Gugus Fungsional
-
Upload
aidil-saputra -
Category
Documents
-
view
263 -
download
9
Transcript of Gugus Fungsional
Nama : Aidil Saputra
NIM : 110405066
Gugus fungsionalI.1 Pengertian Gugus Fungsi
Gugus fungsional adalah sekelompok atom (dua atau empat atom) dalam molekul yang bertanggung-jawab terhadap reaksi kimia karakteristik molekul tersebut. Gugus fungsional yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama, apapun bentuk/jenis kerangka karbonnya.Akan tetapi, reaktivitas relatifnya dapat dipengaruhi oleh keberadaan gugus fungsional lain di dekatnya.
Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai. Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan ikatan hidrogen atau rantai hidrokarbon, atau suatu gugus atom.
Kelas kimiawi
Gugus RumusRumus
strukturalAwalan Akhiran Contoh
Asil halida Haloformil RCOX haloformil- -oil halida
Asetil klorida(Etanoil klorida)
Alkohol Hidroksil ROH hidroksi- -ol
Metanol
Aldehida Aldehida RCHO okso- -al
Asetaldehida(Etanal)
Alkana Alkil RH alkil- -ana
Metana
Alkena Alkenil R2C=CR2 alkenil- -ena
Etilena(Etena)
Alkuna Alkinil RC≡CR' alkinil- -una Asetiluna(Etuna)
AmidaKarboksami
daRCONR2
karboksamido-
-amidaAsetamida
(Etanamida)
Amina
Amina primer
RNH2 amino- -aminaMetilamina
(Metanamina)
Amina sekunder
R2NH amino- -amina
Dimetilamina
Amina tersier
R3N amino- -amina
Trimetilamina
Ion amonium
4°R4N+ amonio- -amonium
Kolin
Senyawa azoAzo
(Diimida)RN2R' azo- -diazene
Metil oranye(asam p-
dimetilamino-azobenzenasulfonat
)
Turunan toluen
BenzilRCH2C6H5
RBnbenzil-
1-(
substituen)toluen
Benzil bromida(1-Bromotoluen)
KarbonatEster
karbonatROCOOR alkil karbonat
Karbosilat Karbosilat RCOO− karboksi- -oatNatrium asetat
(Natrium etanoat)
Asam karboksilat
Karboksil RCOOH karboksi- asam -oat
Asam asetat(Asam etanoat atau
asam cuka)
Sianat
Sianat ROCN sianato- alkil sianat
Tiosianat RSCN tiosianato- alkil tiosianat
Eter Eter ROR' alkoksi- alkil alkil eter Dietil eter(Etoksi etana)
Ester Ester RCOOR' alkil alkanoat Etil butirat(Etil butanoat)
Haloalkana Halo RX halo- alkil halida Kloroetana(Etil klorida)
Hidroperoksida
Hidroperoksi
ROOHhidroperoks
i-
alkil hidroperoksi
da Metil etil keton peroksida
Imina
Ketimina primer
RC(=NH)R' imino- -imina
Ketimina sekunder
RC(=NR)R' imino- -imina
Aldimina primer
RC(=NH)H imino- -imina
Aldimina sekunder
RC(=NR')H imino- -imina
Isosianida Isosianida RNC isosiano-alkyl
isosianida
Isosianat
Isosianat RNCO isosianato- alkil isosianat
Metil isosianat
Isotiosianat RNCSisotiosianat
o-alkyl
isotiosianatAlil isotiosianat
Keton Keton RCOR' keto-, okso- -on
Metil etil keton
(Butanon)
Nitrat Nitrat RONO2nitrooksi-, nitroksi-
alkil nitratAmil nitrat
(1-nitrooksipentana)
Nitril Nitril RCN siano-alkananitrilalkil sianida
Benzonitril(Fenil sianida)
Nitrit Nitrit RONO nitrosooksi- alkil nitritAmil nitrit(3-metil-1-
nitrosooksibutana)
Senyawa nitro
Nitro RNO2 nitro-
Nitrometana
Senyawa nitroso
Nitroso RNO nitroso-
Nitrosobenzena
Peroksida Peroksi ROOR peroksi-alkil
peroksida Di-tert-butil peroksida
Turunan benzena
Fenil RC6H5 fenil- -benzena
Kumen(2-fenilpropana)
Fosfina Fosfino R3P fosfino- -fosfanaMetilpropilfosfana
Fosfodiester Fosfat HOPO(OR)2
asam fosforat
di(substituen)
ester
di(substituen) hidrogenfosfat
DNA
Asam fosfonat
FosfonoRP(=O)(OH)2
fosfono-asam
substituen fosfonat Asam
benzilfosfonat
Fosfat FosfatROP(=O)
(OH)2fosfo-
Gliseraldehida 3-fosfat
Turunan piridin
Piridil RC5H4N
4-piridil(piridin-4-
yl)
3-piridil(piridin-3-
yl)
2-piridil(piridin-2-
yl)
-piridin
Nikotin
Sulfida RSR'di(substituen)
sulfida Dimetil sulfida
Sulfona Sulfonil RSO2R' sulfonil-di(substituent)
sulfona Dimetil sulfona(
Metilsulfonilmetana)
Asam sulfonat
Sulfo RSO3H sulfo-asam
substituen sulfonat Asam
benzensulfonat
Sulfoksida Sulfinil RSOR' sulfinil-di(substituen)
sulfoksida
Difenil sulfoksida
Tiol Sulfhidril RSHmerkapto-,
sulfanil--tiol Etanatiol
(Etil merkaptan)
I.2 Aldehid
Aldehid adalah persenyawaan dimana gugus fungsi karboksil diikat oleh gugus alkil.
Aldehid merupakan senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen yang
bisa didapatkan dari oksidasi alkohol primer, klorida, asam glikol/alkena, hidroformilass.
I.2.1 Sifat Aldehid
- Sifat fisika aldehid.
Berbau merangsang, titik didih lebih rendah daripada alkohol padanannya, larut dalam air,
sama seperti alkohol.
- Sifat kimia Aldehid
Bersifat polar, oleh karena itu aldehid melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul.
I.2.2 Identifikasi gugus aldehid alifatik
Untuk menunjukkan adanya aldehid alifatik digunakan pereaksi Schiff. Apabila pereaksi
Schiff yang tidak berwarna bereaksi dengan senyawa kompleks aldehid akan dihasilkan warna
antara merah dan ungu. Reaksi ini tidak berlaku untuk kelompok aldehida yang berada didalam
bentuk hidrat dan juga tidak berlaku untul aldosa,walaupun aldosa mempunyai radikal formil (–
CHO ) seperti aldehid.
I.2.3 Identifikasi gugus aldehid sebagai reduktor
Aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang
mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehid. Gugus aldehid dapat mereduksi
pereaksi tollens, benedict, dan fehling.
a. Uji Fehling
Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan :
Fehling A : terdiri dari larutan CuSO4
Fehling B : terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida.
Bila Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan larutan
biru tua.
Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu2O yang berwarna
kuning dan merah tua.
Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam larutan.
Reaksinya adalah :
Reaksinya :
+ Cu2+ + NaOH H-COONa + Cu2O + 2H+
b. Uji Benedict
Merupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang dirancang oleh
kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan tembaga sulfat ( CuSO 4 ),
Natrium karbonat ( Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Jika benedict dipanaskan bersama larutan
alddehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi
menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung.
Reaksinya :
+ Cu2+ + H2O + Na+ H-COONa + Cu2O + 2H+
c. Uji Tollens
Pereaksi tollens dibuat dengan mereaksikan AgNO3 + NH3 berelebih, sehingga endapan
menjadi larut.
AgNO3 + NH4OH Ag2O + H2O + NH4NO3
Ag2O + NH4OH Ag(NH3)2OH + H2O
Bila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi tollens dan dipanaskan maka aldehid akan
teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam amonia.
Sedangkan pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang segera
melekat pada dinding tabing reaksi.
I.3 Alkohol
I.3.1 Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH)
1. Alkohol Primer : gugus –OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya
1 atom C lainnya).
Contoh :
CH3–CH2–CH2–CH2–OH
(1 butanol)
2. Alkohol Sekunder : gugus –OH terletak pada atom C sekunder.
Contoh :
(2 Butanol)
3. Alkohol Tersier : gugus –OH terletak pada atom C tersier.
Contoh :
(2Metil-2 propanol)
(Petrucci,1985)
I.3.2 Sifat-sifat Alkohol
- Sifat Fisika Alkohol
Berupa cairan jernih, berbau khas, mendidih ditemperatur tinggi, sangat larut dalam air
karena ada ikatan hidrogen antara gugus –OH dan molekul H2O.
- Sifat Kimia Alkohol
Mengalami dehidrasi (reaksi yang melibatkan hilangnya H dan OH dalam membentuk H2O )
untuk membentuk alkena/eter, oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton.
I.3.3 Kegunaan Alkohol dalam Kehidupan sehari-hari
a. Bidang Farmasi
sebagai pelarut senyawa organik. Contoh: etanol dan butanol.
b. Bidang Industri
sebagai desinfektan. Misal: etanol dan metanol.
c. Sebagai bahan bakar
contoh : spirtus (campuran methanol dan etanol)
I.4 Asam Karboksilat
Turunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke
oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang diturunkan dari hidrokarbon
alkana yang mempunyai rumus molekul umum RCO2H yang menyatakan bahwa terdapat gugus
karboksil .
I.4.1 Sifat Asam karboksilat
a. Sifat fisika asam karboksilat
Titik didih asam karboksilat relatif lebih tinggi daripada titik didih –OH , -COH, titik
leburnya juga relatif tinggi, berbau, asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air
maupun pelarut organik.
b. Sifat kimia asam karboksilat
Merupakan asam lemah, lebih asam dari pada alkohol/fenol karena stabilisasi resonansi
anion karboksilatnya.
I.5 Gugus Amina dan Identifikasinya
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent yang terikat
pada satu atom atau lebih. Misal: R-NH2, R2-NH, R3N.
Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia dengan satu atau
lebih gugus organik yang mensubtitusi atom H, amina seperti ammonia bersifat basa karena
adanya pasangan elektron bebas pada amonia aromatik.
Penggolongan amina
Amina digolongkan menjadi 3 menurut banyaknya alkil yang terikat pada nitrogen
Amina primer
Amina sekunder
Amina tersier
I.5.1 Sifat-sifat Amina
- Sifat fisika amina.
Titik didihnya berada diantara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (alkana/eter) dan
senyawa berikatan hidrogen kuat (alkohol) dengan bobot yang sama.
- Sifat kimia amina
Merupakan basa lemah dan bersifat nukleofil, jika bereaksi dengan asam mineral
membentuk garam ammonium kuarterner yang larut dalam air.
I.5.2 Identifikasi gugus amina aromatik primer.
Untuk senyawa tertentu seperti phthalysulfathiasol atau sacchysulfathiasol, senyawa harus
dihidrolisa terlebih dahulu sehingga didalam senyawanya terdapat gugus amina aromatik bebas.
I.6 Keton
Keton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi keton
mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya. Identifikasi keton,khususnya
aseton dapat menggunakan uji Rothera.
- Uji Rothera
Larutan aseton dicampur dengan natrium nitropusid atau Na2Fe(CN)6NO, ammonium
klorida dan ammonia. Setelah beberapa terbentuk warna violet dan intensitas warna tergantung
kadar aseton yang dianalisis. Aldehida dan keton adalah keluarga besar dari senyawa organik yang
dicirikan oleh adanya gugus karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.
Keton dan aldehida adalah keluarga besar atau dua kelas dari senyawa organik yang terdiri
dari kelompok karbonil (<=0). Sebuah keton mempunyai dua kelompok alkil dan satu atom
hidrogen yang tersusun menjadi karbon-karbon.
Karbonil keton aldehid
Keton : 2 kelompok alkil tersusun kelompok karbonil.
Aldehid : 1 kelompok alkil dan 1 atom hidrogen menyusun kelompok karbonil.
Keton dan aldehid memiliki kesamaan dalam strukturnya dan mereka mempunyai sifat.
Disini terdapat suatu perbedaan bagaimana partikel didalam reaksinya terhadap agen-agen
oksidasi dan terdapat dalam inti nukleus.