PROSES penguraian senyawa akibat berintereaksi dengan molekul air. Contoh

KCN + H2O K+ + OH -+ HCN C2H5Cl + H2O C2H5OH + HCl CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH Pada senyawa organik, reaksi hidrolisis

melibatkan inverse gula, pemutusan protein, saponifikasi lemak, ester, dll.

Lima (5) tipe reaksi yaitu Hidrolisis murni , air sebagai pereaksi Hidrolisis menggunakan lar asam Hidrolisis menggunakan larutan basa Hidrolisis menggunakan alkali Hidrolisis menggunakan enzim

Pereaksi grignard [Mg(OH)R]

Mg(OH)R + H2O Mg(OH)2 + R-H

Kompleks halida

Cl-C2H4-S-C2H5Cl + H2O HO-C2H4-S-C2H5OH + HCl

Garam diazo dipanaskan dg air

C6H5N(Cl)=N + H2O C6H5OH + N2+ HCL

Alkil sulfat ,misla alkil hidrosulfat dipanaskan dengan air, sebagai contoh asam benzena sulfonat◦ C6H5-SO3H + H2O C6H6 + H2SO4

Ester dihidrolisis dalam lar alkali encer, gugus OH pada alkali sebagai katalis pada ion H+ pada proses hidrolisis asam

CH3COOC3H7 + H2OCH3COOH + C3H7OH

Hidrolisis fenil klorida dengan NaOH pkt

C6H5-Cl + NaOH C6H5-OH + NaCl

Kadng2 terjadi reaksi:

C6H5-OH + NaOH C6H5-ONa + H2O

Reaksi fisi senyawa organik dgn NaOH

CH3(C6H5)SO3Na(CH(CH3)CH3)b+ 2 Na CH3(C6H5)Na(CH(CH3)(CH3) + Na2SO3 + H2O

Hidrolisis enzim digunakan pada industri alkohol. Industri iini menggunakan bahan baku amilum atau sakarosa (gula tebu). Amilum dengan enzim amilase maltosa dan glukosa. Molase dihidrolisis glukosa dan fruktosa

molase + H2O glukosa + fruktosa

Glukosa + enzim etanol + CO2 +H2O

Hidrokarbon

Karbohidrat

Ester

Eter

Organik halida

Senyawa nitrogen

Sulfonat

Alkana + H2O alkohol + H2 Alkena +H2O alkohol Hidrokarbon tak jenuh dgn uap air terjadi reaksi

adisis dgn adanya kalis alumina C2H4 + H2O --- alumina C2H5OH C2H2 + H2O CH3 COH

Karbohidrat Senyawa gula yang lebih kompleks mengalami

hidrolisis menjadi mono sakarida (gula sederhana)

pati + air glukosa

Ester organik terhidrolisis dgn asam, basa, dan beberapa kasus enzim

ester + H2O asam karboksilat + alkohol

Trigliserida + NaOH sabun + gliserol Ester anorganik, etil dan metil sulfat, etil

hidrosulfat dapat dihidrolisis adanya enzim dan basa.

Eter dapat terhidrolisis menjadi etanol dgn katalis asam sulfat pada suhu 272 0C dan p 35 psig. Pada kondisi 275-3000C dan P 120 atm dengan katalis Al2O3 yang mengandung 5% nikel oksida sekitar 46% eter dapat diubah menjadi etanol

Etilen oksida + H2O glikol

Difeniloksida fenol dengan katalis NaOh

Alkil halida dgn Koh alkohol

C2H5Cl + KOHalk C2H5OH + KCl

Etilen klorhidroksida terhidrolisis etilen glikol dgn adanya NaHCO3

HO-CH2CH2Cl + NaHCO3 HO-CH2CH2OH+ NaCl + CO2

Sulfonat

Asbenzena sulfonat terhidrolisis dgn uap air pada tekanan 1 atm

C6H5-SO3H + H2O C6H6 + H2SO4

C6H5-SO3H + NaOH C6H5ONa + Na2SO3 + 2H2O

Senyawa amina alifatik dan aromatik terhidrolisis pada kondisi standar alkohol

senyawa amida garam amonium

CH3CONH2 + H2O CH3COONH4

Senyawa nitril alkohol

Benzonitril dgn katalis as.sulfat asm benzoat

Reaksi hidrolisis merupakan reaksi kesetimbangan shg, AG = nol. Maka ◦ ∆G0 = - nRT lnK

◦ Pengaruh tekanan dan suhu pada kondisi kesetimbangan menurut persamaan VantHoff

(dlnK/dT) /dT = ∆H0/RT2

lnK = - (∆H0/RT)

Pada proses hidrolisis melibatkan pembebasan panas maka prosesnya dilakukan pada suhu rendah.

Hidrasi etilena

C2H4 + H2O = C2H5OH ∆H = -11,00 kkal/mol

Hidrolisis etil asetat

CH3COOC2H5 + H2O CH3COO H + C2H5OH

Jika harga K = 3,96 dan terdapat 36,57% ester

Pada suhu 60 oC dan teknan 500 atm , ester yang terhidrolisis mencapai 33% hitung harga K

Dalam suatu reaksi , energi aktivasi merupakan faktor penentu laju reaksi. Menurut arhernius , hubungan t dan k dinyatakan dengan persamaan

k = A e -E/RT

Lnk = ln A – E/RT

E; energi aktivasi, A: tetapan arhenius, R: tetapan gas ideal, T suhu dalam K

=C=C= + H3O+ (=C=C=)+ (kompleks)

Kompleks =C-C+=(ion kabonium)

Ion karbonium + H2O -C+(CH2)-

R-OH2 + H2O ROH + H3O+

Katalis basa

OH-+RCOOR’RC(OR’)OOH-RCOOH+ R’O-

Atau

OH-+RCOOH HO—C(OR)—OR’RCOOH+ RO’

Dengan adanya basa

RCOOH + OR’ RCOO- + R’OH

Katalis asam

RCOOR’+H+ RCO(H+)OR’ –H2O

◦ [H2O—CO(R)—OR’] H2O+--C=O(R) + HOR’

RCOOH2+ RCOOH + H+

Suhu akan mempengaruhi laju reaksi, suhu cukup tinggi akan mempercepat reaksi hidrolisis, sh terbentuk kesetimbangan lebih cepat

Pada setiap kenaikan 10oC, laju reaksi terjadi kenaikan mendekati dua kali lebih cepat.

Untuk rasio k25:k35 hidrolisis ester mempunyai harga antara 1,7 sampai 2,4, hidrolisis asam dari amida adalah 3,4, asam organik anhidrat adalah 1,84 dan inversi gula anggur adalah 4

Hubungan suhu dan waktu pemanasan diperlukan untuk mengahsilkan 92% yield fenol dari hidrolisis klorobenzena dengan NaOH ditunjukkan bahwa pada suhu 3700C memerlukan waktu 12 menit dan pada suhu 2950C memerlukan waktu 3 jam.

Penambahan konsentrasi pereaksi hidrolisis secara alami ,mempercepat reaksi, tetapi kd2 pada konsentrasi tinggi menghasilkan produk samping.

Pengaruh konsentrasi alkali pada hidrolisis alil klorida ditunjukkan bahwa pada alkali tinggi memulai terjadi reaksi samping membentuk dialilester dan hasil alkohol primer lebih rendah dari alil alkohol

Pengaruh tekanan

Pengaruh tekanan ditunjukkan dgn persamaan◦ dlnK /dP = (dv2)RT

◦ Untuk proses saponifkasi etil asetat pada P 200-250 atm harganya = -11, shg laju reaksi naik dengan P dinaikkan.

Sabun, gliserol dan asam lemak

Saponifikasi

Hidrolisis pati /karbohidrat glukosa

Sebutkan 4 bahan baku proses hidrolisis dan tuliskan reaksinya

Jelaskan faktor yang mempengaruhi proses hidrolisis ester

Pada reaksi esterifikasi etilasetat menghasilkan yield 20% .hitung harga K pada dan energi yang diperlukan pada suhu 70 0C

Hidrolisis etilena mempebaskan energi sebesar 11 kkal pada suhu 730C. Tentaukan harga K