141291771-Makalah-Terpenoid

7/24/2019 141291771-Makalah-Terpenoid

1/20

MAKALAH KIMIA BAHAN ALAM

TERPENOID


2/20

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Pola hidup manusia yang tidak seimbang menyebabkan tingginya

pertumbuhan kanker di dunia. Kanker merupakan penyakit akibat pertumbuhan

yang tidak normal dari sel-sel jaringan tubuh yang berubah menjadi sel kanker.

Sel-sel ini akan menyebar ke seluruh bagian tubuh sehingga dapat

menyebabkan kematian. Kanker dapat menimpa semua orang dan semua

golongan umur. Oleh karena itu, penyakit kanker merupakan penyakit yang

menjadi salah satu ancaman utama terhadap kesehatan manusia. ampir ! juta

indi"idu di Amerika Serikat ditemukan menderita kanker setiap tahun, sekitar

setengah diantaranya meninggal karena penyakit ini. #etode terapi yang la$im

dilakukan selama ini untuk mengatasi kanker adalah radiasi dan kemoterapi.

#etode ini membutuhkan biaya yang mahal dalam proses pengobatannya.

%amun, hasil yang didapatkan belum memuaskan karena masih menimbulkan

e&ek samping yang membahayakan. Oleh karena itu, pendekatan yang

dilakukan untuk mengatasi hal tersebut adalah penggunaaan bahan alam

sebagai alternati& agen antikanker. Salah satu hal yang menjadi pengamatan

para ilmu'an adalah obat-obatan tradisional. al ini dilakukan mengingat

potensi obat tradisional tersebut yang telah lama dipercaya oleh masyarakat

mammpu menyembuhkan penyakit tertentu.

Salah satu bentuk pengobatan tradisional adalah metode pengobatan

dengan menggunakan bahan-bahan herbal. Pengobatan herbal merupakan suatu

pengobatan menggunakan berbagai macam ekstrak dari tumbuhan (tanaman

obat), yang dikombinasikan dengan bahan alami lainnya yang diolah secara

modern sehingga dapat membantu membersihkan saluran darah dari

penyumbatan dan menstimulasi sistem kekebalan tubuh untuk bersama-sama

membunuh sel kanker (Anonim, *+!+). Senya'a-senya'a akti& dari tanaman

obat akan bekerja serentak dalam menghambat pertumbuhan sel kanker

sehingga lama kelamaan sel kanker akan melemah dan kemudian mati.


3/20

ndonesia merupakan salah satu negara yang kaya akan berbagai

macam sumber daya alam hayati. Salah satu tumbuhan yang banyak hidup di

ndonesia adalah jenis tumbuhan paku-pakuan. umbuhan paku merupakan

salah satu di"isi tumbuhan yang menjadi kekayaan alam hayati ndonesia.

Peman&aatan tumbuhan paku sebagai bahan obat tidak terlepas dari

kemampuan tumbuhan paku memproduksi senya'a metabolit sekunder.

Berdasarkan hasil uji bioakti"itas, beberapa metabolit sekunder dari tumbuhan

paku menunjukkan akti"itas biologis yang menarik antara lain sebagai

antikanker (Suyatno, *++).

Berdasarkan hasil penelitian &itokimia yang telah dilakukan pada

beberapa spesies tumbuhan paku dapat dinyatakan bah'a tumbuhan paku

mengandung berbagai senya'a bioakti& golongan terpenoid, steroid,

&enilpropanoid, poliketida, &la"onoid, alkaloid, stilben, santon, turunan asam

ben$oat, lipid, dan senya'aan belerang (/ranich, et al., !001 Ageta 2 Arai,

!00+1 3obinson, !00!1 Bohm, !0041 5ollen'eber, et al., !001 Adam, !000

dalam Suyatno, *+!!).

B. Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang di atas, maka dapat diperoleh rumusan

masalah sebagai berikut6

!. Apa nama senya'a dan struktur senya'a riterpen yang berhasil

diisolasi7

*. Apa nama tumbuhan yang dijadikan sebagai objek pengambilan sampel7

8. Bagaimana cara mengisolasi senya'a triterpen7

4. Bagaimana data spectrum yang digunakan untuk mengidenti&ikasi

senya'a triterpen yang telah diisolasi7

9. Bagaimana si&at dan uji bioakti"itas dari senya'a triterpen yang telah

berhasil diisolasi7


4/20

C. Tujuan

Berdasarkan rumusan masalah di atas, maka tujuan dari

penyusunan makalah ini adalah:

!. #engetahui nama senya'a dan struktur senya'a yang telah disolasi.

*. #engetahui cara mengisolasi senya'a riterpen.

8.#engetahui data spekturm yang digunakan untuk mengidenti&ikasi

senya'a triterpen yang telah berhasil diisolasi.

4. #engetahui si&at dan uji bioakti"itas dari senya'a triterpen yang telah

berhasil diisolasi.

BAB II

KAJIAN PUSTAKA

A. injauan umum Kanker

Kanker adalah penyakit yang ditandai dengan pembelahan sel yang tidak

terkendali. #asalah utama dalam kanker adalah metastasis, yaitu kemampuan

sel dalam berimigrasi ke jaringan yang lebih jauh dan tumbuh di jaringan

tersebut (#urray et al., *++8). Pertumbuhanyang tidak terkendali tersebut


5/20

disebabkan oleh kerusakan ;%A akibat mutasi di gen "ital yang mengontrol

pembelahan sel. Beberapa mutasi mungkin dibutuhkan untuk mengubah sel

normal menjadi sel kanker. #utasi-mutasi tersebut sering diakibatkan agen

kimia maupun &isik yang disebut senya'a karsinogen (#urray et al., *++8).

Kanker dapat menyebabkan banyak gejala yang berbeda, bergantung

pada lokasinya dan karakter dari keganasan dan ada tidaknya metastasis.

Penyakit kanker ditandai dengan pertumbuhan abnormal selpada jaringan

tumbuh secara terus-menerus dan tidak terkendali. Penyebaran sel kanker dapat

dilakuakn melalui darah dan kelenjar getah bening.

B. injauan Senya'a erpenoid

erpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai

bau dan dapat diisolasi dari minyak atsiri. #inyak atsiri yang berasal dari bunga

pada a'alnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan

perbandingan atom hidrogen dan atom karbon dari suatu senya'a terpenoid yaitu

:9 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bah'a senya'a tersebut

adalah golongan terpenoid (Lenny, *++=(=8)-=*-=*-


6/20

OPP. al ini menyebabkan ada sebagian senya'a terpenoid yang tidak tersusun

dari molekul isoprena tersebut (ukiran, *+!+).

?ambar !. Struktur isopren

Klasi&ikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit =-9 atau

penyusun senya'a tersebut. Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi

dengan 8 reaksi dasar yaitu:

!) Pembentukan isoprena akti& berasal dari asam asetat melalui asam me"alonat.

*) Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-,

seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.

8) Penggabungan ekor dan ekor dari unit =-!9 atau =-*+ menghasilkan

triterpenoid dan steroid.

#ekanisme dari tahap-tahap biosintesis terpenoid adalah asam asetat yang

telah diakti&kan oleh koen$im A melakukan kondensasi jenis =laisen

menghasilkan asam asetoasetat. Senya'a yang dihasilkan ini dengan asetil

koen$im A melakukan kondensasi jenis aldol mnghasilkan rantai karbon

bercabang sebagaimana ditemukan pada asam me"alonat

=*O=*=(O=8)=*=OO. 3eaksi-reaksi berikutnya adalah &os&orilasi,

eliminasi asam &os&at, dan dekarboksilasi menghasilkan iso-pentil piro&os&at (PP)

yang selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piro&os&at (;#APP) oleh

en$im isomerase. PP sebagai unit isopren akti& bergabung melalui ikatan kepala

ke ekor dengan ;#APP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari

polimeraisasi isoprena untuk menghasilkan terpenoid.


7/20

Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap PP

terhadap atom karbon dari ;#APP yang kekurangan elektron diikuti oleh

penyingkiran ion piro&os&at yang menghasilkan geranil piro&os&at (?PP) yaitu

senya'a antara bagi semua senya'a monoterpenoid.

Penggabungan selanjutnya antara satu unit PP dan ?PP dengan mekanisme

yang sama menghasilkan &arnesil piro&os&at (/PP) yang merupakan senya'a

antara bagi semua senya'a senya'a seskuiterpenoid. Senya'a diterpenoid

diturunkan dari geranil-geranil pio&os&at (??PP) yang berasal dari kondensasi

antara satu unit PP dan ?PP dengan mekanisme yang sama. 3eaksi-reaksi

selanjutnya dari senya'a antara ?PP, /PP, dan ??PP untuk menghasilkan

senya'a-senya'a terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksisekunder. 3eaksi-reaksi sekunder tersebut antara lain hidrolisis, siklisasi, oksidasi,

reduksi, dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam

suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi,

dan sebagainya (Achmad, !0


8/20

(Lenny, *++


9/20

a. M!n!"#r$#n!%&

#onoterpenoid merupakan senya'a @essence6 dan memiliki bau yang

spesi&ik yang dibangun oleh * unit isopren atau dengan jumlah atom karbon !+.

Lebih dari !+++ jenis senya'a monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan

tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis "ertebrata dan struktur

senya'anya telah diketahui.

Struktur dari senya'a monoterpenoid yang telah dikenal merupakan

perbedaan dari 8 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar

penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari * unit

isopren. Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau

siklik. Senya'a monoterpenoid banyak diman&aatkan sebagai antiseptik,

ekspektoran, spasmolotik, dan sedati&. ;isamping itu, senya'a monoterpenoid

yang sudah banyak dikenal sebagai bahan pemberi aroma makanan dan aroma

par&um (Lenny, *++


10/20

struktur selanjutnya ialah menentukan letak atau posisi gugus &ungsi dari

senya'a yang bersangkutan di dalam kerangka karbon tersebut (Lenny, *++


11/20

gugus &ungsi pada siklik tertentu. Sementara itu penamaan lebih

disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon,

sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom

karbon. Struktur terpenoida yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat

dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi,

reduksi dan siklisasi atas geranil-, &arnesil- dan geranil-geranil piro&os&at

(Lenny, *++


12/20

paku-pakuan banyak ditemukan pada margapolypodium(Ageta 2 Arai, !081

Ageta 2 Arai, !04 dalam Burhan dan Cetra, !00). =ontoh struktur senya'a

triterpen kelompok kedua yang berkerangka dasar ursan adalah G-amirin atau

H-amirin (8) dan yang berkerangka dasar &riedelan adalah &riedelan (4) (Ageta

2 Arai, !00+).

Kelompok ketiga adalah senya'a-senya'a triterpen yang terdiri dari

polipodana, onoseran, seratan, malabarikan, dan kolisan. =ontoh senya'a

triterpen yang ditemukan pada tumbuhan paku &amili polypodiaceae antara lain

hop-!(*!)-ene (9), serrat-!4-ene (


13/20

BAB III

PEMBAHASAN

A. Asal Tumbuhan

Pada jurnal disebutkan bah'a tumbuhan yang digunakan sebagai objek

sampel adalah tumbuhan paku Adiantum philippensis L. Berikut kedudukan

tumbuhan paku Adiantum philippensis L. dalam taksonomi dapat dinyatakan

sebagai berikut:

;i"isi : Pterydophyta

Kelas : Pterydopsida

Bangsa : Polypodiales

Suku : Adiantaceae

#arga :Adiantum

Spesies :Adiantum philippensisL.

(#ubashir 2 Shah, *+!!)

umbuhan pakuAdiantum philippensis L. sering disebut sebagai suplir

kamuding. umbuhan ini sering dicirikan dengan batangnya yang pendek.

Secara menyeluruh, terlihat pertumbuhannya yang tegak atau agak tegak.

Sisiknya ber'arna coklat gelap, berbentuk sempit, yang panjangnya sampai 8

mm. angkai entalnya beralur serta 'arnanya agak hitam. #asing-masing

tangkai entalnya berukuran -! cm. Anak-anak daunnya berjumlah sampai !*

pasang, yang letaknya agak berseling pada ental yang panjangnya mencapai 8+

cm. Bentuk helaian anak daun seperti kipas. eksturnya tipis tapi kuat.

Kumpulan sporanya terdapat di sepanjang tepi daun (oane,!00).

O

sikloartenol


14/20

3umpun Adiantum philippensis L. sering mati pada musim kemarau.

unas-tunas baru tumbuh kembali pada musim penghujan. Adiantum

philippensis L. termasuk paku tanah, sehingga tumbuhnya sangat dipengaruhi

oleh keadaan tempat tumbuhnya. umbuhan ini tumbuh mulai daerah dataran

rendah sampai pada ketinggian !.+++ m. enis ini menyukai tanah berbatu-

batu, tanah liat, dan tanah berpasir. Selain itu, jenis ini diperbanyak melalui

spora, pecahan-pecahan rumpunnya mudah sekali ditumbuhkan. Adiantum

philippensis L. umumnya ditanam sebagai tanaman hias (oane, !00).

B. T#'n%' Is!las%

Pada jurnal dijelaskan cara mengisolasi yaitu sampel yang berupa serbuk

kering bagian aerial tumbuhan paku Adiantum philippensis seberat ++ gram

diekstraksi dengan cara maserasi menggunakan pelarut n-heksana. #aserasi

dilakukan pada suhu kamar selama *4 jam sebanyak 4 kali. Selanjutnya hasil

maserasi n-heksana disaring menghasilkan ekstrak n-heksana dan residu. Ikstrak

n-heksana yang diperoleh diuapkan dengan rotary vacuum evaporator

menghasilkan ekstrak padat ber'arna hijau gelap seberat 4+ g.

Sebanyak 9 g ekstrak yang diperoleh, dipisahkan komponen-komponennya

menggunakan metode kromatogra&i cair "akum (K=J) menggunakan &asa diam

silika gel #erck 4 : !.

?abungan &raksi 4+-44 yang berupa padatan kuning direkristalisasi dengan

menggunakan metanol menghasilkan isolat A sebanyak 889 mg. Selanjutnya

isolat diuji kemurnian dengan pengukuran titik leleh dan kromatogra&i lapis tipis

(KL) tiga sistem eluen. denti&ikasi struktur molekul dilakukan dengan metode

spektroskopi (J, 3, dan #S).

C. Has%l In"%)%'as% S#n*a+a Tr%"#r$#n!%&

,. Has%l Uj% Kual%"a"%) S#n*a+a Tr%"#r$#n!%&asil isolasi dari ekstrak n-heksana bagian aerial tumbuhan paku kamuding

(Adiantum philippensis L.) menghasilkan isolat yang berbentuk serbuk tidak

ber'arna dengan titik leleh !


15/20

Liebermann-Burchard (merah jingga) menunjukkan bah'a senya'a hasil isolasi

termasuk golongan terpenoid.

HO

OAc M*SO4

Ac*O (SO8)

=holestaheFaene sul&onic acidmaF 4!+ nm ( calc 4!. nm)

senya'a steroid

E SO*

HOO2S

carbonium ion o& 8,9 - diene

Pentaenylic cationmaF


16/20

E. S%)a" &an Uj% B%!a'"%-%"as BSLT

Sebanyak 9 mg isolat dilarutkan dalam ! mL kloro&orm. Larutan yang

terbentuk disebut larutan induk dengan konsentrasi 9+++ gMmL. Larutan induk

kemudian dipipet sebanyak !+, *9, 9+, 9, dan !++ L dan dimasukkan ke

dalam masing-masing "ial yang berbeda. Selanjutnya masing-masing "ial

dibiarkan sampai pelarutnya menguap. Ke dalam masing-masing "ial

dimasukkan !+ ekor lar"aArtemia salina, kemudian ditambah air laut sampai

"olumenya mencapai 9 mL dan dibiarkan selama *4 jam. Setelah *4 jam

dihitung jumlah lar"aArtemia salinayang mati. asil yang diperoleh dianalisis

probit dengan menggunakan program SPSS !


17/20

BAB I

SIMPULAN

K#s%m$ulan

Berdasarkan hasil pembahasan terhadap jurnal penelitian yang berjudul

@Senyawa Triterpen Tumbuhan aku Kamuding dan otensinya sebagai

Antikanker6 oleh 3ay ;i&a dan Suyatno (*+!*), urusan Kimia, /#PA,

ni"ersitas %egeri Surabaya, maka dapat disimpulkan bah'a:

!. Senya'a triterpenoid yang terkandung pada isolat dari daun tumbuhan pakuAdiantum philippensis L. diduga merupakan senya'a neohop-!8(!)-ena

dengan rumus molekul =8+9+dan memiliki struktur sebagai berikut:

*. Senya'a neohop-!8(!)-ena positi& mempunyai akti"itas sebagai antikanker

pada uji pendahuluan menggunakan lar"a udang laut Artemia salina L. al

ini dibuktikan dengan nilai L=9+sebesar


18/20

Achmad, S.A. !0


19/20

Leukimia P-8 secara in vitro. *isertasi. Program Pascasarjana

ni"ersitas Airlangga.

Suyatno. *+!!. Keragaman Kimia'i dan Bioakti"itas #etabolit Sekunder dariumbuhan Paku (teridophyta). Seminar $asional Kimia. urusan Kimia

ni"ersitas %egeri Surabaya.


20/20

141291771-Makalah-Terpenoid

Documents

Transcript of 141291771-Makalah-Terpenoid