Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik?

SENYAWA AROMATIKFAKULTAS FARMASIUNIVERSITAS PADJADJARAN2014

Hasna Nur Syahidah 260110130001Marita Isti Wulandari 260110130002Anisa Rosdiana 260110130003Intan Merita 260110130004Nujaimah R. Sholeh 260110130005Oryza Sativa S. 260110130006Iis Karlida 260110130007Neng Rika Nurhayati 260110130008Wulan Tresnawati 260110130009Ugi Rahman Kustiawan 260110130020KELOMPOK 1FARMASI 2013 AApa yang dimaksud dengan senyawa aromatik?

Senyawa aromatik adalah senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Contoh senyawa aromatik:

Sifat Fisika Senyawa Aromatik

Sifat Kimia Senyawa AromatikTabel Titik Leleh dan Titik Didih Beberapa Senyawa Hidrokarbon AromatikNo.NamaTitik LelehTitik Didih1BENZENA5,5802TOLUENA- 951113o-XILENA- 251444m-XILENA- 481395p-XILENA13138

Tata Nama Senyawa Benzena

Benzena Monosubsitusi

Benzena Disubstitusi

Benzena Polisubstitusi

Apabila ada tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena, posisi masing- masing substituen ditunjukkan dengan nomor.Jika substituen memberikan nama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut.Jika substituen tidak memberikan nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.

Hidrokarbon aromatik poliinti adalah hidrokarbon aromatik yang memiliki dua atau lebih cincin aromatik. Setiap pasang cincin aromatik menggunakan bersama dua atom karbon. Contoh: naftalena, antrasena, dan fenantrena.PERSYARATAN UNTUK AROMATISITAS

Kegunaan Beberapa Turunan Benzen yang PentingAlkil Benzena

Diperoleh menurut sintesis Friedel Crafts Toluena digunakan untuk bahan peledak

Halogen BenzenaDigunakan dalam industri cat, pembuatan zat-zat lain, pembuatan insektisida(DDT)

Asam Benzena SulfonatDiperoleh dengan mereaksikan benzena dengan asam sulfat (sulfonasi).

Digunakan untuk membuat zat karena mudah larut dalam air, dan pembuatan obat-obat sulfa. Salah satu turunannya adalah sakarin

FenolDigunakan untuk desinfektan, pembuatan obat-obatan, bahan peledak, dan plastik

Asam Benzoat-Untuk pengawet bahan makanan-Asam o-hidroksi benzoat (asam salisilat) untuk obat kulit-Asam asetil salisilat (aspirin) untuk obat sakit kepala

BenzaldehidDibuat dengan cara oksidasi toluenaUntuk parfum dan zat warna

Benzena MonosubstitusiBenzena monosubstitusi adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya diganti gugus fungsional lain.ToluenaToluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus metil (-CH3). Nama lain toluena adalah metil benzena. Dengan rumus molekul C6H5CH3.

AnilinaAnilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-NH2). Dengan rumus molekul C6H5NH2.

Penggunaan anilina paling banyak adalah sebagai bahan baku pewarna diazo, pembuatan poliuretan, untuk membuat herbisida dan proses kimia dalam pembuatan penghapus karet.

NitrobenzenNitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-NO2). Dengan rumus molekul C6H5NO2.Nitrobenzena digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat, dan penyemir jaket kulit.

Asam BenzoatAsam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam karboksilat (-COOH). Dengan rumus molekul C6H5COOH.Asam benzoat dan garamnya digunakan untuk mengawetkan makanan, sebagai larutan standar untuk mengetahui kapasitas kalor pada kalorimeter bom, untuk perawatan kulit akibat jamur.

BenzaldehidaBenzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan rumus molekul C6H5COOH.Benzaldehida digunakan untuk membuat perisa almond, untuk pestisida dan sebagai intermediet untuk mensintesis senyawa organik yang lain.

Asam Benzena SulfonatAsam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena dengan satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat (-SO3H). Dengan rumus molekul C6H5SO3H. Asam benzena sulfonat digunakan untuk pembuatan obat (berupa garamnya).

Fenol Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH) yang terikat pada karbon tak jenuh. Dengan rumus molekul C6H5OH.

Fenol digunakan untuk pembuatan bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton, sebagai desinfektan, untuk membuat beberapa jenis obat, di antaranya obat faringitis.

Benzen DisubstitusiBenzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Erat kaitannya dengan substitusi orto, meta dan para.Contoh senyawa benzena disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain metil fenol. Gugus metil dan hidroksi dapat berkedudukan orto, meta, maupun para.

SUBTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIKReaksi Subtitusi Pertama

HalogenisasiDicirikan oleh brominasi benzena. Katalisnya adalah FeBr3.

NitrasiTahap pertama: serangan elektrofilik

AlkilasiSubtitusi gugus alkil untuk sebuah hidrogen pada cincinHasil reaksi adalah alkilbenzena

Tahap PertamaTahap Kedua dan Ketiga

AsilasiGugus RCO- atau ArCO- disebut gugus asilSubtitusi gugus asil pada cincin aromatik dengan halida asam disebut reaksi asilasi aromatik

SulfonasiSulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam benzena sulfonat

Reaksi Substitusi KeduaOrientasi dan Reaktifitas(Aromatik monosubstitusi)

Jika terbentuk cincin benzena monosubstitusi maka substituen yang ada pada cincin mengarahkan kedudukan substitusi berikutnya (o, m, p), yang kemungkinan reaksi akan lebih lambat atau lebih cepat dari cincin benzena sendiriGugus yang meningkatkan laju reaksi dinamakan gugus pengaktifGugus yang memperlambat laju reaksi disebut gugus pendeaktif.Gugus-gugus pengarah meta semuanya termasuk dalam kelompok pendeaktif. Gugus yang termasuk kelompok pengarah orto-para sebagian bersifat pengaktif dan sebagian bersifat pendeaktif

Tabel Efek Substituen pada Substitusi Elektrofilik Senyawa Aromatik

Substituen pelepas elektron : pengarah o, p; mengaktifkan cincin terhadap E +Efek Substituen Dalam Substitusi Kedua

Substituen halogen : pengarah o,p;mendeaktifkan cincin terhadap E +Substituen penarik elektron : pengarah m;mendeaktifkan cincin terhadap E +

3 Posisi Benzen

Serangan orto dan para membentuk ion bromonium dan struktur resonansi lainnya.

Tidak terjadi ion bromonium pada serangan posisi meta.

Substitusi kedua bromobenzene Pembentukan Elektrofil

2. Penyerangan Elektrofil pada Orto

3.Penyerangan Elektrofil pada Meta

4.Penyerangan Elektrofil pada Para

Reaksi Substitusi KetigaJika dua subtituen mengarahkan suatu gugus ke suatu posisi, maka posisi ini akan merupakan posisi ke tiga

Jika dua gugus bertentangan dalam efek pengarahan, maka aktivator yang lebih kuat akan lebih diturut pengarahannyaJika dua gugus deaktivasi berada pada cincin, terlepas pada posisinya, akan menghambat sibtitusi ke tiga

Jika dua gugus pada cincin berposisi meta satu sama lain subtitusi tidak teradi pada posisi apit meskipun cicin teraktifkan pada posisi itu. Tidak reaktifnya posisi ini dikarenakan adanya halangan sterik