I. Judul Percobaan: Pembuatan Aspirin dan Rekristalisasi II. Hari/tanggal percobaan: Rabu / 8 April 2015III. Tujuan percobaan:Pembuatan Aspirin :1. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol2. Melakukan rekrisatalisasi aspirin hasil sintesis dengan baikRekristalisasi :1. Melakukan rekristalisasi dengan baik2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi

IV. Tinjauan Pustaka

A. REKRISTALISASIRekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat yang banyak digunakan, dimana zat-zat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Cara ini bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu diperbesar. Karena konsentrasi total impuriti biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impuriti yang rendah tetapi dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap. Peristiwa rekristalisasi berhubungan dengan reaksi pengendapan. Endapan merupakan zat yang memisah dari satu fase padat dan keluar ke dalam larutannya. Kelarutan suatu endapan merupakan konsentrasi molal dari larutan jenuhnya. Kelarutan bergantung dari suhu, tekanan, konsentrasi bahan lain yang terkandung dalam larutan dan komposisi pelarutnya. Selama pengendapan ukuran kristal yang terbentuk, tergantung terutama pada dua faktor penting yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pertumbuhan kristal. Jika laju pembentukan inti tinggi, banyak sekali kristal akan terbentuk, dan terbentuk endapan yang terdiri dari partikel-partikel kecil.Prinsip dari kristalisasi adalah bahwa Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya. Dalam kehidupan sehari-hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain kristal garam dan gula.Berikut adalah tahapan-tahapan dalam melakukan rekristalisasi zat-zat:a. Memilih pelarut yang cocokPelarut yang umum digunakan (diurutkan sesuai kenaikan kepolarannya) adalah petroleum eter (n-heksana), toluen, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk rekristalisasi adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Misalnya, senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut kurang polar dan sebaliknya. Kombinasi dua pelarut kadang juga digunakan dalam rekristalisasi, misalnya kloroform-etanol, heksana-aseton, methanol-air, dan sebagainya.b. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkinSeperti yang telah dijelaskan, senyawa padat akan mudah terlarut dalam pelarut panas bila dibandingkan pada pelarut yang lebih dingin. Sehingga pelarutan harus dilakukan sedikit mungkin dalam pelarut panas.c. Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larutPerlakuan ini bertujuan untuk memisahkan zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir dan lain-lain. d. Mendinginkan filtratFiltrat didinginkan pada suhu kamar, pendinginan juga dapat dilakukan dalam air es atau bahkan dalam lemari pendingin. Selama pengendapan, ukuran kristal yang terbentuk tergantung terutama pada dua faktor penting yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pembentukan kristal. Jika laju pembentukan inti tinggi, banyak sekali kristal akan terbentuk dan terbentuk endapan yang terdiri dari partikel-partikel kecil.e. Menyaring dan mengeringkan KristalJika proses rekristalisasi berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat dengan menggunakan corong buchner. Kemudian Kristal dikeringkan dalam eksikator.Partikel penyusun dalam padatan kristal dapat terbentuk atom, ion atau molekul. Gaya-gaya intermolekul yang bekerja diantara partikel-partikel penyusun dapat berupa gaya van deer waals, ikatan kovalen, gaya tarik antar ion atau ikatan logam.Dalam melakukan rekristalisasi ini menggunakan bahan asam salisilat. Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat. Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon tumbuhan. Berikut data identifikasi dan sifat dari asam salisilat:Nama IUPACAsam 2-hidroksibenzoat

Identifikasi

Nomor CAS[69-72-7]

PubChem338

Sifat

Rumus molekulC7H6O3

Massa molar138,12 g/mol

Densitas1,44 g/cm3

Titik leleh159C

Titik didih211 C (2666 Pa)

B. PEMBUATAN ASPIRINAspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.Berikut data sifat fisik dan sifat kimia dari aspirin:Aspirin

Tatanama IUPACasam 2-asetilbenzoat,Pengenal

Data Sifat Kimia

FormulaC9H8O4

Berat mol.180.157 g/mol

Sinonim2-acetyloxybenzoic acidacetylsalicylateacetylsalicylic acidO-acetylsalicylic acid

Data Sifat Fisik

Densitas1.40g/cm

Titik lebur135C (275F)

Titik didih140C (284F) (decomposes)

Kelarutan dalam air3mg/mL (20C)

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial karena asam asetat glacial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat galsial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukan lah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin. Aspirin (asetol) juga dapat didefinisikan sebagai suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat (asam O-hidroksi benzoat).

Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Aspirin berupa Kristal tidak berwarna dengan titik leleh 133, 4oC. senyawa ini larut dbaik dalam alcohol dan eter, tetapi sedikit larut dalam air. Untuk menguji kemurnian aspirin menggunakan besi(III)klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning).

C. TITIK LELEHTitik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh. Senyawa senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam, misalnya 125,5 - 126 atau 180 - 181, sedangkan untuk cuplikan yang sama tetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123 126 atau 176 180. Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150 151 dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120 121, maka bila senyawa A ditambah senyawa B, campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150. Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120. Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika kita mempunyai senyawa senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran. Mula mula senyawa baku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa baku, lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran sama dengan titik leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa tersebut. Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele, Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system digital.

V. Alat dan Bahan

Alat-alata. Erlenmeyerb. Pengaduk gelasc. Corong buchnerd. Pipet tetese. Kompor listrikf. Termometer Bahan-bahana. Asam Salisilatb. Aquadesc. Noritd. Asam asetat andrihidae. Asam sulfat pekatf. Etanol 96%g. Larutan FeCl3

VI. Alur PercobaanPembuatan Aspirin

Hasil Pengamatan Diletakan dalam eksikator selama 1 hariDitimbangDiuji titik lelehnyaDiuji dengan FeCl3ResiduFiltratDitambah etanol 7,5 nlDitambah air 25 mlDipanaskan sampai homogenDidiamkan sampai terbentuk KristalDisaringPenangas air 50-60 0CDipanaskan pada suhu 50-60 0CDiangkat dari komporAir dalam gelas kimiaDitambah 3 tetes H2SO4 pekatDimasukan ke penangasDitunggu 5 menitDidiamkan 37,5 ml air disaringFiltratResidu2,5 gram Asam Salisilat + 3,75 gram asam asetat anhidrat

Rekristalisasi

1 gram Asam SalisilatHasil PengamatanDiletakkan dalam eksikator selama 1 hariDitimbangDiuji titik lelehDiuji dengan FeCl3ResiduFiltratDipanaskan sampai homogenyDidiamkan sampai terbentuk KristalDisaring FiltratResiduDitambah 5 ml air Dipanaskan langsung diatas kompor listrikDitambah 75 ml air sampai homogenDisaring dalam keadaan mendidih

VII. Daftar PustakaFessenden, Ralp J., Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. (Alih bahasa: Aloysius Hadyana Pudjaatmaka). Jakarta: Erlangga.G.Svehla.1985.Vogel Buku Teks Analisis Anorganik Kualitaif Makro dan Semimikro Edisi Lima Bagian I. Jakarta: PT Kalman Media Pusaka.Hard, Harold.2003.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Ksebelas. Jakarta:Erlangga.Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tanggerang: Bina Rupa Aksara.Tim Dosen Kimia Organik. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik I Jurusan Kimia FMIPA Unesa. Surabaya: FMIPA Unesa.

LAMPIRAN PERHITUNGAN1. AspirinTitik leleh aspirin yang diperoleh = 1340CDiket: massa kertas saring kosong = 0,325 gramMasa kertas saring + aspirin = 2,716 gramMassa aspirin = 2,391 gramDitanya:% rendemen aspirin yang diperolehJawab:Mol asam salisilat= Mol asam asetat anhidrid =

OO

COOHOCH3CH3CCCH3COOHCOOH

O + +CH3COOH

m0,01810,0369--r0,01810,01810,01810,0181s-0,01880,01810,0181

massa aspirin= 0,0188 x 180 = 3,384 gramrendemen=

2. RekristalisasiMassa asam salisilat= 1,003 gramMassa kertas saring= 0,326 gramMassa kertas + kristal= 1,281 gramMassa kristal= 0,955 gram