Asam Amino dan Asam Amino dan PROTEINPROTEIN

NUR MALIANANUR MALIANAF1C1 11 025 F1C1 11 025

JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEOKENDARI

2013

ASAM AMINOASAM AMINO Asam amino adalah senyawa penyusun Asam amino adalah senyawa penyusun

protein. Asam amino mempunyai satu gugus protein. Asam amino mempunyai satu gugus karboksil dan satu gugus amino. Pada karboksil dan satu gugus amino. Pada umumnya gugus amino terikat pada posisi umumnya gugus amino terikat pada posisi dari gugus karboksil.dari gugus karboksil.

R CH COOH

asamNH2

basa

R CH COO-

NH3

asam -amino ion switter pH : 7,4

(Amfoter)

R H, C - : kiral

Asam Amino AmfoterAsam Amino Amfoter

Asam amino dapat berperan sebagai asam Asam amino dapat berperan sebagai asam (mendonorkan proton pada basa kuat) dan (mendonorkan proton pada basa kuat) dan dapat berperan sebagai basa (menerima proton dapat berperan sebagai basa (menerima proton dari asam kuat)dari asam kuat)

Bentuk kesetimbangan :Bentuk kesetimbangan :

RCHCOOH

NH3+

RCHCOO

NH3+

RCHCOO

NH2

HO HO

H H

pH rendah pH netral pH tinggi

Penamaan Asam AminoPenamaan Asam Amino Didasarkan pada struktur D – gliseraldehid jika Didasarkan pada struktur D – gliseraldehid jika

gugus NHgugus NH33++ terletak disebelah kanan terletak disebelah kanan diberi diberi

awalan D, jika NHawalan D, jika NH33++ dikiri dikiri diberi awalan L. diberi awalan L.

Semua asam amino yang ada di alam dalam Semua asam amino yang ada di alam dalam protein mempunyai konfigurasi L. Ada beberapa protein mempunyai konfigurasi L. Ada beberapa asam amino yang penting dalam struktur dan asam amino yang penting dalam struktur dan metabolisme mempunyai konfigurasi D, yaitu metabolisme mempunyai konfigurasi D, yaitu asam D-alanin dan D-glutamat yang merupakan asam D-alanin dan D-glutamat yang merupakan komponen penyusun dinding sel bakteri tertentu.komponen penyusun dinding sel bakteri tertentu.

Penulisan asam amino (20 asam amino yang Penulisan asam amino (20 asam amino yang umum) dapat disingkat dengan 3 huruf.umum) dapat disingkat dengan 3 huruf.Misal : Serine Misal : Serine Ser Ser

Glysin Glysin gly gly

CONTOH ASAM AMINOCONTOH ASAM AMINO

C

COO-

CH2OH

+H3N H C

COO-

CH2OH

NH3+H

L-serine D-serine

C

COO-

CH2OH

+H3N H C

COO-

CH2OH

NH3+H

L-serine D-serine

Asam amino

Klasifikasi Asam aminoKlasifikasi Asam amino Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai samping)Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai samping) Biasanya sifat-sifat seperti: hidrofobik/hidrofilik, polar/non Biasanya sifat-sifat seperti: hidrofobik/hidrofilik, polar/non

polar, ada/tidaknya gugus terionisasipolar, ada/tidaknya gugus terionisasi

AROMATIK

POLAR

ACIDIC (-)BASIC (+)

NON POLAR

Asam amino non polarAsam amino non polar

Memiliki gugus R alifatik Memiliki gugus R alifatik Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan

prolinprolinBersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik

suatu asam amino seperti Isoleusin suatu asam amino seperti Isoleusin biasa terdapat di bagian dlm protein.biasa terdapat di bagian dlm protein.

Umum terdapat pada protein yang Umum terdapat pada protein yang berinteraksi dengan lipidberinteraksi dengan lipid

Asam amino polarAsam amino polar Memiliki gugus R yang tidak bermuatanMemiliki gugus R yang tidak bermuatan Serin , threonin, sistein, metionin, asparagin, Serin , threonin, sistein, metionin, asparagin,

glutaminglutamin Bersifat hidrofilik Bersifat hidrofilik mudah larut dalam air mudah larut dalam air Cenderung terdapat di bagian luar proteinCenderung terdapat di bagian luar protein Sistein berbeda dgn yg lain, karena gugus R Sistein berbeda dgn yg lain, karena gugus R

terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga dapat mengalami oksidasi dengan sistein dapat mengalami oksidasi dengan sistein membentuk ikatan disulfide membentuk ikatan disulfide

(-S-S-) (-S-S-) sistin (tdk tmsk dlm asam amino sistin (tdk tmsk dlm asam amino standar karena selalu terjadi dari 2 buah molekul standar karena selalu terjadi dari 2 buah molekul sistein dan tidak dikode oleh DNA)sistein dan tidak dikode oleh DNA)

Asam amino dengan gugus R Asam amino dengan gugus R aromatikaromatik

Fenilalanin, tirosin dan triptofanFenilalanin, tirosin dan triptofan Bersifat relatif non polar Bersifat relatif non polar hidrofobik hidrofobik Fenilalanin bersama dgn Valin, Leusin & Fenilalanin bersama dgn Valin, Leusin &

Isoleusin Isoleusin asam amino paling hidrofobik asam amino paling hidrofobik Tirosin Tirosin gugus hidroksil , triptofan gugus hidroksil , triptofan cincin cincin

indolindol Asam amino aromatik mampu menyerap sinar Asam amino aromatik mampu menyerap sinar

UV UV λλ 280 nm 280 nm sering digunakan untuk sering digunakan untuk menentukan kadar proteinmenentukan kadar protein

Asam amino dengan gugus R Asam amino dengan gugus R bermuatan positifbermuatan positif

Lisin, arginin, dan histidinLisin, arginin, dan histidin Mempunyai gugus yg bersifat basa pada rantai Mempunyai gugus yg bersifat basa pada rantai

sampingnyasampingnya Bersifat polar Bersifat polar terletak di permukaan protein terletak di permukaan protein

dapat mengikat air.dapat mengikat air. Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd

gugus imidazol) dibanding gugus imidazol) dibanding lisin lisin gugus amino gugus amino arginin arginin gugus guanidino gugus guanidino

Karena histidin dpt terionisasi pada pH mendekati Karena histidin dpt terionisasi pada pH mendekati pH fisioligis pH fisioligis sering berperan dlm reaksi sering berperan dlm reaksi enzimatis yg melibatkan pertukaran protonenzimatis yg melibatkan pertukaran proton

Asam amino dengan gugus R Asam amino dengan gugus R bermuatan negatifbermuatan negatif

Aspartat dan glutamatAspartat dan glutamat Mempunyai gugus karboksil pada rantai Mempunyai gugus karboksil pada rantai

sampingnya sampingnya bermuatan (-) / acid pada pH 7 bermuatan (-) / acid pada pH 7

Muatan total asam amino dalam larutan akan Muatan total asam amino dalam larutan akan menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH. pH menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH. pH dimana asam amino mempunyai muatan = 0 dimana asam amino mempunyai muatan = 0 (tidak bermuatan) disebut pH isoelektrik (pI). (tidak bermuatan) disebut pH isoelektrik (pI). Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh karena Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh karena itu pada pI asam amino akan mengendap.itu pada pI asam amino akan mengendap.

pH isoelektrik untuk asam amino dengan R tidak pH isoelektrik untuk asam amino dengan R tidak terionisasi berkisar 5.5 – 6.5. pH isoelektrik untuk terionisasi berkisar 5.5 – 6.5. pH isoelektrik untuk asam amino dengan R terionisasi.asam amino dengan R terionisasi.

pH Isoelektrik Asam AminopH Isoelektrik Asam Amino

Asam AminoAsam Amino Gugus TerionisasiGugus Terionisasi pH IsoelektrikpH Isoelektrik

As. AspartatAs. Aspartat KarboksilKarboksil 2,982,98

As. GlutamatAs. Glutamat KarboksilKarboksil 3,083,08

HistidinHistidin ImidazolImidazol 7,647,64

SisteinSistein Tiol Tiol 5,055,05

TirosinTirosin FenolFenol 5,635,63

LisinLisin AminoAmino 9,479,47

ArgininArginin AminoAmino 10,7610,76

Fungsi pH Isoelektrik (pI)Fungsi pH Isoelektrik (pI)

Untuk mengkristalkan asam amino/protein Untuk mengkristalkan asam amino/protein pengendapan isoeletrikpengendapan isoeletrik

Dengan mengetahui titik isoelektrik dapat Dengan mengetahui titik isoelektrik dapat meramalkan proses migrasi protein dalam meramalkan proses migrasi protein dalam medan elektrikum medan elektrikum Dasar untuk Dasar untuk pemisahan asam amino dengan pemisahan asam amino dengan elektroforesiselektroforesis

Reaksi Asam AminoReaksi Asam Amino

Reaksi dengan NinhidrinReaksi dengan Ninhidrin

Ninhidrin di dalam air akan terhidrasi Ninhidrin di dalam air akan terhidrasi membentuk ninhydrin hidrat. Ninhydrin membentuk ninhydrin hidrat. Ninhydrin hidrat bereaksi dengan asam amino hidrat bereaksi dengan asam amino menghasilkan anion berwarna ungu, menghasilkan anion berwarna ungu, aldehid dan CO2.aldehid dan CO2.

Reaksi NinhidrinReaksi Ninhidrin

O

O

OH

OH

+

RCHCOO

NH3+

O

O O

O

N

anion berwarna ungu

+ RCHO+ CO2 + H2O + H+

Asam Amino EssensialAsam Amino Essensial

Selain 20 asam amino yang dibutuhkan Selain 20 asam amino yang dibutuhkan oleh tubuh untuk produksi protein. Ada 12 oleh tubuh untuk produksi protein. Ada 12 macam asam amino lain yang tidak macam asam amino lain yang tidak terdapat di alam tetapi dapat disintesis terdapat di alam tetapi dapat disintesis dari fragmen karbohidrat dan lipid sebagai dari fragmen karbohidrat dan lipid sebagai sumber nitrogen melalui reaksi katalis sumber nitrogen melalui reaksi katalis enzim. Asam amino ini sangat dibutuhkan enzim. Asam amino ini sangat dibutuhkan oleh tubuh dan disebut Asam amino oleh tubuh dan disebut Asam amino essential.essential.

Ikatan Peptida Ikatan Peptida

Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus amino dari asam amino yang lain.amino dari asam amino yang lain.

+H3N CH2 C O-O

+H3N CH CO

OCH3

glysin alanin

+

+H3N CH2

CHN

O

C C O-

O

+ H2O

CH3ikatan peptida

gly - ala(glysinalanin)

C-terminalN-terminal

Ikatan PeptidaIkatan Peptida

Berdasarkan konvensi ikatan peptida Berdasarkan konvensi ikatan peptida ditulis dengan asam amino yg mempunyai ditulis dengan asam amino yg mempunyai NHNH33

++ bebas (sebelah kiri) dan as. Amino bebas (sebelah kiri) dan as. Amino dg gugus COOdg gugus COO-- bebas (sebelah kanan) bebas (sebelah kanan)

Molekul yang mengandung 2 asam amino Molekul yang mengandung 2 asam amino dg 1 ikatan peptida disebut dg 1 ikatan peptida disebut dipeptidadipeptida

Molekul mengandung 3 asam amino Molekul mengandung 3 asam amino disebut tripeptida. Ada tetrapeptida, disebut tripeptida. Ada tetrapeptida, pentapeptida, dst.pentapeptida, dst.

Ikatan SulfidaIkatan Sulfida Disamping ikatan peptida, ikatan kovalen lain Disamping ikatan peptida, ikatan kovalen lain

diantara as. Amino dlm peptida dan protein diantara as. Amino dlm peptida dan protein adalah adalah ikatan disulfida.ikatan disulfida.

Ikatan disulfida adalah ikatan tunggal -S–S-.Ikatan disulfida adalah ikatan tunggal -S–S-. Ikatan disulfida menghubungkan 2 unit sisteina.Ikatan disulfida menghubungkan 2 unit sisteina. Senyawa peptida alam yang mengandung ikatan Senyawa peptida alam yang mengandung ikatan

disulfida : Oksitosin, vasopresin.disulfida : Oksitosin, vasopresin. Oksitosin: hormon yang mengatur kontraksi Oksitosin: hormon yang mengatur kontraksi

uterus dan laktasiuterus dan laktasi untuk merangsang kelahiran untuk merangsang kelahiran bayibayi

PROTEINPROTEIN

Biopolimer yang terdiri dari banyak satuan as. Biopolimer yang terdiri dari banyak satuan as. Amino yg dihubungkan oleh ikatan peptidaAmino yg dihubungkan oleh ikatan peptida

Beberapa protein merupakan komponen utama Beberapa protein merupakan komponen utama dalam jaringan struktur (otot, rambut, kuku, kulit)dalam jaringan struktur (otot, rambut, kuku, kulit)

Struktur protein :Struktur protein :

Struktur primerStruktur primer

Struktur sekunderStruktur sekunder

Struktur tersierStruktur tersier

Struktur kuartenerStruktur kuartener

Penggolongan ProteinPenggolongan Protein

Protein Fibrous (Serat)Protein Fibrous (Serat)

Protein yang terdapat pada hewan, tidak Protein yang terdapat pada hewan, tidak larut dalam air. Misal : keratin, kolagen, larut dalam air. Misal : keratin, kolagen, sutrasutra

Proterin GlobularProterin Globular

Protein yang larut dalam air. Misal : enzim, Protein yang larut dalam air. Misal : enzim, hormon, hemoglobin, mioglobin, hormon, hemoglobin, mioglobin, ovalbumin (pada putih telur)ovalbumin (pada putih telur)

Struktur ini terdiri atas Struktur ini terdiri atas asam-asam amino yang asam-asam amino yang dihubungkan satu sama dihubungkan satu sama lain secara kovalen lain secara kovalen melalui ikatan peptida.melalui ikatan peptida.

sifat kovalen pada ikatan sifat kovalen pada ikatan peptida stabil, tidak peptida stabil, tidak dipengaruhi oleh : pH, dipengaruhi oleh : pH, pelarut.pelarut.

Ujung dari polipeptida Ujung dari polipeptida yang terbentuk ini memiliki yang terbentuk ini memiliki sifat kimia yang berbeda.sifat kimia yang berbeda.

Arah polipeptida dituliskan Arah polipeptida dituliskan baik N→C (kiri ke kanan) baik N→C (kiri ke kanan) maupun C→N (kanan ke maupun C→N (kanan ke kiri).kiri).