AMINA

I. TUJUAN1. Untuk mengetahui uji spesifik amina.2. Untuk membedakan amina alifatis dan amina aromatis3. Untuk membedakan amina primer,sekunder,dan tersier.

II. TEORI DASARAmina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino. Gugusan amino mengandung nitrongen terikat kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil) dan sejumlah atom hidrogen (tidak ada, satu atau dua). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitorgen adalah karbon karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.Amina sangat penting dalam biokimia. Misalnya serotonin, suatu senyawa yang didapat dalam sistem susunan saraf, mengirimkan impuls saraf dan mengerutkan pembuluh darah. Histamin adalah senyawa yang bertanggung jawab pada gejala alergi.Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).Beberapa (1o) Amin Primer (satu karbon terikat kepada N) :

Beberapa (2o) Amin Sekunder (Dua Karbon Terikat kepada N) :

4.1.1 Tata Nama dari AminaAmina alifatik sederhana biasanyadiberi nama dengan menulis substituen alkyl atau aril dan menambahkan akhiran amina. Bagian dari nama amina digabung dalam satu kata.

Amina heterosikalik, dengan nitrogen didalam cincin, mempunyai nama sendiri. Beberapa contoh berikut :

Kalau tidak mungkin memberi senyawa sebagai alkyl amina atau aril amina, digunakan awalan amino- untuk gugusan amino menunjukkan tempat asalnya dengan angka, bila perlu.

H2NCH2CH2OH 2-Aminoetanol(etanolamin)

4.1.2 Sifat-Sifat Fisik dari AminaSuatu amina mengandung ikatan N-H dapat membentuk ikatan hydrogen dengan electron sunyi dari oksigen atau nitrogen lain. Dari dua macam ikatan hydrogen, ikatan NH-N jauh lebih lemah daripada ikatan OH-O. Alasan mengapa terjadi perbedaan dalam kekuatan ikatan nitrogen kurang elekronegatif dibandingkan dengan oksigen ikatan N-H dengan sendirinya kurang polar.

Tabel 13.1 Sifat-Sifat Amonia dan Beberapa Amina Umum

RumusNamaTd (oC)KbpKb

NH3CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N

AmmoniaMetilaminaDimetilaminaTrimetilamina

Sikloheksilamina

Aniline

piridin-33-673

134

184

1161.79 x 10-545 x 10-554 x 10-56,5 x 10-5

45 x 10-5

4,2 x 10-10

18 x 10-104,753.353.274.19

3.35

9.38

8.75

Energi disosiasi :

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N H adalah di tengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hydrogen) dan alcohol (ikatan hydrogen kuat).CH3CH2CH3CH3CH2NH2CH3CH2OHPropaneetilaminaetanolBerat rumus : 44 45 46Titik didih : -42 17 78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N-H, jadi tidak mempunyai iakatan hydrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hydrogen. Trimetilamina emndidih pada temperature lebih rendah dari pada etimetil aminaKarena amina dapat membentuk ikatan hydrogen yang kuat dengan hydrogen hidrongen dalam air, amina yang mempunyai rumus berat rendah, larut dalam air sama seperti alkohol.

4.1.3. Kebasaan Dari Amina Seperti ammonia, amina adalah basa lemah, jauh lebih lemah daripada ion hidroksida. Amina dapat memberikan sepasang electron sunyi dari nitrogennya dan membentuk ikatan dengan sebuah proton. Amina yang larut dalam air mengalami reversible dengan air, yang membebaskan ion hidroksida.

A. Faktor-faktor yang Mempengaruhi Kekuatan BasaSuatu reaksi asam basa adalah suatu kesetimbangan yang dapat digeser kesalah satu pihak dari persamaan reaksi oleh stabilitas pereaksi atau hasil reaksi. Setiap struktur atau lingkungan yang menstabilkan amina terprotonasi relatif terhadap yang bebas atau amina tidak terprotonasi akan menambah kekuatan bada dari amina.Kenaikan stabilisasi relatif ke hasil reaksi Kenaikan stabilisasi relatif ke hasil reaksiMenggeser kesetimbangan ke pihak ini menggeser kesetimbangan ke pihak ini

RNH2 + H2O R+NH3 + -OHAlkylamina, dialkilamin, dan trialkionamin mempunyai konstanta kessetimbangan basa lebih dari ammonia.. kenaikan dari kekauatan basa sebagian disebabkan oleh efek induksi dari pelepasan eketron gugusan alkyl, yang membantu menstabilkan muatan positif dari hasil reaksi dan menggeser kesetimbangan ke kanan.

H HH3C N - H + H2O H3C N H + OH HLebih stabil terhadap pereaksi daripada +NH4

4.1.4. Pembuatan AminaA. Reaksi substitusi dari Alkil HalidaAmmonia dan amina mengandung pasangan electron sunyi pada atom nitrogen. Oleh sebab itu, senyawa ini dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi nukleofilik dari alkyl halide., reaksi dengan ammonia menghasilkan garam dari amina primer. Bila garam amina direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.

OH-Reaksi alkyl halide dengan amina dan bukan ammonia akan menmghasilkan amina sekunder, tersier, atau garam ammonium kuartener tergantung pada amina yang digunakan.CH3CH2Br + CH3NH2 CH3CH2+NH22CH3Br - CH3CH2NHCH3 1o amina2o aminaWalaupun hasil yang cukup didapat dalam beberapa baris, hasil dari reaksi semacam ini sering rendah, hasil reaksi amina (ada dalam jumlah yang sedikit dalam campuran kesetimbangamn) dapat juga bereaksi dengan alkyl halide menghasilkan suat senywa yang terakilasi berlebihan.

B. Reduksi dari Senyawa Nitrogen lainReduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminum hidrida atau dengan gas hydrogen menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Dengan nitril, hanya amina primer dari tipe RCH2NH2 bisa didapat sebab atom karbon yang terikat ke atom nitrogen hanya mempunyai satu substituen saja (R) dalam nitril.

Gugusan nitro dapat juga direduksi menjadi amina primer. Senyawa nitro aromatic sering dipakai sebab mudah dibuat dari hidrokarbon aromatic dengan jalan nitrasi aromatic. Senyawa nitro dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik atau dengan reduksi logam seperti besi dengan asam khlorida.

4.1.5. Reaksi dari AminaA. AsilasiAsilasi berarti substitusi dengan suatu gugusan asil. Asilasi nukleofilik dari suatu amina, dimana aminanya kehilangan proton mendapatkan gugusan asil, menghasilkan suatu amida.Guggusan asil O OR2N H + RC YR2N CR + H Y AmidaSenyawa yang bereaksi dengan amina menghasilkan amida adalah ester, asam anhidrid, dan asam halide. Asam halide adalah yang paling reaktif dari ketiganya Karen asam halide mempunyai gugusan yang meninggalkan terbaik, sedangkan ester adalah yang paling kurang reaktif.

b. Reaksi dengan Asam NitritAsam nitrit (HONO) dibuat dari natrium (Na+ -NO2) dan asam HCl yang dingin seperti es.

Asam nitrit mengalami berbagai reaksi dengan berbagai macam amina.Alkil amina tersier bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam amina, seperti terjadi dengan asam apa saja.

Aril amina tersier, mengalami reaksi substitusi aromatic elektrofilik menghasilkan senyawa nitroso, suatu senyawa yang mengandung guggusan nitroso N=O

Ami sekunder bereaksi dengan asam nitri menghasilkan N-nitrosoamina, biasanya disebut nitrosamine, senyawa dengan gugusan nitroso terikat kepada nitrogen dari amina. Banyak senyawa yang mengandung gugusan N-nitroso telah dibuktikan karsinogenik pada bintang dalam laboratorium.

Alkil amina primer bereaksi dengan asam nitrit membnetuk garam alkyl diazonium, R N = N Cl-. Garam ini tidak stabil, kehilangan nitrogen (N2, suatu gugusan meninggalkan terbaik), dan menghasilkan karbokation yang tidak stabil ini kemudian mengalami reaksi substitusi dan eliminasi menghasilkan campuran hasil reaksi.

Aril amina primer juga bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam diazonium. Reaksi ini adalah yang paling penting dari reaksi asam nitrit. Tidak seperti garam alkyl diazonium, garam aril diazonium relative stabil jika disimpan dalam keadaan dingin. Jika larutan campuran reaksi dibiarkan menjadi hangat, ion diazoniumnya bereaksi dengan air membentuk suatu fenol.

Sintesa menggunakan Garam Aril Diazonium. Bermacam-macam pereaksi lain dapat mengalami reaksi dengan garam aril diazonium menghasilkan macam-macam hasil substitusi yang luas. Misalnya, tembaga (1) khlorida dan ion aril diazonium, seperti fenol (ArOH), aril iodide (ArI), dan aril nitril (ArCN), sukar dan tidak mungkin dibuat dengan jalan apapun.

Reaksi macam lain yang dapat dialami oleh garam aril diazonium ialah reaksi penggabungan dengan cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugusan penunjuk o,p-. Reaksi penggabungan adalah contoh dari reaksi substitusi aromatic elektrofilik dan terjadi terutama pada tempat para dari cincin uang diaktifasi. Hasilnya, disebut senyawa azo, berwarna dan beberapa digunakan sebagai zat warna.

Dalam soal sintesa yang menggunakan garam aril diazonium, Anda mungkin diminta untuk mulai dengan benzene atau benzene yang tersubstitusi. Pada soal macam ini Anda mula-mula harus memasukkan nitrat ke cincin, kemudian mereduksi gugusan nitronya, dan akhirnya mereaksikan arilamina dengan asam nitrit.

III. ALAT & BAHAN3.1 3.2 ALAT Tabung reaksi Rak tabung reaksi Gelas piala Penangas Bunsen Kaki tiga Kawat kassa

3.3 BAHAN Matil amina Dimetil amina Anilin HCl 2 N NaNO310 % Aseton NaOH dalam Alkohol 0,5 M Kertas lakmus

IV. PROSEDUR KERJA4.1 CARAKERJA1. Tes KebasaanMasukkan sampel ke dalam tabung reaksi. Celupkan kertas lakmus dan amati.2. Reaksi dengan Asam NitritIsi tabung reaksi dengan 2 ml sampel yang telah disediakan. Tambahkan 5 ml HCl 2 N dan dinginkan dalam es. Tambahkan 2 ml NaNO2 10 % ,panaskan perlahan lahan dalam penangas air. Adanya gas N2 menandakan tes positif (+) amina alifatis.3. Tes Karbilamin Ke dalam 1 ml NaOH dalam Alkohol 0,5 M dimasukkan 0,1 gr amina dan 3 tetes kloroform. Panaskan sampai mendidih dalam penangas air. Karbilamina akan terbentuk dan menimbulkan bau busuk.

4. Reaksi dengan Benzen Sulfanil Klorida.Isikan sampel yang telah disediakan ke dalam tabung reaksi. Ditambahkan 1 ml Benzensulfanilklorida. Amati, bila timbul endapan putih ditambahkan NaOH 10 % dan amati.

4.2 DIAGRAM KERJA Tes Kebasaan

+ Kertas lakmus ( ikatan lakmus) amati

Sampel

Reaksi dengan Asam Nitrit

+ HCl 2N + NaNO2 10 %, dinginkan timbul gas N2 (+)amati

Sampel

Tes Karbilamin

+ NaOH dalam Alkohol + 0,1 g amina + CHCl3 bau busuk

Sampel

Reaksi dengan Benzensulfanilklorida

+ 1ml Benzensulfanilklorida Putih + NaOH 10 %, amati

Sampel

V. HASIL DAN PEMBAHASAN5.1 HASILNOPROSEDUR RINGKASREAKSIPENGAMATANKET

1.Tes Kebasaan

Metil amina + Kertas lakmus merah Metilamina + kertas lakmus

Biru(+)

Dimeti amina + Kertas lakmus merahDimetilamina + kertas lakmusBiru(+)

Anilin + Kertas lakmus merahAnilin + kertas lakmusBiru(+)

2.Reaksi dengan Asam Nitrat

Metil amina + HCL Didinginkan dalam es + NaNO2 10%H3C-NH2+ HNO2 H3C-OH+ N2Adanya gelembung gas N2 tes (+)(+)

Dimeti amina + HCL Didinginkan dalam es + NaNO2 10%H3C-NH2-H3C+ HNO2 H3C-N-NO + N2 + H2O CH3untuk Amina alifatis(+)

Anilin + HCL Didinginkan dalam es + NaNO2 10%Anilin + HNO2 + N2/ + H2OAdanya gelembung gas N2(+)

3.Tes Karbilamin

Metil amina + 1 mL NaOH + Alkohol + 0,1 Gramina + 3 tetes Kloroform PanaskanH3C-NH2 +CHCl3+ 3 NaOH H3CNC+3 KCl +H2O

Apabila timbul bau busuk Akan terbentuk karbilamin(-)

Dimeti amina + 1 mL NaOH + Alkohol + 0,1 Gramina + 3 tetes Kloroform PanaskanH3C-NH2-H3C +CHCl3+3NaOH (CH3)2 NC + KCl+3 H2OApabila timbul bau busuk Akan terbentuk karbilamin(+)

Anilin + 1 mL NaOH + Alkohol + 0,1 Gramina + 3 tetes Kloroform Panaskan +CHCl3+3NaOH NC7 +3KCl + H2OApabila timbul bau busuk Akan terbentuk karbilamin(+)

4.Reaksi dengan Benzen Sulfonil Klorida

Metil amina + Benzen Sulfonil Klorida + NaOH 10%Metilamina + Benzensulfanilklorida Endapan putih + NaOHTimbul asap dan panas + NaOH 10% Larut(+)

Dimeti amina + Benzen Sulfonil Klorida + NaOH 10%Dimeti amina + Benzensulfanilklorida Endapan putih + NaOH

Timbul asap dan panas + NaOH 10% Larut(-)

Anilin + Benzen Sulfonil Klorida + NaOH 10%Anilin + Benzensulfanilklorida Endapan putih + NaOHTimbul asap dan panas + NaOH 10% Larut(+)

5.2 PEMBAHASANa. Pada tes kebasaan, kertas lakmus dicelupka pada sampel dari lakmus merah menjadi tetap merah, dan lakmus yang biru berubah menjadi merah. Ini menandakan bahwa sampel bersifat basa. b. Pada reaksi dengan nitrit akan didapatkan gelembung udara yang dihasilkan dari NO2 yang menguap jadi N2 bila dipanaskan.c. Pada tes karbilamin timbul bau busuk yang menyengat pada anilin dan dimetilamina. Dan pada metil amina tidak tercium bau busuk.d. Pada reaksi dengan benzensulfonil klorida akan didapatkan senyawa yang larut dan tidak larut, ini digunakan untuk membedakan amina 1, 2, 3.

VI. KESIMPULANDAN SARAN6.1 KESIMPULAN Amina bersifat basa lemah. Hal ini ditunjukkan dengan kertas lakmus yang dicelupkan berubah menjadi warna biru. Amina yang bereaksi dengan Asam nitrit akan menghasilkan gas N2 . Apabila amina direaksikan dengan NaOH dalam Alkohol dan ditambahkan kloroform akan terbentuk suatu karbilamin yang menimbulkan bau bususk seperti bau karbit.

6.2 SARAN Teliti dalam melakukanpraktikum terutama dalam penambahan zat kimia

VII. JAWABAN PERTANYAAN1. Struktur amina?

a. NH3b. CH3NH2c. (CH3)2NHd. (CH3)3Ne.

AmmoniaMetilaminaDimetilaminaTrimetilamina

Sikloheksilaminaf.

g.

Aniline

piridin

2. Garam Diazonium? Adalah Garam diazonium adalah senyawa organik yang diperoleh dari reaksi suatu amina aromatik primer yang dilarutkan atau disuspensikan dalam suatu larutan asam mineral dalam air, kemudian direaksikan dengan kalium nitrit dalam keadaan dingin. Jika ditinjau dari sudut pandang sintesis senyawa organik, garam diazonium mempunya arti penting karena dari senyawa tersebut dapat dibuat berbagai senyawa aromatik.Proses Diazotisasi Adalah proses pembuatan gugus N-H-.Misalnya pada reaksi suatu amina aromatis.

VIII. DAFTAR PUSTAKA1. http://id.wikipedia.org/wiki/Amina2. http://itatsorganik-h402.tripod.com/amina.html3. http://tuanpitri.com/xii/senyawa-amina-amina-primer-materi-kimia-kelas-xii4. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/alkil-amina/