HIDROGENASI

4
Nama : Muhammad Ariandani NIM :J1B111020 HIDROGENASI Hidrogenasi adalah istilah yang merujuk pada reaksi kimia yang menghasilkan adisi hidrogen (H 2 ). Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hidrogen ke sebuah molekul. Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan; hidrogenasi non-katalitik hanya berjalan dengan kondisi temperatur yang sangat tinggi. Hidrogen beradisi ke ikatan rangkap dua dan tiga hidrokarbon. Oleh karena pentingnya hidrogen, banyak reaksi-reaksi terkait yang telah dikembangkan untuk kegunaannya. Kebanyakan hidrogenasi menggunakan gas hidrogen (H 2 ), namun ada pula beberapa yang menggunakan sumber hidrogen alternatif; proses ini disebut hidrogenasi transfer. Reaksi balik atau pelepasan hidrogen dari sebuah molekul disebut dehidrogenasi. Reaksi di mana ikatan diputuskan ketika hidrogen diadisi dikenal sebagai hidrogenolisis. Hidrogenasi berbeda dengan protonasi atau adisi hidrida; pada hidrogenasi, produk yang dihasilkan mempunyai muatan yang sama dengan reaktan. Contoh reaksi hidrogenasi adalah adisi hidrogen ke asam maleat, menghasilkan asam suksinat seperti gambar di samping. Beberapa aplikasi penting hidrogenasi ditemukan dalam bidang petrokimia, farmasi, dan industri makanan. Hidrogenasi lemak takjenuh menghasilkan lemak jenuh, dan kadang pula lemak trans.

description

Hidrogenasi

Transcript of HIDROGENASI

Nama : Muhammad AriandaniNIM :J1B111020HIDROGENASIHidrogenasi adalah istilah yang merujuk pada reaksi kimia yang menghasilkan adisi hidrogen (H2). Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hidrogen ke sebuah molekul. Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan; hidrogenasi non-katalitik hanya berjalan dengan kondisi temperatur yang sangat tinggi. Hidrogen beradisi ke ikatan rangkap dua dan tiga hidrokarbon. Oleh karena pentingnya hidrogen, banyak reaksi-reaksi terkait yang telah dikembangkan untuk kegunaannya. Kebanyakan hidrogenasi menggunakan gas hidrogen (H2), namun ada pula beberapa yang menggunakan sumber hidrogen alternatif; proses ini disebut hidrogenasi transfer. Reaksi balik atau pelepasan hidrogen dari sebuah molekul disebut dehidrogenasi. Reaksi di mana ikatan diputuskan ketika hidrogen diadisi dikenal sebagai hidrogenolisis. Hidrogenasi berbeda dengan protonasi atau adisi hidrida; pada hidrogenasi, produk yang dihasilkan mempunyai muatan yang sama dengan reaktan.Contoh reaksi hidrogenasi adalah adisi hidrogen ke asam maleat, menghasilkan asam suksinat seperti gambar di samping. Beberapa aplikasi penting hidrogenasi ditemukan dalam bidang petrokimia, farmasi, dan industri makanan. Hidrogenasi lemak takjenuh menghasilkan lemak jenuh, dan kadang pula lemak trans.

Gambar 1. Hidrogenasi asam meleatMacam-macam Hidrogenasi, yaitu:a. Hidrogenasi transferProses hidrogenasi umumnya memanfaatkan gas hydrogen, namun ada juga yang menggunakan sumber lain yang memiliki atom hydrogen di dalamnya. Namun tujuannya sama, yaitu : menambahkan atom hydrogen dalam suatu senyawa.b. Hidrogenasi MinyakProses hidrogenasi minyak membuat mengerasnya tanaman dan ikan yang diturunkan minyak, yang memungkinkan mereka untuk menjadi pengganti efektif untuk lemak hewani.c. Hidrogenasi EtenaEtena bereaksi dengan hydrogen pada suhu sekitar 150 C dengan adanya sebuah katalis nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana. Reaksi ini tidak begitu berarti, sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat dibanding etena yang dihasilkan.

Berdasarkan prosesnya, hidrogenasi dibagi menjadi 2 yaitu:1. SubstratPenambahan H2 ke alkena menghasilkan senyawa alkne dalam reaksi protipical :RCH = CH2 + H2 CH2RCH3 (R= alkil, aril)Hidrogenasi sensitif terhadap halangan sterik menjelaskan selektifitas untuk reaksi dengan ikatan ganda eksosiklik, tetapi tidak ikatan ganda internal.Substrat dari hidrogenasi tercantum dalam tabel berikut :Tabel 1. Substrat HidrogenasiAlkena, R2C = CR2Alkana, 2R2 CHCHR

Alkuna, RCCRAlkena, cis-RHC = CHR

Aldehida, RCHOAlcohol utama, RCH2OH

Keton, R2COSekunder alcohol, R2CHOH

Ester, RCO2RDua alcohol, RCH2OH, ROH

Imina, RRCNRAmina, RRCHNHR

Amida. RC (O) NR2Amina, RCH2NR2

Nitril, RCNImina, RHCNH

Nitro, RNO2Amina, RNH2

2. KatalisPenggunaan katalis diperlukan agar reaksi berjalan efisien dan cepat. Hidgrogenasi non-kataltik hanya berjalan dengan kondisi temperatur yang sangat tinggi. Dengan pengecualian, tidak ada reaksi di bawah 480 C (750 K atau 900 F) terjadi antara H2 dan senyawa organik dalam katalis logam. Katalis logam non-mulia, terutama yang didasarkan pada nikel (seperti nikel Raney dan nikel Urushibara) juga telah dikembangkan sebagai katalis alternatif, tetapi reaksi berjalan lebih lambat dan memerlukan suhu yang lebih tinggi. Trade off adalah kegiatan kecepatan reaksi vs biaya katalis dan biaya yang diperlukan untuk penggunaan tekanan tinggi. Perhatikan bahwa nikel Raney-hydrogenations katalis membutuhkan tekanan tinggi : Ada dua jenis katalis yang dikenal dengan katalis homogen dan katalis heterogen. Katalis homogenKatalis homogen termasuk rhodium senyawa berbasis yang dikenal sebagai katalis Wilkinson dan iridium berbasis katalis Crabtree. Contohnya adalah hidrogenasi carvone. Hidrogenasi sensitive terhadap halangan sterik menjelaskan selektivitas untuk reaksi dengan ikatan ganda eksosikik tetapi tidak ikatan ganda internal. Katalis heterogenKatalis heterogen untuk hidrogenasi lebih umum ke industri. Seperti dalam katalis homogen, aktivitas disesuaikan melalui perubahan di lingkungan sekitar logam, yaitu lingkup koordinasi. Demikian pula katalis heterogen dipengaruhi oleh dukungan materi dengan katalis heterogen terikat. Misalnya, kegiatan layar kristal katalis heterogen yang berbeda.Dalam banyak kasus, modifikasi yang sangat empiris melibatkan selektif racun. Dengan demikian, katalis dipilih dengan cermat untuk dapat digunakan pada beberapa kelompok fungsional hidrogenasi tanpa mempengaruhi reaksi. Seperti hidrogenasi selektif alkana ke alkena menggunakan katalis Lindlar. Ketika katalis palladium ditempatkan pada barium sulfat dan kemudian ditambah dengan quinoline, katalis yang dihasilkan mengurangi pembentukan alkana ke alkena. Katalis Lindlar telah diterapkan untuk konversi fenilasetilena untuk stirena.