Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 1

Bab 1. Pendahuluan

1.1 Latar Belakang

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk

membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion

H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.

Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat

(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).

Alkil alkanoat/ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan

pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon

dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus

yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil (Harold, 1983).

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat

dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas

yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum

(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.

Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi

akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor

diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu proses, dan konsentrasi katalis

maupun reaktan(Keenan, 1980).

Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus

OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat

netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3.Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’

adalah gugus organik.Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan

alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air

dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan

rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak(Keenan, 1980).

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak

beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut

dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu

yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan

basa (Nastiti, 2011).

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 2

Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang

banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia

organik. Di Indonesia, konsumsi etil asetat sebagian besar digunakan dalam industri

percetakan, yaitu sebesar 51,4%; 31,7% untuk industri cat dan thiner; 4,4% untuk industri

film dan PVC dan sisanya untuk bahan perekat, farmasi dan pelarut. Kebutuhan akan etil

asetat ini semakin besar seiring dengan berkembangnya industri kimia dan teknologi yang

berkembang di Indonesia. Kerena kebutuhan etil asetat semakin meningkat, maka perlu

peningkatan pula dalam memproduksi etil asetat (Nastiti, 2011).

1.2 Tujuan Percobaan

1. Mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat

2. Membuat etil asetat dalam skala labor

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 3

Bab 2. Tinjauan Pustaka

2.1 Asam Asetat

2.1.1 Pengertian Asam Asetat

Asam asetat dalam ilmu kimia disebut juga acetil acid atau acidum aceticum. Akan

tetapi, di kalangan masyarakat asam asetat biasa disebut cuka atau asam cuka. Asam cuka

merupakan cairan yang rasanya masam yang pembuatannya melalui proses fermentasi

alkohol dan fermentasi asetat yang didapat dari bahan kaya gula seperti anggur, apel, nira

kelapa, malt, gula dan lain sebagainya. Asam asetat dengan kadar ±25% beredar bebas di

pasaran dan biasanya ada yang bermerek dan ada yang tidak bermerek. Pada cuka yang

bermerek biasanya tertera atau tertulis kadar asam asetat pada tabel komposisinya (Mega,

2010).

Tabel 2.1 Identitas Asam Asetat

Nama sistematis Asam etanoat, asam asetat

Nama alternatifAsam metanakarboksilat, hidrogen

asetat, asam cuka

Rumus molekul CH3COOH

Massa molar 60,05 gr/mol

Titih lebur 16,5 oC

(Sumber: Mega, 2010)

2.1.2 Sifat Fisika dan Kimia Asam Asetat

a. Sifat fisika

Sifat fisika dari asam asetat adalah berbentuk cairan jernih, tidak berwarna, berbau

menyengat, berasa asam mempunyai titik beku 16,50C, titik didih 118,10C dan larut

dalam alkohol, air dan eter. Asam asetat tidak larut dalam karbon disulfida. Asam asetat

dibuat dengan fermentasi alkohol oleh bakteri Acetobacter pembuatan dengan cara ini

biasa digunakan dalam pembuatan dalam cuka makan. Asam asetat mempunyai rumus

molekul CH3COOH dan bobot molekul 60,05 (Jonas, 2011).

b. Sifat kimia

Asam asetat mengandung tidak kurang dari 36,0 % b/b dan tidak lebih dari 37,0%

b/b C2H4O2. Asam asetat mudah menguap diudara terbuka, mudah terbakar, dan dapat

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 4

menyebabkan korosif pada logam. Asam asetat larut dalam air dengan suhu 200C, etanol

(9,5%) pekat, dan gliserol pekat. Asam asetat jika diencerkan tetap bereaksi asam.

Penetapan kadar asam asetat biasanya menggunakan basa natrium hidroksida, dimana 1

ml natrium hidroksida 1 N setara dengan 60,05 mg CH3COOH (Jonas, 2011).

2.1.3 Pembuatan Asam Asetat

Asam asetat dapat dibuat melalui :

1. Oksidasi alkohol dengan pengaruh bakteri. Asam asetat dengan oksidasi alkohol

dibuat dengan pengaruh bakteri yaitu bakteri acetobacter dan dibuat dengan

bantuan udara pada suhu 350C. Reaksinya:

C2H5OH + O2 acetobacter (350C) CH3COOH + H2O

2. Dengan destilasi kayu kering. Cara pembuatnya yaitu kayu dipanaskan secara

kering dalam ruangan tertutup maka akan terjadi gas dan cairan seperti air yang

mengandung aseton, metanol dan asetat. Lalu didalam cairan itu ditambahkan

kalsium hidroksida (Ca(OH)2) dan akan terjadi kalsium asetat. Kemudian cairan

tersebut didestilasi dan diperoleh destilat berupa metanol, aseton, dan air,

sedangkan yang tertinggal kalsium asetat. Kalsium asetat jika ditambah asam sulfat

akan menghasilkan asam asetat.

3. Pembuatan yang diperoleh dari etuna.

C2H2 + H2O → CH2=C(OH)H → CH3CHO (reaksi hidrolisis)

CH3CHO + O2 → CH3COOH (reaksi oksidasi)

Gambar 2.1 Reaksi dengan Etuna (Jonas, 2011)

Reaksi antara etuna dengan air pada T= 6000C – 8000C dan katalis Merkuri (II)

maka akan membentuk etanol yang kemudian berubah menjadi aldehid. Pada hasil

akhir aldehida dioksidasi maka akan diperoleh asam asetat (Jonas, 2011).

2.1.4 Manfaat Asam Asetat

Asam asetat merupakan sumber utama dalam pembuatan garam, derivat dan ester

asam asetat. Asam asetat dapat digunakan sebagai pelarut zat organik yang baik dan

untuk membuat selulosa asetat yang dibutuhkan untuk pembuatan film, rayon, dan

selofan. Asam asetat dapat juga digunakan sebagai pengawet, bumbu-bumbu masak atau

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 5

penambah rasa masakan, untuk membuat aneka ester, zat warna dan propanon (Jonas,

2011).

2.2 Etanol

2.2.1 Pengertian Etanol

Etanol adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH3CH2OH. Rumus

molekul dari etanol itu sendiri adalah CH3CH2OH dengan rumus empirisnya

C2H6O.Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja

adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna dan

merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa

ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan

termometer modern (Muhammad, 2010).

Tabel 2.2 Identitas Etanol

Massa molekul relatif 46,07 gr/mol

Titik didih normal 78,320C

Titik beku −144,1OC

(Sumber: Jonas, 2011)

2.2.2 Sifat dan Kegunaan Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH atau CH3CH2OH

dengan titik didihnya 78,4°C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat

bercampur dengan air. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik sering disebut metanol atau

metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau

batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan

bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi (enzimatik dan

fermentasi) (Jonas, 2011).

Mengingat pemanfaatan etanol beraneka ragam, sehingga grade etanol yang

dimanfaatkan harus berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol yang

mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada industri, sedangkan etanol yang

mempunyai grade 96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan bahan

dasar industri farmasi. Besarnya grade etanol yang dimanfaatkan sebagai campuran bahan

bakar untuk kendaraan sebesar 99,5-100%. Perbedaan besarnya grade akan berpengaruh

terhadap proses konversi karbohidrat menjadi gula (glukosa) larut air (Jonas, 2011).

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 6

Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang

ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,

perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang

penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam

sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar(Jonas, 2011).

2.3 Asam Sulfat

2.3.1 Pengertian Asam Sulfat

Asam sulfat (H2S O 4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut

dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan

merupakan salah satu produk utama industri kimia.Walaupun asam sulfat yang mendekati

100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam

98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat

yang paling umum. Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat

(Etna, 2010).

Tabel 2.3 Identitas Asam Sulfat

Nama sintesis Asam sulfat

Rumus molekul H2SO4

Massa molar 98,078 gr/mol

Densitas 1,84 gr/cm3

Titik didih 2900C

(Sumber: Etna, 2010)

2.3.2 Sifat Asam Sulfat

Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis. Selalu

tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan sekali-kali menuang air ke

dalam asam sulfat. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan

dengan sangat hati-hati. Sifat korosif asam sulfat dapat merusak benda-benda dari logam,

karena logam akan teroksidasi baik dengan asam sulfat encer maupun pekat (Etna, 2010).

2.4 Esterifikasi

2.4.1 Pengertian Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol

membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+ .asam belerang

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 7

sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-

ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester atau asam cuka etil

(Anshory, 2003).

Gambar 2.2 Reaksi Pembentukan Etil Asetat (Clark, 2002)

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat

berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil

diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan

menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut (Anshory, 2003).

Beberapa macam metode esterifikasi antara lain (Hadyana, 1993):a. Cara Fischer

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4)

dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

b. Esterifikasi dengan asil halida

Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Asil klorida lebih

murah dibandingkan dengan asil halida lain. Asil halida biasanya dibuat dari asam

dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.

c. Esterifikasi antara asam karboksilat dengan conjugated diene

Esterifikasi dengan menggunakan asam karboksilat dan conjugated diene yang

tidak disertai oksigen yang disertai katalis asam saat ini juga telah banyak dikembangkan.

Hal ini dikarenakan conjugated diene merupakan salah satu bahan yang mudah didapat

dan harga yang relative yang lebih murah. Conjugated diene yang sering digunakan yaitu

1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene, 2-chloro-1,3-butadiene, 1,3-hexadiene, 2,4-

cyclohexadiene dan lainnya. Produk hasil esterifikasi antara asam karboksilat dengan

conjugated diene yang banyak dijumpai adalah n-butyl asetat, 2-methyl-2-butenyl

butanoate, cyclohexene-3-yl-benzoate dan lainnya.

2.4.2 Faktor-Faktor Esterifikasi

Berikut adalah faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi yaitu:

a. Suhu

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 8

Kecepatan reaksi secara kuat dipengaruhi oleh suhu reaksi. Pada umumnya reaksi

ini dapat dijalankan pada suhu mendekati titik didih metanol (60-70°C) pada tekanan

atmosfer. Kecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan kenaikan suhu. Semakin

tinggi suhu, berarti semakin banyak energi yang dapat digunakan oleh reaktan untuk

mencapai energi aktivasi. Ini akan menyebabkan tumbukan terjadi lebih sering diantara

molekul-molekul reaktan untuk kemudian melakukan reaksi.

b. Waktu reaksi

Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan, karena

ini akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama lain. Namun jika

kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan mempengaruhi reaksi.

c. Katalis

Katalis berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi

aktivasi reaksi namun tidak menggeser letak kesetimbangan. Tanpa katalis,

reaksitransesterifikasi baru dapat berjalan pada suhu sekitar 250°C. Penambahan katalis

bertujuan untuk mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi. Katalis yang dapat

digunakan adalah katalis asam, basa, ataupun penukar ion. Dengan katalis basa reaksi

dapat berjalan pada suhu kamar, sedangkan katalis asam pada umumnya memerlukan

suhu reaksi diatas 100ºC.

Katalis yang digunakan dapat berupa katalis homogen maupun heterogen. Katalis

homogen adalah katalis yang mempunyai fase yang sama dengan reaktan dan produk,

sedangkan katalis heterogen adalah katalis yang fasenya berbeda dengan reaktan dan

produk. Katalis homogen yang banyak digunakan adalah alkoksida logam seperti KOH

dan NaOH dalam alkohol. Selain itu, dapat pula digunakan katalis asam cair, misalnya

asam sulfat, asam klorida, dan asam sulfonat (Lutony, 1994).

Penggunaan katalis homogen mempunyai kelemahan, yaitu: bersifat korosif, sulit

dipisahkan dari produk, dan katalis tidak dapat digunakan kembali. Saat ini banyak

industri menggunakan katalis heterogen yang mempunyai banyak keuntungan dan

sifatnya yang ramah lingkungan, yaitu tidak bersifat korosif, mudah dipisahkan dari

produk dengan cara filtrasi, serta dapat digunakan berulangkali dalam jangka waktu yang

lama. Selain itu katalis heterogen meningkatkan kemurnian hasil karena reaksi samping

dapat dieliminasi. Contoh-contoh dari katalis heterogen adalah zeolit, oksida logam, dan

resin ion exchange. Katalis basa seperti KOH dan NaOH lebih efisien dibanding dengan

katalis asam pada reaksi transesterifikasi. Transmetilasi terjadi kira-kira 4000 kali lebih

cepat dengan adanya katalis basa dibanding katalis asam dengan jumlah yang sama.

Untuk alasan ini dan dikarenakan katalis basa kurang korosif terhadap peralatan industri

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 9

dibanding katalis asam, maka sebagian besar transesterifikasi untuk tujuan komersial

dijalankan dengan katalis basa. Konsentrasi katalis basa divariasikan antara 0,5-1% dari

massa minyak untuk menghasilkan 94-99% konversi minyak nabati menjadi ester. Lebih

lanjut, peningkatan konsentrasi katalis tidak meningkatkan konversi dan sebaliknya

menambah biaya karena perlunya pemisahan katalis dari produk menggunakan katalis

KOH 1% dari massa minyak.

d. Pengadukan

Pada reaksi transesterifikasi, reaktan-reaktan awalnya membentuk sistem cairan

dua fasa. Reaksi dikendalikan oleh difusi diantara fase-fase yang berlangsung lambat.

Seiring dengan terbentuknya metil ester, ia bertindak sebagai pelarut tunggalyang dipakai

bersama oleh reaktan-reaktan dan sistem dengan fase tunggal pun terbentuk. Dampak

pengadukan ini sangat signifikan selama reaksi sebagaimana sistem tunggal terbentuk,

maka pengadukan menjadi tidak lagi mempunyai pengaruh yang signifikan. Pengadukan

dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan campuran reaksi yang bagus. Pengadukan

yang tepat akan mengurangi hambatan antar massa. Untuk reaksi heterogen, ini akan

menyebabkan lebih banyak reaktan mencapai tahap reaksi.

e. Perbandingan Reaktan

Variabel penting lain yang mempengaruhi hasil ester adalah rasio molar antara

alkohol dan minyak nabati. Stoikiometri reaksi transesterifikasi memerlukan 3 mol

alkohol untuk setiap mol trigliserida untuk menghasilkan 3 mol ester asam dan 1 mol

gliserol. Untuk mendorong reaksi transestrifikasi ke arah kanan, perlu untuk

menggunakan alkohol berlebihan atau dengan memindahkan salah satu produk dari

campuran reaksi. Lebih banyak metanol yang digunakan, maka semakin memungkinkan

reaktan untuk bereaksi lebih cepat. Secara umum, proses alkoholisis menggunakan

alkohol berlebih sekitar 1,2-1,75 dari kebutuhan stoikiometrisnya. Perbandingan volume

antara minyak dan metanol yang dianjurkan adalah 1 : 4.

Terlalu banyak alkohol yang dipakai menyebabkan biodiesel mempunyai viskositas

yang terlalu rendah dibandingkan dengan minyak solar, juga akan menurunkan titik nyala

biodiesel, karena pengaruh sifat alkohol yang mudah terbakar.

2.4.3 Esterifikasi dalam Industri

Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch.

Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk

kapasitas produksi yang relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses batch.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 10

Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar

(Siti, 2010).

1. Proses batch produksi etil asetat

Proses produksi etil asetat secara batch pada prinsipnya adalah dengan

memanaskan 30 bagian asam asetat 80%, 30 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam sulfat

dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan dengan menggunakan steam yang dialirkan ke

kolom fraksinasi. Suhu atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat diperoleh komposisi

ternary azeotrop, yaitu 83% etil asetat, 9% etanol dan 8% air. Uap hasil puncak

dikondensasi, sebagian lagi direfluk, sebagian diambil sebagai produk.

2. Proses kontinyu produksi etil asetat

Proses produksi etil asetat secara kontiyu untuk memperoleh hasil yang maksimal.

Asam asetat, etanol, dan katalis asam sulfat direaksikan pada reaktor yang dilengkapi

dengan pengaduk. Selanjutnya produk reaktor dipisahkan pada menara distilasi untuk

memperoleh produk dengan kemurnian tinggi.

Gambar 2.3

Flowchart Proses

Esterifikasi (Ismiyati,

2011)

2.5 Destilasi

Destilasi atau

penyulingan adalah

suatu metode

pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap

(volatilitas) bahan.Dalam penyulingan, campuran zat dididihkan sehingga menguap, dan

uap ini kemudian didinginkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik

didih lebih rendah akan menguap lebih dulu. Metode ini termasuk sebagai unit operasi

kimia jenis perpindahan massa. Penerapan proses ini didasarkan pada teori bahwa pada

suatu larutan, masing-masing komponen akan menguap pada titik didihnya. Model ideal

destilasi didasarkan pada Hukum Raoult dan Hukum Dalton (Najib, 2006).

Salah satu penerapan terpenting dari metode destilasi adalah pemisahan minyak

mentah menjadi bagian-bagian untuk penggunaan khusus seperti untuk transportasi,

pembangkit listrik, pemanas, dll. Udara didestilasi menjadi komponen-komponen seperti

oksigen untuk penggunaan medis dan helium untuk pengisi balon. Destilasi juga telah

digunakan sejak lama untuk pemekatan alkohol dengan penerapan panas terhadap larutan

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 11

hasil fermentasi untuk menghasilkan minuman suling. Jenis-jenis destilasi terbagi dalam

3 jenis, yaitu (Lutony & Rahmayati, 1994):

2.5.1 Destilasi Air

Pada metode ini, bahan tanaman yang akan disuling mengalami kontak langsung

dengan air mendidih. Bahan dapat mengapung diatas air atau terendam secara sempurna,

tergantung pada berat jenis dan jumlah bahan yang disuling. Ciri khas metode ini yaitu

adanya kontak langsung antara bahan dan air mendidih. Oleh karena itu, sering disebut

penyulingan langsung. Penyulingan dengan cara langsung ini dapat menyebabkan

banyaknya rendemen minyak yang hilang (tidak tersuling) dan terjadi pula penurunan

mutu minyak yang diperoleh.

2.5.2 Destilasi Uap

Model ini disebut juga penyulingan uap atau penyulingan tak langsung. Pada

prinsipnya, model ini sama dengan penyulingan langsung. Hanya saja, air penghasil uap

tidak diisikan bersama-sama dalam ketel penyulingan. Uap yang digunakan berupa uap

jenuh atau uap kelewat panas dengan tekanan lebih dari 1 atmosfer.

2.5.3 Destilasi Uap-Air

Pada model penyulingan ini, bahan tanaman yang akan disuling diletakkan di atas

rak-rak atau saringan berlubang. Kemudian ketel penyulingan diisi dengan air sampai

permukaannya tidak jauh dari bagian bawah saringan. Ciri khas model ini yaitu uap selalu

dalam keadaan basah, jenuh, dan tidak terlalu panas. Bahan tanaman yang akan disuling

hanya berhubungan dengan uap dan tidak dengan air panas.

2.6 Sodium Karbonat (Na2CO3)

Sodiumkarbonat (Na2CO3) adalah bahan lunak yang larut dalam air dingin dan

kelarutan dalam air kira-kira 30% berat larutan, dalam industri kimia di kenal dengan

“soda ash”. Di negara eropa dan beberapa kota distrik di USA istilah soda mengacu pada

decahidrat (Na2CO310H2O) dan monohidrat (Na2CO3H2O) yang digunakan untuk

kebutuhan rumah tangga, tapi komoditi decahidrat (Na2CO310H2O) dan monohidrat

(Na2CO3H2O) jumlahnya relatif kecil di bandingkan dengan bentuk anhidrat.

Sodium karbonat dalam industri kegunaanya sangat luas. Sodium karbonat dalam

industri di gunakan sebagai bahan baku industri kimia, industri-industri yang

menggunakan sodium karbonat untuk bahan baku antara lain industri sabun, industrigula,

industri gelas, industri obat, industri kertas, industri tekstil, industri metalurgi, industri

keramik, dan lain-lain.

Tabel 2.4 Identitas Sodium Karbonat

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 12

Berat molekul 106 g/gmol

Bentuk Kristal dan bersifat higroskopis

Warna Putih

Titik lebur, 0oC 7,1 g/100 g H2O

Densitas, 20oC 2,533 g/ml

Kapasitas panas, 85oC 26,41 cal/ gmol oC

(Sumber: Fessenden, 1989)

2.7 Ester

2.7.1 Pengertian Ester

Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau

lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa

dilambangkan dengan R'). Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam

karboksilat mengandung gugus –COOH, dan pada sebuah ester hidrogen digugus ini

digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Misalnya, gugus alkil dan

gugus aril/cincin benzen (Hadyana, 1993).

Tabel 2.5 Rumus Molekul, Rumus Umum dan Nama dari Ester

Rumus Molekul Rumus Struktur Nama

C3H6O2

CH3−C−O−CH3

║

O

Metil etanoat

C5H10O2

CH3−CH2−C−O−CH2−CH3

║

O

Etil propanoat

C4H8O2

CH3−CH2−C−CH3

║

O

Metil propanoat

(Sumber: Fessenden, 1989)

2.7.2 Sifat Fisika dan Kimia Ester

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 13

a. Sifat fisika

1) Titik didih

Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid

dan keton yang sama jumlah atom karbonnya.Seperti halnya aldehid dan keton, ester

adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der

Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak

menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama (Hart, 1983).Sebagai

contoh:

Tabel 2.6 Perbedaan Titik Didih Asam Karboksilat dan Ester

Molekul Tipe Titik didih

CH3CH2CH2COOH Asam karboksilat 164

CH3COOCH2CH3 Ester 77,1(Sumber: Fessenden, 1989)

2) Kelarutan dalam airEster-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun

seiring dengan bertambah panjangnya rantai. Sebagai contoh:

Tabel 2.7 Kelarutan Ester Dalam Air

Ester Rumus molekul Kelarutan (g/100g air)

Etil metanoat HCOOCH2CH3 10,5

Etil etanoat CH3COOCH2CH3 8,7

Etil propanoat CH3CH2COOCH2CH3 1,7

(Sumber: Fessenden, 1989)

Penurunan kelarutan ini disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester tidak

bisa berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan

molekul air. Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam

sebuah molekul air bisa cukup tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas

pada sebuah atom oksigen dalam sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen

bisa terbentuk. Tentu akan ada juga gaya dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol

antara ester dan molekul air.

Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai

energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya

dan molekul ester dari molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila

panjang rantai bertambah, bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 14

terhindari dari energi tersebut. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul

air, bagian-bagian hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang relatif lemah antara

molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini

menjadikan proses ini kurang menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan

berkurang.

3) Titik leleh

Titik leleh menentukan apakah sebuah zat adalah lemak (sebuah padatan

pada suhu kamar) atau minyak (sebuah cairan pada suhu kamar). Lemak biasanya

mengandung rantai-rantai jenuh. Ini memungkinkan terbentuknya gaya dispersi

van der Waals yang lebih efektif antara molekul-molekulnya. Ini berarti bahwa

diperlukan lebih banyak energi untuk memisahkannya, sehingga meningkatkan

titik leleh.Semakin besar tingkat ketidakjenuhan molekul, semakin rendah

kecenderungan titik leleh karena gaya dispersi van der Waals kurang efektif.

b. Sifat kimia

1) Mengalami reasksi hidrolisis

Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya ester mengalami

reaksi kimia di gugus alkoksi (–OR') digantikan oleh gugus yang lain. Hidrolisis

dipercepat dengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasana asam

merupakan kebalikan dari esterifikasi. Ester direfluks dengan air berlebih yang

mengandung katalis asam yang kuat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi

kesetimbangan, sehingga reaksi tidak pernah berhenti.

O O

║ H+ ║

R−C−OR’ + HOH ↔ R−C−OH + R’OH

Ester Air Asam Karboksilat Alkohol

Gambar 2.4 Reaksi Hidrolisis (Jonas, 2011)

Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan untuk menghidrolisis ester

maka reaksi tersebut sempurna. Asam karboksilat dilepaskan dari kesetimbangan

dengan mengubahnya menjadi garam. Garam organik tidak bereaksi dengan

alkohol sehingga reaksi tersebut merupakan reaksi tidak dapat balik.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 15

R−C−O−R’ + NaOH → R−C−O−Na+ + R−OH

║ ║

O O

Ester Basa Garam Organik Alkohol

Gambar 2.5 Reaksi Tidak Dapat Balik (Jonas, 2011)

Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisa lemak atau minyak

guna menghasilkan gliserol dan suatu garam (sabun). Reaksi ini lebih dikenal

dengan reaksi saponifikasi(Jonas, 2011).

2) Mengalami Reaksi Reduksi

Reaksi suatu ester menghasilkan alkohol.

O ||R-C-OR’ + 2H2

Ni R-CH2-OH + R’-OH Ester Alkohol Alkohol

Gambar 2.6 Reaksi Reduksi(Jonas, 2011)

2.8 Etil Asetat

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3.

Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat.Senyawa ini berwujud

cairan tak berwarna, memiliki aroma khas.Senyawa ini di produksi dalam skala

besar sebagai pelarutyang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta,

plastik, farmasi dan industri kimia organik.Etil asetat adalah pelarut polar

menengah yang volatil(mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis.

Saat ini etil asetat di Indonesia diproduksi oleh dua perusahaan, yaitu PT. Indo

Acidatama Tbk dan PT. Showa Esterindo Indonesia, dengan jumlah total produksi

sebesar 62.500 ton per tahun (Wiro, 2009).

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam

karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi.

Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan

eliminasi air akan menghasilkan ester (Wiro,2009).

Tabel 2.8 Identitas Etil Asetat

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 16

Keadaan fisik Cairan tidak berwarna

Bau Ethereal Fruity (Slight)

Rasa Pahit, seperti rasa anggur terbakar

Berat molekul 88,11 g/gmol

Titik didih 77°C (170,6°F).

Melting point -83°C (-117,4°F).

Suhu kritis 250°C (482°F).

(Sumber: Wiro, 2009)

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 17

Bab 3. Metodologi Percobaan

3.1 Alat-Alat

1. Labu didih dasar bulat

2. Penangas air

3. Hot plate

4. Kondensor leibig

5. Erlenmeyer 250 ml

6. Gelas piala 100 ml

7. Corong pemisah

8. Gelas ukur 100 ml

9. Termometer

10. Spatula

11. Corong

12. Batang pengaduk

13. Piknometer

14. Statip/klem

3.2 Bahan-Bahan

1. Etanol (C2H5OH 96%)

2. Asam sulfat pekat

3. Asam asetat (CH3COOH pa)

4. Na2CO3 20%

5. CaCl2 Anhidrat

3.3 Prosedur Kerja

1. Ke dalam labu didih dasar bulat, dimasukkan beberapa butir batu didih,

kemudian dimasukkan 50 ml etanol dan 50 ml asam asetat.

2. Tambahkan asam sulfat pekat 10 ml dengan hati-hati, labu digoyang

sempurna sambil didinginkan di dalam air.

3. Rangkai alat refluks terbalik dengan benar.

4. Kemudian labu didih dihubungkan dengan kondensor refluks terbalik,

panaskan labu dengan refluks selama 60 menit pada suhu 74-76o C.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 18

5. Catat jumlah tetesan selama 1 menit dan ukur debit air yang melalui

kondensor dalam rentang waktu 10 menit, dengan rumus:

…………………………………(1)

6. Setelah dingin, rangkai alat destilasi dengan benar.

7. Destilasi campuran reaksi pada suhu 74-76o C sampai tidak ada lagi

destilat yang menetes.

8. Hasil destilat dimasukkan kedalam corong pemisah, pisahkan lapisan

airnya jika ada

9. Cuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20%

10. Pisahkan kotoran dari etil asetat, kemudian masukkan etil asetat

kedalam erlenmeyer.

11. Timbang 3 gram CaCl2 anhidrat, keringkan selama 5 menit. Setelah itu

masukkan kedalam erlenmeyer yang berisi etil asetat, aduk perlahan.

12. Lalu disaring dengan menggunakan kertas saring kedalam corong pisah.

13. Pisahkan lapisan air dari eti asetat. Catat volume etil asetat yang

diperoleh.

14. Hitung densitas etil asetat dengan menggunakan piknometer, dan

gunakan rumus:

………………….…….….(2)

15. Hitung juga rendemen yang didapat dengan rumus:

..................(3)

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 19

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Kondensor Refluks Terbalik

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Proses Destilasi

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 20

Bab 4. Hasil dan Pembahasan

4.1 Hasil1. Volume sisa reaksi : 70 ml

2. Volume etil asetat murni : 20,599 ml

3. Densitas : 0,9423 gr/ml

4. Rendemen : 31,27%

Proses Refluks

Dilakukan selama 60 menit

Tabel 4.1 Laju Alir Proses RefluksWaktu Tetesan Laju Alir (ml/s)

1 45 21,79610 69 21,20420 75 22,12430 74 22,48240 73 23,51850 75 22,46260 73 23,041

Proses Destilasi

Tabel 4.2 Laju Alir Proses DestilasiWaktu Tetesan Laju Alir (ml/s)

1 10 22,64520 24 22,78930 18 22,89440 9 19,02650 7 23,21360 5 22,99970 4 22,14380 3 23,607

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 21

Bab 4. Hasil dan Pembahasan

4.1 Hasil5. Volume sisa reaksi : 70 ml

6. Volume etil asetat murni : 20,599 ml

7. Densitas : 0,9423 gr/ml

8. Rendemen : 31,27%

Proses Refluks

Dilakukan selama 60 menit

Tabel 4.1 Laju Alir Proses RefluksWaktu Tetesan Laju Alir (ml/s)

1 45 21,79610 69 21,20420 75 22,12430 74 22,48240 73 23,51850 75 22,46260 73 23,041

Proses Destilasi

Tabel 4.2 Laju Alir Proses DestilasiWaktu Tetesan Laju Alir (ml/s)

1 10 22,64520 24 22,78930 18 22,89440 9 19,02650 7 23,21360 5 22,99970 4 22,14380 3 23,607

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 22

4.2 Pembahasan

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan

asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas (balon).

Senyawa ester merupakan salah satu turunan senyawa asam karboksilat. Pada struktur

senyawa ester, atom H pada gugus karboksilat diganti dengan gugus alkil. Oleh karena

itu, ester disebut juga alkil alkanoat. Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus

organik. Pada percobaan ini reaksi esterifikasinya sebagai berikut:

Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversible (dapat balik)

karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk

bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester

dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat

dan etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka

diusahakan agar reaksi cenderung bergeser kearah produk yaitu dengan cara reaktan

dibuat berlebih, dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan

asam asetat.

Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan 60 ml

etanol dan 40 asam asetat ke dalam labu didih dasar bulat, yang ditambahkan dengan

beberapa batu didih. Batu didih berbentuk tidak rata dan berpori, biasanya dimasukkan ke

dalam cairan yang akan dipanaskan. Biasanya batu didih terbuat dari bahan sillika,

kalsium karbonat, porselen, maupun karbon. Batu didih sederhana dapat dibuat dari

pecahan-pecahan keramik, kaca, maupun batu kapur. Fungsi penambahan batu didih yaitu

selain untuk meratakan panas pada seluruh bagian larutan, juga untuk menghindari titik

lewat didih suatu larutan. Pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara

pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan (menyebabkan timbulnya

gelembung-gelembung kecil pada batu didih). Tanpa batu didih, larutan akan menjadi

superheated pada bagian tertentu, lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap panas yang bisa

menimbulkan letupan/ledakan (bumping) (Talisa, 2009).

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 23

Gambar 4.1 Mekanisme Perataan Panas oleh Batu Didih

Kemudian tambahkan 10 ml asam sulfat sambil diaduk dan didinginkan dalam air.

Asam sulfat bertindak sebagai katalis yang akan mempercepat reaksi esterifikasi,

penambahan asam sulfat akan membutuhkan sedikit H2O sebagai aktifator, sehingga

asam sulfat akan terpecah menjadi ion dan menghasilkan panas (kalor), kalor

menurunkan energi aktifasi reaksi dengan cara menyumbangkan energi kalor yang di

hasilkan, asam sulfat juga akan terpecah menjadi ion-ion, ion negatif HSO4- dan ion

positif H30+, ion negatif HSO4- akan bereaksi dengan H2O menjadi ion positif H30+ dan

SO42-, ion H+ pada H30+ akan mengakibatkan reaksi berlangsung pada suasana asam

sehingga reaksi berlangsung lebih cepat (Oecd, 2002).

Selanjutnya labu didih disambungkan dengan kondensor untuk proses refluks

terbalik selama 60 menit pada suhu 74-76oC. Proses refluks ini bertujuan untuk

mempercepat reaksi pada reaksi organik dengan pemanasan tanpa mengurangi volumenya

/volumenya tetap. Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu

didih akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih sehingga terjadi

proses pengadukan sehingga larutan menjad homogen. Suhu dijaga konstan pada rentang

74-76oC, jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna. Apabila suhu refluks

melebihi 76oC maka produk yang diinginkan yaitu etil asetat akan menguap karna titik

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 24

didihnya adalah 77,1oC. Pada saat melakukan proses destilasi dilakukan perhitungan debit

air pada kondensor dan jumlah tetesan pada saat refluks. Berikut ini adalah grafik

hubungan antara debit air kondensor dan jumlah tetesan saat refluks:

Gambar 4.2 Hubungan antara Debit Air Kondensor dan Jumlah Tetesan saat

Refluks

Pada grafik dijelaskan bahwa semakin laju debit air yang masuk ke dalam

kondensor, maka semakin banyak jumlah tetesan refluks. Jadi debit air berbanding lurus

dengan jumlah tetesan refluks.

Setelah larutan dingin kemudian hasil refluks (etil etanoat dan air) didestilasi pada

suhu 74-76oc. Proses destilasi ini bertujuan untuk mendapatkan etil etanoat murni dengan

cara pemisahan antara etil etanoat dengan air berdasarkan perbedaan titik didih (air: 100oc

dan etil etanoat: 77,1oC). Etil etanoat yang memiliki titik didih yang lebih rendah

daripada air akan menguap terlebih dahulu, hasil destilatnya akan ditampung oleh

Erlenmeyer. Proses destilasi akan dihentikan ketika tidak ada lagi destilat yang menetes.

Dari percobaan didapat volume etil asetat murni sebanyak 20,599 ml dengan sisa reaksi

sebanyak 70 ml. Debit air yang masuk ke dalam kondensor akan mempengaruhi

perubahan fase destilat. Hubungan antara jumlah tetesan destilat dan laju alir terhadap

waktu digambarkan pada grafik di bawah ini:

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 25

Gambar 4.3 Hubungan antara Jumlah Tetesan Destilat dan Laju Alir terhadap

Waktu

Pada grafik dapat diketahui bahwa semakin lama waktu destilasi, maka jumlah

destilat yang menetes semakin sedikit. Jadi dapat disimpulkan, penambahan waktu

destilasi tidak akan memperbanyak produk, karena apabila reaktannya sudah habis, tidak

akan ada etil asetat yang terbentuk walaupun waktu destilasi ditambah.

Dari percobaan didapatlah volume etil asetat murni sebesar 20,599 ml. Etil asetat

murni ini kemudian dicuci dengan larutan Na2CO3 20%, dengan cara dimasukkan pada

corong pisah. Na2CO3 berfungsi untuk menetralkan hasil destilat, dengan cara mengikat

ion-ion yang sebelumnya diperoleh dari katalis, Na2CO3 juga merupakan pelarut ion

karena merupakan elektrolit yang kuat. Hasilnya akan terbentuk dua lapisan berdasarkan

beda densitas. Lapisan bawah akan mengandung Na2CO3, zat pengotor, sisa pereaksi dan

pembawa asam. Sedangkan lapisan atas akan mengandung etil asetat dan air. Zat

pengotor tadi dikeluarkan dari corong pisah melalui kran yang terdapat pada corong

pisah.

Gambar 4.4 Pencucian Etil Asetat dengan Na2CO3

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 26

Langkah selanjutnya adalah menghilangkan kandungan air yang terdapat pada etil

asetat. Kandungan air harus dihilangkan karena berpotensi bereaksi dengan etil asetat

untuk membentuk alkohol dan asam karboksilat. Air dihilangkan dengan mencampurkan

etil asetat dan CaCl2 anhidrat sebanyak 5 gram yang sebelumnya telah dipanaskan dalam

water batch untuk menghilangkan air kristal yang ada pada CaCl2, sehingga diperoleh

garam anhidrat yang ditandai dengan wadah tempat pemanasannya akan kering dari

molekul airnya (Noni, 2012). Hal ini dimaksudkan agar kadar air yang masih terdapat

pada etil asetat tadi dapat diikat oleh CaCl2 anhidrat, dan terjadi proses pengeringan oleh

CaCl2.

Gambar 4.5 Pengikatan Air oleh CaCl2 Anhidrat

Rendemen yang didapat dalam percobaan ini adalah sebesar 31,27% dan volume

secara stoikiometri yaitu 69,73 ml sementara volume percobaan yang didapat sebesar

20,599 ml. Perbedaan ini dikarenakan keterlambatan dalam menutup larutan etanol dan

asam asetat yang menyebabkan sudah banyaknya larutan yang menguap. Konversi dari

percobaan adalah sebesar 40,67%.

Densitas dari etil asetat hasil percobaan adalah 0,9423 gr/ml sedangkan densitas

teoritis sebesar 0,89 gr/ml. Perbedaan densitas ini disebabkan oleh penggunaan alat ukur

yang kurang teliti, sehingga mempengaruhi keakuratan hasil. Selain itu, besarnya densitas

hasil percobaan adalah karena etil asetat yang didapat belum murni sehingga masih

mengandung air.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 27

Bab 5. Kesimpulan dan Saran

5.1 Kesimpulan

1. Volume Etil Asetat murni yang diperoleh dari percobaan adalah 20,599 ml.

2. Rendemen yang diperoleh dari hasil percobaan adalah 31,27%.

3. Konversi dari hasil percobaan adalah 40,67%.

5.2 Saran

1. Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar karena pada saat

destilasi apabila pemasangan kondensor tidak rapat, maka etil asetat akan

menguap sehingga hasil yang didapat akan sedikit.

2. Setelah asam asetat, etanol dan asam sulfat pekat bereaksi dan dikeluarkan

dari lemari asam sebaiknya tutup labu didih dasar bulat dengan aluminium foil

agar zat yang bereaksi tidak menguap.

3. Suhu harus dijaga konstan antara 74oC-76oC, karena suhu yang terlalu tinggi

ataupun rendah membuat ester yang ingin kita buat tidak akan terbentuk.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 28

Daftar Pustaka

Anshory, H.I, 2003, “Acuan Pelajaran Kimia”, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden, 1989, “Kimia Organik Edisi 3”, Erlangga,

Jakarta.

Hadyana, A, 1993, “Kamus Kimia Organik”, Jakarta,DEPDIKBUD.

Lutony dan Rahmayati, 1994, ”Destilasi Minyak Atsiri”, Jurusan Teknik Kimia

Fakultas Teknologi Industri Institut Sains dan Teknologi AKPRIND,

Yogyakarta.

Hart, H (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D), 1983, “Kimia Organik,

Suatu kuliah singkat”, edisi keenam, Erlangga, Jakarta.

Ismiyati, 2011, “Diktat Proses Industri Kimia Organik”, Jakarta

Jonas, N, 2011, “Prarancangan Pabrik Etil Asetat Dari Etanol Dan Asam Asetat

Kapasitas 10.000 Ton/Tahun”, http://library.uns.ac.id/dglib/pengguna.php?

mn= detail&d_id=12893 , Diakses Senin 28 April 2014.

Keenan, C.W, Kleinfelter D,W dan Wood, J.H, 1980,“General College

Chemistry”, Harper and Row Publishers, New York

Mega, A, 2010, “Larutan kimia: Cuka”, http://indonesiaindonesia.com/f/89641-

larutan-kimia-cuka/, Diakses Senin 28 April 2014

Muhammad, A.T, 2010, “Menjawab Kerancuan Seputar Alkohol“,

http://rumaysho.com/umum/salah-kaprah-dengan-alkohol-dan-khomr-812,

Diakses Senin 28 April 2014.

Najib, 2006, ”Metode Destilasi Uap”, Agromedia Pustaka, Jakarta.

Noni, A.B, 2012, “Hidrasi Air”, http://www.slideshare/laporan-lengkap-hidrasi-

air-klpk-1-gol1, Diaskses Senin 13 Mei 2014

Nurfiati, E, 2010, “Sifat Asam Sulfat”, http://etnarufiati.guru-indonesia.net/

artikeldetail-12252.html , Diakses Senin 28 April 2014.

Oecd, S, 2002, “SIDS Initial Assessment Report for SIAM 15”, UNEP

Publications.

Talisa, 2009, “Batu Didih”, http://kafekimia.blogspot.com/2009/03/batu-

didih.html, Diakses Rabu 30 April 2014.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 29

Wiro, P, 2009, “Pembuatan Etil Asetat”, http://wiro-pharmacy.blogspot.com, 

Diakses Senin 28 April 2014.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”