Gugus Fungsional

13
Nama : Aidil Saputra NIM : 110405066 Gugus fungsional I.1 Pengertian Gugus Fungsi Gugus fungsional adalah sekelompok atom (dua atau empat atom) dalam molekul yang bertanggung-jawab terhadap reaksi kimia karakteristik molekul tersebut. Gugus fungsional yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama, apapun bentuk/jenis kerangka karbonnya.Akan tetapi, reaktivitas relatifnya dapat dipengaruhi oleh keberadaan gugus fungsional lain di dekatnya. Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai. Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan ikatan hidrogen atau rantai hidrokarbon, atau suatu gugus atom. Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus struktur al Awalan Akhiran Contoh Asil halida Haloform il RCOX haloform il- -oil halida Asetil klorida (Etanoil klorida) Alkohol Hidroksi l ROH hidroksi - -ol Metanol Aldehida Aldehida RCHO okso- -al Asetaldehida (Etanal) Alkana Alkil RH alkil- -ana Metana

Transcript of Gugus Fungsional

Page 1: Gugus Fungsional

Nama : Aidil Saputra

NIM : 110405066

Gugus fungsionalI.1 Pengertian Gugus Fungsi

Gugus fungsional adalah sekelompok atom (dua atau empat atom) dalam molekul yang bertanggung-jawab terhadap reaksi kimia karakteristik molekul tersebut. Gugus fungsional yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama, apapun bentuk/jenis kerangka karbonnya.Akan tetapi, reaktivitas relatifnya dapat dipengaruhi oleh keberadaan gugus fungsional lain di dekatnya.

Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai. Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan ikatan hidrogen atau rantai hidrokarbon, atau suatu gugus atom.

Kelas kimiawi

Gugus RumusRumus

strukturalAwalan Akhiran Contoh

Asil halida Haloformil RCOX haloformil- -oil halida

Asetil klorida(Etanoil klorida)

Alkohol Hidroksil ROH hidroksi- -ol

Metanol

Aldehida Aldehida RCHO okso- -al

Asetaldehida(Etanal)

Alkana Alkil RH alkil- -ana

Metana

Alkena Alkenil R2C=CR2 alkenil- -ena

Etilena(Etena)

Alkuna Alkinil RC≡CR' alkinil- -una Asetiluna(Etuna)

Page 2: Gugus Fungsional

AmidaKarboksami

daRCONR2

karboksamido-

-amidaAsetamida

(Etanamida)

Amina

Amina primer

RNH2 amino- -aminaMetilamina

(Metanamina)

Amina sekunder

R2NH amino- -amina

Dimetilamina

Amina tersier

R3N amino- -amina

Trimetilamina

Ion amonium

4°R4N+ amonio- -amonium

Kolin

Senyawa azoAzo

(Diimida)RN2R' azo- -diazene

Metil oranye(asam p-

dimetilamino-azobenzenasulfonat

)

Turunan toluen

BenzilRCH2C6H5

RBnbenzil-

1-(

substituen)toluen

Benzil bromida(1-Bromotoluen)

KarbonatEster

karbonatROCOOR alkil karbonat

Karbosilat Karbosilat RCOO− karboksi- -oatNatrium asetat

(Natrium etanoat)

Asam karboksilat

Karboksil RCOOH karboksi- asam -oat

Asam asetat(Asam etanoat atau

Page 3: Gugus Fungsional

asam cuka)

Sianat

Sianat ROCN sianato- alkil sianat

Tiosianat RSCN tiosianato- alkil tiosianat

Eter Eter ROR' alkoksi- alkil alkil eter Dietil eter(Etoksi etana)

Ester Ester RCOOR' alkil alkanoat Etil butirat(Etil butanoat)

Haloalkana Halo RX halo- alkil halida Kloroetana(Etil klorida)

Hidroperoksida

Hidroperoksi

ROOHhidroperoks

i-

alkil hidroperoksi

da Metil etil keton peroksida

Imina

Ketimina primer

RC(=NH)R' imino- -imina

Ketimina sekunder

RC(=NR)R' imino- -imina

Aldimina primer

RC(=NH)H imino- -imina

Aldimina sekunder

RC(=NR')H imino- -imina

Isosianida Isosianida RNC isosiano-alkyl

isosianida

Isosianat

Isosianat RNCO isosianato- alkil isosianat

Metil isosianat

Isotiosianat RNCSisotiosianat

o-alkyl

isotiosianatAlil isotiosianat

Keton Keton RCOR' keto-, okso- -on

Metil etil keton

Page 4: Gugus Fungsional

(Butanon)

Nitrat Nitrat RONO2nitrooksi-, nitroksi-

alkil nitratAmil nitrat

(1-nitrooksipentana)

Nitril Nitril RCN siano-alkananitrilalkil sianida

Benzonitril(Fenil sianida)

Nitrit Nitrit RONO nitrosooksi- alkil nitritAmil nitrit(3-metil-1-

nitrosooksibutana)

Senyawa nitro

Nitro RNO2 nitro-  

Nitrometana

Senyawa nitroso

Nitroso RNO nitroso-  

Nitrosobenzena

Peroksida Peroksi ROOR peroksi-alkil

peroksida Di-tert-butil peroksida

Turunan benzena

Fenil RC6H5 fenil- -benzena

Kumen(2-fenilpropana)

Fosfina Fosfino R3P fosfino- -fosfanaMetilpropilfosfana

Fosfodiester Fosfat HOPO(OR)2

asam fosforat

di(substituen)

ester

di(substituen) hidrogenfosfat

DNA

Page 5: Gugus Fungsional

Asam fosfonat

FosfonoRP(=O)(OH)2

fosfono-asam

substituen fosfonat Asam

benzilfosfonat

Fosfat FosfatROP(=O)

(OH)2fosfo-

Gliseraldehida 3-fosfat

Turunan piridin

Piridil RC5H4N

4-piridil(piridin-4-

yl)

3-piridil(piridin-3-

yl)

2-piridil(piridin-2-

yl)

-piridin

Nikotin

Sulfida RSR'di(substituen)

sulfida Dimetil sulfida

Sulfona Sulfonil RSO2R' sulfonil-di(substituent)

sulfona Dimetil sulfona(

Metilsulfonilmetana)

Asam sulfonat

Sulfo RSO3H sulfo-asam

substituen sulfonat Asam

benzensulfonat

Sulfoksida Sulfinil RSOR' sulfinil-di(substituen)

sulfoksida

Difenil sulfoksida

Tiol Sulfhidril RSHmerkapto-,

sulfanil--tiol Etanatiol

(Etil merkaptan)

I.2 Aldehid

Aldehid adalah persenyawaan dimana gugus fungsi karboksil diikat oleh gugus alkil.

Aldehid merupakan senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen yang

bisa didapatkan dari oksidasi alkohol primer, klorida, asam glikol/alkena, hidroformilass.

Page 6: Gugus Fungsional

I.2.1 Sifat Aldehid

- Sifat fisika aldehid.

Berbau merangsang, titik didih lebih rendah daripada alkohol padanannya, larut dalam air,

sama seperti alkohol.

- Sifat kimia Aldehid

Bersifat polar, oleh karena itu aldehid melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul.

I.2.2 Identifikasi gugus aldehid alifatik

Untuk menunjukkan adanya aldehid alifatik digunakan pereaksi Schiff. Apabila pereaksi

Schiff yang tidak berwarna bereaksi dengan senyawa kompleks aldehid akan dihasilkan warna

antara merah dan ungu. Reaksi ini tidak berlaku untuk kelompok aldehida yang berada didalam

bentuk hidrat dan juga tidak berlaku untul aldosa,walaupun aldosa mempunyai radikal formil (–

CHO ) seperti aldehid.

I.2.3 Identifikasi gugus aldehid sebagai reduktor

Aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang

mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehid. Gugus aldehid dapat mereduksi

pereaksi tollens, benedict, dan fehling.

a. Uji Fehling

Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan :

Fehling A : terdiri dari larutan CuSO4

Fehling B : terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida.

Bila Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan larutan

biru tua.

Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu2O yang berwarna

kuning dan merah tua.

Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam larutan.

Reaksinya adalah :

Reaksinya :

+ Cu2+ + NaOH H-COONa + Cu2O + 2H+

b. Uji Benedict

Merupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang dirancang oleh

kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan tembaga sulfat ( CuSO 4 ),

Natrium karbonat ( Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Jika benedict dipanaskan bersama larutan

Page 7: Gugus Fungsional

alddehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi

menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung.

Reaksinya :

+ Cu2+ + H2O + Na+ H-COONa + Cu2O + 2H+

c. Uji Tollens

Pereaksi tollens dibuat dengan mereaksikan AgNO3 + NH3 berelebih, sehingga endapan

menjadi larut.

AgNO3 + NH4OH Ag2O + H2O + NH4NO3

Ag2O + NH4OH Ag(NH3)2OH + H2O

Bila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi tollens dan dipanaskan maka aldehid akan

teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam amonia.

Sedangkan pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang segera

melekat pada dinding tabing reaksi.

I.3 Alkohol

I.3.1 Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH)

1. Alkohol Primer : gugus –OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya

1 atom C lainnya).

Contoh :

CH3–CH2–CH2–CH2–OH

(1 butanol)

2. Alkohol Sekunder : gugus –OH terletak pada atom C sekunder.

Contoh :

(2 Butanol)

3. Alkohol Tersier : gugus –OH terletak pada atom C tersier.

Contoh :

Page 8: Gugus Fungsional

(2Metil-2 propanol)

(Petrucci,1985)

I.3.2 Sifat-sifat Alkohol

- Sifat Fisika Alkohol

Berupa cairan jernih, berbau khas, mendidih ditemperatur tinggi, sangat larut dalam air

karena ada ikatan hidrogen antara gugus –OH dan molekul H2O.

- Sifat Kimia Alkohol

Mengalami dehidrasi (reaksi yang melibatkan hilangnya H dan OH dalam membentuk H2O )

untuk membentuk alkena/eter, oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton.

I.3.3 Kegunaan Alkohol dalam Kehidupan sehari-hari

a. Bidang Farmasi

sebagai pelarut senyawa organik. Contoh: etanol dan butanol.

b. Bidang Industri

sebagai desinfektan. Misal: etanol dan metanol.

c. Sebagai bahan bakar

contoh : spirtus (campuran methanol dan etanol)

I.4 Asam Karboksilat

Turunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke

oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang diturunkan dari hidrokarbon

alkana yang mempunyai rumus molekul umum RCO2H yang menyatakan bahwa terdapat gugus

karboksil .

I.4.1 Sifat Asam karboksilat

a. Sifat fisika asam karboksilat

Titik didih asam karboksilat relatif lebih tinggi daripada titik didih –OH , -COH, titik

leburnya juga relatif tinggi, berbau, asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air

maupun pelarut organik.

b. Sifat kimia asam karboksilat

Merupakan asam lemah, lebih asam dari pada alkohol/fenol karena stabilisasi resonansi

anion karboksilatnya.

I.5 Gugus Amina dan Identifikasinya

Page 9: Gugus Fungsional

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent yang terikat

pada satu atom atau lebih. Misal: R-NH2, R2-NH, R3N.

Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia dengan satu atau

lebih gugus organik yang mensubtitusi atom H, amina seperti ammonia bersifat basa karena

adanya pasangan elektron bebas pada amonia aromatik.

Penggolongan amina

Amina digolongkan menjadi 3 menurut banyaknya alkil yang terikat pada nitrogen

Amina primer

Amina sekunder

Amina tersier

I.5.1 Sifat-sifat Amina

- Sifat fisika amina.

Titik didihnya berada diantara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (alkana/eter) dan

senyawa berikatan hidrogen kuat (alkohol) dengan bobot yang sama.

- Sifat kimia amina

Merupakan basa lemah dan bersifat nukleofil, jika bereaksi dengan asam mineral

membentuk garam ammonium kuarterner yang larut dalam air.

I.5.2 Identifikasi gugus amina aromatik primer.

Untuk senyawa tertentu seperti phthalysulfathiasol atau sacchysulfathiasol, senyawa harus

dihidrolisa terlebih dahulu sehingga didalam senyawanya terdapat gugus amina aromatik bebas.

Page 10: Gugus Fungsional

I.6 Keton

Keton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi keton

mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya. Identifikasi keton,khususnya

aseton dapat menggunakan uji Rothera.

- Uji Rothera

Larutan aseton dicampur dengan natrium nitropusid atau Na2Fe(CN)6NO, ammonium

klorida dan ammonia. Setelah beberapa terbentuk warna violet dan intensitas warna tergantung

kadar aseton yang dianalisis. Aldehida dan keton adalah keluarga besar dari senyawa organik yang

dicirikan oleh adanya gugus karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.

Keton dan aldehida adalah keluarga besar atau dua kelas dari senyawa organik yang terdiri

dari kelompok karbonil (<=0). Sebuah keton mempunyai dua kelompok alkil dan satu atom

hidrogen yang tersusun menjadi karbon-karbon.

Karbonil keton aldehid

Keton : 2 kelompok alkil tersusun kelompok karbonil.

Aldehid : 1 kelompok alkil dan 1 atom hidrogen menyusun kelompok karbonil.

Keton dan aldehid memiliki kesamaan dalam strukturnya dan mereka mempunyai sifat.

Disini terdapat suatu perbedaan bagaimana partikel didalam reaksinya terhadap agen-agen

oksidasi dan terdapat dalam inti nukleus.