ESTERIFIKASI (PEMBUATAN N-BUTIL ASETAT)

TUJUAN

Membuat n-butil asetat melalui esterifikasi.

Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor antara lain struktur molekul, suhu, dan konsentrasi.

Mengidentifikasi produk ester melalui bau dan warna serta menghitung yield.

DASAR TEORI

Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan misal etil, butil, isopropil, dan amyl asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan coating system dipakai butil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman, etil dan butil asetat secara rutin dugunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isopropyl, benzyl, dan metil asetat sebagai zat-zat aditif.

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut :

(Asam Karboksilat) (Alkohol)(Ester)

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suatu proses, dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi :CH3OH > Primer > Sekunder > Tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H

Kinetika reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menggunakan katalis asam dinyatakan sebagai berikut :ROH + H+ROH2+RCOOH + ROH2+RCOOR + H3O+

Persamaan diatas didasarkan pada asumsi bahwa ion hidrogen (H+) dari katalis bereaksi dengan gugus hidroksil dari alkohol untuk membentuk kompleks ROH2+, kemudian bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester. Laju esterifikasi sesuai dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol adalah sebagai berikut :

= k [RCOOH] [ROH2+]

Dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi, sehingga kesetimbangan antara alkohol dengan kompleks air ditunjukan pada persamaan reaksi dibawah ini :

ROH2+ + H2O H3O+ + ROH

Berdasarkan reaksi kesetimbangan diatas, maka konstanta kesetimbangan dinyatakan dengan persamaan sebagai berikut :

k =

Sesuai dengan hukum aksi massa (mass-action low), untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara :

a) Salah satu pereaksi (yang murah) digunakan secara berlebih

Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses distilasi air secara azeotropis

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada hubungan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik didalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan rute sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan anhidrida asam atau klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol secara irreversible.

C. ALAT DAN BAHAN

AlatJumlah

Bahan1.Labu leher 411.N-Butil Alkohol 50 mL2.Kondensor12.Asam Asetat Glacial 60 mL3.Pengaduk Jangkar13.Asam Sulfat 98% 5 mL4.Motor Pengaduk14.Natrium Bikarbonat 25 mL5.Thermometer25.Natrium Sulfat anhydrous 10 gram6.Tabung CaCl16.Natrium Karbonat 1M 50 mL7.Selang37.Kalsium Klorida anhidrid 5 gram8.Penangas Parafin18.CaCl2 1M 50 mL9.Peralatan Ekstraksi1

10.Corong1

11.Gelas Kimia 100 mL1

12.Neraca Analitik1

4. Prosedur Kerja

60 ml asam

1 ml H2SO4 pekat

46 ml butanol

asetat glasial

tetes demi tetes

Reaktor

Lakukan

Proses refluks selama 1 jam

pengamatan warna

dan bau 10 menit

Hasil

Ulangi langkah ini

ekstraktor

250 ml aquades

dgn komponen

ekstraktor : 100 ml

aquades, 25ml

Kocok dan diamkan

Na2CO3 + 50ml

aquades

Lakukan pemisahan antara ester

dan air