KONDENSASI SENYAWA KARBONIL PEMBUATAN DIBENZALASETON

A. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan dari percobaan ini adalah diharapkan dapat menjelaskan reaksi kondensasi aldol.

B. LANDASAN DAN TEORI

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi

satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti

air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu

molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang

terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah

adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden,

1986).

Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan “aldol”. Dalam

kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida

lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya enol mengalami serangan nukleufilik atau

elektrofilik oleh asam konjugat dari kmponen karbonil, proses ini terjadi dalam

keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula

terjadi dehidrasi dan memberikan alfa, beta-karbonil tidak jenuh(Sastrawijaya, 1985).

Enolat anion dapat bertindak nukleufilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada

molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi proses kondensasi

aldol, yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat.

Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehid, yang

terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa. Hasilnya adalah reaksi dengan 4 karbon

dinamakan aldol(namanya berasal dari suku kata aldehid dan karbon). Proses kondensasi

aldol mdah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari suatu senyawa karbonil yang

diadisikan pada karbonil lain(Hart, 1983).

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi

satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti

air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu

molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang

terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah

adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden,

1986).

Secara umum berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme reaksi

kondensasi aldol. Mekanisme reaksi tersebut merupakan gabungan antara langkah reaksi

asam basa Bronsted (protom transfer) dan lewis step (electron transfer). Reaksi aldol

bermula dari pemisahan proton berposisi α (alfa) membentuk eolat yang beresonansi.

(Setiadi, 2007).

Senyawa karbonil tidak jenuh α, β merupakan senyawa yang dapat disentesis melalui

kondensasi aldol dengan cara mereakisikan dua senyawa aldehida atau keton, salah satu

senyawa aldehida atau keton tersebut harus mempunyai atom hidrongen- α. Secara teori,

dibenzalaseton dapat disentesis melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan aseton

menggunakan katalis natrium hidroksida(Asfiyah, 2008).

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Alat yang digunakan pada praktikum kali ini adalah sebagai berikut:

Erlenmeyer 50 mL

Gelas piala

Pipet volume

Batang pengaduk

Corong

Pipet tetes

Botol semprot

2. Bahan

Bahan yang digunakan pada praktikum kali ini adalah sebagai berikut:

Benzaldehida

Aseton

Etanol

NaOH

Akuades

Kertas saring

D. Prosedur Kerja

- dicampur dalam gelas kimia

- dibagi menjadi 2 bagian

- ditambah 1 g NaOH dalam 10 mL air

- ditambah 8 mL etanol

- dimasukkan dalam Erlenmeyer 100 mL

- diaduk sampai 16 menit

- ditambahkan campuran 2 sedikit demi sedikit

- diamatai perubahan warna larutan dan pembentukan endapan dibenzalaseton

- disaring engan kertas saring

- dicuci dengan etanol untuk menghilangkan senyawa pengotor

- direkristalisasi dengan etanol terhadap endapan yang terbentuk.

Berar kristal dibenzalaseton = 0,518 gram

E. DATA PENGAMATAN

No. Perlakuan Hasil Pengamatan

1. 1 mL Benzaldehida + 0,37 tetes Aseton + 1 mL Etanol dibagi 2 .campuran 1 dan

campuran 2 Larutan bening. berbau menyengat dan terasa panas.

2. Campuran 1 + 1 gr NaOH dalam 10 ml air + 8 ml etanol + Larutan berwarnah

kuning kehijauan

3. Campuran 1 + 1 gram NaOH dalam 10 ml air + 8 ml etanol + campuran 2 diaduk

selama 16 menit. Mula-mula berurutan berwanah keruh, lalu berubah menjadi

kuning kehijauan

4. Disaring Terbentuk endapan kuning

5. Warna endapan Kuning

Diketahui : Volume aseton = 0,375 ml

Volume etanol = 8 ml

Volume benzaldehida = 1 ml

Massa NaOH = 1 gram

Perhitungan :

Berat kertas saring kosong = 0968

Berat kertas saring + endapan = 1,48

Berat kristal dibenzalaseton = 0,518 gram

REAKSI

Mekanisme reaksi :

Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

F. PEMBAHASAN

Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa

dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang

berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi

kondenssi ini banyak dijumpai, diantaranya reaksi pembuatan dibenszalaseton ini.

Reaksi ini antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya basa adalah suatu

contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida – keton) campuran).

Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen

benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil

aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi

keton. Senyawa hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi

dengan berkatalis basa. Tergantuing pada jumlah relatif pereaksi yang digunakan,

reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton.

Dalam percobaan ini akan dibuat cara pembuatan dibenzalaseton. dibenzalaseton

merupakan senyawa karbonil tidak jenuh α.β dalam senyawa karbonil tidak jenuh α.β

ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus

karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon.

Struktur sederhana dari dibenzalaseton:

Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat

pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana

reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton

dengan adanya katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi

kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen

benzaldehida gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil

aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan β hidroksi keton

dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat

menhasilkan mono atau dibenzalaseton.

Pada percobaan ini, dilakukan pembuatan suatu ikatan-ikatan baru (karbon-karbon).

Pembuatan dibenzalaseton dilakukan dengan cara mencampurkan benzaldehida

dengan aseton dan menambahkan NaOH dalam hal ini bertindak sebagai katalis,

yakni mempercepat reaksi tetapi tidak ikut bereaksi pemberi suasana basa.

Benzaldehid yang merupakan senyawa dari aldehid anion enolatnya yang mengalami

adisi nukleofilik pada gugus karbonil. Langkah pertama yang dilakukan adalah

mencampurkan benzaldehida, aseton, dan etanol. Etanol di sini bertindak sebagai

pelarut yang akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk

menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi tahap awal. Campuran tadi

kemudian dibagi menjadi 2, yakni campuran 1 dan campuran 2.

Campuran 1 ditambahkan dengan larutan NaOH dan etanol. Seperti telah dijelaskan

sebelumnya, NaOH berperan sebagai basa yang mengambil hidrogen membentuk

enolat. Campuran 1 dan campuran 2 kemudian digabungkan dan diaduk selama

beberapa menit. Pada keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon karbonil dari

molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil enolat.

Setelah terdapat padatan yang mengendap, campuran larutan disaring dengan

menggunakan kertas saring dan corong sehingga filtrat dan padatan yang berwarna

kuning tersebut dapat terpisah. Padatan kuning tersebut merupakan kristal

dibenzalaseton. Untuk memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-benar

murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol.

G. KESIMPULAN

Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat ditarik suatu kesimpulan bahwa :

1. Kondensasi aldol dapat terbentuk dari suatu reaksi antara aldehid dan keton dengan

katalis basa.

2. Reaksi pembuatan dibenzalaseton melalui reaksi kondensasi aldol dengan bantuan

katalis basa (NaOH)

3. Pembuatan dibenzalaseton terbentuk zat antara (benzalaseton) yaitu kemudian dengan

bantuan pelarut etanol bahan awal benzaldehida dan benzalaseton dapat larut.