Mata Pelajaran : KimiaKelas : Oleh : Dra. Detty Kurniaty (SMAN 3 Bandung)

GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON I

Standar Kompetensi4. Memahami senyawa organik dan makromolekul menentukan hasil reaksi yang mensintesa senyawa makromolekul serta kegunaannya.

4.1. Mendiskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaaan dan identifikasi senyawa karbon

MATERI POKOK

Banyak senyawa karbon yang mempunyai kemiripan sifat yang dapat diketahui dari reaksi-reaksinya. Hal ini disebabkan oleh gugus fungsional yang terdapat dalam molekul senyawa karbon. Gugus fungsional adalah kelompok atom yang memberikan beberapa sifat kimia yang khas dari senyawa yang molekulnya mengandung gugus tersebut.

Gugus fungsi senyawa karbon

GUGUS GOLONGAN RUMUS UMUM - OH Alkohol / alkanol R – OH - O - Alkohol alkana (eter) R – O – R O ║- C - H

Alkanal (aldehid) O ║R – C - H

O ║- C -

Alkanol (keton) O ║R – C - R

O ║- C – OH

Asam karboksilat (asam alkanoat O ║R – C - OH

O ║ - C – O -

Alkil alkanoat (ester) O ║ R – C – O – R

A. ALKOHOL / ALKANOLAdalah senyawa karbon alifatik yang salah satu atom H dari alkananya diganti oleh

gugus hidroksil (-OH)

Rumus umum CnH2n+1 OH R – OHMolekul Struktur

Nama alkohol merupakan deret homolog dengan mengganti akhiran – ana (pada alkana)

dengan akhiran “-ol”Contoh : C3H7OH = Propanol (Propil alkohol)

Jenis-jenis alkohol :1. Alkohol primer (gugus OH terikat pada atom C primer) Struktur R – CH2 – OH

2. Alkohol sekunder (gugus OH terikat pada atom C sekunder) Struktur : R C – OH R 3. Alkohol tersier (gugus OH terikat pada atom C tersier) Struktur : R

│ R – C – OH │ R

Untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan oksidasi dengan oksidator / KmnO4, H2CrO4, K2CrO7 atau O2.

Berdasarkan hasil oksidasi maka :1. Alkohol primer jika atom C yang mengikat OH masih mempunyai 2 atom H2. Alkohol sekunder jika atom C yang mengikat OH mempunyai 1 atom H3. Alkohol tersier jika atom C yang mengikat OH tidak mempunyai atom H

Sifat-sifat alkohol1. Semua alkohol berwujud cair pada suhu normal dengan massa jenis sekitar 0,8 gr cm.2. Mempunyai titik didih yang tinggi3. Dapat larut dalam air4. Dapat bereaksi dengan natrium membentuk Na alkoksida (2CH3ONa) dan gas hidrogen Contoh : 2CH3OH + 2Na →2CH3ONa + H2 metanol5. Dapat bereaksi dengan fasfor trihalida membentuk alkil halida. 3C2H5OH + PCl3 →3C2H5Cl + H3PO3

6. Bila alkohol dan H2SO4 dipanaskan bersama dapat mengalami reaksi dehidrasi yang dapat menghasilkan eter dan alkena

7 Dapat bereaksi dengan asam karbosilat membentuk ester

Tata Nama Alkohol1. Rantai karbon terpanjang merupakan nama alkohol dan harus mengikat gugus hidroksil (-

OH)

2. Atom C yang mengikat OH harus mempunyai nomor serendah mungkin

3. Rantai C cabang harus diberi nomor sedekat mungkin terhadap atom C yang mengikat gugus hidroksil (-OH)

Contoh : CH3 – CH2 – CH - CH3 (2-butanol) OH

CH3 – CH – CH2 – OH (2metil-1-propanol)

│ CH3

Kegunaan AlkoholSenyawa-senyawa alkohol digunakan sebagai pelarut, pembersih karat logam, bahan

baku parfum, bahan baku spirtus, bahan baku rayon, obat anti septik, campuran minuman keras, bahan bakar (gasohol = bensin + etanol), bahan baku serat sintetik, dan lain-lain

Pembuatan AlkoholPembuatan alkohol dalam bidang industri dibuat dengan mereaksi gas CO dengan gas

H2 pada tekanan 200 atm dan suhu 400o

CO(g) + 2H2(g) Cr2O4ZnO CH3OH (metanol)

Cara lain yang digunakan untuk memperoleh alkohol (etanol) adalah dengan cara

fermentasi (peragian) pada beberapa bahan yang mengandung karbohidrat.

2(C6H10O5)n + nH2O enzim diastase nC12H22O11

Amilum maltosa C12H22O11 + H2O enzim maltase 2C6H12O6 Maltosa glukosa C6H12O6 enzim zimase 2C2H5OH + 2CO2

Glukosa etanol

Polialkohol Polialkohol adalah senyawa yang mengandsung lebih dari satu gugus –OH terdiri dari :Etilen glikol, dibiat dari oksidasi etena dan proses hidrolisis pada suhu 250oC dengan katalislogam perak.

CH2 = CH2 (O) + H2O CH2OH – CH2OH

Etilen glikol, digunakan sebagai campuran air radiator kendaraan bermotor agar tidak membeku pada suhu di bawah 0oC dan merupakan bahan baku serat sintetik (tetoron).Gliserol, dihasilkan reaksi pembuatan sabun yang digunakan sebagai pelarut obat-obatan dan kosmetika dan merupakan bahan baku bahan peledak nitrogliserin

CH2 – OH │CH – OH │CH2 – OH (gliserol)

Isomer AlkoholAlkohol mempunyai keisomeran posisi dan isomer optik.Contoh isomer posisi Alkohol. OH │

CH3 – CH2 – CH2 – OH dengan CH3 – CH – CH3

1- propanol 2-propanol

Contoh isomer optik alkohol

d-2-butanol l-2-butanol

OH H │ │ CH3 – CH2 – C – CH3 CH3 – CH2 – C – CH3

│ │ H OH

B. ETER (Alkoksi Alkana)Adalah senyawa karbon dimana terdapat gugus fungsi – O – terikat pada dua gugus alkil yang sama atau berbeda

Rumus-rumus eter CnH2n+1 – O – CnH2n+1 R – O – R Molekul struktur

Contoh : CH3 – O – CH3 = metoksimetana (dimetil eter)

Sifat-sifat eter1. Mudah menguap dan sukar larut dalam air2. Sukar bereaksi sehingga sering digunakan sebagai pelarut organik3. Dapat bereaksi dengan asam-asam halida (Hl dan HBr) membentuk alkohol dan alkil

halida

R – O – R + H → ROH + RX Eter asam halida alkohol alkil halida

Gugus alkil panjang membentuk alkohol dan gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida

Tata Nama Eter1. Etoksi etana digunakan sebagai pelarut dan obat bius.2. Metil tertier butil eter (MTB) digunakan untuk menggantikan TEL dalam bensin

Isomer EterEter merupakan isomer fungsi dari alkohol karena mempunyai molekul yang sama

(atom C dan atom H) Yaitu : CnH2n+2 + O

Contoh : CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 Metil propil Eter CH3 – C – O – CH2 – CH3 Dietil Eter CH3 – O – CH – CH3 Metil isopropil Eter

CH3

C. REAKSI IDENTIFIKASI UNTUK MEMBEDAKAN ALKOHOL DAN ETER.

ALKOHOL ETER1. Bereaksi dengan logam Na

R – O – H + Na →

R – O – Na + ½ H2

2. Bereaksi dengan PX3

R – OH + PX3 → R – X + P(OH) 3

3. Dapat dioksidasi oleh K2Cr2O7

lingkungan asam Alkohol primer + (O) → aldehid + airAldehid + (O) → asam alkanoat

1. Tidak bereaksi dengan logam NaR – O – R’ + Na /

2. Tidak berteaksi dengan PX3

R – O – R’ + PX3 /

3. Tidak dapat dioksidasiR – O – R’ + (O) /

LATIHAN.

A. Silanglah (X) pada huruf a, b, c, d, atau e di depan jawaban yang dianggap paling benar 1. Senyawa karbon alifatik yang salah satu atom H dari alkananya diganti oleh gugus

hidroksil (-OH) disebut : ......a. alkoksi d. alkanoatb. alkanol e. Alkil alkanoatc. alkanon

2. Rumus umum alkohol adalah ....... a. molekul CnH2n+1 OH d. Molekul CnH2n+1 – O CnH2n+1

struktur R – OH struktur R – O – R

b. molekul CnH2n+1 OH e. Molekul CnH2n+1 COOH struktur R – O – R struktur O

║ c. molekul CnH2n+1 – O – CnH2n+1 R – C – OH struktur R – O – R

3. Nama senyawa untuk CH3OH adalah ....... a. etanol d. Propil alkohol

b. etil alkohol e. Metil alkohol c. propanol

4. Berdasrkan hasil oksidasi, maka Alkohol Tersier adalah ..... a. Jika atom C yang mengikat OH masih mempunyai 2 atom H b. Jika atom C yang mengikat OH masih mempunyai 3 atom H c. Jika atom C yang mengikat OH masih mempunyai 1 atom H d. Jika atom C yang mengikat OH tidak mempunyai atom H e. Jika atom C yang mengikat OH masih mempunyai 4 atom H5. Berikut adalah sifat-sifat alkohol, kecuali ...... a. mempunyai titik didih rendah b. semua alkohol berwujud cair pada suhu normal c. dapat larut dalam air d. bereaksi dengan fosfor trihalida membentuk alkil halida e. bereaksi dengan asam karbosilat membentuk ester

6. Senyawa 2 butanol dirumuskan : a . CH3 – CH – CH2 – OH d. CH3 – CH2 – CH – CH – OH

│ e. OH – CH3 – CH2 – CH CH3

b. CH3 – CH - CH2 – OH │ CH3

c. CH3 – CH2 – CH – CH

│ OH

7. Gasohol adalah bahan bakar yang merupakan perpaduan antara ...... a. bensin + solar d. Premix + solar b. solar + etanol e. Bensin etanol c. bensol + solar

8. Eter adalah :...... a. senyawa karbon yang dimana terdapat gugus fungsi – O – terikat pada dua gugus alkil

yang sama atau yang berbeda b. senyawa karbon yang mempunyai gugus aldehid c. senyawa karbon yang terdapat gugus karbonil (- CO - ) d. senyawa karbon yang terdapat gugus karboksil e. senyawa karbon yang diperoleh dari reaksi antara asam karbohidarat dan alkohol

9. Eter dapat bereaksi dengan asam-asam halida membentuk ....... a. aldehid dan alkohol d. Alkohol dan alkil halida b. alkanon dan aldehid e. Alkil halida dan alkanon c. alkohol dan alkanon

10. Eter merupakan isomer fungsi dari alkohol karena mempunyai rumus molekul yang sama yaitu ....

a. CnH2n+1 – O d. CnH2n+1 + O b. CnH2n+2 – O e. CnH2n

c. CnH2n+2 + O

11. Berikut yang bukan merupakan sifat eter adalah .. a. lebih mudah menguap dibandingkan alkohol b. mudah terbakar c. merupakan pelarut yang kurang baik untuk senyawa kovalen d. bereaksi dengan H membentuk alkohol dan halo alkana e. bersifat membius12. Polialkohol adalah ..... a. alkohol yang memiliki satu gugus fungsional –OH b. alkohol yang mempunyai lebih dari satu gugus fungsional –OH c. alkohol yang mempunyai banyak (lebih dari 3) gugus fungsional –OH d. alkohol yang mempunyai sedikit gugus fungsional –OH e. alkohol yang mempunyai dua gugus fungsional –OH

13. Alkohol yang berfungsi sebagai desinfektan adalah ...... a. etanol 60 % d. etanol 50 % b. etanol 70 % e. etanol 40 % c. etanol 80 %

14. Alkohol dengan logam natrium menghasilkan ...... a. gas hidrogen dan natrium alkanoat d. ester b. hanya gas hidrogen e. Ester dan halo alkana c. hanya natrium alkanoat

15. Eter bersifat membius tetapi kurang baik digunakan sebab ...... a. mudah terbakar d. Tidak mudah bereaksi b. mudah menguap e. Butuh waktu lama untuk bekerja c. mudah terbakar dan menguap

PENUGASAN

A. Isilah titik-titik di bawah ini dengann singkat dan benar1. Pada jenis-jenis alkohol, gugus OH terikat pada atom C primer disebut ......2. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ......3. Senyawa-senyawa yang mengandung lebih dari satu gugus –OH disebut 4. Isomer yang dimiliki alkohol ..........dan .......5. MTB digunakan untuk .........6. Bahan bakar campuran bensin + etanol disebut ......7. Eter nama lainnya ........8. Eter yang digunakan sebagai pelarut dan obat bius disebut ......

B. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini dengan singkat dan benar!1. Mengapa eter dikatakan isomer fungsi dari alkohol ?

Jawab ...............................................................................................................................

...............................................................................................................................

2. Jelaskan metode fermentasi untuk membuat minuman yang mengandung alkohol !

Jawab ...............................................................................................................................

...............................................................................................................................

3. Mengapa TEL diganti dengan MTBE ?

Jawab .................................................................................................................................