KIMIA PRODUK ALAMI(KPA)

METABOLISME

ANABOLISME(MEMBANGUN)

KATABOLISME(BONGKAR)AMFIBOLISME

(BONGKAR-MUAT)

KARBOHIDRAT SIKLUS SITRAT RESPIRASI

SIKLUS SITRAT

5 C

5 C

4 C4 C

4 C

4 C

4 C 5 C

F A R M A S I O B A T M U T U

PROBLEM ?

KONSISTENSI

MUTU

OBAT SINTETIK OBAT BAHAN ALAMI

TUMBUHAN (makhluk hidup)

METABOLISME Building block

METABOLIT

S E LKompartemen sel

·Membran double layer·Air enzimatik (suatu protein)·Transport

Anabolisme, katabolisme, amfibolisme

Pengurangan kadar air

(simplisia k.air < 10%) – destilasi

toluena)

Reaksi enzimatik (Oksisdasi; reduksi; karboksilasi; dekarboksilasi; metilasi; demetilasi; asetilasi; deasetilasi; aminase; transaminasi; dll)

K E R A G A M A N S T R U K T U R M E T A B O L

I T

Atas dasarStruktur Kimia

Atas dasarJalur Biosintesis

Atas dasarSifat sensorik

Seny. Fenolik-asam-asam fe-nol,flavonoid, antrakinon,kuinon,terpenoidalkaloid

• Jal.as.asetat, prop,, malonat

• Jal.as.sikim-korism

•Lewat as.amino

· Zat pahit·Zat manis·Zat pedas·Zat berasa kelat (sepet)

Flavonoid; kurkumin; gingerol

Terhidrolisis(tipe galat)* Ikatan depsidik:1 sisi galotanin(asam galat; asam meta – digalat; trigalat;tetragalat;-poligalat)•ikatan depsidik 2 sisi elagitanin·ikatan C-C asam heksahidrodifebnat

Keragaman Alamiah Trans-formasi struktur)· Perbed tgkt oksidasi

(rantai samping-COOH; CHO;CH2OH;

·perbd ltk ikatan rangkap-alil-, propenil fenol))·ikatan C-C baru (lignan, neo-lignan)

· Struktur lurus hekso-sa piran dan furan

·Bentuk , ·Garis tebal, putus-putus, bergelombang

Poli alkohol sol. Gel serat

Polisakharida (homo-, hetero polisakarida) ikatan 1,3; 1,4; 1,6

– masa depan “HERBAL”

Kosmetika; Drugs; Food Supplement

Mono-, di-, tri-, oligo; SAKARIDA

KARBOHIDRAT

FotosintesisCO2; H2O KH

Khemodem (Vikariasi)

glik.jant X alkaloid - Apocy

Protein ENZIM

Berbagai asam amino

N2; NH3; H3PO4

Zat SAMAK (TANIN) =

polimer fenolik

Pembentukan•*metabolit primer•*met. intermedier·metabolit sekunder

Sifatmetabolit / zat

aktif·metabolit / zat inertr

Reaksi/efek keakatifan

•Zat akti farmasetik•Zat aktif farmakologik

Stabilitas•genuine•artefak

Tak Terhidrolisis(tipe katekin= kondens tanin)•Ikatan C-C dengan tipe reaksi konden sasi dan oksi dasi•Bila dihidrolisis molekul lebih besar =flobafen (coklat kehita man) Warna coklat-htm seduhan teh; kuncup bunga cengkih

OBAT SINTETIK OBAT ALAMI

OBAT

ASPIRIN KUNYIT-ASEM

ASETOSAL 500 MG KURKUMINOID DLMSITUASI ASAM

PEMAKAIANBERULANG

EFEK SAMPING TANPA E.S.

METABOLIC DISEASEDEGENERATIVE DISEASE

PENINGKATAN USIA HARAPAN HIDUP

FUNGSI UNSUR HARA

CO2 & H2O N2 & HH3H3PO4

KARBOHIDRAT(C6H12O6) KARBAMOIL FOSFAT

ASAM PIRUVAT ASAM PREVENAT

ASAM-ASAM AMINO

ASAM ASETAT

ASAM MEVALONAT

TERPENA ASAM LEMAK & POLIKETIDA

PROTEIN, ALKALOID

ASAM NUKLEAT

ASAM SIKIMAT

PURIN

BOTANICALS FOR MEDICAL AND DIETARY USEPengembangan ke depan

HERBSOTHER,e.g.Food crops

Cosmetics DrugsDietarySupplements Foods

Food Additives

Cate

gory

Cleanse,beautify

alter-appearance

Diagnose,prevent,and treatment

Structure-Function

General Health

None

Cla

im

Anonim, 1996

KERAGAMAN METABOLIT metabolisme

A B CD

E

FG

H

I

J

FAKTOR LUAR FAKTOR DALAM PROSES

GEOGRAFISIklim, suhu, jenis tanah,Curah hujan

GENETISMutasi “gen”

Proses panen & Saat panen

RANTAI LURUS SIKLIK

HOCH C C C C C O2

6 5 4 3 2 1

H H OH H

OH OH H OH H

C

C CH OH

C C

C O

H

H

H

HO

H OH

HOHOH

C

C OH

C C

C O

H

H

HO

H OH

HHOH

CH OH2

21

23

4

5 6

1

23

4

5

6

C

C OH

C C

C O

H

H

HO

H OH

HHOH

CH OH2

1

23

4

5

6

C

C O

C C

C

OH

H

HO

H OH

HHOH

CH OH2

1

23

4

5

6

H

C

C O

C C

C

H

H

HO

H OH

HHOH

CH OH2

1

23

4

5

6

OH

bentuk rantai terbukabentuk siklik alfa

bentuk siklik beta

PEMBENTUKAN SIKLIK

C

CC

C C

CO

H

H

H

H

H

OH

H

OHOH

O H

H

O H

1

2

3

4

5

6

GLUKOSA

OHHO

CH2OH

1

2

3

4

5

6

HO

OH

HO

HO

OH

12

3

4

5

6

alfa-glukosa

O O

TURUNAN SAKARIDA

GLIKOSIDA

HOLOSIDA HETEROSIDA

O-GLIKOSIDA N-GLIKOSIDA

C-GLIKOSIDAS-GLIKOSIDA

DI-,TRI-,OLIGOSAKARIDA

POLISAKARIDA (GLIKAN)

HOMOPOLISAKARIDA (HOMOGLIKAN)

HETEROPOLISAKARIDA (HETEROGLIKAN)

CH OH2

HO

OHOH

Glukosiloksi

Glukosil

Fenil-beta-D-glukopiranosida

O

O

Aglikon

Menunjukkan konfigurasi padapusat anome C-1

menunjukkan suatu glikosida

menunjukkan besarnya cincin sakharida

FEN

ILPR

OPA

NA

& T

URU

NAN

NYA

BUKU ACUAN

KIMIA PRODUK ALAM

Buku Acuan• Luckner M.(1972) Secondary metabolites of Plants, animals and microorganisms,

• Schneider, G, 1985 Pharmazeutische Biologie, 2.Aufl. BI-Verlag, Mannheim

• Dewick Paul M., Medicinal Natural Products (A Biosynthetic Approach), John Wiley & Son, New York, Singapore

Sudarsono, Subagus W

•Sudarsono: s/d UTS, Soal Pil Gan, jwbn salah -0,5, kosong=0, nyontek: -5; Nilai Relatif