BIOSINTESIS ALKALOID

Alkaloid adalah kelompok alami senyawa kimia yang mengandung sebagian

besar dasar nitrogen atom. Kelompok ini juga mencakup beberapa senyawa terkait

dengan netral dan bahkan lemah asam sifat. Beberapa senyawa sintetik struktur serupa

juga dikaitkan dengan alkaloid. Selain karbon , hidrogen , dan nitrogen , alkaloid juga

mungkin mengandung oksigen , sulfur unsur-unsur lain dan lebih jarang seperti klorin ,

bromin , dan fosfor.

Alkaloid diproduksi oleh berbagai macam organisme, termasuk bakteri , jamur ,

tanaman , dan hewan , dan merupakan bagian dari kelompok produk alami (juga

disebut metabolit sekunder ). Banyak alkaloid dapat dimurnikan dari ekstrak mentah

oleh asam-basa ekstraksi . Banyak alkaloid beracun bagi organisme lain. Mereka sering

memiliki farmakologis efek dan digunakan sebagai obat , seperti narkoba , atau

entheogenic ritual. Contohnya adalah anestesi lokal dan stimulan kokain , yang

psychedelic psilocin , stimulan kafein , nikotin , yang analgesik morfin , yang antibakteri

berberin , senyawa antikanker vincristine , agen antihipertensi reserpin , yang

cholinomimeric galatamine , spasmolysis agen atropin , sedangkan vasodilator

vincamine , senyawa anti-arhythmia quinidine , anti-asma terapi efedrin , dan obat

antimalaria kina . Meskipun alkaloid bertindak atas keragaman sistem metabolisme

pada manusia dan hewan lainnya, mereka hampir seragam memanggil rasa pahit .

Batas antara alkaloid dan lainnya yang mengandung nitrogen senyawa alami

tidak jelas. Senyawa seperti asam amino peptida , protein , nukleotida , asam nukleat ,

amina , dan antibiotik yang biasanya tidak disebut alkaloid. senyawa alami yang

mengandung nitrogen dalam exocyclic posisi ( mescaline , serotonin , dopamin , dll)

biasanya dikaitkan dengan amina bukan alkaloid. Beberapa penulis, bagaimanapun,

mempertimbangkan alkaloid kasus khusus dari amina.

Ekstraksi 

Kristal piperin diekstrak dari lada hitam. Karena keanekaragaman struktur

alkaloid, tidak ada metode tunggal mereka dari ekstraksi bahan baku alami. Sebagian

besar metode mengeksploitasi milik alkaloid yang paling menjadi larut dalam pelarut

organik tetapi tidak dalam air, dan kecenderungan yang berlawanan dari garam-

garamnya .

Kebanyakan tanaman mengandung beberapa alkaloid. Campuran mereka

diekstrak terlebih dahulu dan kemudian alkaloid individu dipisahkan. Tanaman secara

menyeluruh tanah sebelum ekstraksi. Kebanyakan alkaloid hadir dalam tanaman baku

dalam bentuk garam asam organik. diekstraksi alkaloid mungkin tetap garam atau

berubah menjadi basa. Basis ekstraksi dicapai dengan mengolah bahan baku dengan

larutan alkali dan penggalian dasar alkaloid dengan pelarut organik, seperti 1,2-

dikloroetan, kloroform, dietil eter atau benzena. Kemudian, kotoran dilarutkan oleh

asam lemah, hal ini mengubah basis alkaloid menjadi garam yang hanyut dengan air.

Jika perlu, larutan garam alkaloid sekali lagi dibuat alkali dan diperlakukan dengan

pelarut organik. Proses ini diulang sampai kemurnian yang diinginkan tercapai.

Dalam ekstraksi asam, bahan baku tanaman diproses oleh larutan asam lemah

(misalnya, asam asetat dalam air, etanol metanol, atau). Basa kemudian ditambahkan

untuk mengkonversi alkaloid ke bentuk dasar yang diekstraksi dengan pelarut organik

(jika ekstraksi dilakukan dengan alkohol, tersebut akan dihapus terlebih dahulu, dan

sisanya dilarutkan dalam air). Solusinya dimurnikan seperti yang dijelaskan di atas.

Alkaloid dipisahkan dari campuran menggunakan kelarutan yang berbeda

dalam pelarut tertentu dan reaktivitas berbeda dengan reagen tertentu atau dengan

destilasi .

Biosintesis

Prekursor Biologi alkaloid kebanyakan asam amino , seperti ornithine , lisin ,

fenilalanin , tirosin , triptofan , histidin , asam aspartat , dan asam antranilat . Asam

nikotinat dapat disintesis dari triptofan atau asam aspartat. Cara biosintesis alkaloid

terlalu banyak dan tidak dapat dengan mudah diklasifikasikan. Namun, ada reaksi yang

khas yang terlibat dalam biosintesis berbagai kelas alkaloid, termasuk sintesis basa

Schiff dan reaksi Mannich .

Sintesis basa Schiff

Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan keton atau

aldehida. Reaksi-reaksi adalah metode umum memproduksi C = N obligasi.

 

Dalam biosintesis alkaloid, reaksi tersebut dapat berlangsung dalam molekul,

seperti dalam sintesis piperidin: 

 

 

Reaksi Mannich

Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan senyawa karbonil,

adalah carbanion yang memainkan peran Nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada

ion yang terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil.