ANALISIS JURNAL SINTESIS

“SINTESIS ORGANIK”

Oleh :

ALFIYANA HASAN

13030234026

KIMIA B

KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

2014

A. JENIS JURNAL :Pada jurnal yang berjudul “Sintesis N-Metilsalisilamida, N,N-

Dimetilsalisilamida dan Salisilpiperidida”, merupakan jenis jurnal sintesis organik.

B. BAHAN AWAL :Bahan-bahan kimia yang digunakan dalam penelitian pada jurnal ini

adalah asam salisilat, tionil klorida, N,N-dimetilformamida, metilamina, dimetilamina, piperidina, toluena, heksana, etil asetat, lempeng silika gel GF254, dan asam klorida.

C. METODE :a. Pembentukan salisiloil klorida dari asam salisilat

Merefluks campuran asam salisilat 500 mg, toluena kering 70 mL, 0,5 mL tionil klorida dan 0,05 mL dimetilformamida dalam labu selama 5 jam pada suhu 50 – 60 ºC. Campuran didinginkan sampai suhu kamar, kemudian digunakan untuk reaksi tahap selanjutnya tanpa dilakukan proses pemisahan dan pemurnian.

b. Pembentukan N-metilsalisilamida dari salisiloil kloridaKe dalam labu alas bulat yang berisi 3,0 mL larutan 40%

metilamina dalam air ditambahkan tetes demi tetes larutan salisiloilklorida dalam toluena yang telah dibuat sebelumnya, sambil diaduk pada suhu 10 ºC. Setelah seluruh larutan salisiloil klorida ditambahkan, pengadukan dilanjutkan selama 30 menit. Fasa toluena dan fasa air dipisahkan, kemudian fasa toluene dicuci dengan larutan natrium hidrogen karbonat 0,5 N. Toluena dihilangkan dengan cara diuapkan menggunakan rotavapor, sehingga didapatkan residu yang berupa padatan. Padatan dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan aseton-air.

c. Pembentukan N,N-dimetilsalisilamida dari salisiloil kloridaKe dalam labu alas bulat yang berisi 5,0 mL larutan 40%

dimetilamina dalam air ditambahkan tetes demi tetes larutan salisiloilklorida dalam toluena yang telah dibuat sebelumnya, sambil diaduk pada suhu 10 ºC. Setelah seluruh larutan salisiloil klorida ditambahkan, campuran yang terjadi direfluks sambil diaduk selama 1 jam. Setelah didinginkan sampai suhu kamar, pelarut dihilangkan dengan cara diuapkan menggunakan rotavapor, sehingga didapatkan residu yang berupa padatan. Padatan dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan heksana – etil asetat.

d. Pembentukan salisilpiperidida dari salisiloil kloridaKe dalam labu alas bulat yang berisi larutan 2 mL piperidina

(20,58 mmol) dalam 5 mL toluena ditambahkan larutan salisiloil klorida yang telah dibuat sebelumnya, tetes demi tetes sambil diaduk pada suhu kamar. Setelah seluruh larutan salisiloil klorida ditambahkan, campuran yang terjadi direfluks sambil diaduk selama 1

jam. Setelah didinginkan sampai suhu kamar, pelarut dihilangkan dengan cara diuapkan menggunakan rotavapor, sehingga didapatkan residu yang berupa padatan. Residu dicuci berturut-turut dengan larutan HCl 0,1 N dan air suling. Padatan dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan heksana – etil asetat.

D. ANALISIS :N-metilsalisilamida, N,Ndimetilsalisilamida dan salisilpiperidida dapat

disintesis dari asam salisilat melalui dua tahap reaksi, yakni reaksi asam salisilat dengan tionil klorida menghasilkan salisiloil klorida tahap sebagai pertama, dilanjutkan reaksi antara salisiloil klorida dengan metilamina, dimetilamina, atau piperidina sebagai tahap kedua. Sintesis N-metilsalisilamida memberikan hasil 24 – 27%, sintesis N,N-dimetilsalisilamida memberikan hasil 61 – 65%, sedangkan sintesis salisilpiperidida memberikan hasil 31 – 34%. Pada reaksi antara salisiloil klorida dengan amina, faktor stabilisasi ikatan C-N yang baru oleh adanya Efek Cieplak berperan lebih penting dibanding faktor halangan ruang.

E. HASIL SINTESIS :N-metilsalisilamida dengan hasil 24–27%, N,Ndimetilsalisilamida 61–

65%, dan salisilpiperidida 31–34%.

A. JENIS JURNAL :Pada jurnal yang berjudul “Sintesis N-Metilsalisilamida, N,N-

Dimetilsalisilamida dan Salisilpiperidida”, merupakan jenis jurnal sintesis organik.

B. BAHAN AWAL :Bahan-bahan kimia yang digunakan dalam penelitian pada jurnal ini

adalah asam salisilat, tionil klorida, N,N-dimetilformamida, metilamina, dimetilamina, piperidina, toluena, heksana, etil asetat, lempeng silika gel GF254, dan asam klorida.

C. METODE :Terdapat beberapa metode yang dapat digunakan untuk mengubah

asam karboksilat menjadi amida, meliputi konversi langsung dari asam karboksilat, dan konversi tidak langsung melalui asil halide atau ester. Metode yang paling banyak digunakan ialah konversi melalui asil halida. Oleh karena itu pada penelitian ini sintesis amida-amida (N-metilsalisilamida, N,Ndimetilsalisilamida dan salisilpiperidida) tersebut dilakukan melalui dua tahap, yakni reaksi asam salisilat dengan tionil klorida menghasilkan salisiloil klorida sebagai tahap pertama, dilanjutkan reaksi antara salisiloil klorida dengan metilamina, dimetilamina, atau piperidina sebagai tahap kedua.

D. ANALISIS :Dari hasil penelitian tersebut di atas terbukti bahwa N-

metilsalisilamida, N,Ndimetilsalisilamida dan salisilpiperidida dapat disintesis dari bahan awal asam salisilat melalui dua tahap reaksi. Reaksi tahap pertama, yakni pengubahan gugus asam karboksilat menjadi asil klorida, adalah sama untuk ketiga amida yang disintesis. Oleh karena itu reaksi tahap kedua (reaksi antara salisiloil klorida dengan amina) merupakan penentu terhadap perbedaan persen hasil reaksi. Dalam hal ini faktor penentunya ialah kereaktifan amina yang direaksikan dengan asil klorida.

Salah satu faktor penting yang menentukan kereaktifan suatu senyawa ialah keruahan atau halangan ruang. Senyawa yang pusat reaktifnya lebih terhalang akan bereaksi lebih lambat dibanding senyawa yang pusat

reaktifnya kurang terhalang. Pada reaksi antara amina dengan asil klorida,

keruahan sekitar atom N akan mempengaruhi kemudahan serangan

nukleofilik pasangan electron bebas dari nitrogen terhadap atom karbon dari gugus karbonil.

E. HASIL SINTESIS :N-metilsalisilamida dengan hasil 24–27%, N,Ndimetilsalisilamida 61–

65%, dan salisilpiperidida 31–34%.