/03/13/pelarut/. [8 Desember 2013]

Latifah, Adi Sumarna dan Rusman. KIMIA ORGANIK. 2010. Bogor: Departemen

Perindustrian Pusdiklat Industri Sekolah Menengah Kimia Analis Kimia Bogor.

Noprida. 2012. Reaksi Asam Basa Dan Reaksi Oksidasi Pada Senyawa Hidrokarbon. http://nopridasary.blogspot.com/2012/11/reaksi-asam-basa-dan-reaksi-oksidasi.html. [8 Desember 2013]

Shelva, G. 1994. Vogel-Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro II.

Jakarta : PT Hevery Indah.

Tanpa nama A. 2012. Asam Karboksilat / Asam Akanoat. http://kimia.upi.edu/staf/nurul/web2012/0905704/ricerestaurantwebtemplate/sifatumum.html. [8 Desember 2013]

Tanpa nama B. 2013. Sifat Fisik dan Kimia Alkana, Alkena, Alkuna, Senyawa Kimia.

http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/04/sifat-fisik-dan-kimia-alkana-alkena-

alkuna-senyawa-kimia.html#ixzz2mrtkxegc. [8 Desember 2013]

Tanpa nama C. 2013. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Keton, Senyawa, Gugus Fungsi.

http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/sifat-fisika-dan-sifat-kimia-keton.html

#ixzz2mrvo7g9h. [8 Desember 2013]

Lampiran

Fenol + air Fenol + air (dipanaskan)

Fenol + HClAs. asetat +

KMnO4

As. Oksalat + FeCl3

As. Format + AgNO3

As. Format + AgNO3

(pemanasan)

As. Format + KMnO4

(pemanasan)

As. Format + HgCl2(pemanasan)

Laporan praktikum - pengenalan gugus fungsi (lanjutan)

Education

Transcript of Laporan praktikum - pengenalan gugus fungsi (lanjutan)