A. PENGERTIAN SENYAWA FENOL

Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH)

langsung melekat pada karbon cincin benzene. Fenol atau asam karbolat atau

benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus

kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang

berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang

memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Fenol

Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan

yang mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua

gugus OH. Senyawa fenolik di alam sangat luas, mempunyai pariasi struktur yang

luas, mudah di temukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah.

B. SIFAT DAN CIRRI SENYAWA FENOL

CIRI – CIRI SENYAWA FENOL

a) Cincin aromatik dengan 1 gugus –OH

b) Cenderung larut dalam air

c) Menyerap sinar UV sifat ini dapat digunakan untuk mendeteksi

keberadaan fenol. Ex: dengan spektro uv

d) Peka terhadap reaksi enzimatik

e) Mengkompleks protein dapat menghambat kerja enzim.

SIFAT SENYAWA FENOL

a) Mempunyai gugus hidroksi tetapi bukan termasuk golongan alkohol dan

bukan pula termasuk basa

b) Termasuk asam karbolat yang bersifat asam lemah

c) Tidak berwarna dengan wujud padat tetapi mudah mencair dengan titik

lebur 42 derajat Celsius

d) Jika terkena fenol, kulit akan melepuh dan rusak

e) Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal dengan karbol (lisol) yang

digunakan sebagai disinfektan dengan pengawet kayu karena bakteri akan

mati disebabkan mengalami kerusakan pada protein

f) Fenol bersifat mengkoagulasikan protein

g) Fenol digunakan sebagai bahan baku dalam sintesis zat warna, obat-

obatan, pembuatan plastik.

C. BIOSINTESIS

Senyawa fenol dapat dihasilkan melalui beberapa jalur yaitu :

1. Jalur asetat malonat

2. Jalur sikimat

3. Kombinasi dari jalur-jalur tersebut.

• Asam 6-metil salisilat misalnya dibentuk melalui jalur asetat malonat.

• Asam gensiat dapat melalui jalur asetat malonat dan pada kasus tertentu melalui

jalur sikimat.

1. JaIur asam asetat malonat

Poliketida meliputi golongan yang besar bahan alami yang digolongkan

bersarna berdasarkan pada biosintesisnya. Keanekaragaman struktur dapat

dijelaskan sebagai turunan rantai poli-ß-keto, terbentuk oleh koupling unit-unit

asam asetat (C2) via reaksi kondensasi, misalnya n CH3CO2H [CH3C0]n –

Termasuk poliketida adalah asam lemak, poliasetilena, prostaglandin,

antibiotika makrolida, dan senyawa aromatik seperti antrakinon dan tetrasiklina.

Pembentukan rantai poli-ß-keto dapat digambarkan sebagai sederet reaksi Claisen,

keragaman melibatkan urutan ß-oksidasi dalam metabolisme asam lemak. Jadi, 2

molekul asetil-KoA dapat ikut serta datam reaksi Claisen membentuk asetoasetil-

KoA, kemudian reaksi dapat berlanjut sampai dihasilkan rantai poli-ß-keto yang

cukup. Akan tetapi studi tentang enzim yang terlibat dalam biosintesis asam

Iemak belum terungkap secara rinci. Namun demikian, dalam pembentukan asam

lemak melibatkan enzim asam Iemak sintase seperti yang dibahas di atas.

2. Jalur asam sikimat

Jalur asam sikimat merupakan jalur alternatif menuju senyawa aromatik,

utamanya L-fenilalanin. L-tirosina. dan L-triptofan. Jalur ini berlangsung dalam

mikroorganisme dan tumbuhan, tetapi tidak berlangsung dalam hewan, sehingga

asam amino aromatik merupakan asam amino esensial yang harus terdapat dalam

diet manusia maupun hewan. Antara pusat adalah asam sikimat, suatu asam yang

ditemukan dalam tanaman IlIicium sp. beberapa tahun sebelum perannya dalam

metabolisme ditemukan. Asam ini juga terbentuk dalam mutan tertentu dari

Escherichia coli. Dalam biosintesis L-triptofan dan asam 4-hidroksibenzoat juga

terjadi antara asam korismat.

2. Jalur asam mevalonat

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang

besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang

bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena

diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic

acid : MVA).

D. IDENTIFIKASI SENYAWA

1. PEMERIKSAAN KANDUNGAN FENOL

Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan

terhadap berbagai ekstrak dengan reaksi warna dan pengendapan guna mengetahui

golongan senyawa polifenol, selanjutnya dilakukan pemeriksaan senyawa-

senyawa turunan fenol dengan kromatografi kertas dan spektrofotometer UV.

Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin,

dan leukoantosianin. Pemeriksaan lebih lanjut menggunakan kromatografi kertas

didapat tannin galat dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan

kromatografi kertas preparatif yang dikarakteristik dengan spektrofotometer UV

diduga adanya flavon atau flavonol.

2. ANALISIS SENYAWA FENOL

Cara klasik untuk mennjukan senyawa fenol sederhana adalah dengan

menggunakan larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang

kadang dimodifikasi dengan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan

tersebut akan menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa

fenol.

Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dari tanaman dengan

cara:

• Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam

fenolat yang larut dalm eter.

• Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat

sebagai fraksi yang tidak larut dalam alcohol dari daun.

• Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut

dalam alcohol.

Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan. Hidrokuinon paling

banyak terdapat. Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol

hanya terdapat sedikit dalam tumbuhan. Fenol dapat diubah menjadi eter dengan

proses sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam daripada alkohgol maka fenol

apat diubah menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan Natrium

Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol

juga dapat mengalami reaksi brominasi, nitrasi dan sulfonasi.

3. METODE ANALISIS FENOL DENGAN KLT

Dengan cara prinsip kromatografi 2 dimensi yaitu dengan eluen asam

asetat 10% dalam CHCL3 dan asam asetat 45% dalam benzena, dan dideteksi

dengan penampak bercak vanili HCL (1 g vanili didalam 10 mL HCLp)

4. REAKSI WARNA

1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat

2. Reaksi Millon

Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam

nitrat. Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan

endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya

reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan

gugus hidroksifenil yang berwarna.

3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.

4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat

mengandung fenol

5. Reaksi fenol dengan air brom

Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air. Menambahkan sedikit air brom

dan mengguncang-guncangnya sampai warna kuning tidak berubah lagi, catat

hasilnya.

6. REAKSI PENGENDAPAN

Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol.

Reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya fenol.

E. GOLONGAN SENYAWA

1. PHENYLPROPANOIDS

Phenylpropanoid Ini adalah senyawa yang memiliki rumus molekul C6C3,

yang terdiri dari cincin benzena dengan rantai samping tiga-karbon. Senyawa

golongan fenilpropanoid paling penting adalah Asam hydroxycinnamic seperti:

Asam caffeic merupakan inhibitor enzim dopa dekarboksilase- dan 5-

lipoxygenase. Ini adalah analgesik dan anti-inflamasi, dan menyebabkan motilitas

usus (Adzet dan Camarasa 1988). Cynarin (1,5-D dicaffeoyl-quinic acid), prinsip

aktif utama di dunia artichoke. Curcumin adalah pigmen kuning dari rimpang

kunyit Curcuma longa (Zingiberaceae). Kurkumin dan turunannya

diarylheptanoids. Memiliki efek anti-inflamasi yang signifikan, dan sifat

hepatoprotektif (Amon dan Wahl 1990 Fenol hidrokuinon yang sederhana

(terlihat di atas) berasal dari hidroksibenzoat, setelah glucosylation, arbutin, fenol

sederhana glikosida, terbentuk. Arbutin terdapat pada daun pohon pir (Pyrus

communis) dan Arctostaphylos uva-ursi, dan merupakan antiseptik dan diuretik

pada saluran kemih. Senyawa -senyawa ini dapat berasal dari jalur asam shikimat.

Asam ini memiliki banyak manfaat terapi dan tidak beracun.

2. SALISILAT DAN SALICINS

Salicylic acidis adalah fenol terkarboksilasi, yaitu asam karboksilat dan

gugus hidroksil ditambahkan ke sebuah cincin benzen. Hal ini jarang ditemukan

bebas di tanaman, tetapi biasanya terdapat sebagai glikosida (misalnya salisin

salicortin), ester dan garam. Pada manusia glikosida ini dihidrolisis dengan

aglikon salisil alkohol dengan bantuan bakteri usus. Atas dasar oksidasi di hati

dan aliran darah asam salisilat diproduksi (Mills dan Bone 2000).

Salicylic acid pertama kali dibuat dalam bentuk murni dari padang manis

Filipendula ulmaria (keluarga Rosaceae) pada tahun 1838. Ini adalah pertama

disintesis oleh kimiawan Jerman Kolbe pada tahun 1860 yang selanjutnya sintesis

asam asetilsalisilat pada tahun 1899 oleh Bayer Perusahaan menghasilkan aspirin.

Turunan utama dari asam salisilat

a. Glikosida

• Salicin-ditemukan dalam kulit pohon willow (Salix spp.), kulit kayu poplar

(Populus spp.) dan (Viburnum spp.)

• Populin (Populus spp.)

• Gaultherin - wintergreen (Gaultheriaspp.)

• Spiraein (Filipendula spp).

b. Ester

• Metil salisilat-ditemukan dalam meadowsweet (Filipendula spp.),

Gaultheriaspp.

• Salicylaldehyde-Filipendula ulmaria

• Asam asetilsalisilat (aspirin)-aspirin merupakan turunan sintetis asam salisilat.

Sifat salicins dan salisilat Berbagai herbal yang mengandung turunan dari

asam salisilat memiliki panjang sejarah penggunaan untuk menghilangkan

rasa sakit dan peradangan di Eropa dan Amerika Utara obat rakyat.

3. LIGNAN

Lignan adalah senyawa dimer di mana phenylpropane (C6C3 ) Unit

dihubungkan antara rantai samping mereka di C-8 posisi untuk membentuk

jaringan tiga dimensi.

Neolignans adalah struktur dimer serupa tetapi tidak seperti lignan

dihubungankan oleh unit fenilpropana yang tidak sempurna di C-8. Hybrid lignan,

atau lignoids, adalah senyawa dengan campuran berasal dari biosintesis.

Contohnya adalah flavonolignanssuch sebagai silybin dari Silybum marianumand

xantholignans dari Hypericum perforatum (Bruneton 1995).

Schizandrins dari Schisandra sinensis menyebabkan kerusakan hati sel

dengan pancingan sitokrom P-450 (Huang 1993), sedangkan ligans yang lainnya

adalah antimikroba, antivirus dan antineoplastik. Lignan juga merupakan hasil

metabolit akhir, lignan ditemukan dalam biji-bijian dan kacang-kacangan.

4. KUMARIN

Kumarin adalah lakton asam hydroxycinnamic, dengan rantai C6C3 siklik.

Kebanyakan kumarin sederhana disubstitusi dengan OH atau OCH3 di posisi C-6

dan C-7. Senyawa ini sering terjadi dalam bentuk glikosidik, seperti contoh

Aesculin adalah glikosida dari aesculetin.

Furanocoumarins memiliki cincin furan di C-6 dan C-7 (psoralen) atau C-

memiliki stuktur senyawa fenolik dalam strukturnya.

Distribusi kumarin tersebar luas. Awalnya terisolasi dari kacang tonka,

mereka berlimpah dalam keluarga tanaman tertentu, untuk Misalnya Rubiaceae

(Asperula), Poaceae (Avena), Fabaceae (Medicago, Melilotus) Rutaceae (Ruta,

Citrusspp, Murraya), Apiaceae (Angelica) .

Dicoumaral (bihidroxycoumarin), digunakan sebagai obat medis, adalah

awalnya berasal dari Melilotus (semanggi manis). Warfarin adalah obat pengencer

darah juga digunakan sebagai racun tikus, berasal dari sintesa turuna kumarin.

Aflatoksin B1 merupakan sebuah kumarin yang kompleks yang ditemukan dalam

jamur Aspergillus flavus, Aflatoksin B1 adalah salah satu dari banyak aflatoksin

beracun yang mengkontaminasi makanan selama penyimpanan.

Kumarin pada umumnya memiliki aktivitas antimikroba dan fungisida.

Mereka sering digambarkan sebagai pengencer darah, meskipun kegiatan ini

terbatas pada dicoumarol, produk yanf tidak sepenuhnya kering (berjamur).

5. STILBENES

Stilbenes ditandai oleh dua cincin benzena-salah satunya adalah senyawa

fenolik berbentuk molekul C6C2C6 (Waterman dan Mole 1994). Senyawa ini

pertama kali dipelajari untuk efek antijamur di pohon-pohon eukaliptus dan kayu

anggur. Senyawa yang paling penting adalah resveratrol, adalah hydroxystilbene

yang pertama kali diisolasi dari akar tumbuhan putih (Veratrum album var.

grandiflorum).

Hydroxystilbenes ditemukan dalam berbagai tanaman, banyak yang tidak

terkaitan. Senyawa ini adalah komponen menonjol dari banyak spesies dari

keluarga Poly-gonaceae (Rheum, Polygonum spp.) Tetapi sumber terkaya adalah

pada kulit anggur dan buah anggur merah (Creasy dan Creasy 1998). Resveratol

adalah antioksidan, anti-inflamasi, dan antiplatelet dan merupakan agen antialergi,

dengan menunjukkan aktivitas pencegahan kanker (Cheong et al 1999. Steele et al

1998). Telah ditunjukkan untuk menghambat enzim cycloxygenase-2 (COX-2) in

vitro (Subbaramaiah et al. 1998).

6. QUINONES

Quinones adalah senyawa aromatik polisiklik di mana memiliki satu

cincin heksana yang berisi dua kelompok karbonil berlawanan. Biasanya quinoid

strukturnya melekat pada satu atau lebih cincin benzena, yang mungkin atau

mungkin tidak memiliki fungsi fenol, yaitu gugus hidroksil. Stuktur kuinon

sederhana dan benzoquinone, tidak memiliki cincin benzena sama sekali.

Quinones merupakan komponen penting dari transpor elektron sistem

pada tumbuhan dan mamalia. Ubiquinol, mereduksi koenzim Q10, dan

menaquinone (vitamin K) berpengaruh signifikan dan memiliki sifat antioksidan,

dan berperan utama dalam melindungi sel dari kerusakan akibat radikal bebas

(Cadenas dan Hochstein 1992). Sub kelompok terbesar adalah antrakuinon, yang

terutama terbentuk sebagai glikosida.

Naphthaquinones

Naphthaquinonesare ditandai dengan pigmentasi gelap, lawsone adalah prinsip

aktif dalam pewarna rambut populer yang diperoleh dari tanaman henna

(Lawsonia inermis). Kebanyakan di senyawa 1,4 naphthaquinones ikatan carbonil

yang terdapat di rantai karbon di C-1 dan C-4 yang memiliki efek antimikroba,

antijamur dan antitumor. Ini termasuk senyawa juglone dari kulit kenari (Juglans

cineraria), lapachol dari pau d'arco (Tabebuia impetiginosa) dan plumbagonefrom

sundew (Drosera rotundifolia).

Pada tahun 1968 lapachol diidentifikasi sebagai agen antitumor,

menunjukkan aktivitas yang signifikan terhadap Walker 256 carcinosarcoma in

vivo, setelah pemberian oral dua kali sehari (Rao et al. 1968). Hasil ini

dikonfirmasi dalam studi, rantai samping isopentenil di lapachol diperkirakan

memainkan peran penting dalam kegiatan ini. Di penelitian terpisah variasi

struktural rantai samping lapachol ditemukan untuk menjadi aktif,

mengkonfirmasikan kekhususan molekuler untuk aktivitas biologis lapachol ini

(De Santana 1968).

7. POLIFENOL

FLAVONOID

Flavonoid merupakan suatu senyawa-senyawa polifenol yang mempunyai

15 atom karbon, terdiri dari dua cincin benzena yang dihubungkan menjadi satu

oleh rantai linier yang terdiri dari tiga atom karbon. Senyawa-senyawa flavonoid

adalah senyawa 1,3 diaril propana, senyawa isoflavonoid adalah senyawa 1,2

diaril propana, sedangkan senyawa-senyawa neoflavonoid adalah 1,1 diaril

propane.

Senyawa flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan

termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, bunga, buah, dan biji. Kebanyakan

flavonoid ini berada di dalam tumbuh-tumbuhan, kecuali alga. Namun ada juga

flavonoid yng terdapat pada hewan, misalnya dalam kelenjar bau berang-berang

dan sekresi lebah. Senyawa flavonoid adalah senyawa yang mengandung C15

terdiri atas dua inti fenolat yang dihubungkan dengan tiga satuan karbon. Struktur

dasar flavonoid dapat digambarkan sebagai berikut :

Flavonoid mengandung sistem aromatik yang terkonjugasi sehingga menunjukkan

pita serapan kuat pada daerah spektrum sinar ultraviolet dan spektrum sinar

tampak, umumnya dalam tumbuhan terikat pada gula yang disebut dengan

glikosida. (Harborne, 1996)

Pada flavonoida O-glikosida, satu gugus hidroksil flavonoid (atau lebih)

terikat pada satu gula (lebih) dengan ikatan yang tahan asam. Glukosa merupakan

gula yang paling umum terlibat dan gula lain yang sering juga terdapat adalah

galaktosa, ramnosa, silosa, arabinosa, dan rutinosa. Waktu yang diperlukan untuk

memutuskan suatu gula dari suatu flavonoid O-glukosida dengan hidrolisis asam

ditentukan oleh sifat gula tersebut. Pada flavonoid C-glikosida, gula terikat pada

atom karbon flavonoid dan dalam hal ini gula tersebut terikat langsung pada inti

benzena dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam. Gula yang terikat

pada atom C hanya ditemukan pada atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid,

misalnya pada orientin. (Markham, 1988)

Menurut Robinson (1995), flavonoid dapat dikelompokkan berdasarkan

keragaman pada rantai C3 yaitu:

Flavonol

Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida,

dan aglikon flavonol yang umum yaitu kamferol, kuersetin, dan mirisetin yang

berkhasiat sebagai antioksidan dan antiimflamasi. Flavonol lain yang terdapat di

alam bebas kebanyakan merupakan variasi struktur sederhana dari flavonol.

Larutan flavonol dalam suasana basa dioksidasi oleh udara tetapi tidak begitu

cepat sehingga penggunaan basa pada pengerjaannya masih dapat dilakukan.

Flavon

Flavon berbeda dengan flavonol dimana pada flavon tidak terdapat

gugusan 3-hidroksi. Hal ini mempunyai serapan UV-nya, gerakan kromatografi,

serta reaksi warnanya. Flavon terdapat juga sebagai glikosidanya lebih sedikit

daripada jenis glikosida pada flavonol. Flavon yang paling umum dijumpai adalah

apigenin dan luteolin. Luteolin merupakan zat warna yang pertama kali dipakai di

Eropa. Jenis yang paling umum adalah 7-glukosida dan terdapat juga flavon yang

terikat pada gula melalui ikatan karbon-karbon. Contohnya luteolin 8-C-glikosida.

Flavon dianggap sebagai induk dalam nomenklatur kelompok senyawa flavonoid.

Isoflavon

Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit dan

sebagai fitoaleksin yaitu senyawa pelindung yang terbentuk dalam tumbuhan

sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit. Isoflavon sukar dicirikan karena

reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun. Beberapa isoflavon

(misalnya daidzein) memberikan warna biru muda cemerlang dengan sinar UV

bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang lain tampak sebagai bercak

lembayung yang pudar dengan amonia berubah menjadi coklat.

Flavanon

Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun

dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus

prenus dan buah jeruk, dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin dan

hesperitin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.

Flavanonol

Senyawa ini berkhasiat sebagai antioksidan dan hanya terdapat sedikit

sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. Sebagian besar senyawa ini

diabaikan karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna.

Katekin

Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan

berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak kental

Uncaria gambir dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 30% senyawa

ini. Katekin berkhasiat sebagai antioksidan.

Leukoantosianidin

Leukoantosianidin merupakan senyawa tanpa warna, terutama terdapat

pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida, contohnya

melaksidin, apiferol.

Antosianin

Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar

luas dalam tumbuhan. Pigmen yang berwarna kuat dan larut dalam air ini adalah

penyebab hampir semua warna merah jambu, merah marak , ungu, dan biru dalam

daun, bunga, dan buah pada tumbuhan tinggi. Secara kimia antosianin merupakan

turunan suatu struktur aromatik tunggal yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk

dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil

atau dengan metilasi atau glikosilasi.

Khalkon

Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat dengan sinar UV

bila dikromatografi kertas. Aglikon flavon dapat dibedakan dari glikosidanya,

karena hanya pigmen dalam bentuk glikosida yang dapat bergerak pada

kromatografi kertas dalam pengembang air. (Harborne, 1996)

Auron

Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu

dan briofita. Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan tampak pada

kromatografi kertas berupa bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna kuning

kuat berubah menjadi merah jingga bila diberi uap amonia. (Robinson, 1995)

2. TANIN

  Tanin merupakan zat organik yang sangat kompleks dan  terdiri dari

senyawa fenolik (Anonim, 2009). Tanin merupakan senyawa polyphenol dengan

bobot molekul tinggi (1000-20000) yang mengandung gugus hidroksil dan gugus

lainnya (misalnya karboksil) untuk membentuk komplek yang kuat dengan

protein dan molekul lain seperti karbohidrat, membran sel bakteri, dan enzim

pencernaan (Cannas, 2001; Norton, 2000). Tanin mengandung sebagian besar

gugus hidroksifenolik. Proteksi dari serangan ternak dapat dilakukan dengan

menimbulkan rasa sepat, serangan dari bakteri dan  insekta diproteksi dengan

menonaktifkan enzim-enzim protoase dari bakteri dan insekta yang bersangkutan

(Cheeke dan Shull, 1985).

Tanin juga membentuk komplek dengan komponen polimer dinding sel

dari serangan organisme patogen dan menghentikan pembelahan sel (Swain,

1979). Tanin secara umum dibagi menjadi dua kelas, yaitu :

Tanin Kondensasi

           Tanin kondensasi dikenal juga sebagai proanthocyanidin, adalah paling

banyak tedistribusi pada tanaman, tidak mudah dihidrolisis dan terdapat dalam

struktur yang komplek (Cheeke dan Shull, 1985). Tanin kondensasi merupakan

senyawa polimer dari flavan -3-01 (catekin) atau flavan -3; 4-diol

(leucoanthocyanidin) atau turunannya yang dihubungkan oleh ikatan C-C atau C-

O-C (Leinmuller et al., 1991).

Tanin Hidrolisis

           Tanin hidrolisis merupakan ester dari glukosa dengan asam galat. Tanin ini

dapat dihidrolisis dengan asam mineral panas menjadi gula dan asam-asam yang

menjadi unsur pokoknya (Cheeke dan Shull, 1985).

F. FUNGSI FENOL

Fungsi fenol adalah sebagai berikut:

1. Sebagai antiseptic, misal triklorofenol atau dikenal sebagai TCP

(trichlorophenol)

2. Dapat digunakan sebagai anestetika local,misal semprotan kloraseptik

3. berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,

pembasmi rumput liar, dan lainnya

4. fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam

batu bara

5. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai

flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain, missal eugenol pada

minyak cengkeh