ESTERIFIKASI (ETIL ASETAT)

I. PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara

suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu

ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering

digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther

Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).

Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat

(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak

higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutannya 8%

pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak

stabil dalam air yang mengandung asam dan basa.

Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu di

antaranya adalah ester asetat dari alcohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan missal etil,

butyl, isopropyl, dan amil asetat yang digunakan asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk

selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethane coating systems dipakai butyl dan

hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri

makanan dan minuman dan butyl asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu komponen yang

dipakai untuk memberi rasa (flavourings). Sedangkan untuk pembuatan parfu ditambahkan

isoprpil, benzyl, dan metal asetat sebagai zat-zat aditif.

Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak

digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.

I.2 Tujuan

Secara khusus mahasiswa diharapkan:

Membuat etil asetat melalui esterifikasi.

Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi faktor-faktor antara lain struktur molekul, suhu,

dan konsentrasi.

Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis, bau

dan warna.

II. LANDASAN TEORI

Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan

suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur;

sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar

mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan

keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada

suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam

karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi

kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal

ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi

dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu

katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk

menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam

karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari

asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil

butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat.

Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran. Secara

umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara

suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil

maupun anil (Poedjiadi, 1994).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol

dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam

laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

http://kuliahnyok.co.cc/?p=185

Esterifikasi Fischer

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah

asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai

katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti

pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom

yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung

adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan

banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan

melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.

Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB) adalah

katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB

dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus

memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat

memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak

sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar.

Mekanisme reaksi

Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas

dari atom karbon karbonil.

2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik

sehingga terbentuk ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.

4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air

menghasilkan ester.

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html

Etil asetat

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini

merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki

aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc

mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan

hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam

seperti asam sulfat.

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia.

Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.

Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan

menggunakan aparatus Dean-Stark.

Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan

etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfatdapat menghambat hidrolisis karena

berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.

http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat

III. ALAT DAN BAHAN

Alat Bahan

Peralatan refluks Etanol

Peralatan ekstraksi Asam asetat glacial

Peralatan distilasi Asam sulfat pekat

Neraca analitik Larutan Na2CO3 1M

viscometer Larutan CaCl2 1M

Refraktometer Garam CaCl2 anhydrous

Piknometer

IV. FLOWSHEET

EthanolAsam AsetatAsam sulfat

Pencampuran

Reflukst= .... menit T= .... oC

Hasil refluks

EkstraksiNa2CO3

Ester

Re-EkstraksiCaCl2

Ester murniCaCl2 anhydrous

Filtrasi Residu

filtrat

Destilasi

Distilat (lar. Etil asetat)Identifikasi

produk