HIDROKARBON ALIFATIS DAN AROMATIS

Hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri dari karbon dan hidrogen sebagai komponen utama.

Berdasarkan ikatannya hidrokarbon dibedakan menjadi:

Hidrokarbon jenuh Hidrokarbon tak jenuh

alkena alkuna senyawa gugus fungsi

ALKANA

Senyawa organik sederhana gol. hidrokarbon jenuh.

Rumus : CnH2n + 2

n = 1, 2, 3,…

Struktur

H C

H

H

H

C

H

H

HH

109.5O

Metana Struktur 3D Model ball dan Struk. Lewis ( tetrahedral ) Stick

C HH

H

H

H

H

C

H H

H

HH

HC

C

Etana Struktur 3D Struk. Lewis ( tetrahedral )

Model ball dan stick

Ikatan dalam Alkana

1s

1s

1s

1s

sp3

sp3

sp3

ikatan sigma σ

C C

Beberapa Senyawa Alkana Rumus Mol. Struktur Nama

CH4 CH4 metana C2H6 CH3CH3 etana C3H8 CH3CH2CH3 propana C4H10 CH3 ( CH2 )2 CH3 butana C5H12 CH3 ( CH2 )3 CH3 pentana C6H14 CH3 ( CH2 )4 CH3 heksana

Tata Nama 1. Rantai utama adalah rantai karbon

terpanjang. 2. Jika ada substituen atau gugus

cabang, beri nomor rantai utama dengan memberi nomor terkecil yang mungkin untuk gugus cabang.

3. Gugus cabang diberi nama alkil dengan prioritas penulisan sesuai abjad.

4. Jika ada gugus cabang/ substituen yang sama, maka diberi awalan di -, tri-, tetra -, penta - atau hexa - didepan nama substituen.

Contoh :

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

CH 4

1

4 123

2 3 4 2-metilbutana

CH3 CH CH 2 CH CH 2 CH3

CH3 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6

123456

4-etil-2-metilheksana 4 + 2 = 6 3-etil-5-metilheksana 3 + 5 = 8

Beri nama alkana dibawah ini sesuai tata nama !

CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3

CH2

CH2 CH3

CH3

CH3a.

H 3 CH 2C C

H 2C

H 2C

H 2C CH 3

CH

H 2C

CH 3

H 2C CH 3

H 3C

b .

Struktur Isomer Alkana

Dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur dari letak atau urutan gugus yang terikat pada atom berbeda disebut Isomer Struktur. Alkana C = 1 – 3, tidak mempunyai isomer struktur. Untuk alkana C = 4… mempunyai isomer struktur.

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

n-Butana 2-metilpropana titik didih : - 0,5°C titik didih:- 10,2°C

Isomer Struktur Gambarkan isomer struktur senyawa di bawah ini! a. C8H18 b. C5H12

Nama Trivial Nama trivial didasarkan pada jumlah total atom karbon.

Contoh : Semua C3H8 : propana C4H10 : butana C5H12 : pentana

Untuk alkana normal, diberi awalan n-, awalan iso- menunjukan adanya gugus cabang CH3 - pada C – 2 dari ujung, awalan neo-

menunjukan adanya 2 gugus cabang CH3 pada C - 2 dari ujung. CH3CH2CH2CH3 n- butana

CH3 CH CH3

CH3 iso-butana

CH3 C C 3

CH3

CH3

H

neo-pentana

Catatan : Sistem penamaan ini tidak dapat digunakan untuk struktur yang kompleks.

SIKLOALKANA

Jika ujung-ujung dari suatu rantai karbon bergabung atau bersambung maka akan membentuk suatu sistem tertutup : sistem siklis disebut sikloalkana

CH2

CH2

CH2

siklopropana

H2C

H2C

CH2

CH2 Siklobutana

H2C

H2C CH2

CH2

H2C

siklopentana

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

H2C

sikloheksana paling stabil jumlah > > >

Beri Nama Senyawa Sikloalkana ini a. b.

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3 1,2-dimetilsikloheksana tertbutilsiklopentana

CH3

metilsikloheksana

Bentuk Konformasi Hampir semua molekul dapat diputar atau ditekuk

menjadi beberapa bentuk 3D yang berbeda. Bentuk-bentuk yang berbeda disebut Konformasi.

Bentuk molekul Sifat

• kimia • fisika

I II

III

3

2Konformasi Stagger1

II

III

1

3

2

Model ball & Stick

I

H

H

HH

HH

109,5O

Proyeksi Newman I

HH

HHHH

II

Konformasi I lebih stabil dari pada konformasi II ( eklips ) karena energi atau antaraksi antar atom H cukup besar di banding konformasi I. Namun demikian ikatan C - C selalu berotasi dengan bebas sehingga kedua konformasi I dan II kemungkinannya 1 : 1 Jika salah satu dari atom H yang terikat pada atom C diganti dengan gugus lain yang lebih besar, maka kemungkinan keberadaannya tidak lagi 1 : 1 tetapi bergantung pada energi untuk antaraksi substituennya. misal :

CH3

HH

HH

CH3

( 1 ) Stabil ?

CH3

HH

CH3H

H( 2 )

HHHH

HH

H

H

H H

H

H

atom H saling berhadapan, sehingga antar aksi >>>

HH H

HH

HH

H

HH

H HH

H

H

HH

H

H

HHH H

H

ae e

a

a

e ea

e

a

a : aksial energi >>e : equatorial energi <<

Sifat Fisik

Alkana C ≤ 4, berbentuk Gas Alkana Mr >, berbentuk Cair Alkana Mr >>>, berbentuk Padat ( wax ) Seamakin besar jumlah atom C Mr semakin >, gaya dispersi tiap molekul >, titik didih semakin tinggi sebanding dengan Mr.

Nama Rumus

Molekul Titik Lebur

Titik Didih

ρgr/ml

Metana CH4 - 182 - 164 gas Etana C2H6 - 183 - 88 gas Propana C3H8 - 190 - 42 gas

Butana C4H10 - 138 0 gas Pentana C5H12 - 130 36 0,626 Hexana C6H14 - 95 69 0,659 Heptana C7H16 - 90 98 0,684 Oktana C8H18 - 57 126 0,703 Nonana C9H20 - 51 151 0,718

Densitas < 1 Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik non polar ( CCl4,

CS2,…) Alkana bercabang td < alkana rantai lurus

padanannya. Reaksi Alkana a. Reaksi Halogenasi. Halogenasi alkana dapat terjadi jika ada cahaya dan

dihasilkan suatu halo - alkana. Reaksinya : substitusi

H C

H

H

H Cl Cl H C

H

H

Cl HCl

H C

H

H

H Cl ClTR

H C

H

H

C C H

H H

HH

Cl2 C C C ClH3 H2 H2

C C C

Cl

H2 H3H

+ cahaya/panas +

klorometana

+gelap

+ +

1-kloropropana 2-kloropropana

+ HCl

Reaksi halogenasi terjadi pada tiap atom C. Jika halogen berlebih maka semua atom H akan di substitusi oleh atom halida.

CH4Cl2

CH3ClCl2

CH2Cl2

Cl2CHCl3

Cl2CCl4

b. Oksidasi Alkana

Reaksi antara alkana ( hidrokarbon ) dengan O2 dihasilkan karbondioksida dan air dan energi.

CH4 O2 CO2 + 2 H2O H= -212 kkal/mol+

ALKENA - ALKUNA

Rumus CnH2n CnH2n - 2 alkena alkuna Struktur

C C

H

H H

H

1200

1200

Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan σ merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan π yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

Sedangkan pada alkuna, terdiri 1 ikatan σ terbentuk dari hibridisasi orbital sp dan 2 ikatan π yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2Py, 2Pz yang tidak berhibridisasi. Ikatan σ yang merupakan hasil hibridisasi orbital bersifat lebih kuat dari pada ikatan π. Oleh karena itu ikatan π pada alkena dan alkuna lebih mudah putus atau diadisi.

C

H

C H

H

H

CHC

H

HHOverlap

diputar

tidak overlap( ik. putus )σ

π

Stereoisomer alkena

C CH

CH3CH3

HC C

H

CH3

CH3

H

cis-2-butenat.l : -1390Ct.d : 40C

trans-2-butenat.l : -1060Ct.d : 10C

Tata Nama : Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.

Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.

Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.

Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

CH3 CH2 CH CH2 CH3CH CH CH3

CH2 CHCH CH CH2

CH3

1-butena

1 2 3

2-butena

4

3-metil-1,4-pentadiena

Beri nama-nama senyawa-senyawa di bawah ini

CH3

CH3CH

CH3CHCH CH

CH3

C CH

CH3

a.

b.

CH3

CH

CH2CH2 C C

CH3CH CH

CH

CH3CH

CH3

CH

c. ( CH3 )2

d.

Sifat Fisik • Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan

alkana C ≤ 4, berbentuk gas C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan ρ

< 1,0 • Tidak larut dalam air tetapi larut satu sama lain dalam

etanol dan dalam pelarut organik nonpolar. Pembuatan Alkena Alkena dapat dibuat di laboratorium melalui proses eliminasi dari senyawa haloalkana dihasilkan suatu alkena + asam halida. Reaksi eliminasi ini disebut juga Reaksi dehidrohalogenasi dan pada reaksi ini diperlukan basa kuat seperti NaOH.

CH3 CH2CH3 CHCH3CH NaOH

Br

+

propena2-bromopropana

+ NaBr + H2O

Eliminasi halogen + H dapat terjadi baik pada atom C disebelah kiri C–hal maupun disebelah kanan C–hal. CH3 CH2 CH3CH

Cl

CH CHCH3NaOH

CH3

CH CH3CH2 CH2

2-butena

1-butena

+

1 2 3 4

Pada reaksi di atas, 2 - butena merupakan produk utama dan 1 - butena merupakan produk minor. ∴ Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari

atom C yang mempunyai substituen paling banyak. Pada C-1 hanya mengikat 1 atom C sedangkan C-3 mengikat 2 atom C ( -CH2- ).

Ramalkan hasil reaksi eliminasi senyawa di bawah ini !

CH CH

CH3

CH3

Br

Cl

CH3

a. CH3 b.

Reaksi Alkena Sifat alkena yang merupakan ciri dari senyawa

yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi. Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan π ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

a. Reduksi

Reduksi pada alkena adalah adisi hidrogen menghasilkan suatu alkana.

CH3

CH3

CH2 CH2 HH CH3

H2

HHH

CH3

+ katalislogam

+ katalislogam

b. Reaksi dengan asam halide

ClCH2 CH2 H CH2 CH2

H Cl

+

etilen kloroetana

Adisi HCl pada etilena memberikan kloroetana sebagai produk. Tetapi adisi HBr pada propena akan dihasilkan 2 produk.

H3CCH2 CH2

H

CH3 CH HBrHC

Br+ +

2-bromopropana 1-bromopropana( produk utama )

H3C CH2

Br

HC

H

Aturan Markovnikov

Pada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk pada atom C = C yang mempunyai jumlah atom H terbanyak. Tulis reaksi dan hasilnya !

CH3

CH2CH3 C HI+

Mekanisme : Tahap 1: H Br H+ Br-+

Tahap 2 :

H C C H

HH

H

H

HH

H C CH++

Tahap 3 :

H

H

C

H

H C HH

H

HH

H

C CBr

Br

+

Catatan : Karbokation 3° > 2° > 1° Alasan ?

c. Reaksi Hidrasi Reaksi ini adalah reaksi adisi air ( H2O ) dengan katalis asam .

Misal : H2SO4 60 %. CH3 CH2 CH3

H

CH3

CH2

H

HCHH+

CH

OH

CH CH2

OH

+

+2-propanol ( utama )

1-propanol

d. Halogenasi alkena

Adisi dengan bromin ( Br2 ) adalah test kualitatif yang spesifik untuk alkena. CH3 CH3

CH3 CH3CH

Br

Br

Br

BrCHC C

HH+

2,3-dibromobutana e. Oksidasi

Oksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral akan di hasilkan suatu di alkohol yang di sebut Glikol. CH3 CH3CHCH CH2 KMnO4 + 4H2O CH2

OHOH

+

1,2-propandiol+ 2MnO2 + 2KOH

Reaksi-reaksi alkuna a. Reduksi

CH3

CH3CH3

CH3CC HH C C

H H

CH3C CH3C Pt

+ Pd/BaSO4

cis-2-butena+2H2 CH3 CH2 CH2 CH3

b. Adisi dengan HX, Br2, dan Cl2

Asetilena ( etuna ) dapat bereaksi dengan 1 mol HCl membentuk kloroetilena ( vinilklorida )

dan dengan 2 mol HCl membentuk 1,1-diklorometana.

CHHC HCl C C

H

HH

Cl

CHHC 2HCl CH3 CHCl2

+

vinil klorida

+1,1-dikloroetana

Adisi pada alkuna dengan C ≥ 3 mengikuti aturan Markovnikov. Sama seperti pada alkena, adisi alkuna dengan Br2 atau Cl2 akan dihasilkan dihaloalkena dan adisi dengan 2 mol Br2 atau Cl2 akan dihasilkan tetrahaloalkana. CH3C CH Br2+

?

CH3C CH 2Br2+ ?

c. Adisi dengan H2O ( Hidrasi ) Adisi alkuna dengan H2O diperlukan katalis

H2SO4 atau HgSO4 menghasilkan suatu enol ( mempunyai gugus alkena dan alkohol ). Enol akan berkesetimbangan dengan aldehid atau keton yang merupakan struktur yang lebih disukai.

CH3

OHCH3C CH CH3H2O

H2SO4HgSO4

C C H

H+

H

CO

CH3

CH CH + H2O

+

Struk. enol

keton

ALKOHOL DAN ETER

Rumus CnH2nO Struktur

C C CH

H

H

H

H

H

H

H H O

O

H

R OROH

alkohol eter

R' Tata Nama

Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung -OH. Nama alkohol dinamai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran -a dengan -ol dan memberi nomor pada gugus -OH.

CH3OH : metanol = metil alkohol CH3CH2OH : etanol = etil alkohol CH3CH2CH2OH : 1-propanol = n-propil alkohol

OH

CH3CH CH3

: 2-propanol = isopropil alkohol

CH3

CH3CH CH2 OH

:2-metil-1-propanol=isobutil alkohol Letak gugus -OH menunjukkan derajat alkoholnya. Alkohol 1°, 2° dan 3°. H R

R CH

OH

H

R C OHR

R C OHR

1020 30

Senyawa yang mengandung 2 gugus -OH disebut diol,… dengan memberi nomor masing-masing gugus -OH

Senyawa yang mempunyai 2 atau lebih gugus fungsi yang berbeda, setiap gugus fungsi harus diberi nomor dengan memberi nama sesuai dengan gugus-gugus fungsinya.

CH2CH2 CH OH1 2 3

123prioritas OH > =

2-propen - 1 -o

Untuk penamaan eter, beri nama gugus-gugus yang terikat pada atom O dengan nama alkil. Urut penulisan nama alkil sesuai abjad dan diakhiri dengan nama eter dibelakangnya.

CH3 CH

CH3

CH3

CH3

CH3CH3 O

O

O

dimetil eter isopropil metil eter sikloheksilmetil eter

Beri nama IUPAC untuk senyawa dibawah ! a.

CH3 CHCH

OHCH3

CH3CH

OH

CH3 c.

CH3 CH2CH2 OHCHC2H5

OH

OH e.

CH3CH

OH

CHCH3CH

f.

OH

O CH2 CH3 g.

CH3CH2

CH3

OCHCH3

Sifat-sifat Fisik Alkohol dan Eter Alkohol merupakan senyawa polar karena ikatan

Rδ+⎯Oδ-⎯Hδ+ mempunyai perbedaan keelektronegatifan antara atom-atom C-O-H.

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul alkohol dan air. Oleh karena itu alkohol larut dalam air.

H O H O HO

H

CH2

CH3

CH2

CH3 Eter juga merupakan senyawa polar karena pada

ikatan R δ +

O δ −

R' δ +

ada perubahan keelektronegatifan antara C dan O Perbedaan keelektronegatifan antara O

δ− δ+

H > δ+

O δ−

C ,maka eter bersifat lebih non polar dari pada alkohol.

Eter juga dapat membentuk ikatan H, sehingga dapat larut dalam air, kelarutannya < alkohol. Interaksi C-O < O-H, titik didih R-OH lebih tinggi dari pada eter padanannya. CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

titik didih = 78°C titik didih = -24°C Semakin tinggi Mr, semakin tinggi titik didih, semakin kecil kelarutannya dalam air.

Pembuatan Alkohol

Alkohol dapat dibuat di laboratorium dengan beberapa cara : a. Hidrasi katalisis dari alkena b. hidroborasi alkena yang diikuti dengan reaksi H2O2 c. Katalis enzim

CH2

OHCH3

CH2OH

H2O , H2SO4

1. BH3

2. H2O2 , NaOH C6H12O6

CH2 CH2H3PO4

CH3 CH2 OH

enzim 2CH3 CH2OH + 2CO2

+ H2O

Reaksi-reaksi Alkohol a. Reaksi dengan logam [ Na, Li, K, …]

2H2O + 2Na 2Na+ OH- + H2 2CH3OH + 2Na 2CH3O- Na+ + H2 Na-metoksida H aktif dari alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif membentuk logam alkoksida yang bersifat basa.

b. Kebasaan Alkohol Dengan adanya asam, atom O dari alkohol akan

bersifat sebagai basa dan dapat menangkap H+ dari asam membentuk ion oxonium CH3 O H + H2SO4 CH3 O

H

H + HSO4-

basa asam ion oxoniumc. Oksidasi

Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida atau keton. Oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat.

OH

CH3 CH

OH

CH3H+

CH3 C

O

CH3 Cr3+

OH

CH3 CH2H+

CH3 CO

HCr3+

CH3 CO

Cr3+

+

alkohol 10

K2Cr2O7 / H+ aldehida oks. asam karboksilatoks.

alkohol 20

K2Cr2O7 / H+oks. keton

alkohol 30

K2Cr2O7 / H+oks.

mis :

Cr2O72-

2-propanol 2-propanon

etanol asetaldehid

+

+ Cr2O72-

+

K2Cr2O7 / H+

+

d. Dehidrasi

Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi H2O ( dehidrasi ) membentuk suatu alkena. CH3 OHCH2

OH

H2SO4 C CH

H H

H

etanol

1800C+ H

etena Pada proses ini dapat digunakan H2SO4 dengan pemanasan 180°C atau H3PO4 85 % dengan pemanasan 100°C.

e. Substitusi Gugus -OH pada alkohol dapat di substitusi

dengan gugus halida dengan reaksi asam halida.

CH3 CH2 OH H BCH3 CH2BrH2O etil bromida

+ r

Pembuatan Eter

Umumnya eter di buat secara komersial melalui dehidrasi alkohol dengan katalis asam atau dengan sintesis Williamson.

H2OH2SO4 O +CH3 CH2 OH1400C

CH3 CH2 CH2 CH3 Sintesis Williamson :

CH3

CH3

CH3 CHSN2

CH3CH O

CH3

O-Na+ + CH3I

Na-isopropoksida metiliodida metil isopropil eter

Reaksi Eter

Eter merupakan senyawa yang cukup tahan terhadap reaksi kimia. Tidak dapat dioksidasi dengan oksidator anorganik. Bereaksi dengan O2 membentuk hidroperoksida.

O O2CH3CH2 OCH3CH2

O O H

+CH2 CH3 CH2 CH3

hidroperoksida

Aldehida dan Keton

Rumus = CnH2nO Struktur =

R CO

H R C

O

R'ketonaldehida

C O

H

H

117,10

125,80σ

πnonbonding elektronorbital hibridisasi sp2

Tata Nama

Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus fungsi.

Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama alkana, akhiran -a diganti -al. Misal : metanal, etanal, dan seterusnya dan diganti -on untuk keton misal : propanon.

HO

HC CH3

O

HC CH3 C

O

CH3

metanal( formal dehida )

etanal( asetaldehida )

2-propanon( aseton )

Penamaan gugus cabang sama seperti pada alkohol, nomor rantai dimulai dari atom C-aldehid atau C-karbonil

CH3

CH3

CH3

CH CH2 CH2 C

O

H

CH3 CH2 C

O

CH

CH3

12345

4-metilpentanal

12345

2-metil-3-pentanon Penamaan system lama menggunakan nama keton yang diawali dengan gugus-gugus alkil yang terikat

pada gugus keton OC . Nama alkil diurut berdasarkan besarnya gugus alkil.

CH3

CH3

CH3 C

O

CH3 CH CH2C

O

CH3

CH2CH3 C

O

CH3

* 2-pentanon* dimetil keton* aseton

* 2-metil-3-pentanon* etil isopropil keton

* 2-butanon* metil etil keton

Senyawa keton yang mengandung 2 atau lebih gugus fungsi, penamaannya mengikuti aturan prioritas gugus fungsi.

CH2CH3 CH

OH

CH3C

O

12

34

5

12345

4 - hidroksi -2- pentanon

63 - metil - 2 - sikloheksenon

O

CH3

Urutan proiritas gugus fungsi

C C C C C

OOO

OHOH CC

H> > > ≥≥

Sifat-sifat Fisik Aldehid dan keton merupakan senyawa polar. Ikatan polar pada gugus aldehid dan keton

ditunjukkan oleh :

CO

HC O C O

δ+δ−

aldehida keton Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada senyawa non polar padanannya

Nama Mr Titik didih pentana 72 36°C metil propil eter 74 39°C butanal 72 76°C 2-butanon 72 80°C 1-butanol 74 117°C

Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen. Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr < dapat larut dalam air.

C O

H

H

OH

OH

δ−

δ+

δ+

ikatan hidrogen

Pembuatan Aldehid dan keton a. Oksidasi alkena tersubstitusi

C CCH3

CH3 HCH3 C CH3

O

O

H

CH2 CH2 CH3

1. O32. H2O, Zn

CH3 CH2 CH2C

aseton

butanal

b. Oksidasi alkohol 1° dan 2°

O

OHO

HOH

CH3 CH2 CH2 CH2K2Cr2O7 / H

+

CH3 CH2 CH2C

butanal

Cr2O72 -/ H+

+ Cr3+

sikloheksanon

Reaksi-reaksi Aldehid dan keton

Gugus δ+ δ−

C Oadalah gugus polar yang

mengandung muatan parsial dan parsial , maka gugus karbonil dapat bereaksi dengan gugus elektrofil ( misal : H+ ) maupun gugus nukleofil.

OR

CR

δ+ δ−sisi reaksi dengan gugus elektrofil E+

sisi reaksi dengan gugus nukleofilNu atau Nu :

a. Adisi Alkohol

Adisi alkohol pada aldehid atau keton dihasilkan hemiasetal atau hemiketal.

CH3 C H O HCH3

O

CH3O

H

CH3 C

OH

CH3 C CH3

O

O H OCH2CH3

CH3

CH3 C

OH

+

hemiasetal

+ CH3 CH2

hemiketal

b. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi aldehida atau keton dengan pereaksi Grignard ( RMgX ) akan dihasilkan suatu alkohol.

O

HCC

O

H

H

MgBr

H3O+

C

H

H

OH

δ− δ+

CH3 CH2 MgBr + H CH3 CH2

formaldehid

CH3 CH2

1-propanol ( 10 )

Pereaksi Grignard [RMgX]

c. Oksidasi - Reduksi

Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator kuat ( K2Cr2O7 ) maupun oksidator lemah ( pereaksi Tohlen ) menghasilkan asam karboksilat.

O

HR C

O

OHR C

Ag+ / OH( p. Tohlens )

Cr2O72- / H+

Keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi di atas. Reduksi aldehid dihasilkan alkohol 1°, reduksi keton dihasilkan alkohol 2°.

C NaBH4

CH3

CH2 OH

C

O

HCH3

CH3

CH

OH

CH3

H3CO CH3Li AIH4

asetaldehid etanol ( 10 )

aseton2-propanol( 20 )

+

+

Latihan :

Tuliskan mekanisme dan hasil reaksi berikut : O

H+1. CH3 CH2C CH3 + 2CH3 CH2OH

CO

H

H+

2.+ 2 CH3OH

O

C M

3.

CH2 CH3 + CH3 gBr

OCH 3

Cl

AlCl 3

4.+ CH3 CH CH3