BAB II

ALKENA DAN ALKUNA

A. Tatan Nama Stuktur dan Sifat

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara

dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana

karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2n. Alkena sering disebut juga olefin suatu

nama lain untuk etilena (CH2=CH2). Selain itu alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-

komponen minyak bumi.

Nama-nama alkena

Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian yang

menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara

garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada

penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi

ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur

berikut ini.

1. Menentukan rantai utama

CH3 –– CH2 –– C –– CH2 –– CH––– CH3

║ ½

CH CH2

½ ½

CH3 CH3

2. Penomeran

3 4 5

CH3 – CH2 –– C –– CH2 –– CH –– CH3

Etil ║ ½ Metil

2CH 6 CH2

½ ½

1CH3 7 CH3

3. Penamaan

Cabang : 3-etil 5-metil

Rantai Utama : C7 = 2-heptena

Nama: 3-etil 5-metil 2-heptena

Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri khas,

sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap

dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional.

Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan

bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen.

SIFAT ALKENA

Sifat-sifat fisik alkena

1. Titik Didih

Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah

dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena,

propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.

C1 sampai C4 pada suhu kamar berbentuk gas

C5 ke atas pada suhu kamar berbentuk cair

Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi

Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah

elektron yang dikandungnya. Gaya Van der Waals adalah gaya antar molekul

pada senyawa kovelen. Untuk gaya Van der Waals pada alkena yang bersifat

non-polar disebut gala London (dipil sesaat). Makin besar Mr senyawa alkena,

gaya Van del Waals makin kuat, sehingga titik didih (TD) makin tinggi.

Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana

yang sama jumlah atom karbonnya.

2. Kelarutan

Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut

organik, seperti lemak dan minyak.

Kereaktifan Kimiawi

1. Ikatan dalam alkena

Sifat-sifat ikatan kimia dalam senyawa etena yang mengandung ikatan karbon

rangkap dua (C=C) berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih

kompleks.

Etena digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Salah

satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti

karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan

di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul

dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron

tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan

normal - pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada

garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.

Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di

atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron

dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa

berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.

Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron

dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah

kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang

oleh partikel lain.

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya

mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk

ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada

tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang

dua,

CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2

Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga

rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H - C C - H. Senyawa alkuna tersebut

mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang

dihasilkan dari reaksi karbon dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk

menyambung besi.

CaC2 (s) + 2 H20 (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

karbida asetilena

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada

jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2

seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna

lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil

asetilena. Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai

satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih

dari satu rumus struktur yaitu ,

pada alkena

pada alkuna

CH3C-CH2-CH3 1-butuna

CH3-CC-CH3 2-butuna

Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua.

Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna

dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu

letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor

seperti terlihat di atas.

SIFAT FISIS

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku

alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku

berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

1-butena CH2=CH-CH2-CH3

2-butena CH3-CH=CH-CH3

2-metil-1-propena

CH2=C-CH3

|

CH3

Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna

Nama alkena

Rumus

molekul

Mr

Titik leleh

(oC)

Titik

didih

(0 C)

Kerapatan

(g/Cm3 )

Fase

pada

250 C

Etuna C2H2 26 -81 -85 - Gas

Propuna C3H4 40 -103 -23 - Gas

1-Butuna C4H6 54 -126 8 - Gas

1-Pentuna C5H8 68 -90 40 0,690 Cair

1-Heksuna C6H10 82 -132 71 0,716 Cair

1-Hepuna C7H12 96 -81 100 0,733 Cair

1-Oktuna C8H14 110 -79 126 0,740 Cair

1-Nonusa C9H16 124 -50 151 0,766 Cair

1-Dekuna C10H18 138 -44 174 0,765 Cair

Sifat kimia

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi,

polimerisasi, substitusi dan pembakaran

B. REAKSI ADISI DAN SUBTITUSI

Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap

menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan

tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal

merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan

jenuh.

Mekanismenya reaksi adisi :

C = C → C- C

C ≡ C → C = C → C – C

Reaksi substitusi

Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom atau gugus

atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang

lain. Secara umum mekanismenya :

R – X + R2 – Y R – Y + R – X2

Contoh reaksi subtitusi

• Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen

CH3CH3 + Cl2 ® CH3CH2Cl + HCl

• Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus – OH digati oleh atom halogen

CH3CH2OH + HCl ® CH3CH2Cl + H2O

• Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus – OH

CH3CH2CH3Br + NaOH ® CH3CH2CH2OH + NaBr

C. Adisi hidrogen dan Halogen ( Hidrogenasi and Halogenasi )

Ikatan pi dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan

elektonnya akan membentuk ikatan sigma yang baru ( atom karbon sp2 akan

terhibridisasi membentuk atom karbon sp3 ).

Hidrogenasi alkena dengna katalis akan menghasilkan alakana

Reaksi Hidrogenasi adalah sebagai berikut:

CH3CH = CH2 + H2 CH3CH2CH3

Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana

Reaksi Halogenasi adalah sebagai berikut:

X

R2C = CHR + X2 R2C CHR

X

Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan sebgai

salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap. Reaksi dilakukan dengan

menggunakan larutan bromin pada CCl4. Adanya ikatan rangkap ditujukkan

dengan hilangnya warna coklat dari brom.

Proses reaksinya adalah sebagai berikut:

Br

CH3CH = CHCH3 + Br2 → CH3CH CHCH3 2,3-dibromobutena

2-butena coklat Br (tidak berwarna)

D. Adisi H2SO4 dan H2O

Adisi asam sulfat pada alkena akan menghasilkan alkil hidrogen sulfat,

yang selanjutnya akan digunakan dalam sintesis alkohol atau eter

OSO3H

CH3CH = CH2 + H−OSO3H → CH3CH − CH3

2-propil hidrogen sulfat

Pada larutan asam kuat (seperti larutan asam sulfat), air ditambahkan pada

ikatan rangkap untuk menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrosi alkena.

OH

CH3CH = CH2 + H2O CH3CH − CH3

Propena 2-propanol (60%)

Hidrasi menggunakan Merkuri asetat

Reaksi merkuri asetat Hg(O2CCH3)2 dan air pada alkena disebut

oksimerkurasi. Produk oksimerkurasi biasanya direduksi dengan Natrium

borohidrid (NaBH4), suatu rangkaian reaksi yang disebut demerkurasi. Reaksi ini

terdiri dari 2 tahap reaksi yaitu adisi elektrofilik dari +HgO2OCH4 diikuti dengan

serangan nukleofil H2O.

Proses reaksi Oksimerkurasi adalah sebagai berikut:

OH

CH3CH2CH2CH = CH2 CH3CH2CH2CHCH2

1-pentena HgO2CCH3

Proses reaksi Demerkurasi adalah sebagai berikut:

OH OH

CH3CH2CH2CHCH2− HgO2CCH3 CH3CH2CH2CHCH3 + Hg

E. Hidroborasi

Diboran (B2H4) adalah gas beracun yang dibuat dari reaksi Natrium

borohidrid dan Boron trifluorida (3 NaBH4 + 4 BF3 → B2H6 + 3 NaBF4). Pada

larutan dietil eter, diboran terdisosiasi membentuk boran (BH3). Boran akan

bereaksi dengan alkena membentuk organoboran (R2B). Reaksi ini teridri dari 3

langka reaksi. Dalam masing-masing tahap, satu gugus alkil ditambahkan dalam

boran sampai semua atom hidrogen telah digantikan oleh gugus alkil. Reaksi ini

disebut hidroborasi.

Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:

Tahap 1

H BH2

CH2 = CH2 + B – H → CH3 − CH2

Tahap 2

CH2 = CH2 + CH3CH2BH2 → (CH3CH2)2BH

Tahap 3

CH2 = CH2 + (CH3CH2)2BH → (CH3CH2)2B Trietil boran

Organoboran selanjutnya akan dioksidasi menjadi alkohol dengan

hidrogen peroksida dalam larutan basa.

F. Oksidasi

Alkena dapat dioksidasi menjadi berbagai macam produk, tergantung dari

pereaksi yang digunakan. Secara umum, reaksi ikatan, rangkap karbon – karbon

bisa diklasifikasikan menjadi :

1. Oksidasi ikatan pi tanpa pemecahan ikatan sigma ( ikatan C – C )

Produk reaksi ini bisa berupa 1,2 diol atau epoksida, tergantung dari pereaksi

yang digunakan. Secara umum, reaksi ikatan rangkap karbon-karbon bisa

diklasifikasikan menjadi:

π

O OH OH

C ═ C C – C atau − C – C−

Epoksida 1,2-diol atau glikol

Apabila sikloalkana direaksikan dengan OsO atau larutan KMnO4 dingin

akan menghasilkan 1,2 diol.

CH2 = C CH2−CH2n CH2−CH2 + MnO2

etilena O O OH OH

Mn 1,2-etanadiol

O O

1. Oksidasi ikatan pi diikuti pemecahan ikatan sigma

Apabila oksidasi ikatan pi disertai dengan pemecahan ikatan sigma, maka akan

dihasilkan keton, asam karboksilat, maupun aldehid.

Jika masing – masing karbon alkena tidak terikat dengan atom hidrogen maka

oksidasi akan menghasilkan keton.

H3C CH3 H3C CH3

C ═ C [O] C ═ O + O ═ C

H3C CH3 H3C CH3

keton

Reksi kedua ozonolis adalah oksidasi atau reduksi dari ozonida. Jika ozonida

mengalami reduksi, salah satu karbon tersubstitusi dari alkena akan memebentuk

aldehid. Sebaliknya jika terjadi oksidasi, akan terbentuk asam karboksilat.

Oksidasi:

H3C CH3

O O O O

C C H2O2 H+ CH3COH + CH3CCH3

H O CH3 asetaldehid aseton

Membentuk aldehid membentuk keton

Reduksi:

H3C CH3

O O O O

C C Zn CH3CH + CH3CCH3

H O CH3 H+, H2O asetaldehid aseton

Membentuk aldehid membentuk keton

G. Polimerisasi

Polimerisasi adalah proses penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar.

Reaksi umumnya adalah sebagai berikut :

M CnH2n Cm+nH2(m+n)

Contoh polimerisasi yaitu penggabungan senyawa isobutena dengan senyawa isobutana

menghasilkan bensin berkualitas tinggi, yaitu isooktana.

Polimerisasi adisi

Polimersisasi adisi, yaitu bergabungnya monomer-monomer yang berikatan rangkap.

Ikatan rangkap akan menjadi  jenuh tatkala  monomer-monomer itu berikatan  satu sama lain.

Pada polimerisasi  adisi, tidak ada molekul yang hilang

Polimerisasi adisi terjadi pada monomer-monomer yang sejenis dan mempunyai ikatan

tak jenuh (rangkap). Proses polimerisasi diawali dengan pembukaan ikatan rangkap dari setiap

monomernya, dilanjutkan dengan penggabungan monomer-monomernya membentuk rantai yang

lebih panjang dengan ikatan tunggal.

Polimer Kondensasi

Polimer kondensasi terjadi dari reaksi antara gugus fungsi pada monomer yang sama atau

monomer yang berbeda. Dalam polimerisasi kondensasi kadang-kadang disertai dengan

terbentuknya molekul kecil seperti H2O, NH3, atau HCl. Di dalam jenis reaksi polimerisasi yang

kedua ini, monomer-monomer bereaksi secara adisi untuk membentuk rantai. Namun demikian,

setiap ikatan baru yang dibentuk akan bersamaan dengan dihasilkannya suatu molekul kecil –

biasanya air – dari atom-atom monomer. Pada reaksi semacam ini, tiap monomer harus

mempunyai dua gugus fungsional sehingga dapat menambahkan pada tiap ujung ke unit lainnya

dari rantai tersebut. Jenis reaksi polimerisasi ini disebut reaksi kondensasi. Dalam polimerisasi

kondensasi, suatu atom hidrogen dari satu ujung monomer bergabung dengan gugus-OH dari

ujung monomer yang lainnya untuk membentuk air. Reaksi kondensasi yang digunakan untuk

membuat satu jenis nilon

DAFTAR PUSTAKA