PENDAHULUAN DAN BIOSINTESISTresna Lestari

PengertianFitokimia = kimia tanamanYaitu ilmu yang mempelajari aspek kimia dalam tanaman terutama yang mempunyai nilai guna dalam farmasi

Aspek yang dipelajariStruktur kimiaBiosintesisPerubahan dan metabolismePenyebaran secara alamiahFungsi biologis

SENYAWA KIMIA DALAM TANAMANMETABOLIT PRIMERKarbohidratAsam lemakdllMETABOLIT SEKUNDERAlkaloidFalvonoiddll

KEGUNAANPERTUMBUHANSumber cadangan makananREPRODUKSIMenarik serangga untuk pembuahan PERTAHANANMenghindari herbivora tanaman

Metabolit primerHasil metabolisme yang digunakan untuk kelangsungan hidup (proses tumbuh)Merupakan Fundamental Building Block Kehidupan/Makhluk HidupContoh : karbohidrat, protein dan asam lemak

Metabolit sekunderHasil metabolisme yang tidak digunakan untuk pertumbuhanSuatu bentuk untuk survival/pertahanan diriTidak penting atau esensial untuk perkembangan/eksistensi makhluk hidupContoh : glikosida, streptomycin, fenol, tanin, lignin, tetrasiklin, antrakuinon, terpen dan steroid

Tanaman pada lahan yang tercemar, agar tetap survive maka akan membentuk metabolit sekunderTanaman tembakau dapat membentuk asam salisilat sebagai antibodi. Bila tembakau terkena virus maka produksi asam salisilat akan tinggi

Metabolit sekunder toksik bagi tanaman Cara antisipasi ?Akan dibentuk glukosidaMetabolit sekunder toksik glukosida (larut air)Sehingga ketoksikan berkurang dan dapat ditransport ke vakuola (bila mengekstraksi tanaman akan diperoleh banyak glikosida)

BIOSINTESIS SENYAWAJalur asam asetat : asam lemak dan poliketidaJalur asam sikimat : asam amino aromatik dan fenilpropanoidJalur asam mevalonat : terpenoid dan steroid

JaLur asam asetatPembentukan asam lemak dan poliketidaPoliketida terbentuk oleh koupling unit-unit asam asetat (C2) melalui reaksi kondensasiKeanekaragaman struktur merupakan turunan rantai poli--keto yamg terbentuk karena reaksi Claisen

2 molekul asetil-KoA berkondensasi membentuk asetoasetil-KoA, kemudian reaksi dapat berlanjut sampai dihasilkan rantai poli--keto ester

Reaksi Claisen

Pembentukan asam lemak dikatalisis oleh enzim asam lemak sintaseAsam lemak terbentuk dari penggabungan asam asetat dengan beberapa asam malonat

Satu asam asetat dengan 7 asam malonat menghasilkan asam lemak C16 (asam palmitat)Satu asam asetat dengan 8 asam malonat menghasilkan asam lemak C18 (asam stearat)Dua atom karbon pada ujung metil dari asam lemak berasal dari asetatGugus keton dihilangkan setelah reaksi kondensasi, sebelum perpanjangan rantai berikutnya

Pembentukan Asam Stearat

Reaksi penghilangan gugus keton

TUGASCARI BIOSINTESIS ASAM LEMAK TAK JENUH!!

Jalur asam sikimatAsam sikimat berperan pada pembentukan asam amino aromatik L-fenilalanin, L-tirosin dan L-triptofanJalur asam sikimat ditemukan di tanaman dan mikroorganisme, tidak ditemukan di hewanAsam amino aromatik merupakan asam amino esensial yang harus terdapat dalam diet manusia maupun hewan

Fenilalanin, tirosin dan triptofan menjadi prekursor pada pembentukan alkaloidFenilalanin dan tirosin memiliki struktur dasar C6C3 fenilpropan berperan pada pembentukan asam sinamat, kumarin, lignan dan flavonoid

Kombinasi jalur sikimat dan asetat menghasilkan stirilpiron, flavonoid dan stilben, flavonolignan dan isoflavonoidKombinasi jalur sikimat dan terpenoid menghasilkan kuinon

TUGASJEL ASKAN PROSES BIOSINTESIS Fenil alanin dan tirosinTriptofan

Jalur asam mevalonat (MVA)dan deoksiselusa fosfat (DXP)Membentuk senyawa terpenoid dan steroidDiturunkan dan unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail)Jumlah isopren yang tergabung menjadi dasar penggolongan senyawa terpenoid

Unit isopren diturunkan dari metabolisme asam asetat melalui jalur MVA dan DXP Terpenoid terbentuk melalui mekanisme karbokation dan penyusunan ulang Wagner-MeerweinModifikasi struktur terpenoid terjadi melalui reaksi siklisasi

Contoh senyawa yang dibiosintesis melalui jalur mevalonat

Steroid adalah modifikasi triterpenoid tetrasiklik lanosterol tapi kehilangan gugus metil pada C4 dan C14 Steroid kolesterol dapat mengalami modifikasi pada rantai sampingnya menghasilkan steroid saponin, glikosida jantung, asam bila, kortikosteroid dan hormon.

TUGASGAMBARKAN REAKSI PERUBAHAN LANOSTEROL MENJADI KOLESTEROL

TERIMAKASIH

*