Aldehid dan Keton : Sifat dan Reaksi Kimia

Penulis : Muhammad Fauzan

NIM: 10510019; Kelas: I (Ganjil); Kelompok: 3 (Tiga)

Laboratorium Kimia Organik

Progaram Studi Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam – ITB

Abstrak

Pada percobaan dilakukan berbagai pengujian terhadap benzaldehid, formaldehid, aseton dan tiga buah sampel. Uji tersebut berupa: uji asam kromat, tollens, iodoform dan uji 2,4- dinitrofenilhidrazin. Keenam senyawa tersebut direaksikan dengan reagen pada berbagai uji dan hasil dari pengamatan terhadap tiga sampel dibandingkan dengan hasil pengamatan terhadap benzaldehid, formaldehid, dan aseton hingga bisa ditarik kesimpulan.

Kata kunci : uji asam kromat, uji tollens, uji iodoform, uji 2,4- dinitrofenilhidrazin, dan hasil pengamatan

Abstact

In experiments carried out various tests on benzaldehid,formaldehyde, acetone and three samples. Test the form of:chromic acid test, tollens, iodoform and test 2,4 -dinitrophenylhydrazine. The six compounds are reacted with the reagent in a variety of test and the results of observations of the three samples compared with the results of observations ofbenzaldehid, formaldehyde, and acetone until the conclusion can be drawn.

Keywords: chromic acid test, tollens test, iodoform test, 2,4 –dinitriphenylhydrazine, and observations.

1. PENDAHULUAN

Dikehidupan sehari- hari , kita banyak menemukan makanan yang bahan kimia di dalamnya tidak kita

ketahui. Untuk itu, jika kita ingin mengetahui kandungan bahan kimia yang terdapat dalam makanan tersebut perlu dilakukan pengujian. Salah satunya adalah uji adanya gugus aldehid dan keton sesuai percobaan ini. Pada percobaan akan direaksikan senyawa- senyawa turunan aldehid dan keton yakni benzaldehid, formaldehid,

aseton, dan tiga buah sampel. Keenam senyawa tersebut direaksikan dengan reagen- reagen, seperti: asam kromat, tollens, iodoform, dan 2,4- dinitrifenilhidrazin. Senyawa dari golongan aldehid akan mengalami oksidasi jika direaksikan dengan asam kromat sedangkan keton tidak. Senyawa golongan aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen tollens, sedangkan keton tidak teroksidasi. Uji dengan iodoform akan mengindikasikan adanya gugus aldehid dan keton pada senyawa sedangkan pengujian dengan 2,4- dinitrofenilhidrazin hanya ditujukan untuk menguji gugus karbonil pada senyawa.

2. METODE PERCOBAAN

Adapun cara kerja yang telah dilakukan pada percobaan adalah sebagai berikut:

a. Uji Asam KromatDisediakan enam buah tabung reaksi yang sudah diberi label. Keenam tabung diisikan dengan senyawa turunan aldehid, keton ,dan sampel. Ditambahkan empat tetes larutan asam kromat pada masing- masing tabung. Tabung kemudian digoyang dan didiamkan selama sepuluh menit. Perubahan pada masing- masing tabung diamati dan dicatat.

b. Uji TollensReagen tollens dibuat dengan cara mereaksikan 5 mL AgNO3 9% dalam NaOH 10% dan ditambahkan dengan larutan amoniak 10% tetes demi tetes di dalam labu erlenmeyer 25 mL, kemudian labu digoyang sampai terbentuk endapan coklat. Dalam tabung reaksi diteteskan larutan

bis(2-etoksietil)eter, kemudian ditambahkan 2 mL reagen tollens yang sudah dibuat tadi. Tabung digoyang dan ditempatkan dalam penangas air 60o

C selama 5 menit, lalu larutan dimasukkan ke 6 tabung reaksi. Pada keenam tabung reaksi ditambahkan keenam senyawa yang akan kita uji. Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat, kemudian bersihkan tabung dengan HNO3 1M dan bilas dengan air.

c. Uji IodoformDisediakan enam buah tabung reaksi berlabel kemudian diisikan dengan keenam senyawa. Ditambahkan dengan 2 mL air dan digoyang. Jika senyawa tidak larut, ditambahkan dioksan tetes demi tetes, dan diaduk homogen. Kemudian ditambahkan 2 mL NaOH 6M, aduk. Tabung ditempatkan dalam penangas air 60o C selama 3 menit. Ditambahkan larutan KI tetes demi tetes pada tabung dan aduk. Tabung dikeluarkan dari penangas lalu dimasukkan lagi sampai terbentuk warna coklat selama 2 menit. Ditambahkan NaOH 6M tetes demi tetes dan tabung digoyang sampai warna coklat hilang. Disimpan dalam penangas air selama 5 menit. Tabung kemudian dikeluarkan dan diamati.

d. Uji 2,4- dinitrofenilhidrazinDisediakan enam buah tabung reaksi berlabel kemudian diisikan dengan keenam senyawa. Kemudian ditambahkan 20 tetes 2,4- dinitrofenilhidrazin ke dalam tabung. Tabung dipanaskan selama 5 menit (jika tidak ada endapan).

3. HASIL DAN PEMBAHASAN

1. Uji asam kromat

No Senyawa Perubahan1. Sampel A 2 fasa, warna

orange2. Sampel B Warna gelap

kehijauan3. Sampel C Warna orange4. Benzaldehid 2 fasa, warna

orange5. Formaldehid Warna gelap

kehijauan6. Aseton Orange

2. Uji tollens

No Senyawa Perubahan1. Sampel A Ada endapan

cermin perak2. Sampel B Warna hijau perak3. Sampel C Warna hitam4. Benzaldehid Sedikit perak,

hitam5. Formaldehid Warna hijau perak6. Aseton Warna hitam

3. Uji iodoform

No Senyawa Perubahan1. Sampel A 2 fasa, warna

kuning2. Sampel B Ada endapan

kuning3. Sampel C Ada endapan

kuning4. Benzaldehid 2fasa kuning dan

keruh5. Formaldehid Bening, 1 fasa6. Aseton Ada endapan

kuning

4. Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin

No Senyawa Perubahan1. Sampel A Orange coklat dan

tidak ada endapan2. Sampel B Kuning, tidak ada

endapan3. Sampel C Kuning tua, tidak

ada endapan4. Benzaldehid Orange coklat dan

tidak ada endapan5. Formaldehid Kuning, tidak ada

endapan6. Aseton Kuning tua, tidak

ada endapan

Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat sedangkan keton tidak. Reaksinya :

+ 2H2Cr2O4+ 3H2SO4 → + Cr2(SO4)3 + 5H2O

Hasil dari reaksi ini berupa asam karboksilat dan larutan Cr2(SO4)3 yang berwarna hijau.

Aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen tollens.

Pereaksi Tollens mengandung ion

diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.

Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya

dengan memasukkan setetes larutan natrium

hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang

menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan

selanjutnya tambahkan larutan amonia encer

secukupnya untuk melarutkan ulang endapan

tersebut.

Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens,

beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke

dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan

dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas

air panas selama beberapa menit.

ketonTidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.

aldehid

Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi

logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka

aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi

sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.

Uji dengan iodin hanya bertujuan untuk menguji

adanya aldehid dan keton pada senyawa. Larutan

iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau

keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida

secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika

tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin

diperlukan untuk memanaskan campuran dengan

sangat perlahan.

Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan

kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya

disebut iodoform) – CHI3.

Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana

juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip

aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai

sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel,

misalnya untuk luka-luka kecil.

Sementara itu, uji dengan 2,4- dinitrofenilhidrazin

hanya bertujuan untuk uji adanya gugus karbonil.

2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi

2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-

dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran

metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi

Brady.

Walaupun namanya kedengaran rumit, dan

strukturnya terlihat agak kompleks, namun

sebenarnya sangat mudah untuk dibuat.

Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari

hidrazin, yaitu sebagai berikut:

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam

hidrazin digantikan oleh sebuah gugus fenil, C6H5.

Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro,

NO2, yang terikat pada gugus fenil di posisi karbon

2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen

dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan

perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

Melangsugkan reaksi

Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan

2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi

tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang

terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan

2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut,

anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin

dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-

dinitrofenilhidrazin dalam metanol dan asam

sulfat):

Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau

bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol,

ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan

kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya

ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau

keton.

Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk

sebuah aldehid atau keton.

Sifat kimiawi reaksi

Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan

berikut:

R dan R’ bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus

hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil).

Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus

tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya

adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah

gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah

keton.

Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.

Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet,

maka struktur produk reaksi dapat ditentukan

dengan mudah.

Produk reaksi dikenal sebagai "2,4-

dinitrofenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa

yang berubah hanya akhiran saja, dari akhiran "-in"

menjadi "-on". Ini kemungkinan membingungkan.

Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai

etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari reaksi

dengan propanon disebut propanon 2,4-

dinitrofenilhidrazon – dan seterusnya. Ini tidak

terlalu sulit.

Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi.

Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua

molekul bergabung bersama disertai dengan

hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses

tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut

adalah air.

Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-

eliminasi nukleofilik. 2,4-dinitrofenilhidrazin

pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O

(tahap adisi) menghasilkan sebuah senyawa

intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah

molekul air (tahap eliminasi).

4. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil pengamatan, terdapat kesamaan

antara sampel A, B, C, benzaldehid, formaldehid,

dan aseton. Dari kesamaan tersebut, dapat

disimpulkan bahwa sampel A adalah benzaldehid,

sampel B adalah formaldehid, dan sampel C adalah

Aseton.

UCAPAN TERIMAKASIH

Penulis mengucapkan terima kasih kepada Allah

SWT. atas kemudahan yang telah diberikan kepada

penulis hingga bisa menyelesaikan percobaan ini.

Selanjutnya kepada asisten praktikum dan teman-

teman sekelompok penulis karena telah membantu

penulis dalam berdiskusi untuk menarik

kesimpulan dan melakukan pembahasan.

DAFTAR PUSTAKA

Williamson (1999),”Macroscale and Microscale

Organic Experiments,”3rd ed, Boston. 314-320.

Clark Jim, Chem-is-try Publishing,

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_sen

yawa_organik/aldehid_dan_keton/

reaksi_triiodometana_iodoform_dengan_aldehid_d

an_keton/, 2007.

Clark Jim, Chem-is-try Publishing,

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_sen

yawa_organik/aldehid_dan_keton/

reaksi_adisi_eliminasi_aldehid_dan_keton/,2007.

Clark Jim, Chem-is-try Publishing,

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_sen

yawa_organik/aldehid_dan_keton/

oksidasi_aldehid_dan_keton/, 2007.