Analisis Turunan Antibiotik

BAB I

PENDAHULUAN

I.1. Latar belakang

Dalam bidang farmasi khususnya kimia atau analisis farmasi sering dilakukan

analisis sediaan farmasi, baik secara kualitatif maupun kuantitatif. Analisis kualitatif

seperti identifikasi organoleptik, sedangkan analisa kuantitatif digunakan untuk

menentukan kadar suatu senyawa.

Pada percobaan ini akan dilakukan analisis senyawa turunan antibiotik yakni

amoxicillin yang selanjutnya akan ditentukan kadarnya dengan menggunakan

metode iodometri.

Iodometri merupakan suatu metode penentuan kadar berdasarkan reaksi

oksidasi reduksi yang dilakukan dengan titrasi tidak langsung yakni bahan pereduksi

dioksidasi dengan larutan baku dalam jumlah berlebih dan kelebihannya dititrasi

dengan larutan baku natrium tiosulfat.

Analisis senyawa amoxicillin ini dianggap penting khususnya bagi mahasiswa

farmasi karena sebagaimana diketahui senyawa turunan antibiotik diketahui memiliki

beberapa aktivitas farmakologis diantaranya menghambat sintesis peptidoglikan

atau proses penting dalam kehidupan suatu mikroorganisme. Meskipun ada efek

samping seperti reaksi hipersensitivitas dan menimbulkan resistensi, tetapi itulah

pentingnya dilakukan analisis untuk melihat bagaimana kualitas mutu dari sediaan

yang dibuat. Hal inilah yang melatarbelakangi dilakukannya percobaan ini.

I.2. Maksud dan Tujuan Percobaan

I.2.1. Maksud percobaan

Dapat mengetahui dan memahami cara analisis secara kuantitatif senyawa

golongan antibiotik.

I.2.2. Tujuan percobaan

Dapat mengetahui dan memahami cara analisis kuantitatif senyawa amoxicillin

dengan menggunakan metode iodometri.

I.3. Prinsip percobaan

Analisis senyawa amoxicillin dengan menggunakan metode iodometri dimana

amoxicillin ditambahkan larutan basa dan didiamkan, kemudian ditambahkan asam

dan I2. Kemudian dititrasi dengan larutan baku natrium tiosulfat dengan penambahan

indikator kanji.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1. Teori umum

             Antibiotika adalah senyawa kimia yang dihasilkan oleh mikroorganisme

(khususnya dihasilkan oleh fungi) atau dihasilkan secara sintetik yang dapat

membunuh atau menghambat perkembangan bakteri dan organisme lain sedangkan

Antimikroba adalah obat yang digunakan untuk memberantas infeksi mikroba pada

manusia.  Antibiotika merupakan segolongan senyawa, baik alami maupun sintetik,

yamg mempunyai efek menekan atau menghentikan suatu proses suatu proses

biokimia di  dalam organisme, khususnya dalam proses infeksi oleh bakteri.

Penggunaan antibiotika khususnya berkaitan dengan pengobatan penyakit infeksi,

meskipun dalam bioteknologi dan rekayasa genetika juga digunakan sebagai alat

seleksi terhadap mutan atau transporman. Antibiotika bekerja seperti pestisida

dengan menekan atau memutuskan satu mata rantai metabolisme, hanya saja

targetnya adalah bakteri. Antibiotika berbeda dengan desinfektan karena cara

kerjanya. Desinfektan membunuh kuman dengan menciptakan lingkungan yang

tidak wajar bagi kuman untuk hidup (1).

           Antibiotika tidak efektif menangani infeksi akibat virus, jamur, atau

nonbakteri lainnya, dan setiap antibiotika sangat beragam keefektifannya dalam

melawan berbagai jenis bakteri. Ada antibiotika yang membidik bakteri gram

negative atau gram positif, ada pula yang spektrumnya lebih luas. Keefektifannya

juga bergantung pada lokasi infeksi dan kemampuan antibiotik mencapai lokasi

tersebut (2).

            Ada banyak cara untuk menggolongkan antibiotik, salah satunya

berdasarkan struktur kimianya. Berdasarkan struktur kimianya, antibitik

dikelompokkan sebagai berikut (3):

1.    Golongan Aminoglikosida

Diantaranya adalah amikasin, gentamisin, kanakmisin, neomisin, paromisin,

sisomisin, streptomisin, dan tobramisin.          

2.    Golongan Beta-Laktam

Diantaranya golongan karbapenem(ertapenem, imipenem, meropenem), golongan

sefalosporin (sefaleksin, sefazolin, sefuroksim, sefadroksil, seftazidim), golongan

beta-laktam monosiklik, dan golongan penisilin (penisilin, amoksisilin).

Salah satu contoh dari golongan beta-laktam ini adalah golongan sefalosporin dan

golongan sefalosporin ini ada hingga generasi ketiga dan seftriakson merupakan

generasi ketika dari golongan sefalosporin.

-       Seftriakson

Obat ini umumnya aktif terhadap kuman gram-positif, tetapi kurang aktif

dibandingkan dengan sefalosporin generasi pertama. Untuk meningitis obat ini

diberikan dua kali sehari sedangkan untuk infeksi lain umumnya cukup satu kali

dalam sehari.

Dosis lazim obat ini ialah 1-2 g/hari IM atau IV dalam dosis tunggal atau dibagi

dalam 2 dosis. Seftriakson tersedia dalam bentuk bubuk obat suntik 0.25 ; 0.5 ; dan

1 g. apabila obat ini diberikan sebanyak 250mg akan sangat ampuh dan tanpa

komplikasi oleh karena itu menjadi pilihan utama untuk uretritis oleh gonokokus.

3.    Golongan Glikopeptida

Diantaranya vankomisin, teikoplanin, ramoplanin dan dekaplanin.        

4.    Kloramfenikol contohnya tiamfenikol

5.    Quinolon ontohnya asam nalidiksat, fluroquinolon

Berdasarkan sifat (daya hancurnya) antibiotik dibagi menjadi 2  yaitu :

1.    Antibiotik yang bersifat bakterisidal, yaitu antibiotik  yang bersifat destruktif terhadap

bakteri.

2.    Antibiotik yang bersifat bakteriostatik, yaitu antibiotik yang bekerja menghambat

pertumbuhan atau multiplikasi bakteri.

        Amoxicillin adalah antibiotik dalam kelompok obat penisilin. Memerangi

bakteri dalam tubuh. amoxicillin digunakan untuk mengobati berbagai jenis infeksi

yang disebabkan oleh bakteri seperti inveksi telinga, infeksi kantong kemih,

pneumonia, gonoreae dan infeksi coli/salmonella. Amoxicillin juga kadang-kadang

digunakan bersama dengan yang lain. Plaritromisin disebut antibiotik (biaxin) untuk

mengobati bisul perut yang disebabkan oleh infeksi belicobacterphilory. Kombinasi

ini kadang-kadang digunakan dengan peredam asam lambung disebut tansopiazole

(prevacid) (4).

Analisis kimia farmasi kuantitatif biasanya dibagi menjadi beberapa analisis

berdasarkan metode dan teknik kerjanya (4):

1.    Analisis gravimetri.

2.    Analisis volumetri yang biasa desebut juga analisis titrimetri.

3.    Analisis gasometri.

4.    Analisis dengan metode fisika dan kimia.

Analisis titrimetri umumnya dapat dibagi dalam 4 bentuk, yaitu (5):

1.    Reaksi netralisasi atau disebut asidimetri/alkalimetri

2.    Reaksi pembentukan kompleks

3.    Reaksi pengendapan

4.    Reaksi oksidasi-reduksi.

Titrasi-titrasi redoks berdasarkan pada perpindahan elektron antara titran dan

analit. Jenis titrasi ini biasanya menggunakan potensiometri untuk mendeteksi titik

akhir, meskipun demikian penggunaan indikator yang dapat berubah warnanya

dengan adanya kelebihan titran juga sering digunakan (6).

II.2. Uraian Bahan

1.    Aquadest (7 : 96)

Nama resmi               : AQUA DESTILLATA

           Nama lain                   : Air suling/aquades

           RM/BM                        : H2O/18.02 g/mol

Pemerian                    : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau dan tidak mempunyai rasa.

           Kelarutan                   : -

           Penyimpanan            : Dalam wadah tertutup baik.

           Kegunaan                  : Sebagai pelarut.

2.    Natrium Tiosulfat (7 : 428)

      Nama Resmi             : NATRII THIOSULFAS

      Nama Lain                : Natrium Tiosulfat

      RM/BM                       : Na2S2O3/248,17

Pemerian            : Hablur besar tidak berwarna ; dalam udarah lembab meleleh basah; dalam hampa

udara pada suhu diatas 33 merapuh.

Kelarutan                    : Dalam 0,5 bagian air;  praktis tidak larut dala etanol (95%)

      Penyimpanan           : Dalam wadah tertutup rapat.

      Kegunaan                 : sebagai penitran

3.    Natrium hidroksida (7 : 421)

      Nama resmi                           : NATRII HIDROCIDUM

      Nama lain                  : Natrium Hidroksida

      RM/BM                      : NaOH/40

                     : bentuk batang massa hablur air keping-  keping keping, keras dan rapuh dan

menunjukkan susunan hablur putih mudah meleleh basa sangat katalis dan korosif

segera menyerap karbondioksida.

      Kelarutan                           : sangat mudah larut dalam air

Penyimpanan                       : Dalam wadah tertutup rapat.

      Kegunaan                          : sebagai pemberi suasana basa.  

4.    Asam Klorida (7 : 53)

      Nama resmi               :  ACIDUM HYDROCHLORIDUM

      Nama lain                :  Asam Klorida

      RM/BM                    :  HCl / 36,46

Pemerian                  :  cairan tidak berwarna, berasap, bau merangsang, jika diencerkan dengan 2

bagian air, asaap dan bau hilang.

      Kegunaan                : sebagai pemberi suasana asam

5.    I2 (7:316)

Nama resmi              : IODUM

Nama lain                 : Iodium

RM/BM                      : I/126,91

Pemerian       : keping atau butir, berat, mengkilat seperti logam;hitam kelabu; bau khas.

Kelarutan               : larut dalam lebih kurang 300 bagian air, dalam 13 bagian etanol (95 %) P. dalam

lebih kurang 80 bagian gliserol P dan dalam lebih kurang 7 bagian karbondisulfida

P ; larut dalam kloroform P dan dalam karbontetraklorida P.

Penyimpanan          : Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan                : Sebagai pereaksi.

6.    Indikator kanji (7:93)

Nama resmi              : AMILUM MANIHOT

Nama lain                 : Amilum/pati kentang

Pemerian                  : Serbuk halus, putih, tidak berbau.

Kelarutan            : Praktis tidak larut dalam air dan dalam etanol (95%) P.

Penyimpanan          : Dalam wadah tertutup baik.

Kegunaan                : Sebagai indikator.

7.    Amoxicillin (8 : 95)

Nama resmi              :  AMOXICILLIN

Rumus molekul       : C16H19N3O5S. 3H2O

Berat molekul          : 419,45

Pemerian                  : Serbuk hablur putih, praktis tidak berbau.

Kelarutan                : Sukar larut dalam air dan metanol, tidak larut dalam benzen, dalam karbon

tetraklorida dan dalam kloroform.

BAB III

METODE KERJA

III.1. Alat dan bahan

III.1.1. Alat

Adapun alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu botol semprot,

buret, erlenmeyer, gelas ukur, karet hisap, kertas perkamen, klem, pipet skala, pipet

ukur, statif, sendok tanduk, dan timbangan analitik.

III.1.2. Bahan

Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu aquades,

asam klorida 0,1 N, Indikator kanji 1%, I2 0,693 N, natrium hidroksida 0,1 N, Natrium

tiosulfat 0,1 N dan tablet amoxicillin.

III.2. Cara kerja

1.    Tablet amoxicillin yang telah dihaluskan ditimbang sebanyak dengan 68,82 mg yang

setara dengan 50 mg amoxicillin.

2.    Dilarutkan dengan 100 ml aquades, kemudian disaring.

3.    Larutan tersebut diambil 5 ml dan ditambahkan NaOH 0,1 N sebanyak 5 ml,

kemudian ditutup (±20 menit).

4.    Ditambahkan HCl P sebanyak 1 ml dan I2 0,693 N sebanyak 10 ml.

5.    Dititrasi sedikit dengan Na2S203 berlebih, kemudian ditambahkan indikator kanji,

kemudian dititrasi kembali hingga berubah warna.

BAB IV

HASIL PENGAMATAN

IV.1. Data pengamatan

Berat etiket tablet fenobarbital          = 500 mg.

Bobot rata-rata tablet                         

Bobot yang setara dengan 50 mg               

Volume titrasi                                       = 7,15 ml.

Perubahan warna                              = Biru-bening

IV.2. Perhitungan

Kadar = (N . V I2 – N . V Na2S2O3) x Be sampel

           = (0,693 N . 10 ml – 0,1N . 7,15 ml) x 85,8

           = (6,93 – 0,715) x 85,8

           = 6,215 x 85,8

           = 533,247 mg.

Mg=V.N.Be sampel

     = 7,15 . 0,1 . 85,8

     = 61,347 mg

               

                 

               

          

          

          

            

            

                

IV.3. Reaksi

Penentuan Kadar Amoksisilin

+ I2OnOHOH

CH2OHOHHOHOH

CH2OHOHH

 

                                             Amylum

 I IO

nOHOH

CH2OHOHHOHOH

CH2OHOHH

 

                                                 Biru

   

2+  Na2S2O3

                                           Amoksisilin

+  H2S2O3

2                                           Na. Amoksisilin

 I I+ Na2S2O3O

nOHOH

CH2OHOH

HOHOHCH2OHOHH

                                           Biru

+ 2 NaI + H2S2O3OnOHOH

CH2OHOHHOHOHCH2OHOHH                                       Bening

BAB V

PEMBAHASAN

Pada percobaan ini dilakukan analisis secara kuantitatif dari senyawa

amoxicillin dengan dosis etiket 500 mg. Kemudian, bobot yang ditimbang untuk

analisis dari tablet amoxicillin yang telah dihaluskan yakni yang diperkirakan setara

dengan 50 mg amoxicillin dengan cara menimbang 5 tablet amoxicillin, kemudian

dihitung dengan cara 50 mg amoxicillin yang diinginkan dibagi dengan 5 tablet dikali

dosis etiket dalam tablet amoxicillin, kemudian dikalikan dengan bobot keseluruhan

5 tablet tadi dan dari percobaan didapatkan sebanyak 68,82 mg. Jadi, yang

ditimbang adalah 68,82 mg amoxicillin yang berarti setara dengan 50 mg amoxicillin.

Adapun larutan penitran yang digunakan adalah Na2S2O3 0,1 N. Cara

pembuatan dan pembakuan Na2S2O3 0,1 N adalah dibuat dengan cara menimbang

Na2S2O3 sesuai perhitungan dan volume larutan yang diinginkan dan dilarutkan serta

diadkan dengan aquades. Kemudian dibakukan dengan cara ditimbang seksama

±150 mg kalium iodat yang sudah dikeringkan pada suhu 1200C secara seksama,

dilarutkan dalam 25 ml air yang telah didihkan. Selanjutnya, ditambahkan 2 gram

kalium iodida yang bebas iodat dan 5 ml HCl P dalam erlenmeyer tertutup. Iodium

yang dibebaskan dititrasi dengan Na2S2O3 yang akan dibakukan sambil terus

dikocok. Bila larutan menjadi kuning pucat ditambah 100 ml air dan 3 ml larutan

kanji. Titrasi dilanjutkan sampai bening.

Amoxicillin dianalisis dengan menggunakan metode iodometri. Metode

iodometri merupakan metode yang melibatkan reaksi oksidasi reduksi yang

dilakukan secara tidak langsung. Pertama-tama, ditimbang amoxicillin sebanyak

68,82 mg yang setara dengan 50 mg amoxicillin, kemudian dilarutkan dalam 100 ml

aquades dan disaring. Setelah itu, diambil 5 ml dan ditambahkan NaOH 0,1 N

sebanyak 5 ml dan didiamkan selama 5 menit, setelah itu ditambahkan HCl P

sebanyak 1 ml dan ditambahkan I2 sebanyak 10 ml, setelah itu dititrasi dengan

sedikit Na2S2O3 0,1 N berlebih, lalu ditambahkan indikator kanji 1% 2-3 tetes dan

dititrasi kembali hingga berubah warna.

Volume titrasi yang dihasilkan hingga memberikan perubahan warna dari biru

hingga bening ialah 7,15 ml.

Tujuan penambahan NaOH 0,1 N adalah untuk memberikan suasana basa,

sebagaimana diketahui amoxicillin bersifat asam, dan didiamkan supaya melarut

atau bereaksi sempurna, kemudian ditambahkan HCl P dengan tujuan untuk

memberi suasana asam atau menetralkan kembali larutan tadi. Selanjutnya,

ditambahkan I2 dengan tujuan sebagai pereaksi artinya dalam metode ini yang

bereaksi ialah I2 dengan Na2S2O3 sebagai penitran.

Hasil yang diperoleh yaitu kadar dalam mg = 533,247 mg dan % kadar =

12,2%. Jadi, hasil ini tidak sesuai dengan literatur dimana menurut farmakope edisi

IV kadar amoxicillin yaitu tidak kurang dari 90,0%. Hal ini disebabkan oleh banyak

faktor kesalahan diantaranya NaOH hanya didiamkan selama 5 menit bukan 20

menit dan tidak ditutup, kemudian dalam percobaan tidak dititrasi dulu dengan

Na2S2O3 0,1 N berlebih, tetapi langsung ditambahkan indikator kanji.

BAB VI

PENUTUP

VI.1. Kesimpulan

Kadar amoxicillin yang diperoleh dari analisa kuantitatif menggunakan metode

iodometri adalah 533,247 mg atau % kadar yang diperoleh adalah 12,2%.

VI.2. Saran

-

DAFTAR PUSTAKA

1.    Ganiswara, Sulistia G. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Universitas Indonesia: Jakarta. 1995.

2.    Anonim. http:/rgmaisyah.Scribd .com/Antibiotik/2013/04/18.  

3.    Priyanto. Farmakologi Dasar untuk Mahasiswa Farmasi dan Keperawatan. LESKONFI. Jakarta. 2010.

4.    Anonim.http://www.kimiaitumenyenangkan.blogspot.com/2012/04/18/ujianti-mikroba-pada-antibiotik.html.

5.    Wunas, J. Said,S. Analisa Kimia Farmasi Kuantitatif. UNHAS : Makassar. 1986.

6.    Sudjadi. Analisis Kuantitatif Obat. Universitas Gajah Mada: Yogyakarta. 2008.

7.    Dirjen POM. Farmakope Indonesia Edisi III. DEPKES RI: Jakarta. 1979.

8.    Dirjen POM. Farmakope Indonesia Edisi IV. DEPKES RI: Jakarta. 1995.