GLIKOSIDA

Glikosida adalah suatu senyawa kimia bahan alam yang apabila

dihidrolisis menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) dan senyawa bukan gula.

Jika gula yang menyusunnya glukosa maka disebut dengan glukosida. Sedangkan

jika snyawa gula yang membentuk selain glukosa seperti ramnosa, digitoksosa,

simarosa dan gula lainnya disebut glikosida. Senyawa penyusun glikosida bukan

gula disebut dengan aglikon. Semua glikosida alam dapat terhidrolisis menjadi

gula dan bukan gula dengan cara mendidihkannya bersama asam mineral.

Biasanya, glikosida juga dapat terhidrolisis dengan mudah oleh enzim yang

terdapat dalam jaringan tumbuhan yang sama.Berdasarkan sudut pandang biologi

glikosida sangat berperan penting dalam kehidupan tanaman yang berfungsi

dalam regulasi, proteksi dan fungsi sanitasi. Beberapa macam diantaranya

merupakan agen yang aktif secara teraupetik. Berikut diantaranya seperti untuk

kardiak ada glikosida dari digitalis, strophanthus, squill, convallaria; laksatif

seperti dari tanaman senna, aloe, rhubarb, cascara sgrada, dan frangula

mengandung emodin dan glikosida antrakuinon lainnya; sinigrin merupakan

glikosida dari black mustard, yields allyl isothiocyanate merupakan irritant lokal

yang sangat kuat.

Berikut adalah klasifikasi dari glikosida yang berkhasiat obat :

1. Glikosida flavonol

- Definisi

Merupakan glikosida yang aglikonnya merupakan senyawa

flavonoid. Sejumlah flavonoid yang paling baik seperti rutin,

queircitrin, dan sitrus bioflavonoid. Flavonol tersebar luas dalam

tumbuhan, baik dalam bunga, dan daun. Flavonol sering terdapat

dalam bentuk aglikon. Ada aglikon flavonol yang umum yaitu

kaemferol, kuersetin, dan mirisetin. Glikosida flavonol dimana aglikon

umumnya adalah bentuk flavonoid. Sebahagian besar dari flavonoid

yang ditemukan di alam berbeda dan pigmennya berwarna kuning

tersebar luas pada tumbuhan tinggi.

- Kegunaan

Rutin dan Hasperidin disebut Vitamin F atau faktor

permebialitas digunakan untuk pengobatan pada perdarahan kapiler

dan meningkatkan kemungkinan pembuluh darahkapiler pecah

- Contoh

Rutin, Quercitrin, citrus bioflavonoid (hesperidin,

hesperetin, diosmin, dan naringen) diantara isinya yang paling terkenal

adalah flavonoid.. Bioflavonoid citrus (termasuk hesperidin, hesperitin,

diosmin dan naringen).

2. Glikosida lakton

- Definisi

Glikosida ini aglikonnya merupakan senyawa lakton

tersebar luas dalam tumbuhan. Golongan ini dapat dianggap

merupakan turunan dari - pyron misalnya: Coumarin, iso coumarin,

santonin, aesculin, fraxin, scopolin dan lainnya. Senyawa coumarin

dapat dijumpai dalam bentuk bebas atau terikat sebagai glikosida.

Coumarin memberikan bau yang menyenangkan pada banyak

tumbuhan. Coumarin terdapat pada akar buah, biji, dan korteks.

Tumbuhan yang menghasilkan coumarin adalah :

Anthoxantum odoratum (Gramineae), Melitotus albus (Leguminosae),

Galium triflorum (Rubiaceae), Ficus radicans ( Moraceae) dll.

Coumarin itu sendiri merupakan bentuk lakton daripada cis-0-

hidroksisinnamat, terdapat sebagai glikosida melilotoside. Jika

glikosida ini dihidrolisis akan mehgasilkan 0- hidroksisinnamat yang

segera berobah menjadi lakton.

- Mengandung senyawa

Derivat koumarin yang memiliki efek farmakologis contohnya

scopoletin (6-metoksi-7-hidrosi koumarin) dari tanaman Viburnum

prunifolium atau V. opulus sebagai antispasmodik.

- Jenis glikosida derivat koumarin terhidroksilasi terdapat pada

tumbuhan berikut:

– skimmin dari tanaman star anis jepang

– aesculin dari pohon ‘horse chesnut’

– daphnin dari tanaman merezeum

– fraxin dari tanaman ‘ash bark’

– scopolin dari belladonna

– limetin dari jeruk

- Simplisia yang mengandung lakton :

Koumarin

adalah lakton dari asam o-hidroksinamat yang berbentuk

kristal prismatis, tidak berwarna, bau khas, pahit, aromatik dan rasa

membakar yang mengandung lakton seperti cantharidin dan

methoksalen untuk tujuan dermatologi. Tanaman penghasil koumarin

antara lain Anthoxanthum odoratum, Melilotus albus, Melilotus

officinalis, Galium trifolium, dan Trifolium pratense. FDA telah

melarang pengguna koumarin sebagai bahan pencita rasa karena

adanya interaksi antara kumarin dengan beberapa obat.

. Koumarin larut alkohol dan saat ini sudah dapat disintesis.

Tanaman penghasil koumarin antara lain Anthoxanthum odoratum,

Melilotus albus, Melilotus officinalis, Galium trifolium, dan Trifolium

pratense.

3. Glikosida alcohol

- Definisi

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu

memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alkohol

adalah salisin. Glikosida ini mempunyai aglikon gugusan –OH

alkohol.

- Simplisia penghasil alkohol

Salicin (Salix purpurea Salix fragilis).

- Efek farmakologi

sebagai anti rematik.

- Contoh

Salicin, populin dan coniferin.

- Pengertian salisin

Salicin adalah glikosida dari tanaman Salix sp. dan Populus

sp. Kebanyakan batang pohon willow dan poplap mengandung salicin.

Sumber utama salicin adalah Salix purpurea dan Salix fragilis.

Glikosida populin yang merupakan benzoil salicin dapat diasosiasikan

dengan salicin yang berasal dari tanaman famili Salicaceae.

Salicin jika dihidrolisis oleh emulsin menghasilkan D-

glukosa dan saligenin (salisin alkohol). Salicin memiliki efek

farmakologi sebagai anti rematik. Mekanisme kerja salicin mirip

dengan asam salisilat dan diduga salicin dioksidasi menjadi asam

salisilat didalam tubuh manusia.

4. Glikosida Fenolik

- Definisi

Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada

tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih

gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini

diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa

fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga

disebut sebagai polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan

jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya. Kelompok terbesar

dari senyawa fenolik adalah flavonoid, yang merupakan senyawa yang

secara umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan. Biasanya,

satu jenis tumbuhan mengandung beberapa macam flavonoid dan

hampir setiap jenis tumbuhan memiliki profil flavonoid yang khas.

- Penggolongan Glikosida Fenolik

1. Senyawa fenol sederhana

2. Lignan, Neolignan, Lignin

3. Stilbena

4. Naftokinon

5. Antrakinon

6. Flavonoid

7. Antosian

8. Tanin

9. Kumarin

10.Kromon & Xanton

- Efek farmakologi Glikosida fenolik

sebagai diuretikum, antioksidan, astringensia, antiseptik pada saluran

kencing , uretritis, anti inflamasi, antipiretik, analgesic, antimutagenik

- Sifat fisika

o Jika dilarutkan kedalam air akan membentuk koloid dan memiliki

rasa asam dan sepat.

o Jika dicampur dengan alkaloid dan glatin akan terjadi endapan

o Tidak dapat mengkristal.

o Mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa dengan

o protein tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim protiolitik.

- Sifat kimia

o Merupakan senyawa kompleks dalam bentuk campuran polifenol

yang sukar dipisahkan sehingga sukar mengkristal.

o Tanin dapat diidentifikasikan dengan kromotografi.

o Senyawa fenol dari tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptic

dan pemberi warna.

5. Glokosida aldehid

- Definisi

Adalah glikosida yang mempunyai aglikon gugusan aldehid CHO.

- Contoh

Vanilin, Salinigrin

- Vanilli

Vanilin adalah glikosida yang diperoleh dari Vanilla planifolia atau

dibuat secara sintetis dari sumber lainnya seperti conirin, eugenol dan

lignin. Kegunaan vanillin adalah sebagai bahan pencita rasa, penutup

rasa dan sebagai penampak bercak pada beberapa hasil kromatografi.

- Saligrin

Saligrin merupakan gabungan antara glukosa dan hidroksi benzaldehid

yang diperoleh dari Salix discolor. Salinigrin yang terkandung dalam

Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-

hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya

suatu aldehida.

6. Glikosida Tanin

- Definisi

Tannin merupakan senyawa glikosida yang jika mengalami

hidrolisa akan terbentuk fenol-fenol dan bukan fenol biasa gula-gula.

Fenol-fenol tersebut dapat diketahui dengan pembentukan warna

dengan garam besi. Glikosida tannin banyak ditemukan pada hampir

semua tumbuhan dan tersebar luas pada semua bahagiannya.

- Contoh

krameria, gambir, gallae, hamamelis, carica, jambu biji dan

lainnya. Glikosida tannin bersifat astringent, karena sifat ini tannin (zat

samak) dipakai sebagai anti-diarrhae, obat luka bakar dan anti

haemorrhage.

- Golongan Tanin

Berasal dari turunan pyrogallol.

Adanya 3 gugus hidroksil pada inti aromatis.

Berasal dari turunan pyrocatechol

Adanya 2 gugus hidroksil pada inti aromatis. Pyrogallol

dan catechol merupakan hasil peruraian glikosida tanin yangdapat

digunakan sebagai anti bakteri dan anti fungi dengan adanya

gugus –OH. Tanin merupakan senyawa yang tidak dapat

dikristalkan, dan membentuk senyawa tidak larut yang berwarna

biru gelap atau hitam kehijauan dengan garam besi.