OH

LAPORAN RESMI

I. JUDUL PERCOBAAN : Alkohol dan Fenol

II. TUJUAN PERCOBAAN :

1. Membedakan sifat –sifat antara alkohol dan fenol

2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk

memebedakan antara senyawa alkohol dan fenol

III. DASAR TEORI :

Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama

dengan suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian

mempengaruhi karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan.

Kelompok gugus fungsi yang akan dipelajari pada percobaan ini adalah gugus fungsi

hidroksi (atau hidroksil), -OH, yaitu alkohol dan fenol.

Alkohol merupakan senyawa organik yang tersusun dai unsur-unsur C, H, dan

O dengan struktur yang khas. Alkohol mempunyai beberapa peranan penting,

diantaranya dapat dibuat menjadi berbagai senyawa organik lain seperti alkil halid,

keton, aldehida, dan asam karboksilat. Selain itu alkohol juga digunakan sebagai

pelarut orgnik dan beberapa manfaatnya dalam kehidupan sehari-hari diantaranya

metanol sebagai bahan anti pembekuan. Disamping mempunyai fungsi yang banyak,

Alkohol mempunyai struktur yang cukup beragam yang semuanya ditandai oleh adanya

gugus hidroksil (-OH) sebagai gugus fungsi golongan alkohol.

Keragamanan struktur rantai atom karbon yang mengikat gugus –OH tersebut

menyebabkan sifat-sifatnya berbeda pula. Berdasarkan jenis atom karbon yang

mengikat gugus –OH, alkohol dapat dibedakan menjadi 3 macam, yaitu:

1. alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus –OH-nya terikat pada atom C primer.

Misalnya: CH3CH2OH etanol

2. alkohol sekuder, yaitu alkohol yang gugus –OH-nya terikat pada atom C sekunder.

Misalnya: CH3CHCH3 2-Propanol

OH

sikloheksanol

3. Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus –OH-nya terikat pada atom C tersier.

Misalnya:

OH

CH3

CH3 C OH Ter-butil alkohol

CH3

Sedangkan jika ditinjau dari jumlah gugus -OH yang terdapat dalam masing-

masing strukturnya, golongan alkohol dapat dibedakan menjadi alkohol monohidroksi

(yang mempunyai satu gugus –OH), alkohol dihidroksi (yang mempunyai dua gugus –

OH), dan seterusnya. Contoh:

1. alkohol monohidroksi

CH3CH3CH3CH3OH n-butanol

2. alkohol dihidroksi

OH-CH2-CH2

-OH etilen glikol atau 1,2-etanadiol

Namun jika terdapat suatu gugus –OH yang terikat pada cincin aromatik, maka

senyawa tersebut bukan golongan alkohol, melainkan golongan fenol. Gugus –OH yang

ada pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekul alkohol

maupun molekul netral, seperti H2O serta dengan anion. Oleh karena itu, titik didih dan

kelarutan alkohol relatif tinggi dalam air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat

hidrofob yaitu menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini

makin rendah kelarutannya dalam air. Jika rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat

hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil. Selain itu

makin besar berat molekul alkohol, semakin kecil kelarutannya. Namun, percabangan

meningkatkan kelarutan alkohol dalam air. Selain itu semakin banyak gugus –OH

semakin besar kelarutannya dalam air karena ikatan hidrogen yang terjadi juga semakin

banyak.

Sama seperti alkohol, fenol juga dapat larut dalam air karena alkohol juga

memiliki gugus –OH yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Namun jika

dibandingkan antara alkohol yang bersuku rendah seperti metanol, etanol, dan

propanol, kealrutan fenol jauh lebih kecil karena berat molekul fenol yang jauh lebih

besar. Fenol memiliki rumus umum ArOH dengan Ar adalah lambng dari gugus aril.

Salah satu sifat yang membedakan fenol dengan golongan alkohol adalah

keasamaannya, dalam pengertian fenol lebih asam daripada alkohol. Keasaman fenol

yang besar disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida. Pada ion

etoksida (alkohol), muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida

(fenol) , muatan negatif terdelokalisasi pada posisi orto dan para dalam cincin benzena.

Delokalisasi muatan ini mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih besar daripada ion

etoksida, karena kestabilan yang besar itulah maka fenol lebih kuat keasamannya

daripada etanol.

Karena fenol lebih asam daripada alkohol, fenol dapat beraksi dengan larutan

Natrium Hidroksida menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air.

2 R-OH + 2Na 2R-Ona +H2

Alkohol Natrium alkoksida

Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-

reaksi organik. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan NaOH karena merupakan asam

lemah. Namun, alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif seperti Na, yang membentuk

garam alkoksida yang disertai pembebasan hidrogen. Misalnya:

2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2

Metanol natrium metoksida

Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol primer> alkohol sekunder>alkohol tersier,

sedangkan garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan alkohol kembali.

Semakin besar gugus alkil, semakin berkurang kehebatan reaksi.

Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu

reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung pada

golongan alkoholnya. Pengujian-pengujiannya yang dapat membedakan antara ketiga

golongan tersebut sangat berguna dalam menentukan struktur suatu alkohol yang belum

dikenal. Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol primer,

alkohol sekunder, dan alkohol tersier untuk diubah menjadi alkil klorida.

R –OH + HCl R –Cl + H2OZnCl2

Reagen dalam pengujian ini adalah larutan seng klorida dalam asam klorida

pekat. Alkohol tersier bereaksi dengan segera menghasilkan alkil klorida yang tidak

larut yang timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol

sekunder akan larut menghasilkan suatu larutan bening, asalkan gugus R tidak

mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai, kemudian terbentuk alkil klorida

(larutan keruh) dalam waktu lima menit. Alkohol primer tidak diubah menjadi alkil

klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini.

Alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam format,

sedangkan alkohol tersier tidak. Pengujian ini biasa dilakukan di dalam suatu larutan

aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (Cr4+) di dalam asam sulfat. Alkohol yang

dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr3+ yang mengakibatkan larutan menjadi

kabur dan berwarna kehijau-hijauan. Reagen yang digunakan dalam reaksi ini adalah

reagen bordwell-wellman yang berupa kromat anhidrida dalam asam sulfat pekat.

Alkohol primer jika direaksikan dengan reagen tersebut membentuk suatu aldehid.

Sedangkan alkohol sekunder akan membentuk aseton, sementara itu alkohol tersier

tidak dapat bereaksi dengan asam kromat. Sedangkan golongan fenol akan membentuk

tar yang bewarna coklat.

Misal :

1. Alkohol primer

CH3CH2CH2CH2OH + 2H2CrO4 +3H2SO4 3H3C – C – OH + 3Cr(SO4)3 + 7H2O

O

2. alkohol sekunder

H3C –CH- CH2 + 2H2CrO4 +3H2SO4 3H3C – C – CH3 + Cr(SO4)3 + 8H2O

OH O

3. alkohol tersier

CH3

H3C - C – CH3 + H2CrO4 + H2SO4

CH3

Alkohol dan fenol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester yang

mudah dikenal karena baunya yang segar.

R–OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

Asam karboksilat ester

Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap

subsitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat lemah.

Dengan air brom fenol diubah menjadi 2,4,6- tribromo fenol yang kelarutannya di

dalam air sangat rendah sehingga seringkali digunakan tidak hanyaa sebagai penguji

kualitatif untuk fenol tapi juga sebagai pengukur banyaknya fenol yang ada secara

kuantitatif.

Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom

karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada

struktur fenol atau enol dengan besi (III) Klorida. Hal ini disebabkan karena

terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh

karena itu pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan fenol dari

alkohol.

Reaksi alkohol fenol

1. alkohol

a. Alkohol bereaksi dengan logam aktif seperti Na menghasilkan garam alkoksida dan

pembebasab hidrogen

b. Alkohol bereaksi dengan oksidator kuat

- Alkohol primer membentuk aldehid

- Alkohol sekunder membentuk keton

- Alkohol tersier tidak bereaksi

c. beraksi dengan asam akan menghasilkan ester

d. bereaksi dengan fosfor halida atau asam halogen menghasilkan alkil halida

2. fenol

a. fenol bereaksi dengan basa kuat, NaOH menghasilkan garam Natrium.

H+

b. bereaksi dengan alkil halida menghasilkan eter

c. bereaksi dengan asam menghasilkan ester

d. bereaksi dengan gas halogen menghasilkan 2,4,6-trihalofenol

Daftar Pustaka

Fessenden, Ralph dan Fessenden, Joan. 1986. Organic Chemistry Third Edition Jilid 1.

Dalam Pudjaatmaka, Aloysius Hadyana. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1.

Jakarta: Penerbit Erlangga.

Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri Malang, JICA.

Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya:

Universitas Negeri Surabaya.

Clark,Jim. 2007. Oksidasi Alkohol, (online). http://chem-is-try.org/oksidasi-alkohol.html,

diakses pada 24 Februari 2014.