(Depsida & Depsidon)
9
DEPSIDA -DEPSIDON OH O O CH 3 HO OH COOH CH 3 OH O O HO OH COOH CH 2 - C H 2 - C H 3 CH 3 - C H 2 - C H 2 A S A M LEKANORAT A S A M DIVARIKATAT OH O O CH 3 HO OH CH 3 O OH CH 3 COOH O A S A M G IR O FO R A T O O CH 3 HO OH O O O O O CH 3 HO OCH 3 Cl O Cl Cl H 3 C CH 3 CH 3 N ID U LIN A S A M VARIOLARAT D E P S ID A D A N DEPSIDON
-
Upload
herzi-rahmatul-s -
Category
Documents
-
view
102 -
download
6
description
:)
Transcript of (Depsida & Depsidon)
DEPSIDA -DEPSIDONOH
O
OCH3
HO
OH
COOH
CH3
OH
O
O
HO
OH
COOH
CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2
ASAM LEKANORAT ASAM DIVARIKATAT
OH
O
OCH3
HO
OH
CH3
OOH
CH3
COOH
O
ASAM GIROFORAT
O
OCH3
HO
OHO
O
O
O
OCH3
HO
OCH3
ClO
Cl
Cl
H3CCH3
CH3
NIDULINASAM VARIOLARAT
DEPSIDA DAN DEPSIDON
Merupakan persekutuan dua atau lebih molekul asam di atau trihidroksi benzoat, mempunyai ikatan ester antara gugus karboksilat dari satu unit dengan gugus fenol dari molekul lain
Khas metabolit lichen, asam di dan trigalat dianggap sebagai depsida
Sifat poliketida terlihat dari struktur (asam monomer adalah asam orselinat (contoh; asam lekaronat), homolognya (asam divarikatat)
Depsida
Antranorin perlu dua atom C (bintang), yang bergabung pada rantai poliketometilen, bukan pada senyawa antara asam orselinat atau asam leka-ronat
Maka:1. Sintesis unit monomer aromatik me- lalui siklisasi tipe asam orselinat, di- mulai dari poliketida asli atau termo- difikasi2. Kondensasi unit dengan gugus hidro ksi fenolik dengan gugus karboksilat yang teraktivasi
OH
OOCH3
HO
OH
COOH
CH3
ASAM LEKANORAT
O
O
CO - Enz
O
CH3
OH
CO - SKoA
HO
OH
OOCH3
HO
OH
COOH
CH3
O
O
CO - Enz
O
CH3
OH
CO - SKoA
HO
CH3
*
*
CH3
X
X
X
ATRANORIN
BIOSINTESIS DEPSIDA
O
OOR
HO
O
COOH
R
2
1
34
5
6
1'
2'3'
4'
5'6'
OOR
HO
O
COOH
R1
O H
OOR
HO
O
COOH
R1
O H
R = h - CH6 - CO - CH2 -
R1 = n - C6H11
ASAM FISODAT
OOR
HO
R1
COOH
OO H
OOCH3
HO
OHO
O
O
O
H HR1OH
R
COOH
OHO
OH
H3C
COOH
OHO
O
O
0(2)-3'
ASAM VARIOLARAT
+ H2O 3 - 5'
+ H2O
ASAM PORFIRILAT
BIOSINTESIS DEPSIDON DAN METABOLIT YANG BERKAITANDENGAN CARA OKSIDASI FENOLIK DARI DEPSIDA
Terdapat dalam lichen, mem-punyai jembatan eter antara dua cincin aromatik yang berdampingan dalam molekul depsida
Depsida dan depsidon, punya hubung-an struktur erat, terdapat bersama dalam satu organisme, bahkan diperkira-kan punya hubungan biogenetik yang dekat
Depsidon mungkin berasal dari depsi-da, mengalami oksidasi fenol
Depsidan dan depsidon dikenal berasal dari lichen, kecuali nidulin dari Asper-gillus nidulans
Depsidon
O
OOR
HO
O
COOH
R
2
1
34
5
6
1'
2'3'
4'
5'6'
O
OOR
HO
O
COOH
R'H
OH
COOH
O
O
O
- C6H11
HR'R
HO OHOOH
COOH
C5H11R
HO OH
COOH
O
HIDROLISISDEKARBOKSILASI ASAM PIKROLIKENAT
ASAM DIDIMAT
BIOSINTESIS DEPSIDON DAN METABOLIT YANG BERKAITANDENGAN CARA OKSIDASI FENOLIK DARI DEPSIDA
Farmakologi
Depsida dan Depsidon :AntibiotikAantioksidaAktivitas anti-proliferasi Sebagai inhibitor sintesis prostaglandin dan leukotrien B4 biosintesis,
Depsides sebagai anti-inflamasi.
