LANDASAN TEORI

Asam Salisilat

A. Sejarah Asam Salisilat

Menurut sejarahnya, salisilat adalah di antara kelompok pertama yang dikenal sebagai analgesik. Laroux, pada tahun 1827, mengisolasi salisin, dan piria, pada tahun 1838 membuat asam salisilat. Setelah penemuan ini, berikutnya Cahours (1844) memperoleh asam salisilat dari minyak wintergreen (metilsalisilat); dan Kolbe dan lautermann (1860) secara sintetik membuat dari fenol. Natrium salisilat diperkenalkan pada tahun 1875 oleh Buss, diikuti dengan diperkenalkan fenil salisilat oleh Nencki pada tahun 1886. Aspirin atau asam asetilsalisilat, pertama kali dibuat oleh Gerhardt pada tahun 1853, tetapi tetap terselubung sampai Felix Hofmann menemukan aktivitas farmakologiknya pada tahun 1899. Salisilat, secara umum menunjukkan aksi antipiretik pada pasien demam dengan menaikkan eliminasi panas badan melalui mobilisasi air dan berakibat pengenceran darah. Ini menghasilkan perspirasi yang menyebabkan dilatasi kulit.Asam O-hidroksibenzoat. Asam ini sudah dikenal lebih dari 135 tahun lalu, ditemukan pada tahun 1839. Terdapat bebas di alam dalam bentuk garam dan asam. Ester yang sangat dikenal umum adalah metil salisilat (minyak wintergreen). Asam salisilat dapat diperoleh penyabunan minyak winter-green dengan natrium hidroksid dan kemudian dinetralkan dengan asam klorid, disebut sebagai asam salisilat alamiah dan digunakan untuk membuat garam yang lebih disukai beberapa orang. Asam alamiah umumnya berwarna kuning atau merah jambu dan bau mirip wintergreen lemah. Pada suatu saat diyakini bahwa asam salisilat sintetik dikontaminasi dengan asam kresotinat [C6H3.CH2(OH)(COOH)] dan dengan demikian lebih toksik, garamnya kurang disukai. Sejak diketahui bahwa tidak hanya asam kresotinat tidak ada, tetapi asam kresotinat juga tidak toksik.

Pada tahun 1859, Kolbe memperkenalkan metode pembuatan sintesis asam salisilat, dan dengan sedikit perubahan, metode ini masih digunakan. Natrium fenolat dibuat dan dijenuhkan dengan karbon dioksid di bawah tekanan, hasil produknya kemudian dilakukan pada 200, isomer struktur para ( asam p-hidroksi benzoate) lebih banyak diperoleh.

B. Definisi Asam Salisilat

Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.

C. Sifat - Sifat Asam Salisilat

Asam salisilat (C7H6O3) mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0%, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan, BM 138,12, pemerian hablur putih; biasanya berbentuk jarum halus atau serbuk halus putih; rasa agak manis; tajam dan stabil di udara. Bentuk sintetis warna putih dan tidak berbau. Jika dibuat dari metil salisilat alami dapat berwarna kekuningan atau merah jambu dan berbau lemah mirip mentol. Kelarutan: sukar larut dalam air dan dalam benzena, mudah larut dalam etanol dan dalam eter, larut dalam air mendidih, agak sukar larut dalam kloroform. Khasiat dan penggunaan keratolitikum, anti fungi.

Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat, asam kuat, dan pengoksidasi kuat.

Sifat-sifat fisik dari asam salisilat, yaitu :

1. Penampakan: Tidak berwarna menjadi kuning pada larutan dengan bau kenari pahit 2. Titik lebur: 1-2 0C3. Titik didih: 197 0C 4. Kerapatan: 4,2 5. Tekanan uap: 1 mmHg pada 33 0C 6. Daya ledak: 1,146 g/cm3 7. Titik nyala: 76 0C

Sifat-sifat lain yang dimiliki oleh asam salisilat adalah sebagai berikut:

1. Panas jika dihirup, di telan dan apabila terjadi kontak dengan kulit. 2. Iritasi pada mata 3. Iritasi pada sauran pernafasan4. Iritasi pada kulit

Asam salisilat biasanya berupa Kristal putih seperti jarum atau sebagai serbuk kristalin seperti bulu. Asam sintetik stabil diudara dan tidak berbau. Sedikit larut dalam air (1 : 460) dan larut dalam hampir semua pelarut organik. Sifat asam ini disebabkan gugus hidroksil fenolat dan pada gugus karboksil. Karena juga suatu fenol, member reaksi fenol, seperti membentuk warna violet dengan garam ferri, halogenasi dan oksidasi. Zat pengoksid membentuk senyawa berwarna, mungkin jelas kinoid, dan merusak molekul. Senyawa berwarna yang terbentuk pada pendiaman dalam larutan alkali disebabkan terbentuk kinhidron.

Dengan ion logam berat terbentuk garam tidak larut, seperti perak, raksa, timbal, bismuth dan seng. Zat pereduksi memecah asam salisilat menjadi asam pimelat. Asam borat dan asam salisilat berkombinasi membentuk borosalisilat. Asam salisilat memiliki sifat antiseptic dan germisid kuat karena suatu fenol terkarboksilat. Adanya gugus karboksil kelihatan menaikkan sifat antiseptic dan menurunkan efek eskarotik, destruktif. Digunakan eksternal sebagai eskarotik dan antiseptic ringan dalam salep dan larutan. Banyak tonika rambut, dan pengobatan kutu air, katimumul, kutil menggunakan sifat keratolitik asam salisilat.

Asam salisilat mempunyai aktivitas analgesik-antipiretik dan antirematik, tetapi tidak digunakan secara oral karena terlalu toksik. Yang banyak digunakan sebagai analgesic-antipiretik adalah senyawa turunannya. Turunan asam salisilat digunakan untuk mengurangi rasa sakit pada nyeri kepala, sakit otot dan sakit yang berhubungan dengan rematik. Kurang efektif untuk mengurangi sakit gigi, sakit pada waktu menstruasi dan sakit karenan kanker. Tidak efektif untuk mengurangi sakit karena kram, kolik dan migrain.

Asam salisilat, asam asetilsalisilat (aspirin), asetanilida, dan salisin suatu kandungan kulit kayu salix alba, menggambarkan bentuk asli kelompok obat ini. Disamping meringankan nyeri, zat ini mempunyai aktivitas antipiretik. Semuanya mempunyai aktivitas anti radang yang bermanfaat, kecuali anilida yang sederhana. Dalam kurun waktu 20 tahun terakhir ini, obat-obat tersebut terbukti dapat mempengaruhi metabolism atau kerja sejumlah mediator biokimia dan sel pada proses peradangan selama kurun waktu yang sama, efek sistem saraf pusat primer untuk obat-obat ini dalam meringankan nyeri.

D. Efek Asam Salisilat Terhadap Kesehatan

Efek terhadap kesehatan dari asam salisilat bersifat iritatif sekali, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Asam salisilat untuk pemakaian luar biasanya 1-5% bentuk serbuk dan lotion. Turunan asam salisilat dapat dipakai secara sistemik adalah ester asam salisilat yang substitusinya pada gugus karboksilat dan ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus organik. Pada pemberian peroral, asam salisilat dapat menimbulkan gangguan epigastrik, pusing, berkeringat, mual dan muntah. Karena asam salisilat mempunyai daya korosif dan merusak jaringan yang merusak jaringan yang berkontak, misalnya dengan kulit, mulut, lambung, dan daya korosif itu bergantung pada konsentrasi pemakaian secara kronis dan dalam jumlah yang besar dapat menimbulkan perdarahan lambung. Bila pemakaian terus-menerus maka dapat mengakibatkan anemia defisiensi besi, tetapi jarang terjadi pada dosis kecil. Gejala toksisitas yang serius terjadinya perubahan keseimbangan asam basa dan komposisi elektrolit, yaitu hiperventilasi, demam ketosis, respirasi alkalosis, dan asidosis metabolik.

Absorpsi asam salisilat secara peroral berlangsung cepat, biasanya dilambung dan sebagian di usus halus bagian atas. Kecepatan absorpsi tergantung beberapa faktor, terutama kecepatan disintegrasi dan disolusi, pH pada permukaan mukosa dan waktu pengosongan lambung. Salisilat juga menimbulkan kelainan kulit berupa eritema dan pruritis radang pada kulit.

Daftar Pustaka

Cahyadi, W. 2006. Analisis dan Aspek kesehatan Bahan Tambahan Pangan. Edisi kedua. Jakarta : Penerbit Bunga Aksara.

Doerge. R. F. 1982. Buku Teks Wilson dan Gisvold Kimia Farmasi dan Medisinal Organik Edisi VIII Bagian II. Philadelphia : J.B.Lippincott Company.

Anonim. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik Indonesia.

Foye , W. O. 1995. Prinsip Prinsip Kimia Medisinal Jilid I Edisi Kedua. Yogyakarta: Gadjah Mada University press.

Siswandono dan Soekardjo, B. 1995. Kimia Medisinal. Surabaya: Penerbit Airlangga University-Press.