Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara

suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk

suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam

belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala

industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan

etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).

. Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,

dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon

dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang

mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam

karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa

karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol

dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-

nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.

Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut cat dan cat

kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau

kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip dengan

buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester, baik

yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring

agent). Bau dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester.

Misalnya etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya merupakan citarasa dari

pisang-pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam karbiksilat berantai-

panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah dikacaukan lilin dengan

bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan bahan yangdisebut lilin biasanya

adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat

yang mudah meleleh, dan jangka leleh yang lebar        (40-90 C). bila dicampur dengan

pelarut organik tertentu,dapatlah mudah dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya,

carnauba wax digunakan secara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai

Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak berwarna,cairan mudah

menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut dalam air. Banyak yang bertanggung

jawab atas aroma dan rasa bunga dan buah-buahan misalnya, asetat isopentyl hadir

dalampisang, metil salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat dalam nanas. Ini dan lainnya

ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis, parfum, dan kosmetik. Ester

volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers, cat, danpernis; untuk tujuan ini,

jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara komersial. Wax disekresi oleh

hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai panjang asam karboksilat dan alkohol rantai

panjang.

Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol. Ester cair

volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan plastik. Ester juga

mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat adalah pengganti kaca dijual

di bawah nama Lucite dan kaca, polietilen tereftalat digunakan sebagai film (Mylar) dan

sebagai serat tekstil dijual sebagai Terylene, Fortrel, dan Dacron. (Suparno, 2006 )

Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan rumit.

Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak (seperti miyak

bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya. Jika titik leleh

dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair – yakni minyak. Jika titik leleh diatas

suhu kamar, ester akan berwujud padatan – yakni lemak.

B.    Sifat Fisika dan Kimia Ester

Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang jumlah

atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan

bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai dipol-dipol

yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar

molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain

yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip. Namun dibandingkan

dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik

didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH- sehingga

interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen.Senyawa – senyawa ester

antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:

1.      Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.

2.      Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.

3.      Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol pembentuknya.

4.      Ester  merupakan senyawa karbon yang netral.

5.      Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.

Contoh : R– COOR1 + H2O ------> R– COOH + R1 – OH

                  (Ester)         (Air)           (As.Alkanoat) (Alkohol)

6.       Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah

senyawa alkohol.

Contoh : R –COOR1 + 2H2 → R– CH2 – OH + R1 – OH

Ester                            Alkohol           Alkohol

7.      Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam(sabun) dan

gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.

C.   Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana

1.      Titik didih

Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan

keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah

molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals.

Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak

menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama.

a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)

 Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang cukup

tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.

Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.

b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)

Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama alkohol,

air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai titik didih yang

hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil

asetat, etil propionat.

c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)

Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa asam,

alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh : etil pelargonat,

n-Oktil asetat.   (Fessenden, 1982)

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak

adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi

alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester

volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir.

Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum

(minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap

tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian

satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa

dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki

gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media

basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara

asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks

secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan

ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke

produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu

reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses

kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi

kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah

mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate.

Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan

superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C. Keuntungan dari

proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu

1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar.

Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan

metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada

proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih

singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester

dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul

reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta

mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang

perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi

esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol

tersier.

2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi

yang tinggi.

4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu

berpengaruh terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk

sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan

kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang

ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai

dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk

A.    Etil Asetat

Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul

CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar

yang cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi,

teh atau juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film,

polimer cair dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri

farmasi, dan sebagainya.

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol,

biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.

Katalis

Reaksinya :

  Etanol + Asam Asetat             Etil Asetat + Air

 C2H5OH + CH3COOH                  CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan

kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat

dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya

reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.

Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :

1.Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.

2.Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).

3.Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% padasuhu kamar.

4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan hidrogen

karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada

atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.

5.Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak

stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

B.     Pembuatan Etil Asetat

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu

1.Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana asam.

2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.

Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui pertukaran atom

unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada wujudnya tidak

dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.Kelemahan cara ini adalah panjangnya

prosedur dan mahalnya biaya.

3.Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.

4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol. (aliprat, 2011 )

DAFTAR PUSTAKA

 

Keenaan,C.W, D,C Kleinfelter dan J.H Wood, 1980, General College Chemestry, New York,

Harper and Row Publisher, inc

Alipart, 2011, Pembuatan etil asetat.http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-

asetat.html . diakses 29 Maret 2013.

Anonim, 2009, sifat senyawa organic.

http://www.chem-is -try.org/materi kimia /   sifat senyawa organik/alkohol/reaksi pengesteran.

diakses 29 Maret 2013.

Fessenden, Ralph J dan Joan S.  Fessenden, 1982, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Hart , Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D), 1983, “Kimia Organik, Suatu

kuliah singkat”, edisi keenam, Erlangga, Jakarta.

Suparno, 2006, Ester dari asam lemak, Penerbit USU, Medan.